JPH11504315A - 腐食抑制剤としてのイミダゾリジノン誘導体 - Google Patents

腐食抑制剤としてのイミダゾリジノン誘導体

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JPH11504315A JP8525681A JP52568196A JPH11504315A JP H11504315 A JPH11504315 A JP H11504315A JP 8525681 A JP8525681 A JP 8525681A JP 52568196 A JP52568196 A JP 52568196A JP H11504315 A JPH11504315 A JP H11504315A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、(1)置換エチルイミダゾリジノン又は(2)置換エチルプロピレン尿素と、(a)Ｃ1〜Ｃ24アルキル又はＣ3〜Ｃ24アルケニル置換無水物、又は(b)Ｃ3〜Ｃ24カルボン酸又は対応するエステルとの反応から形成されるイミダゾリジノン誘導体、それらの組成物及び腐食抑制剤及び／又は界面活性剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 腐食抑制剤としてのイミダゾリジノン誘導体 発明の分野 本発明は、新規な一群の有機化合物、組成物、それらの製造および使用に関す る。本発明の有機化合物は次式のイミダゾリジノン（エチレン尿素、またはウレ イド、または環状尿素としても知られる）誘導体である： 式中のＡは以下のように定義され： Ｒ1はＨ、Ｃ1〜Ｃ24の鎖長のアルキル部分、またはＣ3〜Ｃ24の鎖長のアルケニ ル部分であってよく；Ｒ2はＨであってよく；あるいはＲ1とＲ2は一緒に、テト ラもしくはヘキサヒドロベンゼン、アルキル置換されたテトラもしくはヘキサヒ ドロベンゼン、またはカルボキシル置換ベンゼンから選ばれる環状または芳香族 部分を形成し；ｙは２または３であってよく；ｘは１〜１０であってよい。 本発明のイミダゾリジノン誘導体は高性能の腐食抑制剤として機能し、水処理 、 潤滑剤、グリースおよび被覆用組成物に使用できる。 発明の背景 伝統的な高性能腐食抑制剤は水処理用に、金属切削液中に、また保護被覆用錆 止め剤として用いられる。代表的な化合物には鉛、クロメートおよびニトレート 成分が含まれ、それらの用途はその毒性のため、新しい環境規則によって制限さ れている。その結果、高い耐食効率と低い毒性を備えた代替品を見出さなければ ならない。 これまである種のイミダゾリジノン誘導体が耐食性を付与する環境で用いられ ている。たとえば特開平2−131239号では、Ｎｉ、Ａｌおよびポリイミド系の支 持体に耐食性を付与するために、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含 有するフォトレジスト除去用組成物が用いられる。欧州特許第272903号では、１ ，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンがポリアリーレンスルフィド製造法に腐 食を少なくするための溶剤として用いられる。また特開昭62−250043号では、置 換エチレンチオ尿素またはイミダゾリジノンを含有する磁性ゴム組成物が銅板に 耐食性を付与する。さらに特開昭55−047385号では、主として亜硝酸ナトリウム を含有する腐食抑制剤組成物中にイミダゾリジノンが添加物として用いられる（ 亜硝酸ナトリウム／イミダゾリジノン＝９０／１０）。 またビニル官能基をもつイミダゾリジノン誘導体がラテックス被膜中に湿式粘 着促進剤として用いられる。米国特許第2,881,155、3,350,363、411,877、4,340 ,743、4,617,364、4,487,940、4,599,417、4,314,067、4,151,142、4,104,220、 4,632,957号、ドイツ特許第DE 2,732,995号（米国特許第4,111,877号）およびZA 7800468を参照されたい。イミダゾリジノン誘導体はアミノ樹脂の反応性希釈剤 として（たとえばユニオンカーバイドから得られるＵＣＡＲ ＲＤ６５−２、ま たはサルトマーから得られるＳＲ−５１１）、また電着塗装に（米国特許第5,06 6,688号）用いられる。しかしこれらの先行技術のイミダゾリジノン誘導体は腐 食抑制剤として機能するために設計されてはいない。 界面活性をもつイミダゾリジノン誘導体も知られており、これは沈殿を除去す るために潤滑剤中（“鉛ペンキ”沈着防止）（ドイツ特許第DE 3,314,957号）（ 米国特許第4,491,527号）および燃料中（米国特許第4,105,417号）に用いられ る。しかしイミダゾリジノン系界面活性誘導体は、処理される潤滑剤に良好な溶 解性をもつように、炭素原子３０〜４００個の長い脂肪族炭化水素鎖を含む。分 子量が１０００を越える単官能性イミダゾリジノン誘導体、たとえばドイツ特許 第DE 3,314,957号および米国特許第4,105,417号に記載のものは、腐食抑制剤と しては無効である。 したがって高い水／潤滑剤溶解性、加水分解安定性、熱安定性、および低い毒 性をもつ腐食抑制用化合物および組成物が求められている。 