DE1597624A1 - Waermeentwickelbares Diazotypiematerial - Google Patents

Waermeentwickelbares Diazotypiematerial

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DE1597624A1
DE1597624A1 DE19671597624 DE1597624A DE1597624A1 DE 1597624 A1 DE1597624 A1 DE 1597624A1 DE 19671597624 DE19671597624 DE 19671597624 DE 1597624 A DE1597624 A DE 1597624A DE 1597624 A1 DE1597624 A1 DE 1597624A1
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DE
Germany
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acid
diazotype
compound
kalle
hydroxy
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DE19671597624
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Ziegler Dr Hellmut
Munder Dr Johannes
Moraw Dipl-Phys Dr Roland
Scheler Dr Siegfried
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Kalle GmbH and Co KG
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Kalle GmbH and Co KG
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/52Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G03C1/54Diazonium salts or diazo anhydrides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

KALLE AKTIEKGESE4LtSWiAFT JJ97624 Unsere Zeichen Tag Blatt
K I733 PP-Dr.N.-ur 27. Oktober I967
Beschreibung zur Anmeldung von
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Wie sb aden-Biebri cn
für ein Patent auf
Wärmeentwickelbares Diazotypiematerial
Die Erfindung betrifft ein wärmeentwickelbares Zweikomponenten-Diazotypiematerial.
Es ist bekannt, Diazotypiematerial, das eine lichtempfindliche Schicht mit einer Diazoverbindung und einer Kupplungskomponente und ferner eine Substanz enthält, die beim Erwärmen alkalisch reagierende Verbindungen abspaltet, durch bloße Anwendung von Wärme zu entwickeln. Diese Arbeitsweise hat den Vorteil, daß
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man von den sonst üblichen Entwicklersubstanzen, wie Ammoniakgas oder wäßrig-alkalischen Kupplerlösungen, unabhängig wird. Die bisher bekannten durch Wärmeeinwirkung entwickelbaren Diazotypiematerialien haben jedoch noch bestimmte Nachteile, die ihre verbreitete Anwendung bisher verhindert haben.
Es ist z.B. notwendig, dem Material eine verhältnismäßig große Menge, die meist einem Vielfachen des Gewichts der übrigen Bestandteile der lichtempfindlichen Schicht entspricht, an Alkali liefernder Substanz zuzusetzen. Als derartige Substanzen haben sich insbesondere Harnstoff und andere einfache Säureamide bewährt, die billig sind und in der Schicht bereits bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen zerfallen. Diese an sich bevorzugten Verbindungen sind jedoch stets mehr oder weniger hygroskopisch, so daß das Material bei Lagerung unter atmosphärischen Bedingungen stets einen erheblich höheren Wassergehalt hat als normales Zweikomponenten-Diazotypiematerial, das mit Ammoniak entwickelt wird. Dieser Wassergehalt ist an sich erwünscht und in gewissem MaBe sogar notwendig. Er verursacht eine Erhöhung der Lichtempfindlichkeit der Diazoverbindung und insbesondere eine Beschleunigung der Kupplung bei Einwirkung der alkalischen Verbindung. Kin völlig wasser-
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freies Material hätte eine viel zu p-eringe Entwicklungsgeschwindigkeit. Ein erheblicher Ilachteil des erhöhten Wassergehalts ist jedoch die durch ihn verursachte Wanderung von Diazoverbindung und Kupplungskomponente von der lichtempfindlichen Schicht in das Innere des Trägers. Diese Abwanderung, die normalerweise mit unterschiedlicher Geschwindigkeit erfolgt, hat bereits nach einigen Wochen Lagerung einen Kontrastabfall der Pause zur Folge.
Aus der deutschen Patentschrift 502 663 sind ferner mit Ammoniakgas entwickelbare Diazotypiematerialxen bekannt, die in der lichtempfindlichen Schicht Verbindungen mit Diazo- und Kupplerfunktion im gleichen Molekül enthalten. Dieses Material, das eine Vereinfachung des Streichprozesses ermöglichen sollte, hat sich jedoch auf diesem Gebiet nicht durchgesetzt, da es, wie aus der Patentschrift ersichtlich ist, keine weiteren Vorteile besitzt.
Aufrabe der Erfindung war die Herstellung eines wärmeentwickelbaren Diazotypiematerials, das die oben genannten Nachteile der bisher bekannten Kopiermaterialien dieser Art nicht zeigt.
Die -CrfinHunn reht aus von einem vrärmeentwickelbaren
Dipzotypienr.torial, das in der lichtempfindlichen Schicht 009821/15" BAD ORIGINAL
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. Unser« Zaldien Tag Blatt
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aromatische Diazoverbindungen und zur Azokupplung mit diesen befähigte Verbindungen sowie Substanzen enthält, die beim Erwärmen ein alkalisches Milieu schaffen.
Gegenstand der Erfindung ist ein derartiges Diazotypiematerial, das eine lichtempfindliche Verbindung enthält, die in einem Molekül mindestens eine Diazogruppe und mindestens eine zur Kupplung mit Diazoverbindungen befähigte Gruppierung enthält.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen enthalten zweckmäßig eine in der Diazotypie an sich bekannte Benzoldiazonium- oder Naphthochinondiazidgruppierung sowie den Rest einer üblichen Kupplungskomponente.
