DE1644191A1 - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
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Description

  • Verfahren zur Herstellung . von wasserunlUslichen Monoazofarb stoffen (2.Susatz zu Patent 1 153 841) Gegenstand des Patentes 1 153 841 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Lonoazofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Diazoniumverbindunen aus Aminen. der allg ereinen Formel - worin X Wasserstoff, ein Ilalogenatom, eine Alkyl- oder Alkox7gruppe und i' eine -C'0- o,.Ler -S02-Gruppe bedeuten, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel worin R1 und R2 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-oder Alko-xygruppe bedeuten, kuppelt, Nach.diesem Verfahren erhält man wasserunlösliche Pigmente, die sich durch tute Lösunsrittelechtheiten auszeichnen.
  • Bei der 'Neiterverfol gun dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun befunden, daß man Farbstoffe von ähnlich guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man die Diazoni'umverbindunen aus Aminen-der all emeinen Formel worin R einen niederen Alkylrest und Y einen niederen Alkylrest oder einen Arylrest bedeuten, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel worin R1 und R2 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe bedeuten, -kuppelt: Die bei dem vorliegenden Verfahren verwendeten Diazokomponenten können beispielsweise durch Verseifung des 1-Nitrobenzol-2,5-dicarbonsäurediesters zur 1-Nitrobenzol-2-carbonsäureester-5-carbonsäure, Uberführung in das 1-Nitrobenzol-2-carbonsäureester-5-carbonsäurechlorid, Umsetzung des Carbonsäurechlorids mit aliphatischen oder aromatischen Aminen zu den entsprechenden 1-1`Iitrobenzol-2-carbonsäureester-5-carbonsäurealkylamiden oder -arylamiden und anschließende Reduktion zu den 1-Aminobenzol-2-carbopsäureester-5-carbonsäurealkylamiden oder -arylamiden hergestellt werden. Als aliphatische bzw. aromatische Amine, die für die Umsetzung mit den 1-titrobenzol-2-carbonsäureester:-5-carbonsäurecnloriden geeignet sind, kommen heiapielsweise Iethylamin, Xthylamin, Propylamine, Dutylamine oder Anilin, das im Benzolkern eine oder mehrere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome enthalten kann, sowie 1- oder 2-Aminonaphthalin oder 4-Aminodiphenyl in Betracht. Die Herstellung der Diazoniumverbindun;en aus den Aminen erfolt in bekannter ',7ese.In einigen Fällen sind die Diazoniumverbindunen in wäßrigem lr:edium schwer löslich und scheiden sich in forr: ihrer Salze ab: L,.an kann diese isolieren und in Form einer feuchten Paste verwenden. T;i:an kann aber auch die Diazotierung in einem: eci ;rieten organischen Zösun.7smitteln, beispielsweise in Eisessigs Aceton, Dioxan, Tetrahydrofuran, Formamid, Dimethylformamid oder Dimethyl`-sulfoxyd durchf-ihren und die so erhältliche Lösung der Diazoniumverbindun-verwenden. Die bei dem erfindixnrs ;emäßen Verfahren als Azokomponenten verwendeten 1-(2',3'-Oxynaphthoylämino)-4-benzoylaminobenzole sind, nach bekannten hethoderz leicht zugänglich, bei- , spiels;vei3e durch Umsetzung von 2,3-Oxynaphthoesäure mit den entsprechender, 1-Amrno-4=beiizoylaminobeiizolen in einem ee.rneten Lüsun-3mi ttel, beispiel.;weise Chlorbenzol, Toluol oder Pyridir.,: in xegenNart eines Kondensationsmittels, bespielsweise Phosphortrichlorid. Die Herstell i<n ; der neuen Farbstoff e erfolgt nach an. sich berannten Methoden. beispielsweise durch Vereinigung der Piazoniumverbindun. ;en mit den Azokomponen Zen in wäßri@em 1ediur, vorteilhaft in üegenwärt eines nicht-ionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergieriiittels,, oder in segenwart eines organischen Lösun-smittels. Zur Erzielung einer #ünstgen Kornbeschaffenheit der Azofarbstoffe ist en in manchen Fällen zweckmäßig, dem wäßrigen Reaktons gemis'ch nach der Kupplung Harzseife zuzusetzen und/oder das Gemisch zu erwärmen, beispielsweise einige Zeit zum Sieden zu erhitzen, oder aber den isolierten,fyiichten oder getrockrieten Farbstoff in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in P'yridin, Eisessig, Dimethylformamid, thylalkohol oder Glycolmonoäthyläther einige Zeit, gegebenenfalls unter Erwärmen, zu verrühren.
  • Die nach demVerfahren der Erfindung erhältlichen Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pi-mente-dar, die sich durch gute licht- und Lösungsmittelechtheiten auszeichnen. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Zacken oder Lackbildern, gefärbten Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, beispielsweise Aminoplasten oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol, Polyolefinen, beial:iel sweise Poly"thylen oder Polypropylen@ Polyacrylverbindun-gen, Polyvinylverbindungen, beispielsweise Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat, Polyestern, Casein- oder Siliconharzen.
  • Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner für den Pigwentdruck auf einet: -ubs.trat, insbesondere auf @ einer Textilfaser, sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, beispielsweise auf Papier. Sie können auch für andere Verwendungszwecke, beispielsweise in feinverteilter Fora: zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder 'i3lluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden oder Polyurethanen in der'Spinnmasse öder zum Färben-von Papier verwendet werden. Beispiel 1'3,3 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-2-earbonsäuremethylester-5-carbonsäurephenylamid werden in 300 Volumteilen Eisessig und 30 Volumteilen 5n Salzsäure verrährt und durch Zugabe von 10 Volumteilen 5n 1Tatriumnitritlösung diazotiert: Die erhaltene Diazölösung wird durch Zugabe von Eis und fasse:r verdünnt, geklärt und bei 70°C mit einer wö.ßrigen Suspension von .19,7 Gewichtsteilen 1-(2#,3-'-Oxynaphthoylamirio)-4-benzoylaminbbenzol, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und. Ausfällen. mit Eisessig in Gegenwart eines Einwirkun ;sproduk : es von etwa` 20 1M1 Äthylenoiyd auf 1 Mol Octadecylalkohol hergestellt wurde, vereinigt. Durch gleichzeitigen Zulauf von verdünnter lTatronlauge sorgt man dafür, daß während der Kupplung das Reaktionsgemisch schwach essigsauer bleibt. Nach Beendigung der Kupplung wird 1 Stunde gerührt und anschließend 1': Stunde gekocht. Es ist vorteilhaft, dem Farbstoff nach der Kupplung eine wäßrige Zösunvon 2 Gewichtsteilen iarzseife zuzusetzen. :Der ;,ebildete Farbstoff-wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält einen roten Farbstoff der Formel - Die mit diesem Farbstoff hergestellten scharlachroten Färbungen zeigen in den verschiedenen Verarbeitungsmedien; wie Tacken, Druckfarben und. Kunststoffen, eine gute Löeunnsmittelechtheit. Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindun srb-em,-iß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der mit den Farbstoffen hercestellten graphischen Drucke.
    Liazokomponente Azokomponente Farbton
    1-Aminobenzol-2-carbonsäure- 1-(2'r.3'-Oxynaphthoyl-
    # n.eth;lester-5-carbonsäure- amino)-4-benzoylamino- Rot
    methylamid benzol
    1-Aminobenzol-2-carbonsäure- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
    -imethylester-5-carbonsäure- amino)-2-methyl-4- Rot
    phenylamid benzoylarcinobenzol
    1-(2',31-Oxynaphthoyl-
    amino)-3-methyl-4- Rot
    benzoylarinobenzol -
    - 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
    amino )-3-chlor-4-benzoyl- Rot
    aminabenzol
    "@ 1-(,2',3'-Oxynaphthoyl-
    ' amino)-2,5-dimethyl-4- Rot
    benzoylaminobenzol
    @@ 1-(2',3'-OxynaphthoyT-
    ar: ino )-2-chlor-4-benzoyl- Rot
    amino-5-methylbenzol
    1-(21 31-Oxynaphthoyl-
    amno@-2-methoxy,-4- Rot
    benzoylamino-5-chlor-
    benzol
    1-Aminobenzol-2-carbonsäure- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
    methylester-5-carbons=ure- amino)-4-benzoylamino- Rot
    (31-chlor)-phenylamid benzol .
    1-Aminoberizol-2-carborisäure- 1-(2' 3'-Oxynaphthoyl-
    methylester-5-carbons:aure- aminoj-4-benzoylamino- Rot
    #(4'-methyl)-phenylamid benzol
    11 1-(2' 3'-Oxynaphthoyl-
    amino@-3-chlor-4- Rot -
    - benzoylaminobenzol
    1-Aminot)enzol-2-carbon:3äure- 1-(2' 3'-Oxynaphthoyl-
    methylester-5-carbonsäure- - amino@-2,5-dimethyl-4- Rot
    (2' -metriyl-3'-chlor )-phenyl- benzoylaminobenzol
    amid
    Diazokomponente Azokomponente Farbton
    1-Aminobenzol-2-earbonsäure- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl-
    methylester-5-carbonsäure-(2'-- amino)-3-methyl-¢- Rot
    methyl-3'-chlor)-phenylamid benzoylaminobenzol
    1-(2' 3`-Oxynaphthoyl-
    amino3-4-benzoylamino-- Rot
    Benzol
    1-Aminobenzol-2-carbonßäure- 1-(2' 3'-Oxynaphthoyl-
    methylester-5-carbonsäure- , amino -4-benzoylamino-
    (2',5'-dichlor)-phenylamid Benzol
    1-Aminobenzol-2-carb®nsäure- 1-(2' 3'-Oxynaphthoyls
    methylester-5-carbonsäure- amino@-4-benzoylam,ino- Rot
    (4'-methoxy)-phenylamid benzöl
    1-Aminobenzol--2-carbonsäure- 1-(2' 3'-Oxynaphthoyl--
    met@:;;Tlester-5-carbonsäure- amino#-4-benzoylamino- Rot
    (2'-chlor-5'-trifluornethyl)- Benzol
    phenylamid
    1-Aminobenzol-2-earbonsäure- 1-(2' 3'-Oxynaphthoyl-
    r-.:ethylester-5-carbonsäure- arino@-4-benzoylamino- Rot
    (2' -me thyl-4' -'ze ttloxy) = Benzol -
    phenylamid s
    1-Aminobenzol-2-carbonsäure- 1-(2' 3 `-Oxynaphthoyl-
    methylester-5-carbonsüure= amino@-4sbenzoylamino- Rot
    (?_'-methoxy-4'-chlor-5'- _ Benzol
    meth,l)-phenylamid

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r u c h Abänderung des Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarb toffen gemäß Patent 1 953 841, dadurch gekennzeichnet, da B man die Diazoniumeerbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel worin Reinen niederen Alkylrest und Y einen niederen Alkylrest oder einen Arylrest_bedeuten, mit Azokomponenten der -allgemeinen Formel worin R1 und R2 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe bedeuten, kuppelt.
DE19611644191 1961-12-29 1961-12-29 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung. Ausscheidung aus: 1263202 Expired DE1644191C3 (de)

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FR2342322A1 (fr) * 1976-02-27 1977-09-23 Hoechst Ag Composes mono-azoiques utilisables comme colorants

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