発明の概要 本発明は、耐食性および／または界面活性を備えた次式のイミダゾリジノン誘 導体： ［式中のＡは以下のように定義され： Ｒ1はＨ、Ｃ1〜Ｃ24の鎖長のアルキル部分、またはＣ3〜Ｃ24の鎖長のアルケニ ル部分であってよく；Ｒ2はＨであってよく；あるいはＲ1とＲ2は一緒に、テト ラもしくはヘキサヒドロベンゼン、アルキル置換されたテトラもしくはヘキサヒ ドロベンゼン、またはカルボキシル置換ベンゼンから選ばれる環状または芳香族 部分を形成し；ｙは２または３であってよく；ｘは１〜１０であってよい］に基 づく新規な一群の有機化合物および組成物、製造方法、ならびにそれらの用途を 提供する。 本発明の１態様は、耐食性、および対応する市販品と同等もしくはそれより優 れた性能を備え、既存の市販品がもつ毒性を示さない腐食抑制剤である一群のイ ミダゾリジノン誘導体を提供することである。 本発明の他の態様は、それらの腐食抑制性のほかに高い水溶性／潤滑剤溶解性 、加水分解安定性および熱安定性を備えた一群のイミダゾリジノン誘導体を提供 することである。 本発明の目的は、水溶性であり、かつ良好な加水分解安定性を備えたイミダゾ リジノン誘導体を提供することであり、（１）置換エチルイミダゾリジノン；（ ２）置換エチルプロピルプロピレン尿素；または（３）置換環状プロピルプロピ レン尿素（これらにおいて置換部分はアミノまたはヒドロキシル基である）とＣ1 〜Ｃ24アルキル置換酸無水物またはＣ3〜Ｃ24アルケニル置換酸無水物との反応 により形成される少なくとも１種の腐食抑制剤を含む。 本発明の他の目的は、潤滑剤中において良好な溶解性、熱安定性および加水分 解安定性をもつイミダゾリジノン誘導体を提供することである。 本発明のさらに他の目的は、腐食を抑制し、かつ被覆用および接着用に用いる のに適した、イミダゾリジノン誘導体を提供することである。 本発明の目的は、水処理系、潤滑剤、ならびに被覆用および接着用に用いるの に適したイミダゾリジノン誘導体含有組成物を提供することである。 これらおよび他の本発明の目的は、以下の記載を実施例と合わせて考えること によって明らかになるであろう。実施例は本発明を限定するものではない。これ らの実施例は主として説明のために提示され、そこに述べた具体的な数値および 詳細事項は請求の範囲に示した場合以外は限定と解すべきでない。 発明の詳細な記述 本発明は、腐食抑制性を備えた次式により定めるイミダゾリジノン誘導体に関 する： 式中のＡは以下のように定義され： Ｒ1はＨ、Ｃ1〜Ｃ24の鎖長のアルキル部分、またはＣ3〜Ｃ24の鎖長のアルケニ ル部分であってよく；Ｒ2はＨであってよく；あるいはＲ1とＲ2は一緒に、テト ラもしくはヘキサヒドロベンゼン、アルキル置換されたテトラもしくはヘキサヒ ドロベンゼン、またはカルボキシル置換ベンゼンから選ばれる環状または芳香族 部分を形成し；ｙは２または３であってよく；ｘは１〜１０であってよい。 上記の構造式ＩＩ〜ＶＩで表される化合物の腐食抑制性能により、それらは水 処理系、金属切削液、保護被膜用錆止め剤として使用できる。本発明の組成物を 水性環境中、たとえば水中で、金属を保護するために用いる場合、水中における 本発明のイミダゾリジノン誘導体化合物の濃度は０．０１〜１０重量％、好まし くは０．０５〜２重量％である。本発明組成物中には、組成物の性能を高めるた めに他の添加物を用いてもよい。たとえば組成物中での起泡を低下させるために 市販の脱泡剤を使用できる。微生物の攻撃を防止するために、市販される水性の 生物致死薬を用いてもよい。最大限の保護を達成するために、本発明の腐食抑制 剤を他の腐食抑制剤と併用してもよい。本発明化合物は界面活性をも備えている ため、水溶液中で乳化剤としても機能する。 Ａが式ＩＩの半アミドである化合物Ｉは、２−アミノエチルイミダゾリジノン または３−アミノプロピルプロピレン尿素、好ましくは２−アミノエチルイミダ ゾリジノンを、１００℃より低い温度で化学的に修飾することにより合成された 。本発明に用いる２−アミノエチルイミダゾリジノンは、ジエチレントリアミン と尿素を米国特許第2,613,212および4,104,220号に教示される方法で縮合させる ことにより合成された。これらの内容を本明細書に参考として引用する。 本発明に用いるのに適した酸無水物には以下のものが含まれるが、これらに限 定されない：無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、 無水メチルヘキサヒドロフタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水（イソ −）ブテニルコハク酸、無水（イソ−）オクテニルコハク酸、無水（イソ−）ノ ネニルコハク酸、無水（イソ−）デセニルコハク酸、無水（イソ−）ドデセニル コハク酸、無水（イソ−）ヘキサデセニルコハク酸、無水（イソ−）オクタデセ ニルコハク酸、無水（イソ−）エイコセニルコハク酸、無水トリアコンテニルコ ハク酸、無水テトラコセニルコハク酸、無水ジイソブテニルコハク酸、および無 水ポリイソブテニルコハク酸（平均分子量、最高４３５）；二官能性および多官 能性酸無水物、たとえば３，３′,４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸 二無水物、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、無水マレイン 酸系コポリマー：または無水マレイン酸と共役ジエン、たとえばヒマシ油誘導体 、ロジン誘導体、およびシクロペンタジエン誘導体とのディールス−アルダー付 加物。特に好ましい無水物には、炭素原子３〜２４の炭素鎖長をもつアルキル部 分を含む無水アルケニルコハク酸が含まれる。 反応混合物の粘度を低下させるために、極性溶剤、たとえば水、クロロホルム 、アルコール類、ｎ−メチルピロリドンなどを用いてもよい。