DE1643046C3 - OehydroepiarKSrosteron-3-önanthat, dieses enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
OehydroepiarKSrosteron-3-önanthat, dieses enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zu seiner HerstellungInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Dehydroepiandrosteron-3-önanthat,
dieses enthaltende Arzneimittel »° sowie Verfahren zu seiner Herstellung.
Das neue Dehydroepiandrosteron-3-önanthat eignet sich sehr gut zur Behandlung von klimakterischen
Beschwerden sowohl der Postmenopause als auch der Praemenopause, wie z. B. Hitzewallungen, Nei- »5
gung zu Schweißausbrüchen, Schwindelgefühl, Schlaflosigkeit, Tachykardien, Kopfschmerzen und depressive
Verstimmungen. Darüber hinaus ist es geeignet zur Behandlung von z. E. Osteoporose, Altersschwerhörigkeit,
Durchblutungsstörungen, Herzerkrankungen und Depressionszuständen. In der medizinischen
Praxis wird das Dehydroepiandrosteronönanthat vorzugsweise in Kombination mit östrogenen angewandt.
Es ist bekannt, daß klimakterische Beschwerden, bei denen eine hormoneile Behandlung erforderlich
ist, in sehr vielen Fällen mit einer östrogen-Androgen-Kombination
behandelt werden. Nachteil dieser Behandlungsmethode ist jedoch, daß wegen des Androgenanteils dieser Arzneimittel bei den so
behandelten Patientinnen auch Virilisierungserscheinungen
auftreten können, die zum Abbruch der an sich notwendigen Hormontherapie zwingen.
Es wurde nun gefunden, daß das neue Dehydroepiandrosteron-3-önanthat
ebenfalls die Wirkung der Östrogene auf die typischen klimakterischen Ausfallerscheinungen
unterstützt, aber dabei im angewandten Dosisbereich frei von androgener Nebenwirkung
und insbesondere auch frei von Virilisierungserscheinungen ist. Darüber hinaus zeigt Dehydroepiandrosleronönanthat
im angewandten Dosisbereich auch keine gestagene, östrogene, antiöstrogene oder zentralhemmende
Nebenwirkung.
Wie bereits erwähnt, erfolgt die praktische Anwendung des Dehydroepiandrosteronönanthats Vorzugsweise
in Kombination mit östrogenen. Als östrogene kommen beispielsweise in Frage: Östradiol, östriol,
1-Hydroxyöstradiol, östron, Stilböstrol und deren
Derivate; bevorzugt werden diese Verbindungen in Form ihrer Ester verwandt.
Kombinationspräparate enthalten im allgemeinen 0,5 bis 10, vorzugsweise etwa 4 mg östrogen, vorzugsweise
östradiolvalerianat, und 50 bis 500 mg, vorzugsweise 100 bis 300 mg Dehydroepiandrosteronönanthat.
Die Präparate werden normalerweise in vorzugsweise öliger Lösung intramuskulär injiziert. Dazu
werden die Wirkstoffe in einem für die Injektion geeigneter· Lösungsmittel, wie sie dem Fachmann für
solche Zwecke bekannt sind, gelöst, steril filtriert und unter aseptischen Bedingungen in Ampullen abgefüllt.
Bevorzugt geeignet sind ölige Lösungsmittel, wie beispielsweise Sesamöl oder Rizinusöl. Den öligen
Lösungen können auch zur Steigerung der Wirkstofflöslichkeit Veidünnungsmittel bzw. Lösungsvermittler,
wie z. B. Benzylbenzoat, zugesetzt werden.
Neben den genannten Lösungsmitteln können auch pflanzliche öle, wie Leinsamenöl, Baumwollsamenöl,
Sonnenblumenöl, Erdnußöl, Olivenöl, Weizenöl -u. ä. verwendet werden. Geeignet sind auch synthetische
Lösungsmittel, wie Glykol, Milchsäureester, Benzylalkohol u. ä. Die genannte Auswahl der aufgeführten
Lösungsmittel erhebt natürlich keinen Anspruch auf Vollständigkeit. Dies erscheint auch nicht erforderlich,
da der Fachmann auf Grund seines Fachwissens in der Lage ist, aus den bekannten Lösungsmitteln
das für den vorliegenden Zweck geeignete auszuwählen.
