DE2451634A1 - Trichloraethyliden-bis(isocyaniddichlorid) - Google Patents
Trichloraethyliden-bis(isocyaniddichlorid)Info
- Publication number
- DE2451634A1 DE2451634A1 DE19742451634 DE2451634A DE2451634A1 DE 2451634 A1 DE2451634 A1 DE 2451634A1 DE 19742451634 DE19742451634 DE 19742451634 DE 2451634 A DE2451634 A DE 2451634A DE 2451634 A1 DE2451634 A1 DE 2451634A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bis
- trichloroethylidene
- chlorine
- formamide
- excess
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Bayer Aktiengesellschaft 2451634
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Sh/Bre /Kb
29. AUG. 1374
Die Erfindung betrifft die neue Verbindung Trichloräthyliden- -bis(isocyaniddichlorid) und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es wurde gefunden, daß man Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid)
erhält, wenn man Trichloräthyliden-bis-formamid in Mischung mit einem inerten Verdünnungsmittel bei Temperaturen
von ca. 0 bis 150 C mit Säurechloriden umsetzt und gleichzeitig oder anschließend das Reaktionsgemisch mit einem Überschuß an
Chlor umsetzt.
Im allgemeinen hat es sich als zweckmäßig erwiesen, das erfindungsgemäße
Verfahren bei Temperaturen von ca. O0C bis 1500C,
vorzugsweise bei ca. 8O0C bis 1500C durchzuführen.
Als inerte Verdünnungsmittel kommen solche Verbindungen infrage,
die gegen Chlor beständige Lösungsmittel darstellen, beispielsweise chlorierte unpolare aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe,
insbesondere Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Tetrachloräthylen, 1,1,2,3,3-Pentachlorpropan,
1,2,4-Trichlorbenzol. Gemäß einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen als Verdünnungsmittel
auch die als Säurechloride Verwendung findenden Verbindun-
Le A 16 079 - 1 -
'-"' 6 0 9 8 19/1174
gen wie Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid infrage, sofern sie im entsprechenden Überschuß eingesetzt
werden., Besonders bevorzugte Verdünnungsmittel sind chlorierte
unpolare aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff und Tetrachloräthylen. Im allgemeinen werden auf
1 Gewichtsteil Trichloräthyliden-bis-formamid 0,5 bis 20, vorzugsweise
2,5 bis 10 Volumteile des Verdünnungsmittels angewandt .
Als Säurechloride für das erfindungsgemäße Verfahren seien z,B,
die Säurechloride anorganischer Säuren, bevorzugt Thionylchlorid, Sulfurylchlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid
und Phosphoroxychlorid oder organische Säurechloride, bevorzugt Oxalylchlorid genannt. Besonders bevorzugt ist Phosphorpentachlorid
oder Phosphortrichlorid in Gegenwart eines Überschusses an Chlor. Das Säurechlorid wird im allgemeinen
in der stöchiometrisch erforderlichen Menge oder in leichtem Überschuß eingesetzt, d. h. für 1 Mol Trichloräthyliden-bis-formamid
ca. 2 bis 2,5 Mol des Säurechlorids. Selbstverständlich kann das Säurechlorid auch in größerem
Überschuß eingesetzt werden, was z.B. der Pail ist, wenn das Säurechlorid gleichzeitig die Funktion des Verdünnungsmittels
hat.
Die Ausgangsverbindung Trichloräthyliden-bis-formamid ist bekannt (Annales de Chimie et de Physique, 6. Serie, Band 27,
•Seite 326; vgl. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, 4. Auflage, Band 2, Seite 27) und kann z. B. durch Umsetzung
von 1 Mol Chloral mit 2 Mol Formamid dargestellt werden.
