DE1620153A1 - Additionspolymere von N-(Cycloureidoalkyl)-crotonamiden sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Additionspolymere von N-(Cycloureidoalkyl)-crotonamiden sowie Verfahren zu deren HerstellungInfo
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-
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
Description
Dt. JUR. DIPL-GHEM. WALTEI EEU.
ALFRED HO = PPENER DR, J-R. Dt L-CHEM. H.-i WOLFF
Unsere Nr. 11 609
Rohm & Haas Company
Philadelphia, V.St.A.
Additionspolymere von N-iGyclo-ureidoalkylJ-crotonamiden sowie
Verfahren zu deren Herateilung*
Die monomeren M-(Cyclo-ureidoalkyl)-crotonämide der
vorliegenden Erfindung entsprechen der Formel
H3GCH-CHCONH-A-K- NH
in welcher A eine Alkylen-Gruppe mit 2 - 3 Kohlenstoffatomen,
ζ·Ββ eine Äthylen-Gruppe (-CH2 CH2-)',eine Propylen-Gruppe
(-CH(CH3)CH2-) oder οine Trimethylen^Gruppe (-CKgCHgCHg-),
bedeutet«
R: H, -CH2OH oder -CHgOR'darstellt, wobei H1 eine Alkyl-Gruppe
mit 1 --4 Kohlenstoff atomen ist, und"
X? O oder S bedeutet. *
BADORiGINAt;
Die beiden Α-Substituenten müssen nicht identisch sein.
Die erfindun^sgeraäßen Polymere und Mischpolymere der Verbindungen
der Formel I sind als überzugsmittel, als Textilhilfsmittel,
als Klebstoffe, als Papierbehandlungsmittel sowie als Zusatzstoffe
für Viskose- und Celluloseacetat-Spinnlösun^en geeignet.
Im letzteren Fall dienen sie zur Verbesserung der Eigenschaf, ten der daraus hergestellten Pasern und Folien.
Die vorstehend beschriebenen neuen Monomere lassen sich ge«
'■/eriHhren
maß einem ebenfalls erfinderischen^durch Umsetzung eines Crotonsäure ha Io gen ids, z.B. eines Crotonsäurechlorids oder -bromide
mit N-Aminoalkyl-NjN'-alkylenharnstoffen oder -thioharnstoffen
der Formel
I (BI)
herprellen. In der Formel II haben A und X dieselbe Bedeutung
wie weiter oben angegeben. Typische Verbindungen dieser Art
sind: l-(2-Amlnöäthyl)-2-imidazolidon, l-.(2-Aminoäthyl)-2-imid«=
azolidelnthion, l-(2-Aminopropyl)-k-(oder 5)-methyl-2-imidazolidon,
1-(3-Aminopropyl)-hexahydro-2-pyrInidon, 1-(3-Aminopropyl)-hexahydro-2-thiopyrimidon
usw.
Die Umsetzung wird am besten In einem Inerten organischen
Lösungsmittel in Gegenwart eines Akzeptors für den Halogenwassef
etoff durchgeführt· Die Reaktionstemperitturen können zwischen -20° und etwa +500C liegen.
Als Akzeptor für den Halogenwasserstoff kann ein Überschuß
des Amins verwendet werden, welches bei der Umsetzung gebildet wird. Ist da so entstehende Amin-Hadrohalogenid in dem verwendeten
Lösungsmittel^öelich, so kenn es durch Abfiltrieren ent*
fernt werden« Anstelle eines Überschusses dieses Mittels können jedoch auch andere basische Substanzen, z.B. Alkalimetallbasea
BAD OFH^SNAL
und tertiäre Amine, wie Natriumhydroxyd, Natriurobicarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin usw. verwendet werden.
Als Lösungsmittel können ein oder mehrere inerte organische
Lösungsmittel verwendet* werden, z.B. Kohlenstofftetrachloridj
Chloroform, Äthylendichlorid, Acetonitril, Dimethylformamid,
Äthyläther, Isopropylather u.a.
Nach der Abtrennung des Halogenwasserstoffes als Amin-Hydrohalogenid oder AlkalimetalleaIz wird die ReaktIonsmischung in
üblicher Weise aufgearbeitet. Einige der gebildeten Amide können -mit Wasser aus dem verwendeten Lösungsmittel oder Lösungsmitte];-gemisch extrahiert werden. Das organische Lösungsmittel kann verdampft werden, -so daß das gewünschte Amid als Öl oder feste Substanz zurückbleibt. Fällt das Amid in fester Form an, so kann es
durch UmkrIstalllsation gereinigt werden·
Die eingangs beschriebenen Monomer-Produkte können auch durct
Umsetzung von Crotonsäure oder deren Estern, d«h· Methyl-, Äthyloder Butylcrotonnten, mit einem Aniin der eingang· angegebenen
Formel II hergestellt werden« Di· Säure oder der Ester und das
Amin werden in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Alkohol,
gelöst, worauf man die so erhaltene Mischung auf eine Temperatur zwischen 50° und 15O0C erwärmt. Bin Überschuß an Amin kann
als Katalysator dienen; es ist jedoch im allgemeinen ratsam, Al- .
kaliaetall-Alkoxyde oder quaternär« Ammoniumhydroxyde als Reak- ■'._
tionsbeschleuniger su verwenden·
Die Verbindungen der Formel I sind entweder hoch-siedende.
Flüssigkeiten oder feste kristalline Substanzen. Die letzteren
sind in reinem Zustand im allgemeinen weiß oder farblos; sie sind
in Alkoholen, insbesondere in Methanol, Äthanol und Isopropmnol,
in Dimethylforamid, Äthylacetat, Acetonitril, Dimethy!acetamid i
und Aceton löslich. ,
Die Verbindungen der Formel I lassen sich in alle Arten von
geformten Gebilden, z.B. Fasern, Pollen, Filme, Stäbe oder an- f
0ÖStT1/15f7 f*
bad
der·? Gebilde, die aus verschiedenen Vinylharzen hergestellt
sein können, einführen. Zu den genannten Vinylhnrzen gehören z. B. Mischpolymere des Vinylchlorids mit Acrylnitril oder Vinylacetat, Honopolymere des Vinylchlorids, Vinylidenchlorids oder
Acrylnitrils, Mischpolymere von Vinylidenchlorid mit Acrylnitril oder Vinylacetat oder Vinylchlorid, Mischpolymere von Acrylnitril mit Vinylacetat, Vlnylpyridinen, Äthylen, Isobutylen usw.
