DE1642327A1 - Neue fungicide Mittel - Google Patents

Neue fungicide Mittel

Info

Publication number
DE1642327A1
DE1642327A1 DE19671642327 DE1642327A DE1642327A1 DE 1642327 A1 DE1642327 A1 DE 1642327A1 DE 19671642327 DE19671642327 DE 19671642327 DE 1642327 A DE1642327 A DE 1642327A DE 1642327 A1 DE1642327 A1 DE 1642327A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
product
phenylindazole
suspension
water
agents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671642327
Other languages
English (en)
Inventor
Laurent Lacroix
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc SA filed Critical Rhone Poulenc SA
Publication of DE1642327A1 publication Critical patent/DE1642327A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Dr. F. Zumsfein - Dr. E. Assmam
Dr. R. Koenigsberger
DipJ. Fhys. R. Holzhauer 1 C / OQO7
Foenlatiwa«. I O H 4 ,3 4 / München 2, Bröuhoussfetifee 4/1
SC 28^9
HHONE-POULENC S.A., Paris / Prankreich Neue fungicide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungicide Mittel und deren Verwendung zur Bekämpfung von. schädlichen Pilzen.
Es wurde gefunden, daß das ^-Phenylindazol der Formell
(D
ein ausgezeichnetes Fungicid ist.
Das 3-Phenylindazol der Formel I kar>n beispielsweise nach der von W. Borsche und W. Scriba, Ann. Chem. 5*0» 83 (1939) beschriebenen Methode, d.h. durch Cyclisierung von 2-Brombenzophenonhydrazon in Dimethylformamid in Gegenwart von Natriumcarbonat
10 9 819/2114 ÖAD ORIGINAL
und Kupferpulver, hergestellt werden.
Das 3-PhenyIindazol besitzt bemerkenswerte fungicide Eigenschaften* wie die nachfolgenden Versuche zeigens
1. Aktivität in vitro: Verdünnungsmethode Man bringt das zu prüfende Produkt in Agar nach Sabouraud unter Unterkühlung (50X) nach einer bestimmten Konzent rat ions reihe ein. Das so hergestellte Medium wird nach Abkühlen mit Hilfe einer standardisierten Suspension von Sporen oder Mycelf ragmenten der Pilze (Konzentration: 150 000 Sporen je ecm; Alter: 18 bis 21 Tage je nach der Art) beimpft.
Nach 7-tägiger Inkubation bei 24<C stellt man die Entwicklung von Schimmel fest und bestimmt für jeden verwendeten Stamm die minimale Konzentration an Produkt in mg/1 (c^qg^iqq)* die elne 95- bis 100^-ige Inhibierung des Pilzes bewirkt.
Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
10981 9/21 U
B OR(GfNAL
1b42327
Pilz — - ι
CA95-1OO in αε/'λ
Saecharomyces pastorianus 250
Fusarium oxysporum 250
Botrytis cinerea 125
Triohophyton mentagrophytes 50
Candida albicans 250
Penicilllum digitatum 200
Rhlzopus nigricans 200
Aspergillus niger 150
2. Aktivität in vivo
a) Auf die Anthraonose von Bohnen
Junge Bohnenpflanzen werden ab der Entfaltung der Keimblätter durch Besprühen mit einer Suspension des zu prüfenden Produkts in Wasser, das mit 0,02$ Polyoxyäthylensorbitmonooleat (Tween 80) versetzt ist, behandelt. 4 Stunden nach dieser Behandlung werden die Pflanzen künstlich durch Aufsprühen einer standardisierten wäßrigen Suspension von Sporen von Colletotrichum lindemuthianum (Konzentrations 150 000 Sporen je ecm) infiziert. Nach 8-tägiger Inkubation bei 22«C stellt man die Entwicklung des Parasiten durch Zählen der auf den Blättern und Stengeln der Pflanze gebildeten Nekrosen fest. Man bestimmt so die minimale Konzentration an Produkt in mg/1 (caqe 400^' ^*e eine 95- bis 10056-ige Inhibierung dieser Nekrosen bewirkt.
109819/21U
_4„ ib42327
b) Auf de ι Meltau der Tomate