Le A 16 079 - 2 -
819/1174
Das erfindungsgemäße Verfahren kann am Beispiel der Umsetzung von Trichloräthlyiden-bis-formamid mit Phosphorpentachlorid
durch folgendes Reaktionsschema dargestellt werden:
WTT-C1Hn N=CCl0
CC1,-CH^ + 2 PCI. + 2 Cl2-CCl3-CH^ 2 + 2POC13+4HC1
^ ^NH-CHO J ■ N=CCl2
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens werden zu einer unter Rückfluß siedenden, mit Chlorgas gesättigten Mischung aus Verdünnungsmittel
und Säurechlorid unter stetigem weiterem Einleiten von Chlorgas Trichloräthyliden-bis-formamid nach und nach zugegeben, so daß
die Reaktion kontrolliert abläuft und daß ständig ein Überschuß an Chlor im Reaktionsgemisch bestehen bleibt. Nach beendeter
Zugabe' von Trichloräthyliden-bis-formamid wird unter weiterem
Einleiten von Chlorgas unter Rückfluß in ca. 1 bis 3 Stunden auf ca. 1500C erhitzt, das Verdünnungsmittel abdestilliert und das
Reaktionsgemisch aufgearbeitet.
Gemäß einer Variante dieser Ausführungsform kann man aber auch Trichloräthyliden-bis-formamid in dem unter Rückfluß siedenden,
mit überschüssigem Chlorgas durchströmten besonders bevorzugten Verdünnungsmittel vorlegen und das Säurechlorid nach und nach
zudosieren oder das unter Rückfluß siedende, unter Durchlebten mit Chlorgas gesättigte Verdünnungsmittel vorlegen und
sowohl Säurechlorid als auch Trichloräthyliden-bis-formamid zudosieren.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens hat es sich als
besonders vorteilhaft erwiesen, wenn die Umsetzung mit dem Säurechlorid gleichzeitig mit der Zugabe des Chlorgases erfolgt und
als Reaktionstemperatur die jeweilige Siedetemperatur des Verdünnungsmittels eingehalten wird.
Le A 16 079 · - 3 -
0 9 8 19/1174
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann z.B. mittels fraktionierter
Vakuumdestillation erfolgen, wobei gegebenenfalls noch im Überschuß vorhandenes Phosphorpentachlorid vor der Aufarbeitung
in an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit Schwefeldioxid in das durch Destillation leicht abtrennbare Phosphoroxychlorid
und Thionylchlorid überführt werden. Auf diese Weise ist Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid) leicht abtrennbar, da
die möglichen Spaltprodukte der Reaktion deutlich tiefer und mögliche Kondensationsprodukte wesentlich höher sieden.
Das erfindungsgemäße Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid)
ist neu und zeigt fungizide und insektizide Eigenschaften.
Darüber hinaus zeichnet es sich aufgrund seiner Bifunktionalitat
als wertvolles Zwischenprodukt aus und ist hervorragend zum Aufbau von temperaturbeständigen und flammwidrigen Kunststoffen
geeignet, z.B. solcher auf der Basis von Kondensationsprodukten mit Di- oder Polyolen bzw. Di- oder Polyaminen.
Le A 16 079 - 4 -
609819/ 1 174
Zu einer unter Rückfluß siedenden, mit Chlorgas gesättigten Suspension von 1000 g (4,8 Mol) Phosphorpentachlorid in
2000 ml Tetrachlorkohlenstoff wurden unter Feuchtigkeitsausschluß und stetigem weiterem Einleiten von überschüssigem
Chlor 439 g (2 Mol) Trichloräthyliden-bis-formamid in kleinen
Portionen im Verlauf von etwa 2-3 Stunden gegeben, wobei der Siedepunkt der Mischung auf 84 C anstieg. Unter weiterem
Einleiten von überschüssigen Chlor wurde im Verlauf von ca. 1,5 bis 2 Stunden Tetrachlorkohlenstoff und bei der Reaktion
gebildetes Phosphoroxychlorid abdestilliert, wobei die Temperatur bis auf 1500C gesteigert wurde. Dann wurde das
Reaktionsgemisch noch ca. 1 Stunde auf 150 C gehalten.