Zu diesem Zweck setzt man dem Film-bildenden Polymer, welches in Form einer Schmelze, einer Losung oder einer Dispersion vorliegt » vor dem Extrudieren, Gießen oder Ziehen zu dem gewünschten geformten Gebilde 2 -10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Folymeren, der Verbindungen der Formel I zu. Durch das
Einverleiben von Verbindungen der Formel I in geformte Gebilde aus Vinylharzen in der vorstehend angegebenen Weise werden ver- -schiedene wünschenswerte Veränderungen erreicht, so insbesondere
eine Verbesserung der Anärbbarkeit, die vor allem bei der Herstellung von Fasern aus Mischpolymeren des Acrylnitrils, die
zwischen ?5 und 95 % Acrylnitril enthalten, wichtig ist. Außerdem werden durch die Einverleibung der erfindungsgemäßen Verbindungen in die verschiedenartigen geformten Gebilde, die aus Vinylharzen und insbesondere aus den Polymeren und Mischpolymeren
des Acrylnitrils hergestellt werden, das Wasseraufnahmevermögen und das Feuchtlgkeitsrückhaltevermögen dieser Gebilde verbessert
und eine Verminderung der Neigung zur statischen Aufladung während des Kardierens, Verstreckens, Verspinnens, Verzwirnens,: Vwv
webens oder Verwlrkens erreicht« -
Die Verbindungen der Formel I können auch mit Glycerin oder
Glycolen vermischt werden und ergeben dann Weichmacher, die insbesondere für Folien und Filme aus regenerierter Cellulose oder
Hydroxyäthylcellulose verwendet werden können, um die Gleitfähigkeit dieser Materialien zu erhöhen. ,
Die Verbindungen der Formel I können auch als Modifikatoren
für harzbildende Aminoplaste, insbesondere Harnstoff-Formaldehyd-
und Melamin-Formaldehyd-Kondensate verwendet werden. In diesem
Fall kann eine kleine Menge eines radikalbildenden Initiators der
00981 1/1587
BAD ORfGJfMt.■'■-*'·' * ''
16201S3
nachstehend beschriebenen Art zugesetzt werden, um vor, während
oder nach der Wärmehärtung der genannten Materialien eine AdAiticms-Polymerisation
7-u erreichen· Die erfindun-gs^emä-Sen Verbin«
düngen können dabei" an der Wärmehärtungsreaktion teilnehmen, und
zwar infolge der Reaktionsfähigkeit des an das Stickstaffatom
gebundenen Wasserstoffatoms. Dieses reagiert mit Formaldehyd oder
mit Formaldehyd in Verbindung mit einem niederen Alkohol (Fe^hyl*
bis Butylalkohol), der in dem Aminoplast vorhanden ist, oder mit
den Methylol- oder Alkoxymethyl-Gruppen in der R^Stellung.
Die Verbindungen der Formel I können entweder in der Massd«
in Lösung oder nach der Emulsion- oder Suspensionsmethode poly»·
merisiert öder Mischpolymerisiert werden* Die Polymerisate fallen
dabei in den verschiedenen Formen, gegebenenfalls auch in Körneher
form an* Die Lösungsmittel-Polymerisation kann in Wasser, Dimethylformamid oder anderen aus der Reihe der weiter oben aufgezählten Lösungsmittel durchgeführt werden, in denen die Verbindungen
der Formel I und die jeweils verwendeten Gomonomere in aus·
reichendem Maße löslich sind. Ansich sind die Verbindungen der
Formel I in Wasser hinreichend lösliche Sie können jedoch zusaamen
mit Wasser-unlöslichen Monomeren nach der SmülBionsmethod®
mischpolymerisiert werden, indent man die verwendeten Comonoroefe
und einen beliebigen Überschuß der Verbindung der Formel Tt der
in wasser nicht mehr löslich 1st« mit Hilfe von nicht-loniechsn,
kationischen oder anionischen Emulgatoren (oder geeigneten Mi»
schungen dieser Emulgatoren) emulgiert·
Polymerisierbare Amide, welche cyclische Ureido-Gruppen am
Amldstickstoffatom trftgen, sind aus den ÜS-Patentschrlften
2 72? 016 und 2 831 833 bereits bekannt. Die monomeren Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung weisen diesen bekannten
Verbindungen gegenüber deö entscheidenden Vorteil auf,daß ihre
äthylenische Doppelbindung in Anwesenheit von Verbindungen mit
reaktionsfähigen Wasserstoffatomen sehr viel größer 1st· So können
die erfindungsgemäß hergestellten Monomere mit änderen reaktionsfähigen
Monomeren durch Additionspolymerisation mischpolymerisiert werden. Geeignete Monomere für-die Mischpolymerisat Ion
009111/1567
BAD ^
sind beispielsweise Aminoäthylvinylather oder Vinylsulfld. Die in
den weiter oben genannten beiden USA-Patentschriften beschriebenen Foromere lagern fliese letztgenannten Verbindungen d=i£f*cen
über die Doppelbindung nach der Michael-Reaktion an, bevor eine Additionepolymerisation eintritt. Die erfindunpstfemäö her^ertellten Monomere weisen infolgedessen bei der Herstellung "on Additionfmischpolyrreren vom Vinyltyp größere Vielseitigkeit auf.