所望により、トリ エチルアミン、ピリジンなどを含めた第三級アミン系中和剤も使用できる。この 反応は発熱性であり、反応混合物の温度は混合操作中に上昇するであろう。イミ ド化反応副生物を避けるために、反応を１００℃より低い温度、好ましくは３０ 〜７０℃で行った。 Ａが式ＩＩの半アミドである化合物Ｉは、塩基で中和すると水に溶解する。し たがってこれらの化合物は水性系中での高性能腐食抑制剤として好適である。塩 基はアミン、たとえばトリエチルアミン、トリエタノールアミン、水酸化アンモ ニウム、または金属水酸化物、たとえば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウ ムである。無水アルケニルコハク酸を用いる場合、アルケニル部分の鎖長が炭素 原子２２個未満であるとき、より良好な水溶性が得られる。 Ａが式ＩＩＩの半エステルである化合物Ｉは、希望する酸無水物と、２−ヒド ロキシエチルイミダゾリジノンまたは２−ヒドロキシエチルプロピレン尿素また はヒドロキシメチルイミダゾリジノン、好ましくは２−ヒドロキシエチルイミダ ゾリジノンとの反応により合成された。本発明に用いる２−ヒドロキシエチルイ ミダゾリジノンは、市販品（サルトマーＳＲ ５１１）から共沸蒸留により精製 される。 Ａが半エステルである化合物Ｉの製造に用いるのに適した酸無水物には以下の ものが含まれるが、これらに限定されない：無水フタル酸、無水トリメリット酸 、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、無水コハク酸 、無水マレイン酸、無水（イソ−）ブテニルコハク酸、無水（イソ−）オクテニ ルコハク酸、無水（イソ−）ノネニルコハク酸、無水（イソ−）デセニルコハク 酸、無水（イソ−）ドデセニルコハク酸、無水（イソ−）ヘキサデセニルコハク 酸、無水（イソ−）オクタデセニルコハク酸、無水（イソ−）エイコセニルコハ ク酸、無水トリアコンテニルコハク酸、無水テトラコセニルコハク酸、無水ジイ ソブテニルコハク酸、および無水ポリイソブテニルコハク酸(平均分子量、最高 ４３５)；二官能性および多官能性酸無水物、たとえば３，３′,４，４′−ベン ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボ ン酸二無水物、および無水マレイン酸系コポリマー：または無水マレイン酸と共 役ジエン、たとえばヒマシ油誘導体、ロジン誘導体、およびシクロペンタジエン 誘導体とのディールス−アルダー付加物。特に好ましい無水物には、炭素原子３ 〜２４の炭素鎖長をもつアルキル部分を含む無水アルケニルコハク酸が含まれる 。この反応は不活性有機溶剤、たとえばトルエン、キシレンなどの中で実施でき る。第三級アミン、たとえばトリエチルアミンおよびピリジンを触媒／中和剤と して使用で きる。 Ａが式ＩＶのイミドである化合物Ｉは、好適な酸無水物と、２−アミノエチル イミダゾリジノンまたは３−アミノプロピルプロピレン尿素、好ましくは２−ア ミノエチルイミダゾリジノンとを、約１３０℃の温度で反応させることにより合 成された。この反応は、酸無水物とアミノエチルイミダゾリジノンの混合物を最 高１５０℃に３時間以上加熱することにより実施された。混合物の粘度を低下さ せるために、所望により有機溶剤、たとえばキシレンまたはトルエンを用い、そ して共沸蒸留により反応物から水を除去することもできる。同時生成物である水 は真空蒸留により除去することもできる。イミドの製造に用いるのに適した酸無 水物には以下のものが含まれるが、これらに限定されない：無水フタル酸、無水 トリメリット酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸 、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水（イソ−）ブテニルコハク酸、無水（イ ソ−）オクテニルコハク酸、無水（イソ−）ノネニルコハク酸、無水（イソ−） デセニルコハク酸、無水（イソ−）ドデセニルコハク酸、無水（イソ−）ヘキサ デセニルコハク酸、無水（イソ−）オクタデセニルコハク酸、無水（イソ−）エ イコセニルコハク酸、無水トリアコンテニルコハク酸、無水テトラコセニルコハ ク酸、無水ジイソブテニルコハク酸、および無水ポリイソブテニルコハク酸（平 均分子量、最高４３５）；二官能性および多官能性酸無水物、たとえば３，３′ ,４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−ベン ゼンテトラカルボン酸二無水物、無水マレイン酸系コポリマー：または無水マレ イン酸と、共役ジエン、たとえばヒマシ油誘導体、ロジン誘導体、およびシクロ ペンタジエン誘導体とのディールス−アルダー付加物。特に好ましい無水物には 、炭素原子３〜２４の炭素鎖長をもつアルキル部分を含む無水アルケニルコハク 酸が含まれる。生成物であるイミドの形成は、生成物のフーリエ伝導赤外（ＦＴ ＩＲ）スペクトルにおける特徴的な吸収により確認した。 Ａが式Ｖのアミドである化合物Ｉは、２−アミノエチルイミダゾリジノンまた は２−アミノエチルプロピレン尿素、好ましくは２−アミノエチルイミダゾリジ ノンと、カルボン酸または対応するエステルとの反応により合成された。カルボ ン酸はＣ3〜Ｃ24の鎖長をもついずれかのカルボン酸、たとえば２−エチルヘキ サン酸、ナフテン酸、ラウリン酸、ネオデカン酸、（イソ）ステアリン酸、オレ イン酸、リノール酸、ヒマシ油酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セ バシン酸などである。