Die Verbindung zwischen den beiden Molekülteilen wird zweckmäßig Über eine Ester-, Amid- oder Ätherbindung hergestellt.
Unter den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen werden diejenigen besonders bevorzugt, die in V/asser schwerlöslich sind. Sie haben den Vorteil, daß die damit hergestellten Kopiermaterialien unter den üblichen Lagerungsbedingungen weniger zur vorzeitigen Kupplung neigen, als dies sonst bei wärmeentwickelbaren Diazotypiematerialien, insbesondere solchen mit höherem
Feuchtigkeitsgehalt, der Fall ist. Das Material besitzt 009821/1592 BAD orjqinal
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also eine erhöhte Lagerfähigkeit, überraschenderweise hat dieses Material jedoch die Eigenschaft, in der Wärme rasch und kräftig durchzukuppeln. Die dabei gebildeten Farbstoffe sind in hohem Maße wasserfest.
Zur Plerstellung des Diazotypie-Kopiermaterials gemäß der Erfindung bringt man beispielsweise die in Wasser schwerlösliche, durch Naßvermahlen oder Sprühtrocknen in eine feinkörnige Form übergeführte Substanz in Suspension auf ein passendes Trägermaterial, oder man löst die Substanz in einem geeigneten indifferenten Lösungsmittel und streicht diese Lösung auf. Außerdem können noch die in der Diazotypie üblichen Zusätze mit aufgebracht werden. Sie werden der Lösung oder Dispersion der erfindungsgemäß verwendeten Verbindung zugesetzt oder gesondert gestrichen. Solche Zusätze sind z.B. Weinsäure, Citronensäure, Borsäure, Trichloressigsäure, Naphthalin-l,3,6-trisulfosäure, Zinkchlorid und Thioharnstoff. Ferner ist es zweckmäßig, ein Netzmittel wie Saponin hinzuzufügen, um gegebenenfalls die schwerlöslichen Partikel in der wäßrigen Streichlösung besser suspendieren zu können. Vorteilhaft ist es weiterhin, zusätzlich noch ein Bindemittel, wie Carboxymethylcellulose, lösliche Stärke, Casein oder Gelatine, zu verwenden, um
ein besseres Pesthaften der Teilchen auf dem Trägermaterial zu gewährleisten. Als Verbindung, die beim Erwärmen ein
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alkalisches Milieu schafft, wird bevorzugt Harnstoff zugesetzt, da er bei Zimmertemperatur neutral reagiert, bei. etwa ISO C hingegen in Biuret und Ammoniak zerfällt. Es können aber auch andere in der Wärme Ammoniak oder Amine abspaltende Verbindungen, z.B. substituierte Harnstoffe und andere Säureamide, wie die Amide von«C-Hydroxycarbonsäure; Amidine wie Guanidinverbindungen; Amin- bzw. Ammoniumsalze schwacher oder in der Wärme zersetzlicher Säuren, z.B. von TriChloressigsäure, und andere Substanzen verwendet werden, deren Eignung als Alkalispender für wärmeentwickelbares Diazotypiematerial bereits bekannt oder vorgeschlagen worden ist.
Als Trägermaterial lassen sich die in der Lichtpaustechnik üblichen Rohpapiere verwenden, jedoch sind auch transparente Träger aus verschiedenen Materialien, beispielsweise aus umgewandelten Celluloseprodukten, wie Cellulosehydrat oder Celluloseestern, oder aus Kunststoffen, wie Polyamiden, Polyestern, Polycarbonaten, Polyaddukten und PolyvinylVerbindungen, geeignet. Bevorzugt werden jedoch Papier und ähnliche Celluloseprodukte verwendet.
Zur Herstellung von Kopien mit dem erfindungsgemäßen Kopiermaterial belichtet man es in bekannter Weise unter einer Vorlage und bringt es dann in Kontakt mit einem warmen Körper, beispielsweise einer warmen Walze oder Platte. Die Entwicklung dauert im allgemeinen etwa
1-3 Minuten bei Temperaturen, die zwischenoetwa 140° 009821/1Β9Ϊ *> ftrai
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K 1783 Γ PP-Dr.N.-ur 27. Okt.1967 »
ο
und 170 C liegen. Selbstverständlich können diese Bedingungen variiert werden, z.B. kann die Erwärmung auch durch Infrarotstrahlung erfolgen.
Man kann auch Licht und Wärme in umgekehrter Reihenfolge einwirken lassen, d.h. das Material kann auf thermographischem Tiepe verarbeitet und danach durch Totalbelichtung mit ultraviolettem Licht fixiert werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung und Verarbeitung von erfindungsgemäßem Diazotypiematerial.
