DE1620191A1 - Verfahren zur Herstellung von N-substituierten alpha-Pyrrolidonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-substituierten alpha-Pyrrolidonen

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DE1620191A1 DE19661620191 DE1620191A DE1620191A1 DE 1620191 A1 DE1620191 A1 DE 1620191A1 DE 19661620191 DE19661620191 DE 19661620191 DE 1620191 A DE1620191 A DE 1620191A DE 1620191 A1 DE1620191 A1 DE 1620191A1
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Description

RHONE-POULEHC S.A.v Baris / Frankreich
Verfahren, zur Herstellung von H-substituierten of -Pyrrolidonen.
vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung H-substituierter Derivate des Of-Pyrrolidone und N-substituierter Derivate der Oi-Pyrrolidone, die an den Kohlenstoff atomen in den Stellungen 5 und/oder 4 alkyliert sind; sie betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-<X-pyrrolidonen und von N-Cycloalkyl (X-pyrrolidonen und ganz besonders die Herstellung von K-Methyl- 0<-pyrrolidon.
Das N-Hethyl- 0<-pyrrolidon ist ein in der organischen Synthese interessantes LöBungamittel für die selektive Extraktion; es ist auch ein Lösungsmittel von Polyurethanen, von Polyacrylnitrilon und von heterocycliQohen Polymeren mit höherem Schmelzpunkt. Ein
BAD OfIIGiNAL
099020/1111--
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wichtiger Pumkt flr die ^ersrendung; dieses Pyrrolidone ist die Produktion tetter praieXicfe lisfrieöigenäsn
Zur Seit BiMa malaean ferfafees zur Kuntellung von F-pyrrolidon« assgelieiyi ws Blasset® jbiaifee» bekannt« Eines van. ihnen besteht im der IFxasets^; Ton. Ksttmnöi mit Öf-pyrrolidon (franzöaische Patent «schrift 1 O]II 145» angemeldet am t8.1,,19515, das durch; Einwirkung iron Jaa«jziiaJc iiüö ¥®aserstof f auf Berns te insäure oder deren Anhydrid erhalten wurde (franzöeieche Pateiitachrift 1 338 676, angemeldet am 2Τ·1Ο·19β2)« Ändere Verfahren beatehen im der elektrocheniiechett oder katalytiachen ^duktion von F-Methylauccinimid, das durch Einwirkung von Methylanin auf Eernateinsäure erlaltem wird· Kürzlich haben V.l. Romanovsky uni Kitarbeiter Ehirn« ProiaysKL. 49^-2 (1965), Ö.Äo 60, 1680-,, die Eeratellung vom K-Methy/l-öt-pyrrolidon, auegehend von Bernflteinsäure, nach diesem letzten. Verfahren ausgeführt: Sie haben zunächst N-Methylsuooiniiaid (Ausbeute 57,6 fo) hergestellt und haben ea katalytisch: zu IT-Methylpyrrolidon mit einer Ausbeute von 71,6 $ reduziert. Aber selbst diese Autoren haben ohne Srfolg die Synthese von H-Methylpyrrolidon in einer einzigen Stufe duroh Hydrierung der Bernsteinsäure in Gegenwart von Methylamin versucht.
Em wurde nun gefunden, dass die N-subetituierten Derivate vom 0<—Pyrrolidon uni die If-eubstituierten Derivate von Oi-Pyrrolidonent
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die an den Kohlenstoff atomen in Stellung 3 und/oder 4 alkyliert sind, direkt und in einem einzigen Schritt durch gleichzeitige Umsetzung von Bernsteinsäure oder einer Alky!bernsteinsäure mit einem primären Amin und mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators hergestellt werden können, wobei bei hoher Temperatur und unter Druck gearbeitet wird«, Die ablaufende Reaktion kann durch folgendes Schema dargestellt Werden:
ic - COOH
>C - COOH
(I) (II) (III)
in dem die Verbindung (I) Bernsteinsäure oder eine Alkylbernsteinsäure bedeutet und -R einen einwertigen organischen Rest, insbesondere Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet.