これらの化合物は、２−アミノエチルイミダゾリジノンと 植物油、たとえば（脱水した）ヒマシ油、アマニ油、大豆油、ナタネ油、ツゲ（ ｊｏｊｏｂａ）油、綿実油、落花生油またはヤシ油との直接反応によっても得ら れる。 Ａが半エステル、イミドまたはアミドである化合物Ｉは、潤滑油中における高 性能腐食抑制剤として用いるのに適する。本発明化合物は潤滑剤中に０．０１〜 １０重量％、好ましくは０．１〜５重量％使用できる。潤滑油は潤滑剤として用 いるのに適した鉱油または鉱油以外のいずれであってもよい。潤滑油には以下の ものが含まれるが、これらに限定されない：鉱油由来のパラフィン系潤滑性原料 油、合成油、たとえばポリ−α−オレフィン、たとえば水素添加ポリデセン、合 成潤滑性エステル、たとえばアジピン酸−およびアゼライン酸ジアルキル（アル キル基が一般に１〜２０個の炭素原子を含むもの）、たとえばアゼライン酸ジオ クチル、アジピン酸ジノニルまたはアゼライン酸ジー（２−エチルヘキシル）、 ならびに生物由来の油、より具体的には潤滑性植物油、たとえばナタネ油、ツゲ 油、綿実油、落花生油またはヤシ油を含む。粗製鉱油は物理的分離または化学的 変換により調製でき、または油は合成炭化水素系の油であってもよい。 潤滑油は好適な濃度のグリースを調製するために増粘剤、たとえばベントナイ トまたはヘクトライト型クレー、カルボン酸、たとえばステアリン酸、１２−ヒ ドロキシステアリン酸、ナフテン酸、ロジン油またはトール油の金属セッケン（ 金属はリチウム、アルミニウム、カルシウム、バリウムまたはナトリウムである ）を含有してもよく、あるいはポリアミドまたはポリ尿素を添加してもよい。 本発明を以下の実施例により説明する。これらは限定ではない。実施例１ ２−アミノエチルイミダゾリジノンの合成 撹拌および還流冷却器を備えた好適な反応器に、４６５重量部の尿素および７ ９８重量部のジエチレントリアミンを装入した。反応混合物を徐々に１４０℃に 加熱した。約１３０℃でアンモニアが発生しはじめた。温度を徐々に１５０℃に 高めた。アンモニアの発生が止むのにともなって、真空を付与し、残りのアンモ ニアを除去した。生成物の収量は約１０００重量部であった。生成物は２５℃で ６０００ｃｐｓの粘度、および６．５のＭＥＱ／ｇ（ＭＥＱ＝ｍｇ当量）を示し た。生成物のゲル相分析では、約９５％の純度が示された。生成物はそのまま、 または真空蒸留によりさらに精製して使用できる。主な不純物は未反応ジエチレ ントリアミンである。実施例２ 無水ドデセニルコハク酸と２−アミノエチルイミダゾリジノンの反応生成物 反応器内のトリエチルアミン１００部、実施例１で得た生成物１２９部、脱イ オン水２０５部の溶液に、反応温度を５０℃より低く維持しながら、２５０部の 無水ドデセニルコハク酸（ミリケン・ケミカルズから得られる市販品）を添加し た。無水ドデセニルコハク酸をすべて添加したのち、反応混合物をさらに５時間 、連続撹拌した。最終生成物は固形分（約１２５℃で約１時間）５８％の黄色液 体である。生成物は２５℃で９４０ｃｐｓの粘度をもつ。乾燥試料（塩化銀板上 の フィルム、室温の真空オーブン内で５時間以上乾燥）のＦＴＩＲスペクトルは３ ２９５および１６９５ｃｍ-1にきわめて強いアミドの吸収を示す。約１７８０お よび１７３０ｃｍ-1の特徴的な酸無水物基の吸収は見られなかった。実施例３Ａ〜３Ｃ 実施例２で得た生成物の腐食抑制試験 実施例３Ａ 実施例２で得た生成物の耐食性能を標準試験法（ＡＳＴＭ Ｄ４６２７−８６ ）の変法により評価した。この試験では、実施例２で得た生成物１部を１０％水 酸化カリウムでほｐＨ７に中和し、中和した脱イオン水で１００部に希釈した。 約５ｇの鋳鉄チップを、小型のペトリ皿内でこの溶液約５ｇに浸漬した。清浄な 白い濾紙を鋳鉄の下に置いた。２４時間後に濾紙を錆びのしみにつき検査した。 上記の溶液を用いた場合の濾紙については、濾紙に全くしみが見られなかった。 鋳鉄チップを２４時間毎に視覚検査し、鋳鉄チップを覆っておくためにそのつど 新鮮な脱イオン水を追加した。１０００時間後にも鋳鉄チップは錆びを示さなか った。比較試験では、実施例２で得た生成物を用いない対照試料が２４時間以内 に著しい錆びを示した。実施例３Ｂ 他の試験で、実施例２で得た生成物０．０９部をＫＯＨで中和し、中和した脱 イオン水で１００部に希釈した。清浄な低温圧延鋼パネルをこの溶液に浸漬した 。このパネルを２４時間毎に、腐食の可能性につき視覚検査した。１０００時間 以上後もパネルは清浄なままであり、腐食を全く示さなかった。比較のために、 実施例２で得た生成物を含まない対照溶液に同じ鋼パネルを浸漬したところ、わ ずか３時間の浸漬後に腐食した。実施例３Ｃ 他の試験で、水性アルキド焼付け塗料配合物（表１）中において、実施例２で 得た生成物の腐食抑制効率を検査した。この塗料を研摩していないボンデライト １０００リン酸鉄低温圧延鋼パネル（約７．６ｃｍ×１５．２ｃｍ）３′×６′ ）に塗布し、１５０℃で２０分間、硬化させた。乾燥塗膜の厚さは約５μｍ（０ ．２ミル）である。次いで乾燥塗膜に横に切れ目をいれ、塩噴霧室内の腐食性環 境 に暴露した。１週間の暴露後に、比較のために腐食クリープと切れ目の前端の距 離を記録した。結果を表１に示す。実施例２の溶液１％を含む塗膜は、腐食抑制 剤を含まない対照パネルと比較して著しい耐食性向上を示した。 実施例４ ｎ−オクテニル琥珀酸無水物と２−アミノエチルイミダゾリジノンとの反応生 成物 トリエチルアミン１００部の溶液を含む反応器に対して、実施例１の生成物１ ２９部、クロロホルム４５０部、クロロホルム３００部中ｎ−オクテニル琥珀酸 無水物（Humphrey Chemical Company，Inc．