Beispiel 1
Durch Vermischen der folgenden Substanzen und Naßvermahlen in der Kugelmühle wurde eine möglichst feinkörnige Dispersion hergestellt:
5 Gewichtsteile l-(2'-Diazo-phenyl)-3-methyl-
pyrazolon-(5), (Zinkchlorid-Doppelsalz)
3 " " Trichloressigsäure 0,2 " " Weinsäure
H " " Naphthalin-l,3,6-trisulfosäure (Na-salz)
20 " " Harnstoff
4 " " Thioharnstoff
Ο,ίΙ » " Saponin
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K 1783 J FP-Dr.N.-ur 27.10.1967 ιβ*
2 Gewichteteile Zinkchlorid
1 " w Casein
55 « " Wasser
Die so hergestellte Dispersion wurde auf Papier aufge-
ο
strichen und dieses bei 30-35 C im Luftstrom getrocknet, Das erhaltene lichtempfindliche Diazotypie-Kopiermaterial wurde unter der zu kopierenden Vorlage mit einer üV-Bogenlampe belichtet und danach zu seiner Entwicklung kurze
ο Zeit mit geheisten Platten von 100 - 110 C in Berührung gebracht. Es wurde eine der Vorlage entsprechende rote Kopie erhalten.
Zur Herstellung des l-(2t-Diazo-phenyl)-3-methylpyrazolons-(5) verfährt man wie folgt:
2-Nitro-anilin wird durch Diazotierung und Reduktion mit Natriumsulfit in 2-Nitro-phenylhydrazin übergeführt. Durch Ringschluß mit Acetessigester bei l6o - 170 C im Vakuum erhält man l-(2t-Nitro-phenyl)-3-methylpyrazolon-(5)» das in der üblichen Weise reduziert und diazotiert wird.
Beispiel 2
Wie in Beispiel 1 wurde eine Dispersion aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
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K 1783 3 PP-Dr.N.-ur 27.10.1967 -*=■
7,5 Gewichtsteile l\faphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-
sulfosäure-(3'-hydroxy)-naphthy1-(2')·- ester
5 it It 50-%ige Polyvinylacetatdispersion
0,2 Il It Weinsäure
4 It It Thioharnstoff
3 tt tt Zinkchlorid
25 it tt Harnstoff
0,2 it ti Saponin
4 tr It Naphthalin-1,3,6-trisulfosäure (Na-salz)
2 tt tt Trichlores sigsäure
55 t! tt Wasser
Diese Dispersion wurde auf Papier aufgestriehen und das lichtempfindliche Diazotypie-Kopierraaterial bei
ο
30-35 C im. Luftstrom getrocknet. Es wurde unter der zu kopierenden Vorlage mit einer UV-Bogenlampe belichtet und durch kurzes Einbringen in einen Heißluftschrank bei einer Temperatur von 150 - l60 C entwickelt. Es wurde eine der Vorlage entsprechende rotviolette Kopie erhalten.
Zur Herstellung des Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfosäure-(3*-hydroxy)-naphthy1-(2»)-esters verfährt man wie folgt:
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K 1783 «70 PP-Dr.N.-ur 27.10.1967 -JC^-
2,3-Dihydroxy-naphthalin und Natrium werden im Molverhältnis
ο 1 : 1 in Methanol gelöst und bei 0 C zu einer Lösung der äquimolaren Menge Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in Methanol getropft. Nach längerem Stehen fällt das hellgelbe Reaktionsprodukt aus.
Beispiel 3
Eine Dispersion der folgenden Bestandteile wurde wie in Beispiel 1 hergestellt:
5 Gewichtsteile l-(4f-Diazo-phenyl)-3-methyl-
pyrazolon-(5), (Zinkchlorid-Doppelsalz)
3 " " Trichloressigsäure 0,2 " " Weinsäure
4 " " Naphthalin-l,3,6-trisulfosäure (Na-salz) 2 " " Zinkchlorid
1 " n Casein
10 " " Harnstoff
55 rt " Wasser
Die so hergestellte Dispersion wurde auf Papier aufgestrichen und bei 30-35 C im Luftstrom getrocknet. Das lichtempfindliche Diazotypie-Kopiermaterial wurde unter der zu kopierenden Vorlage mit einer UV-Bogenlampe belichtet und danach etwa 2 1/2 Minuten in einen Heißluft-
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K 1783 ^f PP-Dr.N.-ur 27.10.1967
trockenschrank von 100 C gebracht. Es wurde eine der Vorlage entsprechende rote Kopie erhalten.
Zur Herstellung des i-(4!-Diazo-phenyl)-3-methylpyrazolons-(5) verfährt man wie folgt:
4-Nitro-anilin wird durch Diazotieren und Reduzieren mit Natriumsulfit in 4-Nitro-phenylhydrazin übergeführt. Durch
Ringschluß mit Acetesaigester bei 140-150 C im Vakuum erhält man l-(4»-Nitro-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), das in der üblichen Weise reduziert und diazotiert wird.
Beispiel 4
Eine Dispersion aus
7,5 Gewichtsteilen Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-
5-sulfosäure-(3',5'-d!hydroxyphenyl) -ester
2 ,5 tt Il tt Haferstärke
0 ,2 tt tt Weinsäure
4 ti tt Thioharnstoff
3 I! It Zinkchlorid
25 Il It Harnstoff
0 ,2 It It Saponin
4 tt It Naphthalin-1,3,6-trisulfosäure
(Na-salz)
2 tt tt TriChloressigsäure
55 It Wasser
wurde wie in Beispiel 1 hergestellt.
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K 1783 ΛΚ FP-Dr.N.-ur 27.IO.I967 -12
Diese Dispersion wurde auf eine oberflächlich verseifte Celluloseacetatfolie aufgebracht und. das lichtempfindliche
Material bei 30-35 C im Luftstrom getrocknet.