4 Wochen alte Tomatenpflanzen werden durch Bespritzen mit einer Suspension des zu prüfenden Produkts in Wasser» das mit 0,02$ Polyoxyäthylensorbitmonooleat (Tween 80) versetzt 1st« behandelt 4 Stunden nach dieser Behandlung werden die Pflanzen künstlich durch Aufspritzen einer standardisierten wäßrigen Suspension vcsi Sporen von Phytophthora infest ans (Konzentration: 150 000 Spore: je ecm) infiziert. Nach 8-tägiger Inkubation bei 221C stellt man die Entwicklung des Parasiten durch Zählen der auf den Blättern und den Stengeln der Pflanze gebildeten Nekrosen Man bestimmt so die minimale Konzentration an Produkt in mg/1 (CAqc 4Q0)* die eine 95- bis lQ0#-ige Inhibieruiig dieser Nekrosen bewirkt.
c) Auf den Meltau des Tabaks
4 Wochen alte Tabakpflanzen werden durch Aufspritzen einer Suspension des zu prüfenden Produkts in V/asser mit einem Gehalt von 0,02$ Polyoxyäthylensorbitmonooleat (Tween 8o) behandelt« 4 Stunden nach dieser Behandlung werden die Pflanzen künstlich durch Aufspritzen einer standardisierten wäßrigen Suspension von Sporen von Peronospora t abac Ina (Konzentrat ions 150 000 Sporen je ecm) infiziert. Nach 8-täglger Inkubation bei 221C stellt man die Entwicklung des Parasiten fest, indem man die Infektionsstellen auf den Blättern ermittelt. Man bestimmt so die minimale Konzentration an Produkt in mg/1 (CAQ5_ino)» die eine 95- bis 100£-lge Inhibierung des Parasiten hervorruft.
109819/2114
: BAD ORIGINAL
di_Auü_Qiälum der Gurke
Etwa 1 Monate alte Gurkenpflanzen werden durch Aufspritzen einer Suspension des zu prüfenden Produkts In Wasser mit einem Gehalt von 0,02Jg Polyoxyäthylensorbitmonoolsat (Tween 8o) behandelt. Nach dieser Behandlung werden die Pflanzen durch Aufspritzen einer standardisierten wäßrigen Suspension von Sporen von Erysiphe eichoracsarum (KonzentratIons 150 000 Sporen je ecm) künstlich infiziert. Nach 8-tägiger Inkubation bei 22>C stellt man die Entwicklung des Parasiten fest. Man bestimmt so die minimale Konzentration an Produkt in mg/1 CCAq5-100); dia eine 95- bis 100#-lge InhlMerung des Parasiten bewirkt
Die erhaltenen Ergebnisse sind die folgenden:
Parasit
Colletotrichum lindemuthianuni Phytophthora infestans Peroncspora tabacina Erysiphe ci-choracearum
g^iooj 500 750 1000 1000
mg/1
. Aktivität auf dem Gebiet des Materialsohutzes GewebebUnder von 15 χ 5 cm werde« in sine Suspension des zu prUfendan Produkts mit verschiedenen Konzentrationen in Wasser, das mit 0,02# Polyoxyäthylensorbitroonooleat (Tween 80) versetzt istj eingetaucht, bis sie gut imprägniert sind.
' 109819/2114
Nach dem Eintauchen werden die Bänder entweder In den Poden (an Humus reiche Erde) eingegraben, um 8ie den BodenmikroorgarUs ·· n.en auszusetzen, oder dem Angriff von cellulolytischem Schimmel in einem künstlichen Medium ausgesetzt, das aus den folgenden Bestandteilen besteht:
Ammoniumnitrat 3 g
Magnesiumsulfat . 7 H2O 0,5 g
Kaliumchlorid 0,25 g
Monokallumphosphat 1 g
Agar 20 g
Destilliertes Wasser ad 1000 ecm
Die verwendeten cellulolyt lachen Schimmel sind Chaetcmium globosum, Stachybotrys atra, Penicillium funioulosum, Alternaria tenuis, Cladosporium herbarum, Trichoderma viride, Aspergillus flavus, Precilomyces varieti, Pullularia pulIuIans und Aspergillus niger.
Die Dauer der Eingrabung im Boden oder der Einwirkung der üchimmelarten beträgt j> Wochen, wobei die Temperatur für die Vsr-■suche in dem Boden 20*C und für die Versuche in dem künstlichen Medium 251C beträgt.
Bei einer Konzentration von 0,l# in dem Eintauchbad gewährleiste;. 3-Phenylindazol einen vollständigen Schutz der Oewebebändei
1 0 9 8 1 9 / 2 1 U
6AD ORIGINAL
gegenüber sowohl den Bodenmikroorganismen als auch den cellulotyschen Schiinmelarten»
