DE1644078A1 - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher AzofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe
1. Zusatz zu Patent (Aura. P 15 44 446.9)
Das Patent (Anmeldung P 15 44 446.9) betrifft ein
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der allgemeinen
Formel
worin R einen Phenylrest bedeutet, der noch durch Halogen,
Alkyl, Alkoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Cyan, Nitro, -CO-Alkyl, -SO0-AIlCyI, -SO0-N^ x oder -CO-NC - wobei
R. und R0 Wasserstoff oder Alkyl darstellt, und die Alkylreste
JL *—
R. und R0 auch direkt oder über ein Heteroatom zu einem Ring
verbunden sein können - ein- oder mehrfach substituiert sein kann, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Diazoverbindungen
von Aminen der Benzolreihe der allgemeinen Formel R-NH2,
die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin
kuppelt.
Die erfindungsgenäß herstellbaren Farbstoffe eignen sich insbesondere
zum Färben und Bedruoken von'Gebilden aus synthetischen
Materialien, wie beispielsweise Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien,, wie Poly-
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(Art. 7 S Ϊ Ab». 2 Nr. 1 Sail 3 Km Hnd»n">w - » λ ο I9§fj _ ο «_
16U078
- 2 - Ref. 2 763
äthylenglykolterephthalat.
Es wurde nun gefunden, daß wasserunlösliche Azofarbstoffe der
allgemeinen Formel
worin R -0-SO2-N-C oder -0-SO2-R3 und R und R. Wasserstoff,
R2
ferner R,, R0 und R- Alkyl - wobei die Alkylreste R1 und R0 auch direkt oder über ein Heteroatom miteinander verbunden sein können - Halogenalkyl, Cyanalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten und die Arylgruppen und/oder der Phenylrest A noch weitere Substituenten, wie z.B. Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten kann, ähnlich wertvolle färberische Eigenschaften besitzen. Man erhält sie, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der Benzolreihe der allgemeinen Formel
ferner R,, R0 und R- Alkyl - wobei die Alkylreste R1 und R0 auch direkt oder über ein Heteroatom miteinander verbunden sein können - Halogenalkyl, Cyanalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten und die Arylgruppen und/oder der Phenylrest A noch weitere Substituenten, wie z.B. Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten kann, ähnlich wertvolle färberische Eigenschaften besitzen. Man erhält sie, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der Benzolreihe der allgemeinen Formel
die frei von SuIfon- oder Carbonsäuregruppen sind, mit 2.6-Dioxy-3-cyan—4-methyl-pyridin
kuppelt.
Die Farbstoffe der genannten Konstitution eignen sich ebenfalls sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen
Materialien, wie beispielsweise Polyamid, Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien,
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- j> - lief. 27οj
z.B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke Färbungen
und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere
sehr guter Licht- und Subliniierechtheit.
Das Färben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus
wässriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80-1100C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110-1M)0C
sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170-230oC. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die ä
bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80-1100C oder auch in Abwesenheit eines Carriers
bei etwa 110—1400C gedämpft oder auch nach den sogenannten
Thermofixierverfahren bei etwa 170-23O0C behandelt wird,
Die Herstellung der als Ausgangsprodukte benötigten Sulfamidsäure-aminophenylester
bzw, Sulfonsäure-amino-phenylester erfolgt vorzugsweise so, daß man zunächst ein Nitrophenol
mit einem geeigneten Sulfamidsäurechlorid bzw, Sulfonsäurechlorid
umsetzt und den dabei erhaltenen SuIfamidsäure—nitro- '
phenylester bzw. Sulfonsäure-nitro-phenylester beispielsweise
durch Hydrierung in bekannter Weise zu den entsprechenden Aminoverbindungen reduziert.
Es können z.B. die folgenden so hergestellten Sulfamidsäureamino-pheny!ester
in Form ihrer Diazoverbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren herangezogen werden:
109827/1511
Sulfamidsäure-2,3 oder-*t-a;ninophenylester,
" -2-amino-4,5 oder ~6-inethylphenyl ester,
-■■■" -2-BmInO-^,5 oder-4,6-dimethylphenylester,
11 ^-amino-S-methoxyphenyl ester,
" ^-araino-d-chlorphenylester,
11 -3-amino-4-oder~6-methylplienylester,
11 -3-amino-2,5-diraethyl phenylester,
" -^-arciino-ö-chlorphenylester,
11 ^-araino^jö-diclilorphenylester,
w -^-amino-G-tuethylphenylester,
" —^-araino-2,6-dinethylphenylester,
" -/i-araino-2-oder-3-tnethoxyphenylester,
" -^-amino-o-chlorphenylester oder
" -4-amino-2,6-dichlorphenylester,
die sich in der Aminkomponente des Sulfamidsaurerestes z.B.
ableiten können von: Ammoniak, Methylamin, Äthylamin, 1- oder 2-Chloräthylamin, 2-Äthoxyäthylamin, 2-Cyanäthylamin, n- oder
Isopropylarain, n-, iso- oder sek. Butylamin, Hexylamin, Dimethylamin,
Diäthylamin, Di-η- oder iso-propylamin, Di-n-, iso- oder sek.butylamin, Äthylenimin, Morpholin, Piperidin,
Cyclohexylanilin, Benzylarain, Anilin, o-, m- oder p-Chloranilln,
o-, m- oder p-Toluidin, o-, m-, oder p-Anisidin,
N-Methy1anilin oder N-Äthylanilin. .