から市販されている商品）２１０部 を、反応温度を５０℃未満に保ちながら加えた。混合後に、その反応混合物を室 温で約３時間以上撹拌した。反応後に、トリエチルアミン及びクロロホルムを減 圧蒸留によって除去した。生成物は黄色固体である。前記生成物に関するフーリ エ変換赤外分光器（ＦＴＩＲ）スペクトルは、３２９５cm-1及び１６９５cm-1に おいて、アミドの強い吸収を示す。施用し易くするために、その固体生成物に対 して２−ブトキシエタノール２４０部を加えて、固形分４３％を有する溶液をつ くった（１２５℃で１時間）。 実施例５Ａ〜Ｃ 実施例４の生成物に関する腐食抑制試験 実施例５Ａ ここでは、実施例３で説明したのと同じ鉄片を用いた。実施例４の溶液１．４ 部を、１０％水酸化ナトリウムで中和し、次に中和された脱イオン水で１００部 まで希釈した。この溶液中に鉄片を浸漬した。その鉄片は４５日間以上錆びなか っ た。鉄片に接触させて下に置いておいて濾紙には、２４時間曝した後でも、錆又 は汚染は認められなかった。 実施例５Ｂ 実施例４の生成物の腐食抑制効力についても、水性アルキドベークコーティン グ配合物（表２）において試験した。前記コーティングを、磨かれた Bonder-it e（登録商標）1000 鉄ホスフェート化冷間圧延スチールパン（３´ｘ６´）に対 して施用し、約１５分間３２５°Ｆで硬化させた。乾燥被膜の厚さは０．５ミル であった。次に、乾燥させた被膜を横に裂いて、塩噴霧室における腐食環境に曝 した。暴露５００時間後、比較するために、腐食クリープの前縁と切断線との間 の距離を記録した。その結果は表２に示してある。実施例４から得られた２％溶 液によるコーティングは、腐食抑制剤を用いていない対照コーティング又は市販 の腐食抑制剤を用いている比較コーティングに比べて、より良い結果を示した。 実施例６ ２−アミノエチルイミダゾリジノンとイソ−ヘキサデセニル琥珀酸無水物との 反応生成物 実施例４と同様な反応手順にしたがい、５０℃未満の反応温度を保ちながら、 反応器中にあるトリエチルアミン１００部と実施例１から得られた生成物１２９ 部とクロロホルム６００部との混合物に対して、クロロホルム１５０部中イソ− ヘキサデセニル琥珀酸無水物（Anhydrides and Chemicals，Inc．から市販され ている商品）３２３部を加えた。イソ−ヘキサデセニル琥珀酸無水物を添加した 後、その反応混合物を３５℃で約３時間以上撹拌した。次に、減圧蒸留によって 、トリエチルアミン及びクロロホルムを除去した。生成物は黄色固体であった。 前記生成物に関するＦＴＩＲスペクトルは、アミド形成を支持している。施用し 易くするために、２−ブトキシエタノール約４５０部を加えて、前記生成物を溶 かし、生成物溶液をつくった。２−ブトキシエタノール中生成物最終溶液は、固 形分５４％を有する黄色液体である（１２５℃で約１時間）。 実施例７ 実施例６生成物に関する腐食抑制試験 実施例３Ａ及び実施例５Ａにしたがう同じ鉄片試験法を用いて、実施例６から 得られた生成物の腐食抑制効力を試験した。詳しくは、実施例６の生成物溶液１ ．９部をｐＨ７．０近くまで１０％水酸化ナトリウムで中和し、次に中和脱イオ ン水で希釈して１００部とした。この溶液に鉄片を浸漬すると、４日以上の間、 錆 びなかった。鉄片に接触させて下に置いておいた濾紙には、２４時間曝した後で も、錆又は汚染はなかった。 実施例８ ２−ヒドロキシエチルイミダゾリジノンとイソ−オクタデセニル琥珀酸無水物 との反応生成物 反応器中にあるトリエチルアミン１００部、２−ヒドロキシエチルイミダゾリ ジノン１３０部及びトルエン２５０部に対して、６０℃において３０分間かけて 、トルエン２５０部中イソ−オクタデセニル琥珀酸無水物３６５部を加えた。そ の反応混合物を７８℃〜８０℃で約３時間以上還流し続けた。次にトリエチルア ミン及びトルエンを、減圧蒸留によって除去した。最終生成物は黄色固体であり 、粘度は５０℃において６６００cpsである。得られた生成物に関する赤外スペ クトルは、強いエステル吸収（１７３４cm-1）を示し、無水物吸収（１７８０cm-1 ）は示さない。 実施例９ 実施例８から得られた生成物に関する腐食抑制試験 ＡＳＴＭ標準試験法（Ｄ ６６５ 手順Ｂ）を用いて、実施例６から得られた生 成物に関する腐食抑制効力を試験した。試験では、実施例６の生成物０．０５部 を潤滑剤（Sunoco から市販されている Sunpar LW-110）で１００部まで希釈し た。この油溶液３００mlをビーカーの中に注いだ。清浄な円筒形スチール試験片 （スピンドル）を油中に完全に浸漬し、その油を６０℃で３０分間撹拌した。合 成海水３０mlを加え、油／水混合物を６０℃で２４時間撹拌し続けた。次に、そ の試験片をヘプタンで清浄にし、視覚で検査した。いかなる種類の錆又は汚染も 、そのスピンドル上に存在していない場合にのみ、スピンドルは試験を通過する ものとする。実施例６から得られた０．０５％生成物を有する溶液中に浸漬した スピンドルは、２４時間暴露した後でも試験を通過したが、実施例６から得られ た生成物を有していない溶液中に浸漬した対照サンプルは、２時間以内にひどく 錆びた。 実施例１０ ２−ヒドロキシエチルイミダゾリジノンとドデセニル琥珀酸無水物との反応生 成物 反応器中にあるトリエチルアミン２００部、２−ヒドロキシエチルイミダゾリ ジノン２６０部及びトルエン５００部に対して、６０℃で３０分間かけて、トル エン５００部中ドデセニル琥珀酸無水物５４５部を加えた。