Dieses Verfahren ist einfach und gibt gute Ausbeuten insbesondere im Falle dee H-Methyl-Of-pyrrolidone. Da andererseits die Bernsteinsäure» die die gemäss dem neuen Verfahren zur Herstellung der Η-substituierten Derivate des Οζ -Pyrrolidone verwendete Säure ist, nun ein Nebenprodukt der Oxydation des Cyclo-
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BApORlGiNAL ,
hexane zu Adipineäure Ist» wird die ganze Bedeutung dieses neuen Verfahrens zur Herstellung von N-substituierten Derivaten dee o(-Pyrrolidone und insbesondere von Η-Methyl- oC-pyrrolidon offensichtlichο
Ale Alkylbernsteinsäuren können Derivate der Bernsteinsäure verwendet werden, die einen oder mehrere Alkylreste, insbesondere niedere Alkyle tragen, beispielsweise die «Mono- oder Dimethylbernsteinsäuren* Wenn eine niohtsymetrieche Alky!bernsteinsäure eingesetzt wird, was insbesondere bei den Monoalkylbernsteinsäuren der Fall ist, dann ist das Verfahreneprodukt eine Mischung von isomeren N-substitulerten Alkylpyrrolidonen; slit einer Konoalkylbernsteinsäurd wird so eine Mischung von N-substituierten 3-Alkyl~ und 4-Alkylpyrrolidonen erhalten.
Als Amine können insbesondere die Monoalkyl- und die Monoycycloalkylamine, beispielsweise Monomethyl-, Monoäthyl-, Monopropyl- und Monocyolohexylamin, verwendet werden»
Das für die Reaktion verwendete Amin kann wasserfrei oder in Form der wäßrigen Lösung vorliegenο Be werden bessere Ausbeuten an Verbindung (IXI) erhalten, wenn 1 Mol Amin pro Mol der behandelten Dicarboneäure (i) verwendet wird; in jedem Fall sind die Ausbeuten mit höheren Aminraengen, wobei bis eu 2 Mol pro 1 Mol Säure gegangen werden kann, noch befriedigend * Oberhalb
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BAD ORIGINAL-Vf-■'
wie&t
«βχββή» «fobei ©in
wendet werden kann. / - .- . ". '■■■-..
Die Umsetzung kann gegebenenfalls alt Hilfe einesLösungsmittels ausgeführt werden» das eraöglicht* in einem verdünnteren Milieu zu arbeiten; insbesondere wird die Anwendung eines solchen Lösungsmittels für eine kontinuierlicheArbeltsweise empfohlen. Wasser, Dioxan, Tetrahydrofuran oder jedes andere unter den Arbeitsbedingungen inerte !lösungsmittel kann verwendet werden«.
Bie Reaktion wird unter Wasserstoffdruck ausgeführte Dieser Druck kann innerhalb weiter ßrensen variieren« Es wird in jedem Fall bevorzugt, unter genügend hohen Drucken zu arbeiten, um eine befriedigende Reaktioiisgeschwinäigkeit -ftn'...heben· I^ tor Praxis werden am besten Druekö voÄmindföttiiE 50 Bar■■ imd so·=»
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Heben den H-eubatituierten Derivaten des Ot -Pyrrolidone und den 3- und/oder 4-Alkylpyrrolidonen der Formel (III) werden Ie nach den Arbeitsbedingungen in Terschiedener Menge am Stick« stoffatom nicht substituierte (K-Pyrrolidone und den eingesetzten Säuren und Aminen entsprechende Imide gebildet. Selbst diese Hebenprodukte können verwertet werden» Das Iraid kann insbesondere durch Reduktion, in das entsprechende H-substituierte 0(-Pyrrolidon überführt werden oder in einem anderweitigen Arbeitsgang nach dem erfindungsgemäseen Verfahren wieder eingesetst werden«
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung und zeigen ihre praktische Ausführung, ohne sie su beschränken.