Die Polymerisation wird r:it Hilfe von radikal-bi!denier. Initiatoren als Katalysator durchgeführt. OeeiPTiete Katalysatoren
sind beispielsweise organische oder anorganische Peroxyde, außerdem Persulfate und Azo-Verbindungen. Im allgemeinen werden 0,1
bis 3 Gewichtsprozent oder mehr Initiator oder Katalysator verwendet, bezogen auf das Gesamtgewicht der Honorieren. Zur Herst-.·.■-*-
lung hoch-molekularer Polymerisate verwendet man vorzugsweise 0-ü5
bis 1% des Initiators. Beispiele für geeignete organische Perexyd-Katalysatoren sind folgende Verbindungen: Ben^cylperoxyd, Acetyl·
peroxyd, Caproylperoxyd, Eutylperbenzoat, Butylhydroperoxyd. Beispiele für geeignete Azo-Katalysatoren umfassen folgende Verbin«
düngen: Azodiisobutyronitril, Azodiisobutyramid, Dimethyl- oder
Diäthyl- oder Dibutyl-azodlieobutyrat, Azo-bie(l,3-dimethylvaleronitril), Azo-bis(rt-methylbutyronitril), Azo-bis ^Hpethylvaleronitril), Dimethyl- oder Diäthyl-azo-bis-methy1-valerat u.ä,
Im Falle der Emulsions-Polymerieation ist insbesondere die
Verwendung von Hedox-Systemen ratsam. Es können sowohl organische Peroxyde als auch anorganische Peroxyde, z.B. Wasserstoffp#roxyd, Amraoniumpersulfat, Natriurapersulfat oder Kaliumpersulfat,
verwendet werden, und zwar in Mengen, die den oben angegebenen entsprechen. Der Peroxyd-Katalysator kann in wirksamer Weise mit
einem Reduktionsmittel, z.B. einem Alkalimetallsulfit, -bisulfit,
metabisulfit oder -hydrosulfit oder auch mit einem Hydrazin ge·,
koppelt werden. Die Wirkung des Hedo«-Systems kann mit Hilfe eines Kettenübertragungsmittels oder Regulators, z.B· Mercaptoätha—
nol oder einem anderen Mercaptan, unter Kontroll· gehalten werden.
Derartige Regulatoren finden auch außerhalb ron Redox-Systemen -in Verbindung mit organischen oder anorganischen Peroxyden und
BAD ORiGINAU
- 7- 162Q153
Azo-Katalysatoren, z.B. Azodiisobutyronitril, Azodiisobutyranid
oder Diäthylazodiisobutyrat, Anwendung·
Wi«3 die Polymerisation in Lösung durchgeführt, so fällt dae
Polymerisationeprodukt in Form einer viskosen Lösung an. Das
Polymer kann aus der Lösung ausgefällt werden, wobei es auf die jeweils verwendeten Lösungsmittel sowie die Jeweils verwendeten
Monomeren und deren Eigenschaften ankommt. Fallen die Polymere automatisch aus der Lösung aus, da sie in dieser unlöslich sind,
so ist es nur notwendig, das Reaktionsprodukt zu filtrieren und das so abgetrennte Polymerprodukt zu waschen. Ist das Endprodukt der Polymerisation eine viskose Lösung, so kann das Polymer durch Zugabe eines Lösungsmittels, welches mit dem bei der
Polymerisation verwendeten Lösungsmittel mischbar, für das Polymere aber ein Nicht-Lösungsmittel ist, ausgefällt werden. Anschließend können die Aufschlämmung filtriert oder dekantiert
und das abgetrennte Polymer gewaschen werden. Andererseits lit es auch möglich, das Lösungsmittel abzudestillieren und das Polymer als Rückstand zu gewinnen«
Im Falle der Emulsionepolyaerisation können als geeignete aiel
nicht-ionlsohe Emulgatoren höhere Alkyl-phenoxy-polyäthoxyäthänole,
die in der Alkylgruppe 6 bis 18 Kohlenstoffatom enthalten (Octyl-,
Dodecyl- oder Octadecyl-) und die 8 bis 50 oder mehr Oxyäthylen-Einheiten aufweisen, verwendet werden. Als anionische Emulgatoren
können höhere Fettalkohol-Sulfat·, z.B. Natriumlaurylsulfat, verwendet werden· Geeignete kationische Emulgatoren, die für diesen
Zweck verwendet werden» können, sind höhere Alkylpprridiniumealee,
z.B. Laurylpyridiniumohlorid,(Octylbenzyl)-trimethylammoniuechlorid u.a.
Beispiele für Vinyliden-Verbindungen oder monoäthylenisch*
ungesättigte Verbindungen alt endständigen H2OC^-Gruppen, Al·
mit Verbindungen der Formel I aischpolymerisiert werden kenne«, ' i
sind Vinylester, ins besonder· Vinylacetat, -proalonat, »tmtjrrftt» * ί
-laurat, -oleat, und ~*tearat. Vinylpyridine, x.B. 2-Hnylpyridia· |
und 4-Tinylpyridine, Acrylnitril, Hethacrylnitril, Acrylsäure«
009111/1β·7
BAD ORlGfNAt *
und Kethacrylsäuren, deren Ester, Amide und Salze, Itaconeäure
und deren funktioneilen Derivate, insbesondere deren Ester, Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure und Fumarsäure sowie deren
Ester, Vinylether und Vinylester, Vinylsulfide, Styrol, Vinyltoluol, Vinylcarbazol und Allylester von Monocarbonsäuren. Weiterhin geeignete Vinyliden-Verbindungf-n sind Methyl-, Xthyl-,
Isopropyl-, Butyl-, tert.-Butyl-, Octyl-, Dodecyl-, Octadecyl-,
Octenyl- oder % Oleylacrylate oder -methacrylate oder -itakonate,