その反応混合物を８ ０℃で約３時間以上還流し続けた。次にトリエチルアミン及びトルエンを、減圧 蒸留によって除去した。最終生成物は透明な黄色がかった褐色固体である。前記 生成物に関する赤外スペクトルは、強いエステル吸収（１７３５cm-1）を示し、 無水物吸収（１７８０cm-1）は示さない。 実施例１１Ａ〜Ｂ 実施例１０から得られた生成物に関する腐食抑制試験 実施例１１Ａ 潤滑グリースの腐食防止特性に関する標準試験法（ＡＳＴＭ Ｄ １７４３）を 用いて、実施例１０から得られた生成物の腐食抑制性能を試験した。実施例１０ から得られた生成物を０．１重量％及び０．２５重量％の濃度で有する組成物を 、それぞれ、ＮＬＧＩ ＃２ リチウム １２ ＯＨ ステアレートグリース（Witco Corporation，LubriMatic Division，米国コネチカット州オレーセ）と混合し た。得られた組成物を、潤滑グリースの腐食防止特性に関する標準試験法である ＡＳＴＭ Ｄ １７４３を用いて、耐食性に関して試験した。この試験では、新し い清浄な Timkin ローラーベアリングを、試験しようとするグリースでパックし 、次に６０秒間、軽い荷重下で運転して、運転中に見出されるパターンにグリー スを分散させる。そのベアリングを脱イオン水に曝し、５２±１℃及び相対湿度 １００％において４８時間貯蔵した。清浄にした後、ベアリングカップを、腐食 の形跡に関して視覚で検査した。不合格の基準は、最も長い寸法が１．０mm以上 の腐食点の存在である。サンプルについて合格又は不合格の格付けをする。試験 した組成物は、腐食の形跡が全くなく、合格した。 実施例１１Ｂ 別の試験では、実施例１０の生成物を、固形分の多いコーティング組成物にお いて試験した（表３）。前記コーティングを、磨かれていない Bonderite 1000 鉄ホスフェート化冷間圧延スチールパネル（３´ｘ６´）に対して施用し、１２ ０℃で２０分間硬化させた。乾燥被膜の厚さは０．５ミルであった。次に、乾燥 被膜を横に裂いて、塩噴霧室における腐食環境に曝した。暴露９０時間後、比較 するために、腐食クリープの前縁と切断線との間の距離を記録した。その結果は 表３に示してある。実施例１０から得られた生成物の１％溶液によるコーティン グは、腐食抑制剤を用いていない対照コーティングに比べて、より良い結果を示 した。 実施例１２ ２−アミノエチルイミダゾリジノンとイソ−オクタデセニル琥珀酸無水物のよ り高温における反応生成物 反応温度を約１００℃に保ちながら、減圧蒸留アームを備えている反応器に対 して、実施例１から得られた生成物３８７部及びイソ−オクタデセニル琥珀酸無 水物９９８部を入れた。イソ−オクタデセニル琥珀酸無水物の添加後に、その混 合物を更に約５時間以上の間、減圧蒸留しながら、１５０℃で加熱した。最終生 成物は、５０℃で粘度７０００cpsを有する黄色／褐色の液体である。得られた 生成物に関するＦＴＩＲスペクトルは、１７０７及び１７７２cm-1においてイミ ド基の特性吸収を示す。 実施例１３ 実施例１０から得られた生成物に関する腐食抑制試験 実施例９と同じＡＳＴＭ標準法を用いて、実施例１０から得られた生成物に関 する腐食抑制性能を試験した。詳しくは、実施例９から得られた生成物０．０８ 部を無機潤滑剤（Sunoco から市販されている Sunpar LW-110）で１００部まで 希釈した。この溶液中に浸漬したスピンドルは、２４時間暴露した後でも試験を 通過したが、本発明の腐食抑制剤生成物を有していない対照サンプル中に浸漬し たスピンドルは、わずか２時間の暴露後に、ひどく錆びた。 実施例１４ オレイン酸メチルと２−アミノエチルイミダゾリジノンとの反応生成物 実施例１から得られた生成物３８７部とオレイン酸メチル（11501 Northlake Dr.，オハイオ州シンシナティ 45249 にある Henkel Corporation から商品名Em ery 2219 で市販されている商品）８２０部との混合物を、反応器中に入れ、１ ５分間、窒素を泡立たせた。次に、その混合物を窒素流下で２００℃で加熱し、 次に５時間、連続して撹拌した。得られた生成物は、室温で黄色のワックスタイ プの固体である。その生成物に関するＦＴＩＲスペクトルは、３３０６及び１６ ８４cm-1において強いアミド吸収を示す。 実施例１５ 実施例１４から得られた生成物に関する腐食抑制試験 実施例１４から得られた生成物を、ＮＬＧＩ ＃２＋ リチウム １２ ＯＨ ス テアレートグリース（Witco Corporation，LubriMatic Division，米国コネチカ ット州オレーセ）と混合して、濃度０．２５重量％で前記生成物を含む組成物を つくった。実施例１１と同じ潤滑グリースの腐食防止特性のための標準試験法（ ＡＳＴＭ Ｄ １７４３）を用いて、この組成物の腐食抑制性能を試験した。得ら れた組成物は前記試験に合格した。 実施例１６ フタル酸無水物と２−アミノエチルイミダゾリジノンとの反応生成物 実施例４と同様な合成手順にしたがい、５０℃未満の反応温度を保ちながら、 フタル酸無水物１４８部と、反応器中にあるトリエチルアミン１００部、実施例 １から得られた生成物１２９部及びクロロホルム６００部とを混合した。フタル 酸無水物を添加した後、その反応混合物を３５℃で約３時間以上撹拌した。次に 、減圧蒸留によって、トリエチルアミン及びクロロホルムを除去した。生成物は 黄色固体である。前記生成物に関するＦＴＩＲスペクトルは、アミド形成を支持 している。施用し易くするために、２−ブトキシエタノール約４５０部を加えて 、前記生成物を溶かした。