Es wurde unter der zu kopierenden Vorlage mit einer UV-Bogenlampe belichtet und zur Entwicklung etwa 2 Minuten in einem Heißluftschrank, der sich auf
ο einer Temperatur von 150 - I60 C befand, gebracht.
Es wurde eine rotviolette Kopie der Vorlage erhalten.
Zur Herstellung des Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfosäure-(3',5'-dihydroxy-phenyl)-esters verfährt man wie folgt: Phloroglucin und Natrium werden im Molverhältnis 1 : 1 in Methanol umgesetzt und das trockene Phloroglucin-mononatrium mit der äquivalenten Menge Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in Dioxan als Suspension 48 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Beispiel 5
Eine Dispersion aus den folgenden Bestandteilen wurde
wie in Beispiel 1 hergestellt:
7,5 Gewichtsteile Naphthochinon-(l,2)-diazid-{2)-
5-sulfosäure-(3'-hydroxy)-anilid
3 Il ft Casein
0,2 IT H Weinsäure
4 Il ft Thioharnstoff
3 H Il Zinkchlorid
25 Il Il Harnstoff
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BAD
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT «1597524
j Unsere Zeichen Tag Blatt
K 1783 - " 4& ' PP-Dr.W.-ur 27.IO.I967 -
0,2 Gewichtsteile Saponin
4 " " Naphthalin-l,336-trisulfosäure
(Na-salz)
2 " " Trichloressigsäure 55 " " Wasser
Diese Dispersion wurde auf Papier aufgestrichen und das Kopiermaterial getrocknet. Es wurde dann belichtet und bei 160 - 165 C wie in Beispiel 4 entwickelt. Es wurde eine der Vorlage entsprechende rote Kopie erhalten.
Zur Herstellung des Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfosäure-(3'-hydroxy)-anilids verfährt man wie folgt:
Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid wird mit der doppelten Molmenge 3-Amino-phenol in Methanollösung versetzt und 48 Stunden bei 0-5 C stehen gelassen. Das dabei abgeschiedene Reaktionsprodukt wird für die Dispersion verwendet,
Beispiel 6
Wie in Beispiel 1 wurde eine Dispersion aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
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K 1733 ^* PP-Dr.N. -ur 27.IO.I967 -&r-
7,5 Gewichtsteilen Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-
sulfosäure-(5»-hydroxy)-naphthyl- -(l')-amid
3 ti tt Casein
0,2 tr ti Weinsäure
4 tt It Thioharnstoff
3 ti tt Zinkchlorid
25 tt It Harnstoff
0,2 ti It Saponin
4 tt It Naphthalin-1,3,6-trisulfosäure (Na-salz)
35 tt ti Wasser
Diese Dispersion wurde auf Papier aufgestrichen und das Papier getrocknet. Das Material wurde belichtet und im Kontakt mit einer heißen Platte bei I60 C entwickelt. Es wurde eine blauviolette Kopie erhalten.
Die Herstellung des Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)~5-sulfosäure-(5'-hydroxy)-naphthyl-(l»)-amids erfolgt durch Umsetzen von Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid mit l-Amino-5-naphth"ol in Dioxan im Verhältnis 1:2.
Beispiel 7
Wie in Beispiel 1 wurde eine Dispersion der folgenden Bestandteile hergestellt:
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K 1733 /1$ FP-Dr.N.-ur 27.IO.I967 -
2 tt ti
0,2 tt ti
0,2 tt ti
3 tt ti
25 It It
0,,. It ti
3 tt tt
55 tt ti
7,5 Gewichtsteile Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-
sulfosäure-(7'-hydroxy)-naphthyl-(2')-ester
4 " " Thioharnstoff
Gelatine
Weinsäure
Borsäure
Zinkchlorid
Harnstoff
Saponin
Naphthalin-1,3,6-trisulfosäure (Na-salz) Wasser
Diese Dispersion wurde auf Papier aufgestrichen und das
ο lichtempfindliche Diazotypiematerial bei 30-35 C im Luftstror ,getrocknet. Bei der Verwendung wurde es unter der zu vopierenden Vorlage mit einer UV-Bogenlampe belichtet und durch kurzen Kontakt mit einer heißen Walze
entwickelt, die eine Temperatur von 150 - 155 C hatte.
Es wurde eine -der Vorlage entsprechende rot violet te Kopie erhalten.
Zur Herstellung des lTaphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfosäure-(7'-hydroxy)-naphthyl-(2')-esters verfährt man wie fοIgt:
7'.j7-Dihydroxy-naphthalin, Kaphthochinon-(1,2) -diazid-(2)-5-3ulfoohlorid und Kaliumbicarbonat werden in
U09821/1592 bad oriq.nal KALLE AKTIENGESELLSCHAFT 1597524 Unser· Zcldien Tag Blatt
K 1783 ^* PP-Dr.N.-ur 27.IO.I967
äquimolaren Mengen in Methanol bei 0-5 C verrührt". Beim anschließenden Erwärmen auf dem Wasserbad tritt die gewünschte Reaktion ein.