Pi^ethyl-naleat oder -fumarat, Diäthylmaleat, DiäthylfuM»*marat,
Diäthylcitraconat, Diäthylchlormaleat, Dimethylaminoäthylacrylat
oder -methacrylat, tert.-Butylaminoäthylacrylat oder -methacrjr-
lat · Acrylamid, Methacrylamid, N-Methylacrylamid, N-Butylmeth-.·
acrylamid, Dimethylamino-äthylacrylamid, Dimethylamino-propylacrylamid oder vergleichbare Methacrylamide, Hydroxyäthylvinyläther, Octylvinyläther, Dodecylvinylather, Ureidoäthylvinyläther,
Ureidoisobutylvlnylather, Äthylvinylather, Butylvinylather, Butylvinylsulfid, Methylvinylsulfid, DodecylvinylsulfId, ouMethylstyrol, p-Methylstyrol, p-Chlorstyrol, Vinylnaphthalin usw. Sind
zwei oder mehr radikal polymerisierbar Vinyliden-Gruppen vorhanden, wie z.B. in Divinylbenzol, Trivinylbenzol, Xthylendiacrylat
oder -methacrylTt, bis(νinyloxyäthyl)-Harnstoff bezw. Vinyloxyäthylacrylat oder -methacrylat, eo erhält man unlöslich« Mischpolymerisate,
Besonders wertvolle Mischpolymerisate sind solche, welche wenigstens 15 Gewichtsprozent Vinylacetat und etwa 1/2 bis 10 Gewichtsprozent des Monomeren der Formel I enthalten· Noch besser
enthalten die Polymere dieser Gruppe wenigsten· 50Ji Vinylacetat
neben 1/2 bis lOJf (besser 1 bis 5Ji) des Monomeren der Formel I#
Der restliche Anteil an Monomeren in dem Polymer soll aus mono«·
äthylenisch ungesättigten Monomeren mit ende tändiger H2OC-Gruppe bestehen, z.B. Acrylsäure- oder Methacrylsäureester!!, Styrol,
Vinyltoluol, Acrylnitril oder Acrylamid,
Neben der Herstellung der Polymeren durch direkte Polymerisation oder Mischpolymerisation von geeigneten Monomeren einschließlich der Monomere der Forreel I können die Polymer« geotff
x) Dimethylaminopropylacrylat oder -methacrylat,
009611/1667
BADORfGfNAL
vorliegender Erfindung auch in vorteilhafter Welse so hergestellt werden, daß man zuerst ein Polymer der Crotonsäure oder
eines Crotonsäureesters, z.B. Methyl- oder Äthylcrotonat, hep«
gestellt, und anschließend das so gewonnene Polymer mit einem Amin der Formel II behandelt. So kann man z.B. zuerst ein Copolymer aus etwa 1/2 bis 10 Gewichtsprozent oder mehr Methylcrotosrnt
und andefe en Monomeren, z.B. Vinylacetat oder Mischungen aus Vinylacetat und Acrylsäureester«, oder Nirtilen oder Amiden der
Acrylsäure besw. Methacrylsäure oder vinylaromatischen Verbindungen
wie Styrol oder Vinyltoluol herstellen. Diese Mischpoly=
merisate können in bekannter Weise hergestellt werden. Die so gewonnenen
Polymerisate werden - vorzugsweise in Form von Lösungen
in inerten organischen Lösungsmitteln - mit einem Amin der II versetzt, wobei die Menge an letzterem wenigstens d@r
denen Menge Crotonsäureester in dera Polymer entsprechen muß.
Amin selbst ist alkalisch genug, ma die Reaktion zu beaehlauni»
gen. Gegebenenfalls kann ein Überschuß an Amin der Pormsl I verwendet werden, um den Beaktlonsablayf weiter zu beschleunigen©
Andererseits 1st es auch tauglich, Alkalimetallalkoxyd®e s®B« Ia-triummethoxyd
oder quaternär« Ämnonlumhydroxyde, e*S^-M»fep4ua
oder -alkoxyde, x»B« TrimethylfeeaEylftiE»onium-5 Blmetteyldibanzylammonium-
oder Trimethylhydroxyäthyl&ffimenlumhy&rQxyd oder Triaethylbenzylaaeoniunbutozyd
als ieakt ions be schleuniger zu v»ra ciädm·*
Auch Alkalimetall-Dispersionen wirken als Katalysatoren· Zm all· gemeinen reicht ein· Meng® tor 0,25 bis lOJf Katalysator, bszagen
auf das Gewicht des Polymeren, aus· Der Katalysator wird vorzugsweise
in einem organischen Lösungsmittel, welches eich dem Kataly*
sator gegenüber inert verhält, zugefügt. Natriummethylet wird Io
allgemeinen als 10 bis 25/?ige Lösung in Methanol zugefügte Das
Lösungsmittel, welches auf diese Welse in die Mischung gelangt,
ist außerdem nützlich, wenn die Mischung zum Rückfluß erhitst wird· · . -... .
Die Aminolyse wird bei Temperaturen zwischen 65° u^d 150°C,
vorzugsweise 75° wnd 13O0C vorgenommen· Das Erwärmen *?i?£ - fortgesetzt,
bis ein Produkt mit den gewünschtea Slgenschaften gebildet
worden 1st. Das Ausmaß der Aminolyse kann anhand des Verbrauch··
■*-■■■ · · ·
000111/1
BAD ORIGINAL
■ - ίο -
der Aminogruppen durch Titration verfolgt werden.
Die Homopolymere der Verbindungen der Formel I (mit Ausnahme
der höher alkoxy-substituierten Typen, z.B. n-Butoxymethylsubstituierten
Typen) sind in allgemeinen wasserlöslich. Sie
lassen sich ^Is Leim Bezw. Schlichten für Papier und Textilien·
und insbesondere als KeLtschlichten verwenden· Werden sie der Papferpulpe
zugesetzt, so veist das daraus hergestellte trockene
Papier eine erhöhte Naßfestigkeit auf. Für den letztgenannter.
