DE1619430A1

DE1619430A1 - Verwendung von Azofarbstoffen zum Faerben von Textilgut aus hydrophoben Faeden und Fasern

Info

Publication number: DE1619430A1
Application number: DE19661619430
Authority: DE
Inventors: Weaver Max Allen; Wallace David Jefferson
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1965-09-27
Filing date: 1966-09-26
Publication date: 1969-09-04
Also published as: BE686433A; US3429871A; GB1160734A; CH467311A

Description

PATENTAN W Ä L TE DR.-ING. WOLFF, H. BARTELS, DR. BRANDES, DR.-ING. HELD

"25/7T

Mi)NCHEN 22,J THIERSCHSTRASSE 8 TELEFON! (08Π) 293297

l·?⁶⁶

1619A30

Reg. Nr, 120

EASTMAN KODAK COMPANY,3^3 State Street, Rochester,
Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika

Verwendung von Azofarbstoffen zum Färben von Textilgut aus hydrophoben Fäden oder Pasern

In der deutschen Patentanmeldung E 25 718 IVc/22a werden zum Färben von Textilgut aus hydrophoben Fäden oder Fasern geeignete Azofarbstoffe folgender Strukturformel besehrieben:

R -N=N — R₁-

worin bedeuten:

R ein monocyclischer 2-Thiazolylrest;

R^ ein gegebenenfalls substituierter Phenylenrest;

Rp ein Wasserstoffatom oder ein kurzkettiger Alkylrest ;

R-, ein Alkylenrest und

Z ein -

Derartige Farbstoffe haben sich ausgezeichnet zum Färben von Textilgut aus hydrophoben Fäden und Fasern bewährt.

Es wurde nun jedoch gefunden, daß Azofarbstoffe der angegebenen Formel, worin Z die Bedeutung bestimmter, von einem -CH₃-CH₂-ReSt verschiedener Reste hat, noch bessere Echtheitseigenschaften, z. B. Sublimationsechtheits- und Lichtechtheitseigenschaften sowie noch bessere Affinitäten gegenüber Textilfaden aufweisen.» als die in der deutschen Patentanmeldung E 28 718 IVc/22a beschriebenen Farbstoffe.

Demzufolge betrifft die Erfindung die Verwendung von Azofarbstoffen der Formel: ' .

I) R — N*==~N — H, — N — R, — N

worin darstellen:

BAD ORIGINAL

909836/1506

■.-■■■■■-■'■■'■ - : ..V₇--:?- ■:':/_ -■■'■:■:'_.-'■■ "';f ^:-

gegebenenfalIs substituierter R eiii/tnönocyclisclier 2-ThlazoiyIrest; \

R₁ ein gegebenenfalls substituierter JPhenylenpestj

R₂ ein Wasserstoffatoia^ ein gegebenenfalls substituierter -j Cycloalkyl* oder Phenylresfej .

ein Alkylen-, HydroxyaUcylen-* AGyloxyai^ylen-r oder ChlorOalkylehrest und /

ein Rest der Formeln: / ^

oder

*■■"■■'■**	GH₂ -	CH_O— ά	ι⁵	Ψ
- CH-	-CH-	* CH-	-CH
- CH₂-

worin bedeuten; ;

R^. ein Phenylearbamoyloxy-s Alkyl.earbamoyloxy-j Mercapto-j Alkylthlo-j Carbdnsäureacyl-r, Acyloxy-, Amino·, Gar bonsäure acyl amido- oder Carbamoylrest oder ein Halogenatom;

Rc und Rg Hydroxyl- oder Carbonsäureacylreste oder Halogenatöme und . ..

Ry- Hydroxyl-, Alkoxy-oder Äcyloxyreste oder Halogenatome ₃

zum Färben von Xl&£XIg&£XätfXXkpft2iiiKSlSgK Fäden oder Fasern aus hydrophoben Polymeren.

Da die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe wasserunlöslich sind, lassen sie sich aus wässrigen Dispersionen nach Art der sogenannten Dispersionsfarbstoffe auf Textilgut auffärben. Es ist jedoch auch möglich, die Azofrabstoffe Spinnansätzen einzuverleiben und sie somit zur Herstellung spinngefärbter Fäden und Fasern zu verwenden.