Beispiel 8
Wie in Beispiel 7 wurde eine Dispersion aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
7,5 Gewichtsteile Naphthochinone,2)-diazid-(2)-5-
sulfosäure-(8·-hydroxy-6♦-sulfosäure) naphthyl-(2»)-amid
3 0 4
2
tt tt Casein
o, 55 2 " ti Weinsäure
4 η M Thioharnstoff
3 Il η Zinkchlorid
25 π ti Harnstoff
,2« tt Saponin
ti
ο
η
tt
Naphthalin-1,3,6-trisulfosäure
(Na-salζ)
TriChloressigsäure
ti tt Wasser
Die Belichtung und Entwicklung bei ΙβΟ - 165 C ergab eine rotviolette Kopie.
Zur Herstellung des Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-siilf osäure-(8' -hydroxy-6 · -sulf osäure) -naphthyl-(2 ·) -amids verfährt man wie folgt:
BAD ORlGiNAL
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT J597624 UnMr* ZaWhtn Tog Moit
K 1783 yi^ FP-Dr.N.-ur 27.IO.I967
2-Amino-8-naphthol-6-sulfosäure wird mit methanol!5eher Natronlauge neutralisiert und mit der Lösung der halben Molmenge Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid
ο
in Dioxan bei 0 C verrührt. Das Reaktionsprodukt wird durch Abfiltrieren des ausgefallenen 2-Amino-8-naphthol-6-sulfo3äure-hydrochlorids und Einengen des Filtrates isoliert.
Beispiel 9
Eine Dispersion der folgenden Bestandteile wird wie in Beispiel 1 hergestellt:
7,5 Gewichtsteile Naphthochinon-(1.2)-diazid-(2)-5-
sulfosäure-O1,8«-dihydroxy-6»- sulfosäure)-naphthyl-(2»)-ester
5 " "50 Jtige Polyvinylacetatdispersion 0,2 " fl Weinsäure
4 " " Thioharnstoff
2 " M Nickelchlorid
25 " n Harnstoff
0,2 " " Saponin
4 " " Naphthalin-1,3,6-triBUlfosäure (Na-eale)
2 " n Trichloreseigeäure
55 " K Wasser
. ο Die Belichtung und Entwicklung bei 150 - 160 C ergab
eine blauviolett· Kopie.
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KALLE AKTIENGESELLSCHAFT 1597624 Unter· ZeidMfi Tag
K 1783 At PP-Dr.H.-up 27.IO.I967
Zur Herstellung des Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfo·!· säure-(3·»8 *-dihydroxy-6'-sulfosäure)-naphthyl-(2 *)-esters verfährt man wie folgt:
2,3»8-Trihydroxy-naphthalin-6-sulfosäure, Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid und Kaliumbicarbonat
ο werden in äquimolaren Mengen in Methanol bei 0-5 C verrührt. Nach einiger Zeit fällt das Reaktionsprodukt aus.
Beispiel 10
Aus den folgenden Bestandteilen wurde eine Lösung her·»· gestellt:
5 Gewichtsteile 4-Morpholino-3-(31-(3f*-hydroxy-
phenylamino)-2 *-hydroxy-η-propoxy)-benzoldiazoniumchlorid
3 η η it π Trichloressigsäure
25 ,2 » η Harnstoff
0 η η Weinsäure
7 η η Naphthalin-1,3»6-trisulfosäure (Na-salz)
4 ,04 " η Thioharnstoff
0 η w Saponin
2 η η Zinkchlorid
75 Wasser
Diese Löiung wurde in üblicher Weil· auf Papier aufge- •trichen und getrocknet. Das Papier wurde unter einer Vorlage belichtet und dann etwa 2 Minuten auf 140-145 C
erwärmt. Es wurde eine positive braungefärbte Kopie der .rhi*.». · 0 0 β ·2 1 / 1 6 9β BAD
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT ^597624 ZfidtM Tat Matt
K 1783 7^ FP-Dr.N.-ur 27.10.1967
Zur Herstellung des 4-Morpholino-3-(3l-(3l'-hydroxyphenylamino)-2'-hydroxy-n-propoxy)-benzoldiazoniumchlorids verfährt man wie folgt:
5-Nitro-2-morpholino-phenylglycidäther wird in Toluol bei
ο
100 - 110 C mit m-Aminophenol umgesetzt. Nach kurser Zeit scheidet sich das ölige dunkelbraune Additionsprodukt ab. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand noch zweimal mit Toluol ausgekocht. Die so gereinigte Nitroverbindung wird in Methanol bei Normaldruck und Raumtemperatur mit Raney-Nickel als Katalysator hydriert und anschließend in Salzsäure diazotiert.
Beispiel 11
Man stellt eine Lösung her aus:
7,5 Gewichtsteilen G-Dimethylamino^-diazo-benzoe-
säure-7 *-hydroxy-naphthyl-(2·)-amid, (Cadmiumchlorid-Doppelsalz)
0,2 t! η It Weinsäure
4 η ti Thioharnstoff
2 ti η Zinkchlorid
4 ti ti Naphthalin-1,3,6-trisulfosäure (Na-salz)
3 It It Trichloressigsäure
25 Il ti Harnstoff
75 It Wasser
009821/1592 bad
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT 1597324
_ Unter« 2MdMn Taa „ Blatt ^
K 1783 ±y PP-Dr.N.-ur 27.10.1967 -3β<
Diese Lösung wird in üblicher Weise auf Papier aufge-etriehen. Naoh Trocknen des Papiere belichtet man unter einer Vorlage und erwärmt auf einer heißen Walze etwa 2 Minuten auf 150 - 155° C. Man erhält eine positive rotbraune Kopie der Vorlage.
