DE1192205B - Verfahren zur Herstellung von Triaryldihaloge-niden von Elementen der V. Hauptgruppe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Triaryldihaloge-niden von Elementen der V. HauptgruppeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Triaryldihaloge niden von Elementen der V. Hauptgruppe Es ist bekannt, daß sich Triphenylphosphindichlorid durch Umsetzung von Triphenylphosphin mit Phosgen herstellen läßt (Dissertation O. B ü c h n e r, Heidelberg, 1961). Diese Reaktion läßt sich.nicht auf die Triarylverbindungen der höheren Homologen des Phosphors übertragen.
- Es wurde nun gefunden, daß man Triaryldihalogenide von Elementen der V. Hauptgruppe durch Umsetzung der entsprechenden Triaryloxyde mit anorganischen Säurehalogeniden vorteilhaft erhält, wenn man ein Triarylphosphinoxyd, -arsinoxyd oder -stibinoxyd mit einem Chlorid oder Bromid der Kohlensäure oder der schwefligen Säure umsetzt.
- Aus K o s o 1 a p o f f, »Organophosphorus Compoundsa (1950), S. 59, ist bekannt, daß sich organische Phosphinoxyde mit Phosphorpentachlorid zu den entsprechenden Dichlorphosphinen umsetzen lassen, wobei aus dem Phosphorpentachlorid Phosphoroxychlorid entsteht. Das Verfahren nach der Erfindung hat demgegenüber den Vorteil, daß nur gasförmige und daher leichter abtrennbare Nebenprodukte entstehen. Nach D u b, »Organometallic Compoundsa, Bd. III (1962), S. 340, lassen sich organische Arsindichloride aus organischen Arsinoxyden und konzentrierter Salzsäure herstellen. Bei dem Verfahren nach der Erfindung lassen sich auch die entsprechenden Phosphorverbindungen gewinnen. Darüber hinaus ist das neue Verfahren apparativ weniger aufwendig, denn es ist nicht erforderlich, unter erhöhtem Druck zu arbeiten.
- Bevorzugte Ausgangsstoffe für das Verfahren nach der Erfindung enthalten drei Phenylreste, die gegebenenfalls durch ein bis zwei niedere Alkyl- oder Alkoxyreste substituiert sind, oder drei Naphthylreste, die gegebenenfalls die gleichen Substituenten tragen.
- Geeignete Ausgangsstoffe sind z. B. Triphenylphosphinoxyd, Triphenylarsinoxyd, Triphenylstibinoxyd, Tri(p-tolyl)-phosphinoxyd, Tri(oc-naphthyl)-stibinoxyd, TrianisylphosphinoxydundTris(2,5-dimethoxyphenyl)-phosphinoxyd.
- Man wendet den Ausgangsstoff und das Chlorid oder Bromid der Kohlensäure oder der schwefligen Säure in der Regel in stöchiometrischen Mengen an oder benutzt einen geringen Überschuß, beispielsweise bis zu 20 Molprozent, des Säurehalogenids. Ein größerer Überschuß an Säurehalogenid ist besonders dann empfehlenswert, wenn man mit einem flüssigen Säurehalogenid arbeitet. Der Überschuß dient dann als Lösungsmittel.
- Das Verfahren nach der Erfindung kann in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Nitrile, Äther, Kohlenwasserstoffe und Chlorkohlenwasserstoffe. Im einzelnen seien genannt: Acetonitril, Benzonitril, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, n-Heptan, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Chloroform und Chlorbenzol. Da die Verfahrensprodukte gegen hydrolytische Einflüsse empfindlich sind, ist es empfehlenswert, sorgfältig getrocknete Lösungsmittel zu verwenden und die Luftfeuchtigkeit während der Reaktion auszuschließen.
- Wenn man ein Lösungsmittel benutzt, so wendet man es zweckmäßig in der fünf- bis zehnfachen Gewichtsmenge, bezogen auf den Ausgangsstoff, an.
- Das Verfahren wird im allgemeinen bei einer Temperatur zwischen -30 und $100 C, insbesondere zwischen -20 und +20°C, durchgeführt. Bei Temperaturen unterhalb von -30"C ist die Reaktionsgeschwindigkeit zum Teil sehr gering, bei Temperaturen oberhalb von 100"C zerfallen die Reaktionsprodukte unter Abspaltung eines Moleküls Arylhalogenid zu Diarylhalogenverbindungen der Elemente der V. Gruppe des Periodensystems. Man arbeitet im allgemeinen unter Atmosphärendruck.