Zweck verwendet man etwa 1 bis 7^ eines Polymeren auc einer der
Verbindungen der Forrel I1 bezogen auf ^as Fasertrocken^ewii'ht
des Papiers. Die Frodukte können auch als Verdickungsmittel in
wässriger Berchichtungsmltteln, Klebstoffen und filmbildenden
Substanzen verwendet werden. Die Homopolyrcere kennen auch als
Koagulier-Hilfsmittel verwendet werden; für diesen letztgenannt
ten Zweck sind insbesondere die hoch-molekularQn Typen mit Molekulargewichten
von wenigstens 20 000 bis-50 000 geeignet. Sie
könren mur Klärung von Wasser dienen, welches Tone oder andere
feinzerteilte Materialien (z.B· feinzerteilte Mineralien) bei der Aufarbeitung τon Erzen) enthält· Sie verbessern in diesen
letztgenannten Fällen nicht nur die Absetzgeschwindigkeit, son« dem erhöhen auch die Filtrationsgeschwindigkeit. Die Homopoly
meren können in Verbindung mit anderen Materialien, z.B. Stärk-,
Gelatine, Weichmachern u.a., verwendet werden, wodurch man Beschichtungsmittel für Filme und Folien, Verdickungsmittel, Kett.«
schlichten oder ähnliche Produkte erhält. Die mit anderen filnt»
bildenden Materialien, z.B. Vinyl- und Acry!harzen, vermischten
Monopolymere können pigmentiert oder gefärbt werden, so daß men
dekorative überzüge für beliebige Unterlagen, z.B. Textilien,
Leder, Holz, Metall oder Glas erhält. Die Homopolymere, in welchen
H gleich H ist setzten sich mit Formaldehyd um} das auf diese'
Weise erhaltene Reaktionsprodukt kann ebenfalls als Zusatzmittel für Papierpulpen verwendet werden, die zur Herstellung
von Papieren mit erhöhter Naßfestigkeit dienen sollen.
Die Homopolymere oder deren Reaktionsprodukte mit Formaldehyd können mti Harz bildenden Aminoplasten, z.B. Harnstoff-Form-
aldehyd- oder Triazinformaldehyd-Kondensaten (einschließlich
Melamin-Formaldehyd-Kondensaten) kombiniert werden. Der Zusatz der Honopolymere gemäß der vorliegenden Erfindung dient in diesem Fall zur Erhöhung der Festigkeit und der Wasserbeständigkeit
der Produkte; die Homopolymere werden in Mengen von etwa 5 Die
1&£, bezogen auf das Gewicht des Aminoplast-Kondensates, verwendet·
Copolymere, die einen großen Anteil von einem oder mehreren der Verbindungen der Formel I enthalten, laseen sich, soweit sie
wasserlöslich sind, als Kettschlichten, Mittel zur Erhöhung der
Naßfestigkeit von Papieren, Verdickungsmittel und Koagulations-Hilfsmittel verwenden· Copolymere, die zwischen 0,5 und 20 Gewichtsprozent oder mehr an Verbindungen der Formel I neben verschiedenen anderen Monomeren enthalten, lassen sich als überzusismateriallen, Insbesondere für Lacke unter Verwendung von
organischen Lösungsmitteln einsetzen..Diese Lacke können gegebenenfalls pigmentiert werden. Durch Emulsionspolymerisation hergestellte Polymere lassen sich außerdem als Grundstoffe für
Wasserfarben verwenden. Copolymere, die zwischen 3 und 20 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I neben Äthylacrylat,
Butylacrylat oder ähnlichen Monomeren enthalten, können als Mittel zur Verhinderung des Schrumpfens von Wolle oder als Bindemittel für sogenannte nlcht-gewebte Stoffe verwendet werden. Für
diese Zwecke können die Produkte in Form von wässrigen Dispersionen mit einer Konzentration von 10 bis 50£ aufgebracht werden, so daß etwa 5 bis 15 Gewichtsprozent des Copolymeren auf
dem Wollgewebe bezw. b0 bis 200 Gewichtsprozent auf den Fasern
des nicht-gewebten Stoffes abgelagert werden. Mach dem Trocknen kann das behandelte Gewebe auf Il6° bis 1170C erhitzt werden)
die Behandlungedauer beträgt dabei eine halbe bis fünfzehn Minuten. Ähnliche wässrige Dispersionen, die durch Bmulsionspolyaerisation eines Monomeren der Forme 1 I nlt Acrylsäureester^ insbesondere Butylacrylat oder Äthylacrylat, hergestellt werden
lassen sich besonders vorteilhaft sowohl in pigmentierter als !
auch in nicht pigmentierter Form als Grundüberzüge (Primer) für κ
Leder verwenden· Copolymere von Verbindungen der Formel 2 alt Acrylnitril, Insbesondere solch·, die 75 bis 90Ji Acrylnitril ent-
008811(1567
BAD ORfGiNAU '
heiter., stellen wertvolle P'!??r- und Folien bildende Materialien
dsr, die zu Fasern und Folien verspo^ren bezw« geformt werden
kennen, welche sich durch erhöhte Farbaufnahnefähigkeit auszeichnen.
Copolymere von Verbindungen der Formel I mit Acrylsäure cder Methacrylsäure bezw. Vinylpyridin dienen ebenfalls, wenn
man sie schmelzen oder Lösungen von Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und Vinylchlorid, Vinylacetat oder ähnliche Vinylmonomeren,
die wenigstens 75 bis 90Ji Acrylnitril enthalten, zusetzt,
ebenfalls zur Verbesserung der Ffirbaufnahmefähigkeit der aus diesen
Masf-en r;ertjeotellten Fasern und Folien.
Die Anwesenheit eines Monomeren der Formel I in wasserunlöslichen CopeIyr-ftren, die in polymerisierter Form 0,5 bis 10 Gewichtsprozent
fliesen Monomeren enthalten, können zur Erhöhung
der Haftfestigkeit vor Überzügen dienen, die aus Lösungen oder
Dispersionen der Copolymere in organischen Lösungsmitteln bezw.
3US wässrigen Dispersionen der Copolymere auf beliebige Unter· t
lagen aufgebracht worden sind. Insbesondere wird die Haftfes tig·-
keit von Überzügen auf Papier, Textilien, Leder, Holz, blarken *
Metallen (Stahl, Aluminium, Kupfer) sowie auf Metallen, die be-' ,
reits einen Grundüberzug aus handeleüblichen Alkyd-, Aminoplaet-
oder Epoxyharzen tragen, verbessert. Monomere, in denen X Sauerstoff und R Wasserstoff oder Methylol bedeuten, sind in diesem ·
Zusammenhang besonders hervorzuheben.
