DE1644232A1 - Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1644232A1
DE1644232A1 DE19671644232 DE1644232A DE1644232A1 DE 1644232 A1 DE1644232 A1 DE 1644232A1 DE 19671644232 DE19671644232 DE 19671644232 DE 1644232 A DE1644232 A DE 1644232A DE 1644232 A1 DE1644232 A1 DE 1644232A1
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Lindner Helmut Dipl-Chem Dr
Heinz Schmidt
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/82—Azo dyes
    • C09B62/825—Monoazo dyes

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Description

FARBWERKE HOECHST AG.
1644Y32
Anlage I
zur Patentanmeldung Fw
5548
Frankfurt (M)-Hoechst
2. November 1967 Dr.MÜ/Ei
Monoazofarbstoffe und Verfahren zu
ihr^r Herstellung
f- vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserunlösliohe ."vtonoaaofartstoffe der allgeraeinen Formel (1)
1
N=N-^ Λ—NH-CH,
HH
CH
OH
(D
9 819/1851
0AD
worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R-, eine niedermolekualre Alkylgruppe und R« einen niedermolekularen Acylrest bedeuten und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man aromatische Amine der allgemeinen Formel (2)
(27
in welcher X die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (3)
in welcher H-, und haben, vereinigt.
CH2
C-CH-,
NH-CH0—f-|| ^-f— H (3) OH
Ao ■
CH2
die vorstehend genannten Bedeutungen
Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Azokomponenten der genannten Formel (;>) lassen sich beispielsweise durch Umsetzung von Aminen der allgemeinen Formel (4)
(4)
NH R2
worin R1 und R2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, mit Mannichbasen, die man aus 2-Methyl-pentanol-(2) on-(4), Formaldehyd und einem Dialkylamin, beispielsweise
109819/1851
Diäthylamin, erhält, herstellen, wenn man die Reaktion so führt, dass während dieser aus dem Rest des 2-Methylpentanol-(2)-on-(4) ein Molekül Wasser abgespaltet wird.
Die Kupplung wird normalerweise im sauren bis neutralen Medium ausgeführt. Gegebenenfalls sind Zusätze säurebindender Mittel, wie Natriumbicarbonat, Natriumacetat, I.Iagnesiumcarbonat oder Natronlauge, vorteilhaft. "Die Farbstoffe fallen unlöslich an und werden beispielsweise durch Filtration abgetrennt und durch Auswaschen mit Wasser von anhaftenden Elektrolyten befreit.
Die verfahrensgemäß hergestellten neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe werden in üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet» Diese ergeben auf synthetischen Fasern, beispielsweise Cellulosetriacetat-fasern, Cellulose-2 l/2-acetatfasern, Polyamid- und Polyurethanfasern, vor allem aber auf Polyesterfasern, wie beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalatfasern, bei sehr gutem Aufbau Färbungen und Drucke von hoher Farbstärke und von guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, unter denen besonders die Licht- und Naßechtheiten, die thermischen Echtheiten, wie beispielsweise die Thermofixierechtheit sowie die Reibechtheit hervorzuheben sind. Daneben zeichnen sich die verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe noch dadurch aus, dass sie selbst bei sehr tiefen Färbungen keine bronzierenden Ablagerungen auf der Ware hinterlassen.
Zum Färben von Polyestermaterialien gelangen die neuen Farbstoffe zweckmäßigerweiee in Form der genannten Färbepräparate, beispielsweise in pulvriger oder granulierter Form, oder aber als flüssige, gießfähige Zubereitung zur Anwendung. Sie werden aus wäßriger Flotte bei Temperaturen über 100° 0 unter Druck oder bei etwa 100° 0 unter Zusatz von üblichen Carriern appliziert. Weiterhin erhält man kräftige Färbungen, wenn man Gewebe oder Gewirke aus Polyestermaterialien mit Suspensionen der
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16U232
neuen Farbstoffe imprägniert, trocknet und dann einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei 190° C bis 210° C unterwirft. Die Farbstoffe eignen sich auch vorzüglich zum Färben von Fasermisehungen, die Polyesteranteile enthalten. Beim Färben von Polyeeter-V7olle-Mischungen wird der Wollanteil - bei guter Farbausbeute auf dem Polyesteranteil - nur schwach angefärbt. Die Wollanfärbung läßt sich durch eine Nachbehandlung mit Reduktionsmitteln oder Emulgatoren leicht wieder entfernen.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.
Beispiel 1
217,5 Gewichtsteile 6-Chlor-2,4-dinitranilin werden in ein Gemisch aus 500 Gewichtsteilen 95,5 ^iger Schwefelsäure und 324 Gewichtsteilen 40 ?£iger Nitrosylschwefelsäure eingetragen und bei etwa 30° C 2 Stunden gerührt. Die so erhaltene Lösung läßt man im Verlauf von etwa einer Stunde zu einer Lösung von 304 Gewichtsteilen der Azokomponente der Formel
OC2H5
NH-OH,
CH9 I d C-CH-
CH
Ao
■H
CH5
in 3000 Raumteilen Wasser, die durch Zugabe von etwas konzentrierter Salzsäure schwach angesäuert worden war und der 2000 Gewichtsteile Elis zugesetzt worden waren, zulaufen. Die Kupplungstemperatür soll zwischen -3° C und +50C betragen. Nach beendeter Zugabe wird noch 4 Stunden gerührt, wobei die Temperatur ansteigen darf, dann wird der ausgeschiedene dunkelblaue Farbstoff abgesaugt, mit Wasser elektrolyt-frei und neutral gewaschen
10 9 8 19/1851
und getrocknet. Man erhält 500 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
NH
GO GHx
NH-OH,
GH, 4-
G-GH,
GO GH,
der in feinverteilter Form Polyesterfasern in licht- und sublimiereohten marineblauen Farbtönen anfärbt.
Einen sehr ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man anstelle des 6-Chlor-2,4-dinitranilins 263 Gewiohtsteile 6-Brora-2,4-dinitranilin einsetzt.
Beispiel 2
217,5 Gewichtsteile 6-Ghlor-2,4-dinitranilin werden in ein Gemisch aus 500 Gewichtsteilen 95,5 #iger Schwefelsäure und 324 Gewichtsteile 40 #iger Nitrosylschwefelsäure eingetragen und bei etwa 30° C 2 Stunden gerührt. Diese Lösung läßt man in eine Lösung von 290 Gewichteteilen der Azokomponente der Formel
OCH,
NH-CH,
CH2 C-CH,
I CO
CH1
2 _
in 3200 Raumteilen Wasser, die durch Zugabe von etwas konzentrierter Salzsäure schwach angesäuert worden war und der etwa 2000 Gewichtsteile Eis ssugesetzt worden waren, einlaufen, wobei die Temperatur zwischen -3° C
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und +50C betragen soll. Es wird noch 3 bis 4 Stunden ohne Kühlung gerührt, dann wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral und elektrolyt—frei gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 480 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
OCH,
O2N
Cl
NH-CH0 - -
CH9 I 2 C-CH |l CH
CO
CH0
-H
der in feinvcrteilter Form Polyesterfasern in licht- und sublimierechten marineblauen Tönen anfärbt.
Einen Farbstoff mit sehr ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn man anstelle des 6~Chlor-2,4-dinitranilins 263 Gewichtsteile 6-Brom-2,4-dinitranilin einsetzt.
Beispiel 3
18,3 Gewichtsteile 2,4-Dinitranilin werden in üblicher Weise in ein Gemisch aus Schwefelsäure und Nitrosylschwefelsäure eingetragen. Die erhaltene Lösung läßt man unter gleichzeitiger Zugabe von 300 Gewichtstellen Eis bei - 3° C bis + 5° C zu einer salzsauren Lösung von 30,4 Gewichtsteilen der Azokomponente der Formel
OC2H5
Z Ψ
CH,
NH - CH,
CH2 C-CH,
ÜH
CH,
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in 300 Raumteilen Wasser zufließen. Nach etwa 2 Stunden wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 42 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
H-H-
,OC2H5
CH,
NH-CH,
-CH,
CO
2 J
der in feinverteilter Form Polyesterfasern in violetten Farbtönen von guter Licht- und Subliaierechtheit anfärbt.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn nan eine Lösung von 29 Gewichtsteilen einer Azokomponente einsetzt, die anstelle der Acetaminogruppe eine Formaminogruppe trägt.
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Claims (7)