Geeignete Sulfonsäure-aminophenylester entsprechen der allgemeinen
Formel R,-S02-0-Arainophenyl, wobei R- z.B. folgende
Bedeutung besitzen kann: Methyl, Chlormethyl, Äthyl, 1- oder 2-Chloräthyl, 2-Äthoxya'thyl, 2-Cyanlithyl, n~ oder iso-Propyl#
n-r iso- oder sek.Butyl, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyl,
2-, 5- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder -Ί-Methyl-phenyl oder
2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl und die Esterkomponente sich von/
einen der nachfolgenden Aminophenole ableitet:
109827/1511 _ 5_
£. 2763
2,3- oder 4-Aniinophenol,
2-A:r.ino-4f 5- oder-6-methylphenol,
2-Aniino-4,5- oder -4,6-dimethylphenol,
2-Amino-5-methoxyphenol,
2-Amino-4-chlorphenol,
3—Ak;in0-4- oder -6-snethylphenol,
3-Amino-2,5-diniethylphenol,
3-Amino-2,6-dichlorphenol,
4-Amino-6-nethylphenol,
4-Anino-2,6-dinethylphenol,
4-Amino-2- oder -3-methoxyphenol,
4-Araino-6-chlorphenol oder
•i-Amino-2,6-dichlorphenol.
4-Amino-6-nethylphenol,
4-Anino-2,6-dinethylphenol,
4-Amino-2- oder -3-methoxyphenol,
4-Araino-6-chlorphenol oder
•i-Amino-2,6-dichlorphenol.
21,6 Gevichtsteile 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester
werden in 280 Gewichtsteile Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtateilen
30-proz. Salzsäure gelöst und bei O bis +50C
mit einer Lösung von 7,7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Gewichtsteile V/asser diazotiert. Die klare Diazolösung
läßt man in eine Lösung von 15,0 Gewichtsteilen 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin
in 400 Gewiohtsteilen Wasser und
60 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Be einfließen und hält
die Renktionstenperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen Eis bei O bis +5°C. Der entstandene Parb-
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- 6 - Ref. 2763
stoff wird nach beendeter Kupplung durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen 50-proz. Essigsäure ausgefällt, abgesaugt, mit Wasser
neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konz. Schwefelsäure
löst.
0,5 Gewichtsteile des Farbstoffs werden in üblicher Weise in
eine ausreichende Feinverteilung gebracht und in 300Q Gewichtsteilen Wasser dispergiert, In die so erhaltene Färbeflotte
bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden
bei 12O-13O°C.
Nach anschliessendem Spülen und reduktiver Nachbehandlung mit
einer 0,2-proz. alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60-70 C und Fertigstellung in üblicher Weise
erhält man eine grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht-
und Sublimierechtheit.
Farbstoffe, die Färbungen von ähnlicher Nuance und von ebenfalls wertvollen coloristischen Eigenschaften liefern, werden
erhalten, wenn man in Absatz 1 dieses Beispiels den 3-Aminophenyl-dimethylsulfamidsäureester
als·Diazokomponente ersetzt" durch eine äquimolekulare Menge folgender Amine der Benzolreihe:
2-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester,
2-Amino-phenyl-di-n-butylsulfamidsäureester,
2-Amino-4-chlor-phenyl-dimethylsulfamidsäureester,
3-Amino-phenylsulfamidsäureester,
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16U078
Ref. 2763
. 3-Amino-phenyl-n-propylsulfamidsäureester,
3-Amino-phenyl-dimethylsulf ainidsäureester,
3-Amino-phenyl-di-n-butylsulfamidsäureester,
3-Amino-phenyl-(morpholino-N-sulfonsäure)-ester der Formel
/ 2 v2 N >
3-Amino-phenyl-(piperidino-N-sulfonsäure)-ester der Formel
NH,
S-Äniino-phenyl-cyclohexylsulfamidsäureester,
S-Amino-phenyl-CN-methylanilino-N-sulfonsäureJ-ester der Formel
NH
0-SO2-
S-Amino-e-methyl-phenyl-diäthylsulfamidsäureester,
4~Amino-phenyl-( äjbhylenimino-N-sulfonsäure)-ester der Formel
4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester,
4-Amino-2.6-dimethyl-phenyl-dimethylsulfamidsäureester.