3eisplel 1
Eine Lösung aus $b2 g (0,4-2 Mol) N-(ß-Aminoäthyl)-N,N»-äthy
len-harnstoff in 125 ml Methylenchlorid wird auf 50C abgekühlt
und unter Rühren mit 20 g (0,2 Mol) Crotoneäurechlorid in 75 ml
Methylenchlorid versetzt. Danach werden gleichzeitig Zk g (0,22
Mol) Crotonsäurechlorid in 75 ml Methylenchlorid und 62 g (0,^5
KoI) Kaliumcarbonat in 150 ml wasser zugegeben. Während der Zugabe
wird die Temperatur unter 1O0C gehalten. Nach der Zugabe wird
die Reaktionsmischung 30 Min. gerührt, wobei eich die Temperatur auf 2O0C erhöht. Die Reaktionsmischung wird filtriert!
die untere Methylenchlorid-Schicht wird mit Magnesiumsulfat getrocknet.
Nach Entfernung des Methylenchlorids und Umkrietalll-
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%nA
satiop eSes lohproöukts aus Benzol beträgt üio ÄiosfeQufeQ an lh
(ß-CM8 £)Ua«Itlriyi@tiispeiao")sthyl)<-POtoiiaral.d 50 g |ββί3)§ Pg
■β ^l **$i ™* tf^
£ ^rechnet fürs 0«i,JJ2§ Gs S^0SO^g Hg ?o6?i1§ Ks
Zur
tonamid wis=ä das is Beispiel I feeschriefesae
mit der
piel i^©eeHiristosa© Ψ®τΐ&Ί®?©®. υ!ι?α
anstall® ä@s &©f£ geaanatem Ämias i6 g ö
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Bas in Baiepiol I
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139 g (I9O MqI) ll-CS«ÄiaiüeIthyl)-MtN(-äthylenham@tQff wer«
den mit 200 g {20 Mol) Mefehylcpotoamt versetzt· Bi® llisöhung wird
zum Rückfluß erhitzt, wobei ein Methanöl/MethylerotOBat/Azeotrop
langsam über eine 20 ca-Vigr®aux-Kolonne abdestilliert wird· So·
bald die Destillationst®mpepatur etwa 120°C erreicht hat, d.h.
den Siedepunkt von Methylcrotonat, werden das restliche Methyl«
orotonat iind das Amin unter vermindertem Druck entfernt. Der ill
Kolben verbleibende Bückstand, IW g, stellt rohes N-^B-(H1,I··
Xthylenureidojäthyl/crotonamid dar»
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129 g (I0Q Kali I-Cß-Amlnoäthyl)-NfN·-äthylenharnstoff werden
unter Sühren langsam mit 86 g (1,0 KoI) Crotonsäure versetzt.
Die entstehende dicke Paete wird unter einem Stickstoffatom über
Nacht auf 15O0G srhifest. Nieht-umgesetzte Crotonsäure und nicht«
uing-esetstes Ära in werden unter 'verhindertem Druck entfernt; der
Im Kolben verbleibende Bückstand stellt das rohe N-ZB-(N1,^-
Äthylenureidojäthyl^epotonamid dar, weiches aus Benzol umkristallisiert
wird β Austeilte:-22j£e
a. Methyljol&erlyat voajB^Äthylenureidoäthyl-crotonamid
M^B«-(lis,M8-lthyl@riupeido}äthyl7ePOtonamid (19? g| 1 Mol)
wird Bit 1 g wasserfrei®!?} EGalltuqearbon&t und 33 β (etwa 1 Mol)
92^-igem Paraformalsiehycl in Fiockenform versetzt· Die Mischung
wird auf ?0eC erhitzt und etwa 6 Std. unter Rühren bei dieser Tee»
peratur gehaltene Bsi der Umsetzung werden etwa Bk% des Form&ld·«,
hyds in Form von Methylol-Gruppen an das Sticket off atom der
cyclischen Ureido-Gruppe gebträd&su Die Schmelze wird auf ein
Bl@ch aysg@g@iss®B, wo sie su einer glasartigen Masse erstarrt.
b. Methoxym©thy!derivat von N-^I-(M',K"-Äthyl®nureido)äthyl7·
crotonamid fc*"
Das gemäß Teil a. dieses Beispiels hergestellte rohe Methyl*
olderivat wird in wasserfreien Methanol su einer 25Jfigen Lösung
gelöst. Anschließend wird durch die methanolisehe lösung soviel
Chlorwasserstoff geleitet, daß der pH-Wert auf etwa 3,0 absinkt'·
Die Lösung wird dann etwa 6 Std. «um Rückfluß erhitzt, wobei etwa 80£ des rohen N-Hethylolderivats in die H-Methoxymethyl-Ver·-
bindung umgewandelt werden. AnschlieBend werden der pH-Wert mit wasserfreiem Kaliumcarbonat auf 7,0 eingestellt und die LB·
sung zur Entfernung von anorganischen Salzen filtriert.