ib44232 PATENTANSPRÜCHE
1) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
NH-CH
■2~7
CH2
M 2 c-CH, ;
Ul 3 '
CO
CH
worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R1 eine niedermolekulare Alkylgruppe und Rg einen niedermolekularen Acylrest bedeuten.
2) Der wasserunlösliche Monoazofarbstoff der Formel
CH„
O2N
NO
OC2H5
Cl
NH-CH,
»I " C-CH !Il CH io CH
3) Der wasserunlösliche Monoazofarbstoff der Formel
0C2H5
NH-CH
CO-CH,
CH
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ORiQfNAL INSPECTED
Ib44232
4) Der wasserunlösliche Monoazofarbstoff der Formel
NO,
N -
Cl
OCH.
NH-CH,
CO-CH,
CH2 I Z C-CH Il CH fco
CHft
5) Der wasserunlösliche Monoazofarbstoff der Formel
CHo
NO,
Br
OCH,
HH-CH
NH CO-CH,
I
C-CH,
CH
6) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
NO,
O2N-// \>
OR,
// V
CH, C-CH
Il ' I
CH -J— H
CO
CH,
in welcher X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R, eine niedermolekulare Alkylgruppe und R« einen niedermolekularen Acylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass nun aromatische Amine der allgemeinen Formel
ORIGINAL INSPECTED
109819/1851
NO,
NH,
in welcher X die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokoraponenten der allgemeinen Formel
OR,
NH
NH-CH
C-CH.
CO
•I
CH,
in welcher R, und R- die obengenannten Bedeutungen haben, vereinigt«
7) Cellulose-2 1/2-azetat-, Cellulosetriazetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyesterfasermaterialien, die mit den in Anspruch 1 beschriebenen Farbstoffen gefärbt oder bedruckt -worden sind.
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ORIGINAL INSPECTED
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GB1084365A (de) * 1963-10-25

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