In der angegebenen Formel I läßt sich R durch die folgende Formel wiedergeben:

/X

YC-

worin V die Bedeutung eines gegebenenfalls mono- oder disubstituiertenVinylenrestes besitzt, d. h. beispielsweise die Bedeutung eines Restes der Formeln:

-CH=CH-, -C=CH- und -C==, C-

¹ "' I I

^N02 ■ CH₃ COCH₃

OFH&NAL

90 9836/15 06

_wIe sie in gegebenenfalls substituierten 2~Aminothiazolen vorhanden sind.

Als besonders vorteilhaft haben sich solche Farbstoffe erwiesen, in denen- die Vinylengruppe durch Alkyl-, Trlhaloalkyl-, Alkylsulfonyl-, Nitro-, Cyano-, Thiocyano- und Phenylreste substituiert ist. '

In der angegebenen Formel 1 kann R-. beispielsweise sein ein Phenylenrest; ein Alkylphenylenrest, beispielsweise ein o- oder m-Tolylenrest; ein Alkoxyphenylenrest, beispielsweise ein o- oder ra-Hethoxyphenylenrest; ein Halophenylenrest, beispielsweise ein o- oder. m-Chiorophenylenrest; ein Alkylsulfonylphenylenrest, beispielsweise ein o- oder m-Methylsulfonylphenylenrest; ein Alky.l-sulfonamidophenylenrest, be3?)ielsweise ein o- oder m-Methylsulfonamidophenylenrest; ein Di(alkylsulfonyl)phenylenrest, beispielsweise ein 2,5-Di (methylsulfonyl)phenylenrest; ein Dicarboxylicacldimldophenylenrest, beispielsweise ein o- oder m-Succinimidophenylenrest; ein Acylamidophenylenrest, beispielsweise ein o- oder m-Acetamidophenylenrest; ein Benzamidophenylenrest; ein Thiocyanophenylenrest, z. B. ein o- oder m-Thiocyanophenylenrest; ein Alkylthlophenylenrest, beipspielsweise ein o- oder m-Methylthiophenylenrest; ein Benoxyphenylenrest, z. B. ein

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ο- oder m-Benzoxyphenylenrest; ein BenzaminophenylenEest, \ ζ. B. ein ο- oder m-Benzaminophenylenrest; ein BenzyiaminQr; phenylenrest, z. B. ein o- oder m-Benzylaminophenylenrest; ein N-Alkylbenzaminophenylenrest, z. B. ein o- oder m-N-Phenylmethylaminophenylenrest; ein Carbalkoxyphenylenrest, z. B. ein o- oder m-Carbäthoxyphenylenrest; ein Benzoylphenylenrest, z. B. ein o- oder m-Benzoylphenylenrest und dergleichen.

Besitzt in der angegebenen Formel I" Rp die Bedeutung eines Alkylrestes, so besitzt dieser vorzugsweise 1 - 4 Kohlenstoff atome und kann beispielsweise bestehen aus einem unsubstituierten Alkylrest oder einem Hydroxyalkylrest, beispielsweise einem Hydroxyäthylrest; einem Polyhydroxyalkylrest, beispielsweise einem 2,3-Dihydroxypropylrest; einem Alköxyalkylrest, beispielsweise einem Methoxyäthylrest; einem Cyanoalklyrest, beispielsweise =inem Cyanoäthylrest; einem Cyanoalkoxyalkylrest, z. B. einem ß-Cyanoäthoxyäthylrest; einem Acyloxyalkylrest, beispielsweise einem Acetoxyäthylrest; einem Carbalfcoxyalkylrest, z. B. einem Carbäthoxyäthylrest; einem Halogenalkylrest, z. B. einem Chloroäthylrest; einem Hydroxyhalogenalkylrest, z. B. einem ^-Hydroxy-/"- chloropropylrest; einem Alkylsulfonylalkylrest, z. B. einem Methylsulfonyläthylrest; einem Alkyl-OCOOCH₂CH₃-ReSt, z.B.

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einem CH₅OCOQCH₂CH₂-ReSt; einem Carboxamidoalky lrest , ζ. B. einem Carboxämidoäthylrestj einem Benzylrest; einem-Phenoxy-■ alkylrest, z. B. einem /?>—Phenoxy ät hy Ire st; einem Cyanoalkylrest, z. B. einem ß-Cyanoäthylrest; einem AlkylsTiLlfonamidoalkylrest, z, B. einem Methylsülfonamidoäthylrest; einem Alkylcarbonamidoalkylrest, z, B. einem Äthylcarbonamidoäthylrest; einem Diearboxyamidoalkylrest, z. B, einem ^-ßicarboxamidoäthylrest und dergleichen.

Besitzt R₂ die Bedeutung eines Cycloalkylrestes oder eines Phenylrestes, so kann dieser in gleicher Weise substituiert sein wie der 2-Thiazolylrest R oder der PhenyIenrest R,. Dies bedeutet 3 daß R₂ beispielsweise sein kann ein Älkylphenylrest, ein Alkoxyphenylrest und'dergleichen.

Vorzugsweise besteht R₂ aus einem Wasserstoffatome oder einem Alkyl-jÄlkoxyalkyl-, Phenoxy alkyl-, Acyloxyalkyl-, Haloälkyl-, Hydroxyalkyi-, Carbäthoxyaikyl- oder Cyanoalkylrest, wobei die Alkylgruppen jeweils aus 1 -'4 Kohlenstoffatomen bestehen. :'■'■: ^; ■ ^; : ^{: ; :}

Besitzt R/j die Bedeutung eines PhenylGarbamoyloxyrestes, so besitzt dieser beispielsweise die Formel: • O

Besitzt R₁J die Bedeutung eines Alkylcarbamoyloxyrestes, so besitzt dieser beispielsweise die Formel:

O
-OCNHCH_{5 v} .

Besitzt R^ die Bedeutung eines Halogenrestes, so besteht das Halogenatom vorzugsweise aus einem Chlor- oder Bromatom. Besitzt R₁J die Bedeutung eines Alkylthiorestes, so besitzt dieser beispielsweise die Formeln -SCH, oder -SCpHc« Besitzt R.|j die Bedeutung eines CarbonsäureacyL·- resteSj so besitzt dieser beispielsweise die Formeln: -COCH₅ oder -COC₂H₅, Besitzt R^ die Bedeutung eines Acyloxyrestes, so besitzt dieser beispielsweise die Formel:

OO
-OCCH, oder -OCCH,. Als Carbonsäureacylamidoreste kommen beispielsweise infragetiie Reste der Formeln: -NHCOCH₅ pder -NHCOC₅H₇.

R₅ und Rgjcönnen die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen. Z kann beispielsweise stehen für:

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J5 f ⁶

-CH-CH₂-, -CH-CH-' oder CH₂-

Cl OH Cl OCOCH-*

I I "'.:-.■ I 1 ³

-CH-CH- und -CH-CH-

Vorzugsweise sind sämtliche Alkylre'ste der Azoö'bstoffe der angegebenen Formel I kurzkettig, d. h. sie weisen vorzugsweise 1 - 4 Kohlenstoffatome auf, wobei sie geradkettig oder verzweigtkettig sein können. Das gleiche gilt für die Alkylenrest, für die R^steht, d.h, die durch R, wiedergegebenen Alkylenreste besitzen ebenfalls vorzugsweise nur bis zu 4 Kohlenstoffatome.

Die verschiedenen Substituenten der-Reste R, R₁ und R₂ sind an sich nicht kritisch» Sie dienen primär als auxöchrome Gruppen. .

Die erfindüngsgemäß verwendeten Azofarbstoffe lassen sich leicht durch Kupplung der Diazoniumsalze von 2-Aminothlazolen mit substituierten Anilinkupplungskomponenten der folgenden Formel:

909836/150 &

. ι²

II) . H-R₁-N-R-T-N

^Nco

herstellen, worin R₁, R₃₄ R, und Z die bereits angegebenen Bedeutungen besitzen.

Die zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe benötigten Kupplungskomponenten der Formel II mit einem Dicarboximidorest lassen sich nach mehreren verschiedenen Verfahren herstellen, und zwar beispielsweise wie folgt:

R₁S-N-R,—X + HN Z- * R-N-R^-N

F .

Rj-N-R₃-NH₂ + Z(COOH)₂ oder

/^co\ ²

+ Z 0 » R—N—Ri-N

^CO ^OO

90 98 36/150S

R₁- Ν—R^- N Z ^ CO

'■: CO-^CH R₀ .CO-CH

CO— CHX

In den angegebene^Formeln besit2^en R^, R_2r R-Z itndjz die bereits angegebenen Bedeutungen. X stellt ein Halogönatom dar.

Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe eignen sich in hervorragender Weise zum Färben von Textilgut- aus den ver- '. schiedensten hydrophoben Fäden und Fasern, d.h. beispielsweise zum Färben von Geweben, Gewirken, Garnen und :dNergleichen> Mit den erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstöffen lassensich rote, blaue und violette Farbtöne erzeugen, wobei die Farbstoffe nach üblichen Färbeverfahren auf dasi-^ext-tlgat aufge-" färbt werden können. λ' ^ - /

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Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Textilgut aus Polyestern^ Polyamiden und Celluloseacetaten. Die erzeugten Färbungen besitzen hervorragende Echtheitseigenschaften, beispielsweise hervorragende Lichtechtheits-, Waschechtheits-, Gasechtheits- und Sμblima■ tionsechtheitseigenschaften.

Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe lassen sich- ,;;, beispielsweise zum Färben von hydrophoben Fäden und Rasern aus linearen Polyestern, Celluloseestern, Polyacrylnitril- . verbindungen, Polyamiden und dergl. nach Verfahren auffärben, wie sie in den USA-Patentschriften 2 880 050; 2 757 064; 2 782 187 und 2 0^3 827 beschrieben sind.

Celluloseester, die sich mit den erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffen besonders vorteilhaft anfärben lassen, sind , insbesondere solche, deren Säuregruppen 2 - H Kohlenstoffatome aufweisen, d, h. beispielsweise teilweise hydrolisierte oder unhydrolisierte Celluloseacetate, Cellulosepropionate und Celluloseacetat-butyrate. ■

Polyester, die sich mit den erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffen besonders vorteilhaft anfärben lassen, sind die sogenannten linearen Polyester;, insbesondere diejenigen vom

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.-■ 13 -

Terephthalat-Typ, welche im Handel unter den liandelsbezeichnungen "Kodel", "Dacron" und ""Terylen" erhältlich sind. Fäden und Fasern aus derartigen Pctyestern werden im übrigen in den USA-Patentschriften 2 90Γ W; 2 465 319; 2 9^5 010; 2 957 und 2 989 363 beschrieben. Vorzugsweise besitzen derartige lineare aromatische Polyester Schmelzpunkte von mindestens 200⁰C. -■ - ■ · ;·'■"

Textilgut'atis Polyamiden, das sich mit den erfindungsgemäß verwendeten Äl'bf-arbstOffen besonders vorteilhaft anfärben läßt, besteht''vorzugsweise aus Polyamiden aus t-Caprolactan oder Kondensationsprodukten aus beispielsweise Hexamethylendiamin und Adipinsäure. Derartige Polyamidfäden und -fasern sind beispielsweise unter den ,Handelsbezeichnungeii "Nylon" und "Perlon" im Handel erhältlich,

I. Herstellung der Farbstoffe

1) Hersteilung eines Farbstoffes der Formel:

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- IH -

^der

C₀H₁₁N

-CH—OH

17,8 g N-(2-Amlnoäthyl)-N-äthyl-m-toluidin und 13,4 g Maleinsäure wurden gemeinsam 1 Std. lang auf eine Temperatur von 1^5 - 150⁰C erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann in Wasser gegossen, worauf der Niederschlag abfiltriert wurde. Nach ümkristallisation aus 75 ml Äthanol wurde der Kuppler in einer Ausbeute von 58 % erhalten. Der Schmelzpunkt des Kupplers lag bei 98 - 99⁰C.

B. Herstellung^es^garbstoffes

2,9 g 2-Amino-5-nitrothiazol war ''en in 6Ό cnr Wasser verrührt, worauf 32 ecm konzentrierte Schwefelsäure zugesetzt wurden. Es trat unmittelbar Lösung ein. Die Lösung wurde dann auf -1O°C abgekühlt, worauf eine Lösung von 1,4 g Natriumnitrit

in 10 ml konzentrierter Schwefelsäure bei einer Temperatur

' ο ' " ?■ ■

von -10 bis -5 C zugegeben wurde. Anschließend wurde noch

10 Min. lang bei -5°C gerührt.

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•3-* I..

5,52 g N-[2-(N^Äthyl-m-toluidino)äthyl]malIinid wurden in 100 ml einer 15 jSigen wässrigen Schwefelsäure gelöst. Die Kupplungslösung wurde dann in-einem Eisbade abgekühlt, worauf die zunächst hergestellte Diazoniumlösung zugegeben wurde. Nach einer Kupplungsdauer von Γ Std. wurde die Mischung in Wasser gegossen und filtriert. DerFiIterrückstand wurde mit Wasser ausgewaschen und an der Luft getrocknet. Der erhaltene Farbstoffe könntet ohne weiteres verwendet werden.

2) Herstellung eines Farbstoffes der Forme!: ; \

Ig des in der unter 1) beschriebenen Weise hergestellten jferbstoffes wurde 1 Std, lang auf dem Dampfbade in 5 Cm^ Essigsäure und 5.cr Essigsäureanhydrid erhitzt. Die Reaktions- ' mischung wurde dann in Wasser gegossen, worauf der Rückstand abfiltriert und an der Luft getrocknet wurde, ^er. Farbstoff war zur Verwendung bereit. ^J;-"'.--;:? '-V- '^:~>;' · / _'/;■. ■:':;' : ;r :

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3)?

elses Fav&stoffes; <ie:r Formel;

G₂H₅

GUM-

ir ■ f

CH- OGHf

^der

— GH—

e—

15*t g N~|2-fi*~lfcfo5ia-inMiöl^^ 6,0 g

Fiien^ii.SBexaaiatj,. 5 Tropf an Triethylamin und IQG ml Benzol wundert gemefjisaim 2 1/2 Stet* auf EifckffluAteinperatxir erhitzt« Bas Beraziol wurcLe darm atedestilllert, worauf* ein Öliges Proi ^elciie© txeint Steilen ausferistallislert,« Pas

Krodtefefe wua?d© dann zweimal sms Itttano;! * Eis· fee®a# daiKteft; einem Seteelzpunlfefc von 103 -

B. 2-Amino-5-nitrothiazol wurde diazotiert und mit dem hergestellten Kuppler, wie unter 1) B. beschrieben* gekuppelt. Der Farbstoff wurde dann,wie unter 1) B-» beschrieben, aus der Reaktionsmischung isoliert und gereinigt.

¹I) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

CH

₀on-

CH₂CH CH₂Cl

der Formel:

CH₂CH-CH₂Cl

30,0 g N-2-Aminoäthyl-m-tolüidin und 26,8 g Äpfelsäure wurden gemeinsam 1 Std. lang auf eine Temperatur von 150 - 160°C und anschließend 30 Min. lang auf eine Temperatur von l80°C erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann abkühlen gelassen,

9 l'i 4 f % .-'■---' ' ί' ■ ,'■ ■ -"

worauf 20 ml Eplchlorohydrirt und 200 ml Äthanol zugesetzt

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wurden. Nach einer Rückflußerhitzung yon 20 Std. wurde der Alkohol abgetrieben, worauf 69 g des Kupplers beim Stehenlassen auskristallisierten.

B. Herstellung des Farbstoffes

2,9 g 2-Amino-5-nitrothiasol wurden diazotiert und mit 6,82 g des hergestellten Kupplers nach dem unter 1) B. beschriebenen Verfahren gekuppelt. Aus der Reaktionsmasse wurde der Farbstoff, wie unter 1) B. beschrieben, isoliert. Der Farbstoff konnte dann zum Färben verwendet werden.

5. - 37. Herstellung weiterer Farbstoffe der Formel: :

Es wurden die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe der angegebenen Formel hergestellt, wobei in der Tabelle gleichzeitig der Farbton angegeben wurde, den die Farbstoffe beim Aufftpärben auf Polyesterfäden erzeugten. '■.:'::'ύ! ■

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in

ro

OO

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Farbstoff Nr.

Substituenten des

R,

Ringes A Ringes B "2

R-

Jv

20 5-NO₂ 3-NHCOCH₃ -C₂H₅

Cl
.H3H₂<?.H-

Farbton

blau

ο co cb

.It

σ> 22

-C₄H₉-N

Cyclohexyl

-C₂H₅

■CHpCHGHp ■

CH₂	SCH_x I 3 CH-
	OH.
CH₂	CH--

OCH₅

.CH₂CH₂-

2-Cl

rot

26 blau

TABELLE (Portsetzung)

Parbstoff Substltuenten des _R Nr. Ringes A Ringes B 27

28

ti

-C₂H₁₁OCCH₁

h	Z	Parbton
-CH₂CH₂-	OH -CH₂CH-	blau
?t	OCOCH, ■ .. ι 3 -CH₂CH-	tt

29

30 rot

31 Cl -CH₂CH-

32

4-NHCOCH₃.

33

-CH₂CH-CH₂Cl

-CH₂-CH

TABELLE (PortSetzung)

Farbstoff Substltuenten des Nr. Ringes A Ringes B

■3*

5-01

OH

-CH₂CH-CH₂CI -CH₂CH₂-

SH
-CH₂-CH-

Parbton

rot

35

36

37:

₃ 5-COCH₃

5-NO_r

-C₀H₁₁N Z

Il

-C₂H₅

- OCOCH₃
-CH₂-CH-CH₂-

OH
I

-CH₂-CH

QCOCH,

»' · ■ 3

violett

CaJ CD

1S19430

II»,Verwendung der ..garbstof f e

Oj₁I g des farbstoffes Nr* !wurden in einem Mrbetöpf Erwärmen in 5 em^; Ithylenglyeolffiönöfiiethyläther gelöst* Dann würden so viel:einer 2 #igen Natrium~N-methyl>-4i«öleyltaurat~ lösung und so viel einer D_S5 £igen wässrigen Natriumlignin» suIfonatlSsung Mgegeben» bis unter kräftigem Rühren eine feine linülsiün erhalten wurde» Daraufhin wurde langgam bis au einest von iOO em^ Wasser iugegeberi* SehlieBiiöh wurden 3 em^ eines "carriers" §:ügegeben_s der aus einer iffluisien «shlerierter Sentöie bestand* Zu der erhaltenen f wurden dann 10 g eines Pölyegtergewebes ^gegeben »öle wurde gunäehst 10 Min» lang ohne Anwendung vsn fötrine und an« aöhließend iö Mih, lang bei So⁰C gefärbt. Die färbetfflefctt wurde dann gum Sieden erhitzt> worauf 1 itd* lang unter Sieden gefärbt wurde* Anschließend wurde das eewebe.mit warmem Wässer gespült und dann mit einer wässrigen ö,g £i-gen SeiftnlÜsüng und einer O₁S flgen Lösung kalzinierter Soda behandelt, öanaöh wurde das öewebe gespült und getreeknet.

Das Gewebe besaß nun einen kräftigen bisu-vieieften färbten» Die 3Eehtheitseigensehäft§n* insbesondere die Mthteöhfcheits« und Subiimatiönsechtheitseigensehaften, waren ausgezeichnet_t

BAD ORIGINAL

Gleich günstige Ergebnisse wurden bei Verwendung der Farbstoffe 2 - 4 erhalten.

Gleich günstige Ergebnisse wurden ferner beim Färben von Geweben aus Celluloseacetatfäden erzielt.

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Claims

Patentanspruch

Verwendung von Azofarbstoffen der Formel:

H₂ CO_x

R—N=-N —R₁- N-R,— N

worin bedeuten:

gegebenenfalls substituierter R eln/monocyclischer 2-Thiazolylrest;

R₁ ein gegebenenfalls substituierter Phenylenrest;

R₂ ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylrest;

R, ein Alkylen-, Hydroxyalkylen-, Acyloxyalkylen- oder Chloroalkylenrest und

Z ein Rest der Formeln:

?* f5 f6

- CH- CH₂ - ; - CH — CH - oder

l "" PU

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1S1S430

- 27 -

worin bedeuten:

em ^yy^i fyy»
Alfcylthi.0-, GarboMättreaeyl«>. Auylöxy», Amino«* Oas»bön-

odei? Üai?batadyli?ist ades» iin Halögenatömj

e und Rg Hydroxyl- öder Halögeßatöme und

Hydroxyl-s Alkoxy* ,öder Aesriöxyi?e§te ©des?

färben von

hydrophobe«.

tMen öder: fasern aus

eÄ

909836/1606

bad