Beispiel 1
Ein. mit Rüttelrührer versehener 500 ciSB-Autoklav wird beschickt
oi-t ι ' -
BAD ORIGlNAt
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■ . - ' .-..■■, „."7 - ; ■■■"- .-.■■.■
47 com einer 33#igen wäßrigen Lösung von Monomethylamin (0,5 Mol) 59 g (oe5 Hol) Bernsteinsäure
50 ecm Diozan
7,7 g «ines 60£igen auf Kieselgur aufgebrachten Kobaltkatalysators (Kobalt GIRDIiER G 67 SS)
und Wasserstoff« bis ein Brück τοη 150 Bar erreicht ist} die Rührung wird in Sang geästet und erhitzt. Die Wasserstoff auf* . nähme beginnt bei 250° und diese Temperatur wird auf rech torhalten, bis eine Wasser stoff menge von 22,4 1 auf genommen ist. Die Erhitzungsdauer ist 11 Stunden. Sodann wird der Arbeitsgang gestoppt und derAutoklavwird durch Eiswasser schnell gekühlt. Der Katalysator wird durch Filtration abgetrennt und auf dem Filter mit 200 com Äthanol gewaschen* Sas FiItrat wird bei Normaldruck und bis 150° als Gesamtes destilliert: So werden Wasser, Äthanol und eine nicht zurückgewonnene leichte Fraktion abgetrennt. Sodann wird im Vakuum (20 mm Hg} destilliert und bei einer Siedetemperatur von 85 bis 1300O werden 42,9 g einer fraktion aufgefangen, die 92,7 j6 H-Methyl-Oi-pyrrolidon und 7,3 J» H-Hetnylsucoinimid enthält. Diese Werte werden durch Chromatographie bestimmt» es wird auch festgestellt, dass diese Fraktion kein Pyrrolidon enthält. Ausbeute 80,5 9& der Theorie.
Bs werden zwei weitere Versuche durchgeführt, wobei die Mengen der wäßrigen Me thy laminlöeung dann 2 Mol bzw. 0,9 Mol betragen
009820/1813
und wobei die anderen Faktoren unverändert bleiben. In diesen beiden Fällen ist die Bauer der Wasserstoffaufnahme, die ebenfalls bei 250° beginnt, 12,5 Stunden und es werden folgende Ergebnisse erhalten«
Hol Methylamin H-Hethyl-Of- Pyrrolidon H-Methyl--
pro KoI pyrrolidon «# sueeinlmid Bernsteinsäure it * £
4 15,3 10,7 64
1.8 57,8 23,3 3
Beispiel 2
Xn einer Apparatur« identisoh alt der des vorstehenden Beispiels, werden 59 g (0,5 Hol) Bernsteinsäure, 15,5 β (0,5 Hol) wasserfreies Honomethylaain und Wasserstoff, der unter einem Anfangadruck τοη 150 Bar eingelassen wird, umgesetst, wobei in Gegenwart von 5,9 g Raneyniokel und 50 cem Dloxan gearbeitet wird. Ee wird erhitst und, sobald die Tenperatur 250° erreicht, beginnt die Wasserstoffaufnahme, lfach 5 Stunden und 15 Hinuten Bind 22,4 1 Wasserstoff aufgenommen; das Erhitsen wird eingestellt und die Bsektionanasee wird wie la vorstehenden Beispiel angegeben behandelt. Ee werden so 43,7 g eines Produktes erhalten, das su 92,6 i» aus N-Methyl-Of-pyrrolidon und su 7,4 + aus N-Hethyleueelniaid besteht. Durch Chromatographie wird featge-
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BAD ORIGINAL
— 9 — - ""■■.'.■
stellt* dass das Produkt kein Pyrrolidon enthält*Ausbeute 81,8 !& der theoretischen Ausbeute»
Wenn derselbe Versuch reproduziert wird» wobei jedoch das Raneynickel durch 10 g Palladium schwarz auf 10 i* Metall ersetat · wird, dauert der Arbeitsgang 4 Stunden und 45 Minuten und es werden 38,37 g einer Fraktion, erhalten» die 84,5 ^ N-Methyl-O(-pyrrolidon enthält. Ausbeute 65,5 £»
Beispiel 3 Bei einer Arbeitsweise nach Beispiel 1 werden umgesetzt*