Die vorliegende Erfindung betrifft die fuiigiciden Mittel, die als Wirksubstanz zumindest das Produkt der Formel Z enthalten. Die Mittel können ein oder mehrere verträgliche Verdünnungsmittel enthalten, die sich für den vorgesehenen Anwendungszweck eignen.
Man kann insbesondere ein flüssiges Verdünnungsmittel verwenden, in den die Wirksubstanz gelöst oder dispergiert wird. Das Mittel kann in Form einer Suspension, Emulsion oder Lösung in einem wäßrigen, organischen oder wäörig-organisohen Medium vorliegen. Die Mittel in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nicht-ionischen Typ, wie beispielsweise Sulforiclnoleate, quaternäre Ammoniumsalze ο de λ" Produkte auf der Basis von Äthyle;noxydkondensaten, wie beispieleweise Kondensate von Äthylenoxyd mit Ooty!phenol oder Peti/>.5äuF,3ester von Anhydrosorbiten, die durch Verätherung von freien Hydroxylgruppen durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht sind, enthalten. Vorzugsweise werden Mittel vom nicht-ionischen Typ verwendet, da u*a ■ se gegenüber Elektrolyten wenig empfindlich sind. Wenn man Emulsionen wünscht, so kann das erfindungsgemäße Produkt in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die die Wirksubstanz gelöst in dem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel enthält, wobei eine einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Mittel zu erhalten.
1 0 9 8 1 9 / 2 T U
Man kann auch ein verträgliches festes pulverförmiges Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Talcum, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricaloiumphosphat, Korkpulver, Absorptionskohle oder auch einen Ton, wie beispielweise Kaolin oder Bentonite verwenden· Diese festen Mittel werden vorteilhafterweise durch Vermählen der Wirksubstanz mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnieren des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung der Wirksubstanz in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Zerkleinern des Produktes zu Erzielung eines Pulvers hergestellt.
Die erfindungsgemäßen fungiciden Mittel zum Gebrauch In der Landwirtschaft sind vorzugsweise zur Bekämpfung von Blattparasiten* wie beispielsweise der Schorfkrankhe It von Apfelbäumen, dem Meltau der Kartoffel und dem Meltau von Tabak, verwendbar« Man verwendet vorzugsweise Mittel, die 100 bis 200 g Wirksubstanz je Hektoliter Wasser enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung des 3-Phenylindazols zum Schutz von Materialien aller Arten gegen Schimmelbefall. Man kann die üblichen Verfahren zum Schutz der Materialien anwenden. Eine bevorzugte Methode besteht darin, das zu schützende Material in einer Suspension des 5-Phenylindazols in Wasser, das mit einem Netzmittel versetzt 1st, oder in einer Lösung des 3-Phenylindazols in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Aceton, Äthanol, Methylenchlorid
10 9 8 19/2114
BAD ORIGINAL
oder Dimethylformamid, einzutauchen. Man verwendet vorzugsweise Suspensionen oder Lösungen, die 0,5 bis 2$ Wirksubstanz enthalten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu
beschränken·
Beispiel 1
Zu 500 g 3-Phenylindazol setzt man 25 g Nafcriumlignosulfit,
470 g Kaolin und 5 g Tween 8o zu« Nach Vermählen und Sieben wird " das erhaltene Pulver zum Schutz der Pflanzen gegen Angriffe durch Pilze verwendet, wobei man es nach Verdünnen in Wasser in einer Menge von 400 g Pulver je 100 1 Wasser anwendet„
Beispiel 2
Zu 50 g 3-Fhenylindazol setzt man unter Rühren 2 g Tween 80 und 10 1 Wasser zu. Die so erhaltene Suspension wird zum Eintauchen von natürlichen oder synthetischen Geweben zum Schutz gegen
Angriffe durch Schimmel verwendet. (j
1 0 9 8 1 9 / 2 1 U ßA0 Q