Zur Herstellung des ö-Dimethylamino^-diazo-benzoesäure-7'-hydroxy-naphthyl-(2l)-amids verfährt man wie folgt:
ö-Chlor^-nitro-benzoesäure wird mit überschüssiger
ο Dimethylaminlösung in Wasser bei 130 C im Autoklaven in 6-Dimethylamino-3-nitro-benzoesäure übergeführt. Diese wird mit überschüssigem Thionylchlorid behandelt und das erhaltene Säurechlorid mit der doppelten Molinenge 2-Amino-7-naphthol in siedendem Xylol umgesetzt. Die Nitroverbindung läßt sich wie Üblich zum Amin hydrieren. Die Diazotierung wird vorzugsweise in Methanollösung mit Isoamylnitrit vorgenommen.
Beispiel 12
Man stellt eine Lösung her aus:
5 Gewichtsteilen Bie-(6-dimethylamino-3-diazo-
benzoesäure)naphthylester-(2·,7'), (Cadmiumchlorid-Doppelsale)
0,2 " " Weinsäure
4 M " Thioharnstoff
2 " !l Zinkchlorid
3 " " Naphthalin-lt3,6-trisulfosäure (Na-salz) 2 " " Trichloressigsäure
009821/1592 bad orig.nal
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT ^597534 ZtIdMn Tag Blatt
K 1783 Si PP-Dr.N.-ur 27.10.1967 .Ü
25 Gewichtsteilen Harnstoff
75 " " Wasser
Diese Lösung wird auf Papier aufgestrichen und wie in Beispiel 11 getrocknet, belichtet und entwickelt. Das entstehende Ammoniakgas spaltet die beiden Esterbindungen und schafft so die kupplungsfähige Verbindung. Es entsteht eine positive rotbraune Kopie.
Zur Herstellung des Bis-(6-dimethylamino-3-diazo-benzoesäure)naphthyle3ters-(2f,7') verfährt man wie folgt: 6-Dimethylamino-3-nitro-benzoesäure wird in das Chlorid übergeführt und mit der halben Molmenge 2,7-Dihydroxynaphthalin in Gegenwart von Pyridin verestert. Nach katalytischer Hydrierung zum Amin wird mit Isoamylnitrit in Methanollösung diasotiert.
Beispiel 13
Man stellt eine Lösung her aus
7,5 Gewiohtsteilen 3-Hydroxy-2-naphthoeeäure-/fl'-(1l'-
diMo) -phenyl-7-piperaeid,"*
(Cadmiumchlorrd-Doppelstli)
ο, 2 η It η Weinsäure
ο, 2 η η Borsäure
H It Thioharnstoff
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009821/1592
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latdnn ' Tog Blatt
K 1783 ^Jj PP-Dr. N. -ur 27.10.1967 -
2 It If Zinkchlorid
3 ti ti Naphthalin-l,3,6-trisulfosäure (Na-salz)
2 Il π TriChloressigsäure
25 Il ti Harnstoff
75 η ti V/asser
Diese Lösung wird in üblicher Weise auf Papier aufgebracht. Nach dem Trocknen des Papiers belichtet man unter einer Vorlage und erwärmt etwa 2 Minuten auf einer Walze von l40 - 145° C. Man erhält eine positive tiefviolette Kopie der Vorlage.
Die Herstellung des 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-/!T-(4fdiazo)-phenyl£7piperazids erfolgt durch Umsetzen von N-(4-Nitro-phenyl)-piperazin mit 3-Hydroxy-2-naphthoesäure chlorid in Gegenwart von Pyridin. Anschließend wird wie üblich reduziert und diazotiert.
Beispiel 14
Man stellt eine Lösung her aus
7f5 Gewichtsteilen 3-Hydroxy-2-naphthoesäure-/Ht-(H*-
dia§ or 3 * -methyl)-pheny lr-pfperas idt rcadmiumchlorld-DoppelyalB)
0,2 » » Weinsäure
SAD
009921/1502
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT 1597524 Um«· Ζ·Μμλ Tog vm
κ 3,783 33 PP-Dr.N.-ur 27.10.1967
4 w n Thioharnstoff
2 " n Zinkchlorid
4 " " Naphthalin-l,3,6-trisulfosäure (Na-salz)
3 " " TriChloressigsäure 25 " " Harnstoff
75 " " Wasser
Diese Lösung wird auf Papier aufgebracht und das getrocknete Kopiermaterial wie in Beispiel 13 belichtet und entwickelt» Man erhält eine positive violette Kopie.
Die Herstellung des S-^ 3»-methyl)-phenyl7-pip*razide wird entsprechend den Angaben von Beispiel 13 durchgeführt, wobei anstelle von N-(4-Nitrophenyl)-piperazin N-(4-Nitro-3-methyl-phenyl)-piperazin
verwendet wird.