(a) Sine Monomer-Mischung aus 50 g Xthylacrylat, 50 g Methylaethacrylat,
2,0 g N-^S-(N1,N"-Äthylenureido)äthyl7-croton»eid
und 0,?5 g Benzoylperoxyd werden während eines Zeitraums von
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BAD ORIGINAL
3 Std. su 15© ff uatey Bückfluß feiedendem f©lw©l0 t3©XehQg 0B$%
Di«-tert#-but;,-lper©xyd enthält, gegeb@ao 2 Stdo nach Beendigung '
der Konomer-Zugabs werden nochmals O925 g Bsnzoylpsroxyd zug®==· fügt
und das Erhitzen untQr Rückfluß weitere 3 Stä, fortgesetzte
Danach ist die Polymerisation im wesentlichen vollständig·
(b) Die gemäß Teil (a) dieses Beispiels erhaltene Polymer-Lösung
wird als Überzug auf kalt-gewalzte Stahlblech© aufgebracht und zvi.T mit einer anfänglichen Stärke von O925 ™, Hn Kontrollüberzug
aus einer ähnlichen Polymer-Lösung, die jedoch kein Crotonaraid enthält, wird auf ein weiteres kalt-gewalztes Stahlblech
in derselben Stärke aufgetragen. Man laß die überzogenen Testplatten 1 Std· lang an der Luft trocknen und brennt die Filme anschließend 30 Hin. bei 1500C ein· Beim Ritzen mit einem Messer
weist das Crotonamid-halige Polymer ausgezeichnete laftfestigkeit an der Oberfläche auf, während das Kontrollpolymer
leicht entfernt werden kann,
(a) Ein 1-1-Rundkolben, welcher mit einem 4-flügeligen Pröpellerrührer
ausgestattet ist, wird mit den folgenden Substanzen beschickt, während der Rührer mit etwa **70 U/M betrieben wird:
376 ml entionisiertee Wasser
2k g einer 28#igen wässrigen Lösung von Natrium-ert.-
2k g einer 28#igen wässrigen Lösung von Natrium-ert.-
octyl-phenoxy-diäthoxyäthylsulfonat
97,5 g Äthylacrylat, inhibitorfrei 97,5 g Methylmethacrylat, inhibitorfrei
5,0 g N-^B-(Nl,N"-Äthylenureido)äthyl7-crotonamid
k ml einer Lösung, welche 0,3 g Ferroeulfat (FeSO^.7H2O)
in 200 ml Wasser enthält, entsprechend 6 Teile Million Eisen in der Emulsion
1 g Ammoniumpersulfat
Die Temperatur wird auf t 200C eingestellt. Danach fügt m
1 g NatriumaetabisulfIt und 5 Tropfen sektoidär-ButylhydroperojqrÄ-(70Jiig)
zu· Man beobachtet'keine Induktion·periode| die Tenpe·
ratur steigt innerhalb von 2 - 3 Min. auf 890C. Die Hauptreak·
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tion läuft innerhalb weniger Minuten ab und ist 15 Min, nach
Beginn dar Umsetzung praktisch vollständig.
Auf Holztestplatten aus weißer Kiefer wird die gemäß
Teil (a) dieses Beispiels hergestellte Misehpolymerdispersion
mit dem Pinsel aufgestrichen.
(c) Weitere Testplatten aus weißer Kiefer werden an ihre»
Oberflächen mit einer pigmentierten Grundierung, die aus der gemäß Teil (a) dieses Beispiele hergestellten Copolymerdispersion
sowie den folgenden Zusätzen besteht, bestrichen5
Teile Ammoniumsalz von Maleinsäureanhydrld/Diisobutylen-copolymer 0,4
naßgemahlener Glimmer .71,7
dieses Beispiels (33,6£ Festetoff) 723,0
Konservierungsmittel 4,3
(d) Die grundierten Testplatten gemäß Teil (b) und (c) die- "
ses Beispiels werden getrocknet und anschließend mit zwei Überzügen einer Acrylpolyroer-Auflenfarbe auf Wasserbasis überzogen·
Dieselbe Acrylharzwasaerfarbe wird in zwei Schichten auf nicht·
grundierte Kiefernteetplatten aufgebracht. Hach dem Trocknen an $.
der Luft zeigen die gestrichenen Bretter, die auch,grundiert wer*
den sind, geringere Klebrigkeit, weniger Riese und bessere Haftfähigkeit der Farbe·
(e) Die klare Polymeremulsion gemäß Teil (a) dieses Beispiele und die pigmentierte Polymer-emulsion gemäß Teil (e) di··
ses Beispiels werden auf fein-gecchliffene Testbretter au· t*r*
schiedenen Holzarten einschließlich gelber Kiefer, Eich· Jkhor n,
Zypresse und Douglas-Taim· aufgestrichen· Sie werden außerdem.
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aiaf Bretter aus Höls©pa der vepstehQBö. g@aaraBt©n ZiPt0 fiie- ©to@a
bereits tollwels© ^©rwitteuton älterem Ölfapfe^aaastrleh' trages&j,
aufgebracht«, Der Fmpteaufstpieh auf di© lotstgoasmtfea Bretter
erfolgte, »aeh&eü di@ losen T©ile öes alten Faptenetflehs abgeschliffen,
worden warem0 Bqp h©u© laekübQS^swg fesftst giatD z
geringe od©r koisse? KIeOpIcICeIt0 ist fpei von Blas©a umß. weist
keine Risse aiifo Efen @rhält ostspipeehencl© Ipg9baisseo gleichgültig ob die.BrettGF mit zw©i ©der mQhr tfberzügen d©ss©lbsn
merprä parat es oder mit ©inen» Qiazigea klarsn ©d@F g©färbfc©a Überzug
unter ■ ¥erw©ndiiiig d@p @pfindungsgeroäß©n Polymere, unü ©ine®
oder sw©i weiteren tfeerzügeii aias handelsüblichsn ÄCFylhmyz-fegserfarben
überzogen %j©rd©no
(a) Das in Beispiel 9 (&) ang@g®tene ?©rfahr©n wird wieder«
holt, vjobei jedoch folgender -Msats verwendet
6Θ g lthylseFylafc
Das.Produkt weist f®lg©nda Eigenschaften aufs
pH«M@Pt b»l 24®Q . etwa 2,6
Viskeait&t 10,1 ©pe»
*t«a 12?G etwa 33,1 5δ
(b) Die Versuch® gettöß Teile (b) urd (c) In Beispiel 9 wer«
den wiederholt, wobei man die gemäß diesem Beispiel, / Teil (a),
hergestellte wässrige Dispersionefarbe anstelle der gemäS Teil
(a) in Beispiel 9 hergestellten verwendet· Die Ergebnisse ent»
sprechen den vorstehend beschriebenen«
Eine Mischung aus 20 g Butylacrylat, 10 g Styrol, 63 g
Acrylnitril, 5 g des H-Methylolderivats des N^B*(N* ,N"-Äthylei
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BAD ORiGWAL
ureide )äthyl7-cf@tonamicis gemäß Beispiel 7 (a) und 2 g Ke th-
ca
acrylsäure werden in der in Beispiel 8 (a) angegebenen Weise co«
polymerisiert
Mit der erhaltenen Polymericsung kann ein Kupferdraht überzogen
vierdenj der Überzug wird getrocknet und bei 150 C 10 Min.·
eingebrannte Der Überzug weist ausgezeichnete Haftfestigkeit und
Härte sowie sehr «rute elektrisch isolierende Eigenschaften auf.