３〜５時間の間に１５０℃で加熱することによって、 形成されたアミド酸を環化して、イミドにすることができる。 実施例１７（環状） ２−アミノエチルイミダゾリジノンによるヘキサヒドロフタル酸無水物反応生 成物の調製 実施例４の合成手順にしたがって、反応温度を５０℃未満に保ちながら、反応 器中にある、トリエチルアミン１００部と実施例１から得られた生成物１２９部 とクロロホルム６００部との混合物に対して、ヘキサヒドロフタル酸無水物１５ ４部を加えた。添加後、その反応混合物を３５℃において約３時間以上撹拌した 。次に、トリエチルアミン及びクロロホルムを減圧蒸留によって除去した。生成 物は黄色固体である。前記生成物に関するＦＴＩＲスペクトルは、アミド形成を 支持している。施用し易くするために、２−ブトキシエタノール約４５０部を加 えて生成物を溶かした。３〜５時間の間に１５０℃で加熱することによって、形 成されたアミド酸を環化して、イミドにすることができる。 実施例１８ ２−ヒドロキシエチルイミダゾリジノンによる二置換誘導体の調製 脱水ヒマシ油２８０ｇに対して、マレイン酸無水物９８ｇを加える。その反応 混合物を２００℃で加熱する。マレイン酸無水物は、ディールス・アルダー反応 又は付加反応によって、脱水ヒマシ油の二重結合に付加する。次に、この反応生 成物を、２−ヒドロキシエチルイミダゾリジノン１３０ｇと反応させる。得られ る生成物は、酸価１１０を有する粘性物質であり、アミンの存在下で水希釈性で ある。０．５〜３％のレベルで水希釈性風乾アルキド樹脂に対して加えると、塩 噴霧試験におけるクリーページ（creepage）が減少し、接着性が向上する。 実施例１９ ２−アミノイミダゾリジノンによるメチルヘキサヒドロフタル酸無水物の反応 生成物 実施例４の合成手順にしたがって、反応温度を５０℃未満に保ちながら、反応 器中にある、トリエチルアミン１部と実施例１から得られた生成物１２９部とク ロロホルム６００部との混合物に対して、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物１ ６８部を加えた。添加後、その反応混合物を３５℃において約３時間以上撹拌し た。次に、トリエチルアミン及びクロロホルムを減圧蒸留によって除去した。生 成物は黄色固体である。前記生成物に関するＦＴＩＲスペクトルは、酸の形成を 支持している。施用し易くするために、２−ブトキシエタノール約４５０部を加 えて生成物を溶かした。 実施例２０ ２−アミノエチルイミダゾリジノンによる２，３−ジメチルマレイン酸無水物 の反応生成物 実施例４の合成手順にしたがって、反応温度を５０℃未満に保ちながら、反応 器中にある、トリエチルアミン１部と実施例１から得られた生成物１２９部とク ロロホルム６００部との混合物に対して、２，３−ジメチルマレイン酸無水物１ ２６部を加えた。添加後、その反応混合物を３５℃において約３時間以上撹拌し た。次に、トリエチルアミン及びクロロホルムを減圧蒸留によって除去した。生 成物は黄色固体である。前記生成物に関するＦＴＩＲスペクトルは、酸の形成を 支持している。施用し易くするために、２−ブトキシエタノール約４５０部を加 えて生成物を溶かした。 本発明を、特定の態様と共に説明して来たが、前記の説明を考慮すると、多く の別法及び変法が当業者には理解できることは明らかである。したがって、本発 明は、添付のクレームの精神及び範囲内にある別法及び変法のすべてを包含する ことを意図している。更に、上記米国特許の主題は、引例として本明細書に取り 入れられている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ１０Ｍ 159/12 Ｃ１０Ｍ 159/12 Ｃ１０Ｎ 30:12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，Ｂ Ｇ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ヘ，ジジャン・アレックス アメリカ合衆国コネチカット州06852，リ ッジフィールド，シルバー・スプリング・ ロード 58 (72)発明者 ブランク，ヴェルナー・ヨット アメリカ合衆国コネチカット州06852，ノ ーウォーク，サイエンス・ロード，キン グ・インダストリーズ・インコーポレーテ ッド，ピー・オー・ボックス 588

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．次式： （式中、Ａは次式： で定義されるものであり；Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ24の連鎖長を有するアルキル基、 Ｃ3〜Ｃ24の連鎖長を有するアルケニル基であってよく；Ｒ2はＨであってよく； あるいはＲ2とＲ1とは一緒になって、テトラ又はヘキサヒドロベンゼン、アルキ ル置換テトラ又はヘキサヒドロベンゼン又はカルボキシル置換ベンゼンから選択 される環式又は芳香族基を形成し；ｙは２又は３であってよく；ｘは１〜１０で あってよく；但し、Ａが次式： である場合にはＲ1及びＲ2は共に水素ではない） によって表されるイミダゾリジノン誘導体。 ２．少なくとも１種の腐食抑制剤を含み、該腐食抑制剤の一つが、(1)置換エ チルイミダゾリジノン；(2)置換エチル又はプロピルプロピレン尿素；又は(3)環 式プロピレン尿素及びＣ1〜Ｃ24アルキル置換コハク酸無水物；の反応から形成 されるものである腐食抑制組成物。 ３．該置換無水物が、（イソ）ブテニルコハク酸無水物、（イソ）オクテニル コハク酸無水物、（イソ）デセニルコハク酸無水物、（イソ）ドデセニルコハク 酸無水物、（イソ）ヘキサデセニルコハク酸無水物、（イソ）オクタデセニルコ ハク酸無水物、（イソ）エイコセニルコハク酸無水物、トリアコテニルコハク酸 無水物、テトラアコセニルコハク酸無水物、ジイソ−ブテニルコハク酸無水物及 びポリイソブテニルコハク酸無水物から選択される請求の範囲第２項に記載の組 成物。 ４．腐食抑制剤が、置換エチル／プロピルプロピレン尿素とＣ3〜Ｃ24アルケ ニル置換コハク酸無水物との反応から形成される請求の範囲第２項に記載の組成 物。 ５．腐食抑制剤が、置換エチルイミダゾリジノンとＣ3〜Ｃ24アルケニル置換 コハク酸無水物との反応から形成される請求の範囲第２項に記載の組成物。 ６．該置換エチルイミダゾリジノンが２−ヒドロキシエチルイミダゾリジノン 及び２−アミノエチルイミダゾリジノンから選択される請求の範囲第５項に記載 の組成物。 ７．該置換エチル／プロピルプロピレン尿素が２−ヒドロキシエチルプロピレ ン尿素及び３−アミノプロピルプロピレン尿素から選択される請求の範囲第５項 に記載の組成物。 ８．腐食抑制有効量の次式： （式中、Ａは次式： で定義されるものであり；Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ24の連鎖長を有するアルキル基、 Ｃ3〜Ｃ24の連鎖長を有するアルケニル基であってよく；Ｒ2はＨであってよく； あるいはＲ2とＲ1とは一緒になって、テトラ又はヘキサヒドロベンゼン、アルキ ル置換テトラ又はヘキサヒドロベンゼン又はカルボキシル置換ベンゼンから選択 される環式又は芳香族基を形成し；ｙは２又は３であってよく；ｘは１〜１０で あってよい） によって表されるイミダゾリジノン誘導体を含む組成物。 ９．(1)置換エチルイミダゾリジノン又は(2)置換エチルプロピレン尿素とＣ1 〜Ｃ24アルキル置換コハク酸無水物又はＣ3〜Ｃ24アルケニル置換コハク酸無水 物との反応から形成される化合物の腐食抑制有効量を水性媒体に加えることを特 徴とする、水性媒体中の腐食を抑制する方法。 10．該置換エチルイミダゾリジノンが、２−ヒドロキシエチルイミダゾリジノ ン及び２−アミノエチルイミダゾリジノンから選択される請求の範囲第９項に記 載の方法。 11．該置換エチルプロピレン尿素が、２−ヒドロキシエチルプロピレン尿素及 び２−アミノエチルプロピレン尿素から選択される請求の範囲第９項に記載の方 法。 12．少なくとも１種の腐食抑制剤を含み、該腐食抑制剤の一つが、(1)置換エ チルイミダゾリジノン又は(2)置換エチルプロピレン尿素と、Ｃ3〜Ｃ24カルボン 酸又は対応するエステルとの反応から形成される腐食抑制組成物。 13．該カルボン酸が、２−エチルヘキサン酸、ナフテン酸、ラウリル酸、ネオ デカン酸、（イソ）ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、ヒマシ酸(castora cid)、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸から選択される請求 の範囲第１２項に記載の抑制剤。 14．２−アミノエチルイミダゾリジノンと、（脱水）ヒマシ酸、アマニ油、大 豆油、菜種油、ホホバ油(jojoba oil)、綿実油、ピーナッツ油又はヤシ油から選 択される油との反応から形成される腐食抑制剤。 15．該反応が１００℃以下の温度で行われる請求の範囲第２項に記載の組成物 。 16．該反応が、１００℃を超える温度で行われる請求の範囲第２項に記載の組 成物。 17．潤滑油又はグリースを含む請求の範囲第８項に記載の組成物。 18．適合性のデフォーミング剤(deforming agent)及び／又は殺生物剤を含む 請求の範囲第８項に記載の組成物。 19．ドデシルコハク酸無水物を反応させる請求の範囲第２項に記載の組成物。 20．ｎ−オクテニルコハク酸無水物を 反応させる請求の範囲第２項に記載の 組成物。 21．イソヘキサデシルコハク酸無水物を反応させる請求の範囲第２項に記載の 組成物。 22．イソオクタデシルコハク酸無水物を反応させる請求の範囲第２項に記載の 組成物。 23．少なくとも１種の腐食抑制剤を含み、該腐食抑制剤の一つが、(1)置換エ チルイミダゾリジノン又は(2)置換エチルプロピレン尿素と、Ｒ2及びＲ1が一緒 になって、テトラ又はヘキサヒドロベンゼン、アルキル置換テトラ又はヘキサヒ ドロベンゼン又はカルボキシル置換ベンゼンから選択される環式又は芳香族基を 形成する化合物との反応から形成される腐食抑制組成物。 24．メチルヘキサヒドロフタル酸無水物を反応させる請求の範囲第２３項に記 載の組成物。 25．ヘキサヒドロフタル酸無水物を反応させる請求の範囲第２３項に記載の組 成物。 26．置換エチルイミダゾリジノン又は(2)置換エチルプロピレン尿素と、Ｃ1〜 Ｃ24アルキル置換無水物又はＣ3〜Ｃ24アルケニル置換無水物とを反応させるこ とを含む、請求の範囲第２６項に記載の化合物の製造方法。 27．該置換エチルイミダゾリジノンが、２−ヒドロキシエチルイミダゾリジノ ン及び２−アミノエチルイミダゾリジノンから選択される請求の範囲第２６項に 記載の方法。 28．該置換エチルプロピレン尿素が、２−ヒドロキシエチルプロピレン尿素及 び２−アミノエチルプロピレン尿素から選択される請求の範囲第２６項に記載の 方法。 29．該反応が１００℃以下の温度で行われる請求の範囲第２６項に記載の方法 。 30．該反応が１００℃を超える温度で行われる請求の範囲第２６項に記載の方 法。
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