Beispiel 15
Weißes Lichtpausrohpapier wird mit einer Lösung aus
4 g Citronensäure
3 g Borsäure
4 g Thioharnstoff
2 g Aluminiumsulfat
2 g des 4-Pyrrolidino-3-(3'-hydroxy-naphthoyl-(2·)-amino)-benzoldiazoniumchlorid, (Zinkchloriddoppelsalz)
in 100 ml Wasser
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UQ9821/1592
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT 1597524
Unter· Zmdien Tag
FP-Dr.N.-ur 27.10.1967
*) ti Unter· Zmdien Tag Blatt
1783 4 T
gestrichen und getrocknet. Nach dem Belichten unter einer Vorlage wird die Kopie durch kurzes Erwärmen auf l40 - 145 C entwickelt. Sie zeigt violettstichig blaue Linien von sehr guter Wasser- und Umschlagsfestigkeit.
Die verwendete Diazoniumverbindung wurde wie folgt hergestellt:
" 4-Chlor-l,3~dinitro-benzol setzt man in Äthanol mit 2,2 Äquivalenten Pyrrolidin um und reduziert das erhaltene 4-Pyrrolidino-l,3-dinitro-benzol (Schmelzpunkt 104 - 105 C) mit einer Natriumpolysulfidlösung zu 5-Nitro-2-pyrrolidino-
o
anilin (Schmelzpunkt 79 -80 C). Umsetzung mit 3-Hydroxy-
2-naphthoesäure-chlorid liefert das 5-Nitro-2-pyrrolidino-3-(3t-hydroxy-naphthoyl-(2·)-amino)-benzol (Schmelzpunkt 242 - 243° C). Die katalytische Reduktion (Raney-Nickel) ergibt das 4-Pyrrolidino-3-(3'-hydroxy-( naphthoyl-(2·)-amino)-anilin, das in methanolischer Salzsäure mit Isoamylnitrit diazotiert wird. Die Abscheidung der Diazoverbindung erfolgt durch Zugabe von Zinkchlorid und Anfällen mit Äther.
Beispiel 16
Weißes Lichtpausrohpapier wird mit einer Lösung aus
4 g Citronensäure
3 g Borsäure
5 g Thioharnstoff ßAD
009821/1592
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT -J597624
% Untert Zechen Jag Blatt
K 1783 * PP-Dr.N.-ur 27.10.196? -
2 g Aluminiumsulfat
2 g 5-Diazo-2-pyrrolidino-phenyl-ß-7N"-äthyl-N-3fhydroxy-naphthoyl-(2')-amin£7-äthyl-äther (Zinkchloriddoppelsalz)
in 100 ml Wasser
gestrichen und getrocknet. Nach Belichten unter einer Vorlage wird die Kopie wie in Beispiel 15 entwickelt. Sie zeigt rotviolette Linien auf weißem Grund von sehr guter Wasser- und Umschlagsfestigkeit.
Die verwendete Diazoverbindung wurde wie folgt hergestellt: 6-Chlor-3-nitro-phenol (Na-SaIz) wurde in Glycolmonomethyläther mit 3 Äquivalenten Äthylenbromid zum 6-Chlor-3-nitro-phenyl-ß-bromäthyl-äther (Schmelzpunkt 15-11 C) umgesetzt und aus diesem dann in Dioxan mit 5 Äquivalenten einer wäßrigen Äthylaminlösung 6-Chlor-3-nitro-phenyl-(ß-
äthylamino)-äthyl-äther (Schmelzpunkt 62-63 C) erhalten.
Durch Umsetzen mit Pyrrolidin wurde 6-Pyrrolidino-3-nitrophenyl-(ß-äthylamino)-äthyl-äther (Schmelzpunkt 60 - 6l C) erhalten, der mit 3-Hydroxy-2-naphthoesäurechlorid den gelb gefärbten 6-Pyrrolidino-3-nitro-phenyl-ß-/?T-äthyl-N-3'-hydroxy-naphthoyl-(2')-amino7äthyl~äther (Schmelzpunkt 212 - 2l4o C) liefert. Mach der katalytischen Reduktion (Raney-Nickel) wird das erhaltene Amin in methanolischer Salzsäure mit wäßriger Natriumnitritlösung wie üblich diazotiert und die Diazoverbindung durch Zusatz
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009821/1592
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT 1597534 Unsere Zekton Tag
K 1783 56 PP-Dr.N.-ur 27.1O.i967
von Zinkchlorid und Anfällen mit Äther in kristalliner Form abgeschieden.
Beispiel 17
Ein in der Diazotypie übliches Lichtpausrohpapier wird mit einer Lösung von
3 Gewichtsteilen Citronensäure 40 " n Milchsäureamid 3 " " TriChloressigsäure und 2 " " des Zinkchloriddoppelsalzes von
5-Diazo-2-pyrrolidino-phenyl-ß-/iT-äthyl-N-3' -hydroxy-naphthoyl-Γ2»)-aminö/-äthyl~äther
in 100 ml Wasser
bestrichen und getrocknet. Nach Belichten unter einer
o' transparenten Vorlage wird die Kopie bei 145 - 150 C zwischen geheizten Platten entwickelt. Sie zeigt violette Linien auf weißem Grund. Die Azofarbstoffe sind sehr gut wasser- und umschlagsfest.