Claims (3)

  1. Ib42327
    Patent ansprüche
    1· Fungicide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Phenylindazol der Fonnelt
    CJ
    als Wirkstoff.
  2. 2. Verwendung der Mittel nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von schädlichen Pilzen in der Landwirtschaft.
  3. 3. Verwendung der Mittel nach Anspruch 1 zum Schutz von Materialien gegen Schimmel.
    109819/21U
    ÖAD ORIGINAL
DE19671642327 1966-01-26 1967-01-26 Neue fungicide Mittel Pending DE1642327A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR47330A FR1494081A (fr) 1966-01-26 1966-01-26 Nouvelles compositions fongicides à usage agricole ou industriel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1642327A1 true DE1642327A1 (de) 1971-05-06

Family

ID=8599802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671642327 Pending DE1642327A1 (de) 1966-01-26 1967-01-26 Neue fungicide Mittel

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3502775A (de)
AT (1) AT271989B (de)
BE (1) BE693172A (de)
CH (2) CH459655A (de)
DE (1) DE1642327A1 (de)
DK (1) DK123135B (de)
ES (1) ES336086A1 (de)
FR (1) FR1494081A (de)
GB (1) GB1108246A (de)
IL (1) IL27324A (de)
NL (1) NL6700804A (de)
SE (1) SE307035B (de)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3102840A (en) * 1960-07-18 1963-09-03 Johnson & Johnson Method of controlling fungi with esters of o-phenyl phenol

Also Published As

Publication number Publication date
CH687467A4 (de) 1968-07-15
DK123135B (da) 1972-05-23
AT271989B (de) 1969-06-25
BE693172A (de) 1967-07-25
IL27324A (en) 1971-01-28
US3502775A (en) 1970-03-24
GB1108246A (en) 1968-04-03
FR1494081A (fr) 1967-09-08
CH459655A (fr) 1968-09-13
CH442856A (fr) 1967-08-31
NL6700804A (de) 1967-07-27
ES336086A1 (es) 1967-12-16
SE307035B (de) 1968-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1025198B (de) Verfahren zur Behandlung von durch Pilze oder Baktierien befallenen Substraten, insbesondere Saatgut und lebenden Pflanzen
DE2737298C2 (de) Verwendung von 4(1H)-Oxo-3-chinolincarbonsäure-Derivaten bei der Bekämpfung pflanzenpathogener Bakterien
DE1642327A1 (de) Neue fungicide Mittel
DE1567059A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-(Thiocarbamoylthio)-imiden
DE1567025B2 (de) Fungizide mittel
DE1148806B (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1567041A1 (de) Neue Fungizide
DE2810066C2 (de) Fungizid
DE2222133C3 (de) Pflanzenschutzmittel auf Pyrazophos-Basis
DD219644A5 (de) Synergistisches mehrkomponentenpraeparat zur bekaempfung der pilzkrankheiten von getreide
DE1210620B (de) Fungitoxische Mittel
DE1288585B (de) Dithiocarbaminsaeureester und ihre Verwendung als nematozide Mittel
DE1817069A1 (de) 1.3.4-Thiadiazole
DE2205871C3 (de) Fungizides Mittel für den Pflanzenschutz
EP0291800B1 (de) Neue Cyanhydrin-Iodpropargylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide
AT261313B (de) Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen oder erdbewohnenden Nematoden
DE1695579A1 (de) Thiocyanoindolderivate
DE1188858B (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1567156C3 (de)
DE409895C (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE928262C (de) Fungicid und insecticid wirkendes Mittel
DE1695270C3 (de) Mittel zur Bekämpfung von Pilzen bei Pflanzen
DE1017846B (de) Fungicide und acaricide Mittel
DE1567161C3 (de)
DE1191626B (de) Fungicide Mittel