Eine wässrige Dispersion eines Emulsions-Mischpolymerisaten aus 80£ Äthylacrylat, 15* Vinylacetat und 5<
eines Κ-^"β-(Ν·,1Ι"-Äthylenureido)äthyl7-crotonamids
werden in der in Beispiel 9 (a) beschriebenen Weis® hergestellt mit der Abwandlung jedoch, daß
der dort genannte Emulgator durch 15 g einer 50#igen Natriumlaurylsulfat-Lösunc
ersetzt wird, 100 g der eo erhaltenen Dispersion (etwa 35Jt Peststoff gehalt) werden in einem geschlossenem
Druckkessel mit 1 g'NatriuffiJiydroxyd und 25 g 37#igem Formaldehyd
versetzt; die Mischung wird dann eine halb· Stunde auf 50°C er»
hitzt.
Ein kardiertes Viskosevlies Bit einem Gewicht von 68 g/a
(2 ozs/sq.yd.) wird durch die erhaltene methylodierte Copoljrmerdispersion
gezogen, und zwar unter solchen Bedingungen, da£ sich eine Peuehtigkeitaaufnahme von lOOjf ergibt. Das imprägnier«
te Vlies kann einige Minuten an der Luft getrocknet werden und wird dann 5 Min, bei 1500C gehörtet.
Beispiel 13 ·
Styrol (50 g) und Methylcrotonat (10 g) werden mit 500 al
Toluol und 0,6 g ar,*«-Azodi ieobu tyroni tril gemischt. Anschließend
wird die Temperatur auf 1000C erhöht, wobei die Mischung gerOirt '
wird. Nach Zh Std. ist die Lösung viskos gewordenj die Polymer*- *
sation ist dann praktisch vollständige
Su dieser Polymerlösung gibt man 6,45 g K-Aminoäthyl-M,!··
äthylenharnstoff «ixizu und erhitzt die Lösung weitere 24 Std.,
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BADORiGlNAL '
bis das AsiiP fei? auf Sparer verbraucht istD was durch Säur©«
Fase»Titration festgestellt wirde Man erhält so eine L&sisr&
eines Fischpolymsren aus Styrol ur.d N~erotonaiEieäthyl°M0N'»äthy
Fase»Titration festgestellt wirde Man erhält so eine L&sisr&
eines Fischpolymsren aus Styrol ur.d N~erotonaiEieäthyl°M0N'»äthy
Beispiel 1*»
Terpolymer aus Äthylacrylats Aminoäthylviaylsulfiö und
M-Crotonand'ioäthyl^HsM'-äthylenharnstoff
Äthylaorylat (100 §1, Äminoäthylvinylsulfid floo g)
(N'.N^-Xthyienureld'iäthyDoiotonainid (7S5 g) werden mit 35295 g Toluol und 0,5 g oi» «t'-Azodilaobutyronltril v©naisehto Die Mischung wird unter Rühren U- Std. auf 800C erhitzt«, Danach gibt
man nochmals 0,20 g pCjOt'-Azodiisobutyronitril hinzu und erhitzt weitere k- Std. Danach ist die Lösung hoch-viskos j die Mischpolymerisationsreaktion ist zu diesem Zeitpunkt praktisch vollständig abgeschlossen·
(N'.N^-Xthyienureld'iäthyDoiotonainid (7S5 g) werden mit 35295 g Toluol und 0,5 g oi» «t'-Azodilaobutyronltril v©naisehto Die Mischung wird unter Rühren U- Std. auf 800C erhitzt«, Danach gibt
man nochmals 0,20 g pCjOt'-Azodiisobutyronitril hinzu und erhitzt weitere k- Std. Danach ist die Lösung hoch-viskos j die Mischpolymerisationsreaktion ist zu diesem Zeitpunkt praktisch vollständig abgeschlossen·
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BAD
BAD
Claims (2)
1. Additionspolymere von Verbindungen der allgemeinen For
H3CCH-CHCONH-A-N
in der A einen 2 bis 3 Kohlenstoffs.tome aufweisenden Alkylenrest,
R ein Wasserstoffatom, eine -CH2OH oder -CHpOR1 Gruppe,
in der R' eine C1- Die C^-Alkylgruppe darstellt, und X ein Sauerstoff-
Ooer Schwefelatom bedeuten, wobei bis zu 99» 5 Gew.Jf
dieser Verbindung durch zumindest eine copolymerisierbare, äthylenisch
ungesättigte Verbindung, z.B. mit der Gruppe H2O C<^, er
setzt sein können·
2. Verfahren zur Herstellung von Additionspolymeren gemäß
Anspruch 1 in Form von Homo- oder Mischpolymeren, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Crotonsäurehalogenid 4n-ä«p-Ar-B-uneUX-*4·
efeiee-SeäeMfcUHg oder einen Crotonsäureester mit einem N-Aminoalky!
-NjN'-alkylenharnstoff der Formel
H2N-A-N<^ ^NR (II)
in der A eine Alkylengruppe mit 2-3 Kohlenstoffatomen, B Wasserstoff, -CH2OH oder -CH2OR1 bedeutet, wobei R« eine Alkylgruppe
mit 1-^ Kohlenstoffatomen ist, und X Sägerstoff oder Schwefel
darstellt, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel
HgC-CH-CH-CO-NH-A-N^ ">NR (j)
in der A, R und X die obige Bedeutung besitzen, polymerisiert.
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3» Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Verbindung der Formel I zusammen mit wenigstens 15 Gew.Ji
Vinylacetat polymerisiert.
k. Verfahren nach Anspruch 3i dadurch gekennzeichnet8 daß
man wenigstens 50 Gew.Ji Vinylacetat und etwa 1/2 bis 10 Gew.Jf
einer Verbindung der Formel I mlschpolyrerisiert, wobei der Beet
bis auf lOOli aus wenigstens einem monoäthylenisch ungesättigten
Konomer mit einer H2C-C ^-Gruppe besteht·
Für Rohm & Haas Company Philadelphia, V.St.A,
lfc.KJ.Wdl
Rechteanwalt
009811/1567 i-
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Applications Claiming Priority (1)
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