Daneben kommt auch eine orale Verabfolgung der Arzneimittel auf Basis des erfindungsgemäßen Dehydroepiandrosteronönanthats
in Frage. Dazu werden die Wirkstoffe mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Trägersubstanzen und Geschmackskorrigentien
verarbeitet und schließlich in die letztlich gewünschten Darreichungsformen, wie z. B.
Tabletten, Dragees, Pillen u. ä., gebracht.
Die Herstellung des neuen Dehydroepiandrosteron-3-önanthats erfolgt nach an sich bekannten
Verfahren. So kann man z. B. Dehydroepiandrosteron mit Önanthsäureanhydrid oder -halogenid in
Gegenwart von Pyridin umsetzen. Man kann auch das Dehydroepiandrosteron mit der önanthsäure in
Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie z. B. Carbodiimiden, umsetzen. In einzelnen Fällen genügt
auch das längere Erwärmen des Steroidalkohols mit der Säure. Der neue Ester läßt sich auch durch Umesterung
herstellen.
Die Erfindung betrifft somit auch ein Verfahren zur Herstellung von Dehydroepiandrosteron-3-önanlhat,
dadurch gekennzeichnet, daß man Dehydroepiandrosteron mit Önanthsäure oder einem
Derivat der önanthsäure in üblicher Weise verestert.
Ein Gemisch von 10 g Dehydroepiandrosteron, 40 ml Pyridin und 20 ml önanthsäureanhydrid wird
2 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Man gibt etwa 10 ml Wasser zu und erwärmt eine weitere halbe
Stunde. Das Reaktionsgemisch wird dann einer Wasserdampfdestillation unterworfen. Man äthert aus
und wäscht nacheinander mit verdünnter Natronlauge, Natriumcarbonatlösung und Wasser. Die über
Natriumsulfat getrocknete Lösung wird eingedampft. Man erhält 13,6g Rohönanthat vom Schmelzpunkt
67 bis 710C. Nach Umkristallisation aus Methanol
schmilzt die reine Substanz bei 70 bis 72° C. Die gleiche Substanz erhält man auch durch 48stündige
Umsetzung bei Raumtemperatur.
Zu einer Lösung aus 300 ml Benzol, 120,5 ml önanthsäureanhydrd und 0,2 ml 70°Oige Perchlor-
säure werden unter Feuchtigkeitsausschluß unter Rühren bei Raumtemperatur innerhalb 5 Minuten
100 g 3/5-Hydroxy-5-androsten-17-on zugegeben. Während der Substanzzugabe steigt die Temperatur
auf ~30° C, wobei sich die Substanz auflöst. 2 Stunden wird bei 25° C gerührt. Nun werden 200 ml
Wasser und 25 ml Pyridin zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird zunächst etwa 16 Stunden so gerührt,
daß eine, gute Durchmischung von Wasser/Benzol gegeben ist, und anschließend einer Wasserdampf- *°
destillation unterworfen, wobei etwa 0,21 Wasser kondensiert werden. Danach wird auf 10° C abgekühlt,
der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50° C im Vakuum getrocknet.
Man erhält so 138 g 3 jS-Heptanoyloxy-5- »5
androsten-17-on vom Schmelzpunkt 67,5 bis 69° C, das nach Umkristallisation aus Methanol bei 69 bis
70° C schmilzt.
Herstellung eines Arzneimittels:
a) 200 mg Dehydroepiandrosteronönanthat
4 mg östradiolvalerianat USP. XVII 361mg Benzylbenzoat USP. XVII
465 mg Rizinusöl DAB. 6
1030 mg = ImI
100,0 mg Dehydroepiandrosteronönanthat
4,0 mg östradiolvalerianat
827,5 mg Sesamöl
827,5 mg Sesamöl
931,5 mg = 1ml
1 g Dehydrcf.piandrosteronönanthat werden
in Sesamöl gelöst. Die Lösung wird dann auf ein Volumen von 10 ml aufgefüllt und
nach Sterilfiltration auf 1-ml-Ainpullen abgefüllt.
Claims (3)
1. Dehydroepiandrosteron-3-önanthat.
2. Arzneimittel nach Anspruch 1, enthaltend Dehydroepiandrosteron-3-önanthat.
3. Verfahren zur Herstellung von Dehydroepiandrosteron-3-önanthat,
dadurch gekennzeichnet, daß man Dehydroepiandrosteron mit önanthsäure
oder einem Derivat der önanthsäure in üblicher Weise verestert.
Priority Applications (5)
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