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009821/1592
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K 1785 £%■ FP-Dr.N.-ur 27.10.1967
bestrichen und getrocknet. Nach Belichten unter einer
ο transparenten Vorlage wird die Kopie bei IH5 - 150 C zwischen geheizten Platten entwickelt. Sie zeigt violette Linien auf weißem Grund. Die Azofarbstoffe sind sehr gut wasser- und Umschlagsfest.
Beispiel 18
Ein in der Diazotypie gebräuchliches Lichtpausrohpapier wird rückseitig mit einer Lösung aus
30 ßewichtsteilen Harnstoff
h " " Zinkchlorid und 2 " ". Citronensäure in 100 ml Wasser
vorbesohichtet und getrocknet. Dann trägt man auf die Vorderseite eine Lösung aus
3 Gewichtsteilen Citronensäure 3 " " Weinsäure
10 " " Harnstoff und 2 " " des Zinkchloriddoppelsalzes von
4-Pyrrolidino-3-(3l-hydroxy-naphthoyl-(2'Camino)-benzoIdiazoniumchlorid in
100 ml Wasser
auf. Nach dem Trocknen und Belichten unter einer trans-
009821/1592 BAD OfflG'NAL
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To| Molt
K 1783 PP-Dr.N.-ur 27.IO.1967
parenten Vorlage wird das Material zwischen geheizten
ο Flatten 2 Minuten auf 140 - I6o C erwärmt. Man erhält violettstichlg blaue Linien auf weißem αrund. Die Azofarbstoffe sind sehr gut wasser- und Umschlagsfest.
Beispiel 19 Ein in der Diazotypie gebräuchliches Lichtpausrohpapier
wird mit einer LOsung aus
3 Gewiehtsteilen Citronensäure 30 " " Weinsäurediamid 3,2 M w Trichloressigsäure und 2 n " des Einkchlorid-Doppelsalzes von
4-tN-Methyl-N-benzyl)amino-3-(3'-hydroxy»naphthoyi-(2*)-amino)-benzoldiazoniumchlorid
in 100 ml Wasser
gestrichen und getrocknet. Nach dem Belichten unter einer transparenten Vorlage wird 2 Minuten auf 1*10 - IU5 C erwärmt. Man erhält violettstichig blaue Linien auf weißem Grund. Die Azofarbstoffe sind sehr gut wasser- und umschlagsfest.
Die verwendete Diazοverbindung wird wie folgt hergestellt:
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K 1783 <Jft PP-Dr.N.-ur 27.IO.I967 -30*·
4-Chlor-l,3-dinitro-benzol wird mit N-Methyl-N-benzyl-amin zu 4-(N-Methyl-N-benzyl)amino-l,3-dinitro-
o
benzol (Schmelzpunkt 137 - 1^0 C) umgesetzt und dann
in 5-Nitro-2-(N-methyl-N-benzyl)amino-anilin
ο
(Pp: 123 - 125 C) übergeführt. Durch Umsetzung mit 3-Hydroxy-2-naphthoesäurechlorid erhält man 5-Nitro-2-(N-methyl-N-benzyl)amino-l-/5t-hydroxy-naphthoyl-(21)-amin£7-benzol (Schmelzpunkt 179 - l8l° C. Durch katalytische Hydrierung (Raney-Nickel) und übliche Diazotierung wird die gewünschte Diazoniumverbindung erhalten, die als Zinkchlorid-Doppelsalz abgeschieden wird.
BAD ORJGiNAL
009821/1512

Claims (1)

  1. i KALLE AKTIENGESELLSCHAFT
    K 1783 PP-Dr.N.-ur 27.IO.I967 -
    Patentansp r ü ehe
    1. Wärmeentwickelbares Diazotypiematerial, das in der lichtempfindlichen Schicht aromatische Diazoverbindungen und zur Kupplung mit diesen befähigte Verbindungen sowie Substanzen enthält, die in der Wärme ein alkalisches Milieu schaffen, dadurch gekennzeichnet, daß es eine lichtempfindliche Verbindung enthält, die in einem Molekül mindestens eine Diazogruppe und mindestens eine zur Kupplung mit Diazoverbindungen befähigte Gruppierung enthält.
    2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Verbindung in Wasser schwerlöslich ist.
    3. Diazotypiematerial nach Anspruch oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Verbindung eine in der Diazotypie an sich bekannte Bensoldiazoniumgruppierung und den Rest einer üblichen Kupplungskomponente enthält.
    009821/1592
    KALLE AKTIENGl1SlLtS^fVAFT 1597624
    % Um** u*· Τα· Mem
    K 1783 ii PP-Dr.N.-ur 27.1O.ig6T -J**·
    i|. DlazotypiematerlaX nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung den Rest eines in der Diazotypie an sich bekannten Naphthochinondiazids und den Rest einer üblichen Kupplungekomponente enthält.
    5. Diazotypiematerial nach Anspruch 1 bis 3,
    dadurch gekennzeichnet, daß die beiden Teile der Verbindung Über eine Ester-, Amid- oder fitherbindung miteinander verknüpft sind·
    KALLE AKTIENGESELLSCHAFT
    WVCCC&tM'
    009*21/1592 BAd original
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