Aufarbeitung des Reaktionsgemisches: Zur Umsetzung von überschüssigem Phosphorpentachlorid wurde
Schwefeldioxid eingeleitet und dann gebildetes SOCl2 und
POCl, abdestilliert. Durch eine nachfolgende Destillation
im Vakuum bis ca. 1370C / 13 mm Hg wurden 660 g eines
Produktgemisches erhalten, das nach dem Gaschromatogramm 589 g (entsprechend 90,6 fo der Theorie) Trichloräthyliden-bis'(isocyaniddichlorid)
enthielt. Die Isolierung des reinen Produktes erfolgte durch fraktionierte Vakuumdestillation, wobei Trichloräthyliden-
-bis(isocyaniddichlorid) bei 136 - 1370C/13 mm Hg destillierte.
Durch Umkristallisieren aus Petroläther erhielt man farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 900C. Die Summenformel 0.HCl7N2 wurde
durch das Massenspektrum bestätigt.
Die Verbindung zeigte ein charakterististisches IR-Spektrum mit
folgenden Banden (in cm"1); 2910 sch, 1655 st, 1625 st, i330säi,
1310 m, 1065 sch, 1050 m, 895 st, 810 st, 650 m, 595 m, 550 sch,
535 sch, 510 sch (st = stark, m = mittel, sch = schwach).
Das Protonenresonanzspektrum in CCl, wies ein Signal beicf=5,5ppm
bezogen auf TMS auf.
Ie A 16 079 - 5 - BADORiGINAL
609819/1 174
750 g (3,6 Mol) Phosphorpentachlorid in 1200 ml Chloroform wurden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise mit 329,3 g
(1,5 Mol) Trichloräthyliden-bis-formamid umgesetzt. Die Rückflußtemperatur
betrug bei der Zugabe des Trichloräthyliden-bisformamids
65 - 670C und wurde unter Abdestillieren von Chloroform
auf ca. 1500C gesteigert. Lie Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei als
Destillat ein Produkt erhalten wurde, welches 200 g (41 % der Theorie) an Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid) enthielt.
1000 g (4,8 Mol) Phosphorpentachlorid in 1000 ml Tetrachloräthylen
wurden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise mit 439 g (2 Mol) Trichloräthyliden-bis-formamid umgesetzt. Die Rückflußtemperatur
betrug während der Zugabe des Ausgangsproduktes 1180C und wurde unter Abdestillieren von Tetrachloräthyliden
auf ca. 1500C gesteigert. Nach Aufarbeitung des Reaktionsgemisches
wie in Beispiel 1 erhielt man ein Destillat, welches 524 g (80,5 % der Theorie) Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid)
enthielt.
500 g (2,4 Mol) Phosphorpentachlorid in 800 ml Phosphoroxychlorid,
wurden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise mit 219,5 g (1 Mol) Trichloräthyliden-bis-formamid umgesetzt.
Die Rückflußtemperatur sank während der Zugabe des Trichloräthyliden-bis-formamids
von anfangs 1120C auf 1O6°C ab. Das
Reaktionsgemisch wurde unter weiterem Einleiten von Chlor und unter Abdestillieren von POCl5 auf 15O0C erhitzt. Die Aufarbeitung
des Reaktionsgemisches erfolgte wie in Beispiel 1, wobei
als Destillat ein Produkt erhalten wurde, welches 158 g (4-8,6%
der Theorie) Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid) enthielt.
Le A 16 079 - 6 -
S09819/1174
250 g (1,2 Mol) Phosphorpentachlorid in 250 ml Tetrachlorkohlenstoff
wurden mit 110 g (0,5 Mol) Trichloräthyliden-bisformamid
zunächst analog Beispiel 1 umgesetzt. Nach beendeter Zugabe'des Trichloräthyliden-bis-formamids wurde noch 1,5 Stunden
überschüssiges Chlor bis zu einer Rückflußtemperatur von 880C eingeleitet. Anschließend leitete man weiter bei Rückflußtemperatur
etwa 0,5 Stunden lang einen kräftigen 2 durch die Reaktionsmischung. Die Destillation erfolgte wie in
Beispiel 1. Man erhielt 223 g eines Destillats, das nach der gaschromatographischen Analyse 119 g (entsprechend 73 $>
der Theorie) Trichloräthyliden-bistisocyaniddichlorid) enthielt.