68,2 g einer 33#-genwäßrigen Lösung von Monoäthylamin 59 g Bernsteinsäure ;
50 ecm Dioxan -
15 »5 g eines 6o£igen Kobaltlcatalysators, der auf Kieselgur aufgebracht ist, und
Wasserstofft der unter einemAnfangsdruok ron 150 Bar eingelassen ist. -■ . ■. -: .■■■■-■ ■.■";■',■' .;■■"■ ■■".■■-.'■": ■-'<.■■■"'■','-
Ks wird festgestellt» dass die Reaktionatemperatur 250° wie in Beispiel 1 ist· Die Arbeitedauer ist 5 Stunden und 45 Hinuten. Es werden so 41 g einer fraktion vom Kp20 « 97-135° erhalten, die BU 64,2 # N-Äthyl-cX-pyrrolidon enthält. Ausbeute 46,8.^. ' ■■■■ "■' :. . : -"■■' ■:'.■.- Λ ,; .' : --:- ■. ν ■■:
0Q2820/181J
Beispiel 4 Ein 500 οοα-ÄutokläT wird beschickt sits
59 g Bernsteinsäure (0,5 Mol)
49ι5 β Oyolohexylaain (0,5 Hol)
50 com Dioxan
15,5 g eines 60£igen Kobalt&atalysators
Sodann wird Wasserstoff unter einem Druck ron 150 Bar eingeführt und es wird bis auf 25O°C erhitzt. Bas Erhlteen und der Wasserstoffdruck werden beibehalten, bis 22,4 1 Wasserstoff aufgenommen worden sind (Erhitsungsdauer 6 Stunden und 15 Hinuten). Der Katalysator wird sodann abfiltriert, dann wird das Lösungsmittel des filtrate durch Destillation abgetrennt und der Rückstand wird unter verminderte» Druck destilliert<, Ee werden so 4913 g einer Fraktion von Kp0 * = 70-1600C erhalten, in der chromatographisch 79,8 $ N-Cyclohexylpyrrolidon gemessen
werden. Ausbeute 47,2 Jt.
Beispiel 5
Sin 250 ooa-AutokläY wird beschickt raitr 33 g Hethylbernsteinsäure (0,25 Hol) 7,75 g Monomethylamin (0,25 Hol) 25 eoa Dioxan
7,7 g eines 6o£igen Kobaltkatalysators, der auf Kieselgur aufgebracht ist.
009820/1813 ^
BAD ORIGINAL
Se wird Wasserstoff unter einem Druck von 150 Bar eingeführt und die Temperatur wird auf 25O0C gebracht. Das Erhitzen und der Druck werden beibehalten, bis ein Voluaen von 11,2 1 Wasserstoff aufgenommen ist (Brhitsungsdauer 6 Stunden und Hinuten) ·
Nach dem Filtrieren und Abtrennen des Lösungsmittels durch Destillation, werden 22 g einer Fraktion vom Kp17 * 78-12O0C gewonnen, die eu 9114 £ aus einer Mischung von 1,3-Dimethyl- und 1,4-Dimethylpyrrolidon nach der ohromatographischen Analyse im Verhältnis 3 zu 7 besteht. Ausbeute für die IsomerenaiBehung 71,2 £·
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Claims (3)

Patentansprüche
1.] Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Derivaten des O( -Pyrrolidone und von N-substituierten Derivaten von Ol-Pyrrolidonen, die an den Kohlenstoffatomen in Stellung 3 und/oder 4 alkyliert sind, dadurch gekennzeichnet, dass gleichzeitig Bernsteinsäure oder eine Alky!bernsteinsäure mit einem primären Amin und mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungs-Jcatalysatore umgesetzt wird, wobei bei hoher Temperatur und un-Druck gearbeitet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet« dass der Druck mindestens 50 Bar ist und die Temperatur zwischen 200 und 300° liegt.
3. Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-OC-pyrrolidon, dadurch gekennzeichnet, dass Bernsteinsäure mit Monomethylamin und Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators umgesetzt wird, wobei bei einem Druck von mindestens 50 Bar und einer Temperatur innerhalb 200 und 300° gearbeitet wird.
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