- Wenn man ein gasförmiges Säurehalogenid benutzt, führt man das Verfahren beispielsweise aus, indem man den Ausgangsstoff, in einem Lösungsmittel gelöst oder suspendiert, vorlegt, das Säurehalogenid einleitet, nach Beendigung der Umsetzung das Lösungsmittel sowie gegebenenfalls andere leichtsiedende Bestandteile abdestilliert und das verbleibende Reaktionsprodukt gewünschtenfalls durch Kristallisation oder Umfällen reinigt. Wendet man flüssige Säurehalogenide an, so kann man den Ausgangsstoff in vorgelegtes überschüssiges Säurehalogenid eintragen, den Überschuß des Säurehalogenids entfernen und den Rückstand weiter behandeln wie beschrieben.
- Das Verfahren nach der Erfindung ermöglicht eine einfache Rückgewinnung von Triarylphosphinen aus den Triarylphosphinoxyden, die bei der Wittig-Synthese anfallen. Triarylphosphindichloride lassen sich nämlich mit Natrium leicht zu Triarylphosphinen reduzieren. Darüber hinaus sind die Reaktionsprodukte wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
- Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Raumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter.
- Beispiel 1 Man legt eine Lösung von 9,75 Teilen reinem Triphenylphosphinoxyd in 50 Raumteilen absolutem Acetonitril vor. Durch die Lösung wird dann unter Ausschluß von Feuchtigkeit ein Strom von sorgfältig getrocknetem Phosgen geleitet. Dabei erwärmt sich die Lösung, während Kohlendioxyd entweicht. Man hält die Temperatur durch Kühlen auf 0 0C. Nach Beendigung der Kohlendioxydentwicklung unterbricht man die Zufuhr des Phosgens, entfernt das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck und erhält als Rückstand 11,67 Teile rohes Triphenylphosphindichlorid in Form eines gelbroten Öls, das beim Kühlen zu gelblich gefärbten Nadeln kristallisiert. Die Ausbeute beträgt 99 0/o der Theorie.
- Das Produkt läßt sich aus absolutem Benzol durch Zusatz von absolutem Petroläther umfällen. Es zeigt keinen scharfen Schmelzpunkt, sondern sintert langsam bei Temperaturen oberhalb von 100°C.
- Analyse: Cl8HlsPCl2 Berechnet . . Cl 21,28; gefunden ... C121,10, 21,22.
- Beispiel 2 Man setzt unter den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen Triphenylarsinoxyd um und erhält aus 3,350 Teilen Ausgangsstoff 3,843 Teile rohes Triphenylarsindichlorid, entsprechend 98 °/o der Theorie.
- Das Produkt läßt sich durch Umfällen aus absolutem Benzol mit absolutem Petroläther reinigen. Es zeigt keinen Schmelzpunkt, sondern sintert oberhalb von 100"C.
- Analyse: Cl8Hl6AsC12 Berechnet ... Cl 18,80; gefunden . . Cl 18,71.
- Beispiel 3 Man setzt auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise Triphenylstibinoxyd um. Aus 5,646 Teilen Ausgangs- stoffwerden 6,357 Teile rohes Triphenylstibindichlorid erhalten, das sich durch Umfällen aus absolutem Tetrachlorkohlenstoff mit absolutem Petroläther reinigen läßt. Der Schmelzpunkt des gereinigten Produktes beträgt 143"C.
- Beispiel 4 2,337 Teile Triphenylphosphinoxyd werden unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß mit 5 Raumteilen Thionylchlorid überschichtet. Der Ausgangsstoff löst sich unter Erwärmen unter lebhafter Schwefeldioxydentwicklung im Thionylchlorid. Die schwachgelb gefärbte Lösung wird bis zum Aufhören der Schwefeldioxydentwicklung kurzfristig auf 60"C erwärmt. Man entfernt überschüssiges Thionylchlorid im Hochvakuum. Beim Anreiben mit absolutem Petroläther und Kühlung kristallisiert das Reaktionsprodukt. Man erhält durch Umfällen aus wenig absolutem Acetonitril mit überschüssigem absolutem Petroläther 2,686 Teile Triphenylphosphindichlorid, entsprechend 96 0in der Theorie.
- Beispiel 5 Man setzt auf die im Beispiel 4 beschriebene Weise 2,319 Teile Triphenylarsinoxyd um und erhält 2,530 Teile, entsprechend 930/o der Theorie, Triphenylarsindichlorid.
- Beispiel 6 Man setzt auf die im Beispiel 4 beschriebene Weise 2,288 Teile Triphenylstibinoxyd um und erhält 2,478 Teile, entsprechend 94010 der Theorie, Triphenylstibindichlorid.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Triaryldihalogeniden von Elementen der V. Hauptgruppe durch Umsetzung der entsprechenden Triaryloxyde mit anorganischen Säurehalogeniden, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t, daß man ein Triarylphosphinoxyd, -arsinoxyd oder -stibinoxyd mit einem Chlorid oder Bromid der Kohlensäure oder der schwefligen Säure umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften: K o s o 1 a p o f f: »Organophosphorus Compounds« (1950), S. 59; D u b: »Organometallic Compounds(x, Bd. 111(1962), S. 340.
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