Le A 16 079 - 7 -
19/1174
Zu einer unter Rückfluß siedenden Suspension von 1000 g (4,8 Mol) Phosphorpentachlorid in 1600 ml Tetrachlorkohlenstoff
wurden in etwa 1,5 Stunden unter'Rühren und Feuchtigkeitsausschluß
439 g (2 Mol) Trichloräthyliden-bis-formamid
in kleinen Portionen gegeben. Direkt anschließend wurde weiterhin unter Rückfluß etwa 1,5 Stunden lang überschüssiges
Chlor eingeleitet. Überschüssiges PCI,- wurde durch Einleiten von SOp umgesetzt, dann wurde das Heaktionsgemisch wie in
Beispiel 1 destillativ aufgearbeitet. Aus der gaschromatographischen Analyse ergab sich eine Ausbeute von 360 g (55,4
der Theorie) Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid).
Zu einer unter Rückfluß siedenden, mit Chlorgas gesättigten Suspension
von 110 g (0,5 Mol) Trichloräthyliden-bis-formamid in
250 ml Tetrachlorkohlenstoff wurden unter Feuchtigkeitsausschluß und stetigem weiterem Einleiten von überschüssigem Chlor
165 g (1,2 Mol) Phosphortrichlorid während etwa 1,5 Stunden zugetropft. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgte
wie in Beispiel 1 beschrieben. Das Destillat enthielt nach der gaschromatographischen Analyse 131 g (entsprechend '
80,5 % der Theorie) Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid)
Le A 16 079 - 8 -
609819/1 17
Zu 500 ml unter Rückfluß (ca. 7O0C) siedendem, mit Chlorgas gesättigtem
Thionylchlorid wurden unter Feuchtigkeitsausschluß und unter stetigem weiteren Einleiten von überschüssigem Chlor
(erkennbar an der grünlichen Farbe des Abgases) in etwa 1 bis 1,5 Stunden 110 g (0,5 Mol) Trichloräthyliden-bis-formamid in
kleinen Anteilen gegeben. Unter stetigem weiteren Einleiten von überschüssigem Chlor wurde in 3 bis 4 Stunden unter Abdestillieren
des Thionylchiorids im Chlorstrom bis auf etwa 1500C
gesteigert und dort noch eine Stunde gehalten. Anschließend wurde das restliche Thionylchlorid im Vakuum abgezogen. Die anschließende
Destillation des Rückstandes erfolgte wir im Beispiel 1. Man erhielt 66 g eines Destillats, das nach gaschromatographischer
Analyse.55 g (entsprechend 33,9 % der Theorie)
Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid) enthielt.
a) Phytophthora-Test
Zur Herstellung einer Wirkstoffzubereitung wurden 0,025 Gewichtsteile
Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid) in einer Mischung von 4,7 Gewichtsteilen Aceton und o,3 Gewichtsteilen
Alkylarylpolyglykolather gelöst und das Konzentrat mit 95 Gewichtsteilen Wasser verdünnt.
Mit dieser Spritzflüssigkeit bespritzte man junge Tomatenpflanzen (Bonny best) mit 2-6 Laubblättern bis zur Tropfnässe.
Die Pflanzen verblieben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70$ im Gewächshaus. Anschließend
wurden die Tomatenpflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die
Pflanzen wurden in eine Feuchtkammer mit einer 100$-igen
Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18 - 200G gebracht.