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- 3 - Ref. 2763
21,5 Gewichtsteile 3~Amino-phenyl-n~propylsulfonsäureester
werden in 280 Gewichtsteile Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtsteilen 30-proz. Salzsäure-gelöst, wie in Beispiel 1, Absatz 1,
beschrieben, diazotiert, mit 2.6-Dioxy-3~cyan-4-methyl~pyridin
gekuppelt und der entstandene Farbstoff isoliert. Der Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit gelboliver Farbe
in konz. Schwefelsäure löst.
30 Gewichtsteile des Farbstoffs (bezogen auf 1000 g Druckpaste)
werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die neben Verdickung und Entschäumer 15 Gewichtsteile des Natriumsaizes
eines sulfierten Rizinusöls (ca. 50-proz.) enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem
Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 6o Sekunden bei 21S°C, Spülen
und Fertigstellung in üblicher Weise einen grünstiehig gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Farbstoffe, die Färbungen von ähnlicher Nuance und ebenfalls sehr guten coloristischen Eigenschaften liefern, werden
erhalten, wenn man in Absatz 1 des obigen Beispiels-anstelle
des 3-Amino-phenyl-n-propylsmlfonsäureesters eine der folgenden
Diazokomponente einsetzt:
2-Amino-phenyl-methylsulfensäureester,
2-Amino-phenyl-2'-chloräthylsulfonsäureester, 2-Amino-4~methyl~phenyl-n-butylsulfölsäureester,
2-Amino-phenyl-2'-chloräthylsulfonsäureester, 2-Amino-4~methyl~phenyl-n-butylsulfölsäureester,
1098277 1511
1BU078
- 9 - Ref. 2763
2-Λταϊηο-4.6-dirnethyl-ptienyl-äthylsulfonsäureester,
3-£unino-phenyl-me thylsulf ensäureester,
3-A^iino-phenyl-äthylsulfonsäureester,
3-:-Juino-phenyl-2' -cyanäthylsulfonsäureester, '
3 -A^iino-phenyl-n-butylsulf ensäureester,
3-Amino-phenyl-n-hexylsulfensäureester,
3 -Aitiino-phenyl-phenylsulf ensäureester,
3 -A^iino-phenyl-benzyl sulfonsäureester,
3 -Ainino-4-methyl-phenyl-äthylsulf ensäureester,
4-Äiuino-phenyl-methylsulf ensäureester,
4—iT.raino-phenyl-2 ' -äthoxyäthylsulfensäureester,
4-Ärai:no-phenyl--n-propyl sulfonsäureester,
4-Ai-Liino-6-methyl-phenyl-n-hexylsulf ensäureester,
4-Ä5iino-2 .6-dimethyl-phenyl-äthylsulfensäureester,
4-Arrdno-2-me thoxy-phenyl-me thylsulf ensäureester.
- 10 -
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Claims (1)
16U078
- 10 - Ref. 2763
Patentanspruch
Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung wasserun
löslicher Azofarbstoffe nach Patent
(Anmeldung C 36 633 IVc/22a), hier der allgemeinen Formel
GEL
A x>—N=N-riii>r—CN
J1
worin R den Rest -O-SO2~N<^ oder -0-SO2-R3 und R. und R
worin R den Rest -O-SO2~N<^ oder -0-SO2-R3 und R. und R
~R2
Wasserstoff, ferner R , R„ und R_ Alkyl - wobei die Alkylreste
R1 und R_ auch direkt oder über ein Heteroatom miteinander
verbunden sein können - Halogenalkyl, Cyanalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten und die Arylgruppen
und/oder der Phenylrest A noch weitere Substituenten, wie
z.B. Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten'kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen
der allgemeinen Formel
die frei von SuIfon- oder Carbonsäuregruppen sind, mit
2.6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC0036633 | 1965-08-13 | ||
| DEC0039101 | 1966-05-18 | ||
| DEC0039101 | 1966-05-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644078A1 true DE1644078A1 (de) | 1971-07-01 |
| DE1644078B2 DE1644078B2 (de) | 1976-02-12 |
| DE1644078C3 DE1644078C3 (de) | 1976-09-23 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3487066A (en) | 1969-12-30 |
| DE1544446C3 (de) | 1975-07-24 |
| GB1095829A (en) | 1967-12-20 |
| BE685467A (de) | 1967-01-16 |
| DE1544446A1 (de) | 1969-11-13 |
| CH470458A (de) | 1969-03-31 |
| DE1644078B2 (de) | 1976-02-12 |
| NL148642B (nl) | 1976-02-16 |
| DE1544446B2 (de) | 1974-12-19 |
| NL6610943A (de) | 1967-02-14 |
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| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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