DE1618130B1 - Verfahren zur Reinigung von Triorganodichlorphosphoranen - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von TriorganodichlorphosphoranenInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Triorganodichlorphosphoranen (I) der allgemeinen Formel RlR2R3PCl2, in der R1, R2 und R3 gegebenenfalls durch Alkoxygruppen, Chlor oder Brom substituierte aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man diese mit einem durch mindestens zwei Chloratome substituierten niederen Alkan umsetzt und die dabei erhaltenen Phosphorverbindungen (II) der allgemeinen Formel RlR2R3R4PCl3s in der R1, R2 und R3 ;die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R4 für einen durch mindestens ein Chloratom substituierten niederen Alkylrest steht, durch Erhitzen zersetzt.
- Die als Ausgangsstoffe verwendeten Triorganodichlorphosphorane (I) imd-tbekannt. Sie -lassen - sich z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Phosphinoxide mit Halogenierungsmitteln, wie Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid, ferner durch Umsetzung von Alkylhalogeniden mit Monohalogenphosphinen oder durch Addition von Dienen an Dihalogenphosphine herstellen. In den bevorzugten Ausgangsstoffen bedeuten die Reste R1, R2 und R3 Alkylgruppen, z. B. mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei zwei der Reste auch zu einem Ring geschlossen sein können, und Arylreste, z. B. mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Die Reste können aber auch Cycloalkylreste, z. B. mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder Aralkylreste, z. B. mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen, bedeuten. Ferner können sie durch Alkoxygruppen, z. B. mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder'durch Chlor oder Bromatome substituiert sein. Geeignete Ausgangsstoffe sind z. B. die Chloride des Triphenylphosphins, Tripropylphosphins, Tributylphosphins, Tricyclohexylphosphins, Tricyclododecylphosphins, Tritolylphosphins, Trinaphthylphosphins, Phenyl-di-p-chlorphenylphosphins, Tritertiärbutylphosphins, Trianisylphosphins, Tolyl-di-butylphosphins oder 1-Phenyl-1,1-di-chlor-1-phospha-cyclopenten-(3).
- Nach dem neuen Verfahren werden diese Ausgangsstoffe (I) mit einem durch mindestens zwei Chloratome substituierten niederen Alkan umgesetzt. Die dafür geeigneten Alkane haben im allgemeinen bis zu 4 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatome.
- Abkömmlinge des Methans mit 2 bis 3 und des Äthans mit 2 bis 4 Chloratomen werden bevorzugt. Beispielsweise seien genannt'Methylenchlorid, Chloroform, Äthylenchlorid, Äthylidenchlorid, Trichloräthan und Tetrachloräthan.
- Die Ausgangsstoffe können in etwa stöchiometrischen Mengen verwendet werden. Vorteilhaft setzt man das Chloralkan jedoch im Überschuß ein, der etwa bis zum 100fachen- der stöchiometrischen Menge betragen kann.
- Die Umsetzung kann in - einem weiten Temperaturbereich erfolgen, etwa zwischen - -100 und +200°C.
- Im allgemeinen arbeitet man bei Raumtemperatur.
- Man bevorzugt ein Arbeiten bei Atmosphärendruck, doch kann, insbesondere bei höheren Temperaturen unter Verwendung eines niedrig siedenden Ausgangsstoffs, ein Druck oberhalb des Dampfdrucks der leichtest siedenden Komponente, beispielsweise bis zu 20 atü, angezeigt sein.
- Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt in an sich üblicher Weise, beispielsweise durch Kri- stallisation. Beim Einengen des Reaktionsgemisches, vorteilhaft nach dem Kühlen, seheidet-sich die Phosphorverbindung der Formel zumeist kristallin ab und kann von in Lösung verbliebenen Verunreinigun-. gen leicht abgetrennt werden. Die chemische Struktur dieser Phosphorverbindungen, die formal siebenwertigen Phosphor enthalten, ist nicht bekannt.
- Nach einer bevorzugten Ausführungsform dieses Verfahrens führt man die anschließende Zersetzung mit solchen Phosphorverbindungen (II) durch, die durch Umsetzung von qntsprechenden Triorganophosphinoxiden mit Thionylchlorid oder insbesondere mit Phosgen in einem durch mindestens zwei Chloratome substituierten niederen Alkan hergestellt worden sind.
- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Phosphorverbindungen (II) erhitzt, wobei sie sich unter Bildung der Triorganodichlorphosphorane (I) zersetzen. Dieser Zerfall findet etwa bei Temperaturen zwischen 80 und 2000 C statt. Trennt man dabei leichtsiedende Zersetzungsprodukte ab, so erhält man die Triorganodichlorphosphorane in quantitativer Ausbeute.
- Auf Grund dieses überraschenden Ergebnisses eignet sich das neue Verfahren in hervorragender Weise zur Reinigung der öligen, nur unter Zersetzung destillierbaren Triorganodichlorphosphorane.
- In der deutschen Auslegeschrift 1 192 205 wird zwar ein Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphindihalogeniden aus Triarylphosphinoxiden mit Phosgen beschrieben, bei dem man als Lösungsmittel auch Chlorkohlenwasserstoffe verwendet. Diese Literaturstelle enthält jedoch keine Hinweise auf das erfindungsgemäße Verfahren, nach dem man Triorganodichlorphosphorane auf so vorteilhafte Weise in besonders reiner Form isolieren kann.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 556 Teile Triphenylphosphinoxid werden in 1000 Teilen Chloroform gelöst und zum Sieden erhitzt. In diese Lösung werden innerhalb von 4 Stunden 250 Teile Phosgen eingeleitet. Anschließend werden 600 Teile Lösungsmittel abdestilliert, und das Reaktionsgemisch wird auf 200 C abgekühlt. Dabei kristallisieren 870 Teile eines Produktes der Bruttoformel Q9H,6PCl5 aus.
- Analyse: Berechnet ... C 50,4 H 3,53 P 6,85 Cl 39,20Io; gefunden ... C 50, 7 H 3,8 P 7,3 C137,201,.
- 100 Teile der erhaltenen Kristalle werden auf 1400 C erhitzt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis kein Chloroform -me'ar abdestilliert. Die abdestillierte Menge des Chloroforms beträgt 25 Teile, zurück bleiben 74 Teile-Triphenyldichlorphosphoran.
- Analyse des Rückstandes für(C6H5)3PCl2: Berechnet ... C 64,9' H 4;5 -Cl 21,3 P 9,3 01o; gefunden ... C 65, 5 H 4,9 Cl 20,6 P 9,0 OIo.
- Beispiel 2 Man löst unter Rühren 556 Teile Triphenylphosphinoxid in 1000 Teilen Methylenchlorid und erhitzt die Lösung zum Sieden. Nun werden 240 Teile Phosgen eingeleitet. Anschließend werden etwa 600 Teile Lösungsmittel abdestilliert. Man kühlt das Reaktionsgemisch auf 20°C ab, dabei fallen 810 Teile eines Produkts der Bruttoformel Cl9Hl5PCl4 aus.
- Analyse: Berechnet ... C 54,6 H 4,07 P 7,42 Cl 34,0%; gefunden . C 54,1 H 4,3 P 7,5 Cl 34,8%.
- 50 Teile der Substanz werden auf 140°C erhitzt.
- Dabei destillieren 9 Teile Methylenchlorid ab, während 40 Teile Triphenyldichlorphosphoran zurückbleiben.
- Analyse des Rückstandes für (C6H5)8PCl2: Berechnet ... C 64,9 H 4,5 Cl 21,3 P 9,3 %; gefunden . . C 63, 6 H 4,7 Cl 21,0 P 9,00/o.
- Beispiel 3 Unter Rühren werden 100 Teile Triphenylphosphinoxid in 200 Teilen 1,2-Dichloräthan aufgelöst und bei Zimmertemperatur 54 Teile Phosgen eingeleitet. Nach der Reaktion werden etwa 100 Teile Lösungsmittel abdestilliert. Die nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches anfallenden Kristalle werden unter Feuchtigkeitsausschluß abfiltriert. Ausbeute: 144 Teile eines Produkts der Bruttoformel C20Hl7PCl4 (93% der Theorie, bezogen auf Triphenylphosphinoxid). Beim Erwärmen von 144 Teilen dieser Substanz auf 150°C entstehen 111 Teile Triphenyldichlorphosphoran und 33 Teile Dichloräthan.
- Beispiel 4 In 200 Teilen sym.-Tetrachloräthan werden unter Rühren 100 Teile Triphenylphosphinoxid gelöst und bei Zimmertemperatur 54 Teile Phosgen eingeleitet.
- Nach beendeter Reaktion werden 100 Teile sym.-Tetrachloräthan ab destilliert. Nach dem Erkalten erhält man 166 Teile kristallines Produkt (92 01o der Theorie, bezogen auf Triphenylphosphinoxid) der Bruttoformel (C6H5)3P(C2H2Cl2) Cl2.
- Analyse: Berechnet ... P 6,2 Cl 42,5 01o; gefunden ... P 6,1 Cl 42,2%.
- 166 Teile des Produktes werden im Vakuum auf 200°C erhitzt. Dabei destillieren 55 Teile 1,1,2,2-Tetrachloräthan ab, zurück bleiben 110 Teile einer lockeren, porösen Masse.
- Analyse des Rückstandes für (C6H5)3PCl2: Berechnet . . C 64,9 H 4,5 Cl 21,3 P 9,3%; gefunden ... C 63,5 H 4,6 Cl 21,6 P 8,7%.
Claims (2)
- Patentansprüche : 1. Verfahren zur Reinigung von Triorganodichlorphosphoranen (I) der allgemeinen Formel R1R2R3PCl2, in der R1, R2 und R3 gegebenenfalls durch Alkoxygruppen, Chlor oder Brom substituierte aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste bedeuten, d adurch gekennzeichnet, daß man diese mit einem durch mindestens zwei Chloratome substituierten niederen Alkan umsetzt und die dabei erhaltenen Phosphorverbindungen (II) der allgemeinen Formel RlR2R3R4PCl3, in der R1, R2 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R4 für einen durch mindestens ein Chloratom substituierten niederen Alkylrest steht, durch Erhitzen zersetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Zersetzung mit solchen Phosphorverbindungen (11) durchführt, die durch Umsetzung von entsprechenden Triorganophosphinoxiden mit Phosgen in einem durch mindestens zwei Chloratome substituierten niederen Alkan hergestellt worden sind.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DEB0091890 | 1967-04-03 |
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|---|---|---|---|
| DE19671618130D Pending DE1618130B1 (de) | 1967-04-03 | 1967-04-03 | Verfahren zur Reinigung von Triorganodichlorphosphoranen |
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|---|---|
| DE (1) | DE1618130B1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4249023A (en) * | 1978-06-02 | 1981-02-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for manufacturing triphenylphosphine |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1192205B (de) * | 1962-12-31 | 1965-05-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Triaryldihaloge-niden von Elementen der V. Hauptgruppe |
-
1967
- 1967-04-03 DE DE19671618130D patent/DE1618130B1/de active Pending
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE1192205B (de) * | 1962-12-31 | 1965-05-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Triaryldihaloge-niden von Elementen der V. Hauptgruppe |
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| US4249023A (en) * | 1978-06-02 | 1981-02-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for manufacturing triphenylphosphine |
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