Le A 16 079 - 9 -
609819/1 17
Nach 5 Tagen wurde der Befall der Tomatenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen
bestimmt. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 $>
bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,025 1° erfolgte ein Befall von nur 27 $>
verglichen mit dem Befall der unbehandelten Kontrollpflanzen.
b) Drosophila-Test
Zur Herstellung einer Wirkstoffzubereitung vermischte man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit 3 Gewichtsteilen Aceton als
Lösungsmittel und 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther als Emulgator und verdünnte das Konzentrat mit Wasser auf
die gewünschte Konzentration.
Jeweils 1 cm der Wirkstoffzubereitung wurde auf eine Filterpapierscheibe mit 7 cm Durchmesser aufpipettiert.
Man legte diese naß auf die Öffnung eines Glasgefäßes, in dem sich 50 Taufliegen (Drosophila melanogasterO befanden
und bedeckte sie mit einer Glasplatte.
Nach einem Tag bestimmte man die Abtötung in $>. Dabei
bedeutet 100 #, daß alls Fliegen abgetötet wurden; 0 %
bedeutet, daß keine Fliegen abgetötet wurden.
Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
Wirkstoffkonzentration in
Abtötungsgrad
0,1
0,01
0,001
Le A 16 079 - 10 -
6 0 981971 174
100
100
Claims (8)
1. Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid).
2. Verfahren zur Herstellung von Trichloräthyliden-bis(isocyaniddichlorid),
dadurch gekennzeichnet, daß man Trichloräthyliden-bis-formamid in Gegenwart eines inerten
Verdünnungsmittels bei Temperaturen von ca. 0 bis 1500C
mit Säurechloriden behandelt und gleichzeitig oder anschließend das Reaktionssemisch mit einem Überschuß an
Chlor umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
die Zugabe von Säurechlorid und Chlor gleichzeitig erfolgt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 2 und 3f dadurch gekennzeichnet,
daß man als inerte Verdünnungsmittel unpolare chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 4-, dadurch gekennzeichnet, daß man
als inertes Verdünnungsmittel Tetrachlorkohlenstoff verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes Verdünnungsmittel Tetrachloräthylen verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säurechlorid Phosphorpentachlorid oder ein Gemisch aus
Phosphortrichlorid und Chlor verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
pro Mol Trichloräthyliden-bis-formamid 2-2,5 Mol des Säurechlorids, einsetzt.
-Ie A 16 079 - 11 -
609819/1 174
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742451634 DE2451634A1 (de) | 1974-10-30 | 1974-10-30 | Trichloraethyliden-bis(isocyaniddichlorid) |
| GB4144075A GB1475048A (en) | 1974-10-30 | 1975-10-09 | N,n-2,2,2-trichloroethylidene-bis-carbonimidoyl-dichloride |
| JP50128980A JPS5168525A (en) | 1974-10-30 | 1975-10-28 | Torikuroruechiriden bisu * isoshianido jikurorido * noseizoho |
| US05/626,409 US3966812A (en) | 1974-10-30 | 1975-10-28 | Trichloroethylidene-bis-(isocyanide-dichloride) and process for making same |
| BE161346A BE834981A (fr) | 1974-10-30 | 1975-10-29 | Trichlorethylidene-bis(dichlorure de carbylamine) |
| NL7512670A NL7512670A (nl) | 1974-10-30 | 1975-10-29 | Werkwijze voor het bereiden van trichloorethyli- deenbis-(isocyanidedichloride). |
| FR7533254A FR2289491A1 (fr) | 1974-10-30 | 1975-10-30 | Trichlorethylidene-bis-(dichlorure de carbylamine) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742451634 DE2451634A1 (de) | 1974-10-30 | 1974-10-30 | Trichloraethyliden-bis(isocyaniddichlorid) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2451634A1 true DE2451634A1 (de) | 1976-05-06 |
Family
ID=5929627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742451634 Pending DE2451634A1 (de) | 1974-10-30 | 1974-10-30 | Trichloraethyliden-bis(isocyaniddichlorid) |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3966812A (de) |
| JP (1) | JPS5168525A (de) |
| BE (1) | BE834981A (de) |
| DE (1) | DE2451634A1 (de) |
| FR (1) | FR2289491A1 (de) |
| GB (1) | GB1475048A (de) |
| NL (1) | NL7512670A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4240977A (en) * | 1977-11-29 | 1980-12-23 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-Cyanoethyl isocyanide dichloride |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3267144A (en) * | 1963-10-28 | 1966-08-16 | Olin Mathieson | Process for preparing selected bis |
| DE1618401C3 (de) * | 1967-04-07 | 1974-08-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-alkyl-isocyaniddichloriden neben Dichloralkanen |
| US3795706A (en) * | 1971-07-09 | 1974-03-05 | Allied Chem | Fluoroperhalodiazaolefins and their method of preparation |
-
1974
- 1974-10-30 DE DE19742451634 patent/DE2451634A1/de active Pending
-
1975
- 1975-10-09 GB GB4144075A patent/GB1475048A/en not_active Expired
- 1975-10-28 US US05/626,409 patent/US3966812A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-28 JP JP50128980A patent/JPS5168525A/ja active Pending
- 1975-10-29 NL NL7512670A patent/NL7512670A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-10-29 BE BE161346A patent/BE834981A/xx unknown
- 1975-10-30 FR FR7533254A patent/FR2289491A1/fr active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4240977A (en) * | 1977-11-29 | 1980-12-23 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-Cyanoethyl isocyanide dichloride |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE834981A (fr) | 1976-04-29 |
| JPS5168525A (en) | 1976-06-14 |
| GB1475048A (en) | 1977-06-01 |
| FR2289491B1 (de) | 1979-01-05 |
| FR2289491A1 (fr) | 1976-05-28 |
| US3966812A (en) | 1976-06-29 |
| NL7512670A (nl) | 1976-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69607272T2 (de) | Herstellung von substituierten Thiazolen | |
| DE2704512C2 (de) | ||
| EP0132733B1 (de) | Neue Fluorpivalsäurefluoride und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2451634A1 (de) | Trichloraethyliden-bis(isocyaniddichlorid) | |
| EP0057844A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polychlorbenzoylchloriden | |
| DE2045440A1 (en) | Halosulphenyl-ureas - intermediates for plant protection agents | |
| DE1921842A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Halogeniden | |
| DE2454326C2 (de) | 4,5-Dichlor-2-(dichlormethylen)-2H-imidazol und ein Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE855706C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4, 4'-Diaminostilbens | |
| DE2609126C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von [2-(Halogenformyl)-vinyl] organyl-phosphinsäurehalogeniden | |
| DE2153356A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha Amlinocarbonsauren und ihren Derivaten | |
| DE2458826A1 (de) | 1,2,2,2,-tetrachloraethylisocyaniddichlorid | |
| EP0073871B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten N-Acetyl-2,6-dialkylanilinen | |
| EP0071791B1 (de) | Neue Trichlormethylthiobenzoylhalogenide und Verfahren zur Herstellung von m- oder p-Trichlormethylthiobenzoylhalogeniden | |
| DE2744956A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n hoch 1 -(2'-furanidyl)-5-fluor- uracil | |
| DE2214610A1 (de) | Dichlor-thiazolothiazol und ein verfahren zu seiner herstellung | |
| AT253488B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-chlorphenoxyalkansäuren | |
| DE2458827A1 (de) | N-(1,2,2,2-tetrachloraethyl)-formimidchlorid | |
| DE1543894C (de) | 2,3-Dimethy 1-5-tert-butylphenol, seine Verwendung und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| AT233551B (de) | Verfahren zur Herstellung chlorsubstituierter Methylisocyaniddichloride | |
| AT231453B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Halogenalkyltriazinen | |
| CH616428A5 (de) | ||
| DE2835480A1 (de) | Fluorhaltige 1.3-diene, deren herstellung und deren verwendung | |
| DE2148225A1 (de) | Perchlor-diaza-polycyclen | |
| DE2451633A1 (de) | Tetrachloraethyliden-bis(isocyaniddichlorid) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |