DE1595810C3 - Verfahren zur Herstellung von härtbaren Mischungen auf Basis von Trigiycidy]isocyanurat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von härtbaren Mischungen auf Basis von Trigiycidy]isocyanuratInfo
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Description
20
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von härtbaren Mischungen aus Triglycidylisocyanurat
und organischen Verbindungen, die zur Polyadduktbildung mit Epoxidverbindungen befähigt
sind.
Es ist bekannt, aus kristallisiertem Triglycidylisocyanurat, das einen hohen Gehalt an Epoxidsauerstoff
aufweist und organischen Verbindungen, die zur Polyadduktbildung mit Epoxidverbindungen befähigt
sind, Gemische herzustellen, die sich als Gießharze verarbeiten lassen und bei erhöhter Temperatur zu
Kunstharzen mit einer hohen Wärmeformbeständigkeit aushärten. Versucht man, aus solchen Gemischen
Lösungen herzustellen und damit Gewebe zwecks Herstellung von Schichtpreßstoffen zu tränken, treten
Schwierigkeiten aufgrund der geringen Löslichkeit von reinem Triglycidylisocyanurat auf. Da man somit durch
einmaliges Tränken keinen genügend hohen Auftrag der härtbaren Mischung erzielen kann, muß das
Imprägnieren wiederholt werden. Dadurch wird aber die Herstellung von imprägnierten Fasermatten so
aufwendig, daß keine rationelle Herstellung von Schichtstoffen durch Verpressen solcher »Prepregs«
möglich ist.
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, härtbare Mischungen auf Basis von Triglycidylisocyanurat
zu entwickeln, die sich leicht in Lösungsmitteln lösen und die genügend konzentrierte Lösungen ergeben, um
eine rationelle Herstellung von Schichtstoffen durch Imprägnieren und Verpressen von Faserbahnen zu
ermöglichen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man kristallisiertes Triglycidylisocyanurat mit
einem Mindestgehalt von 14% Epoxidsauerstoff mit organischen Verbindungen und als zur Polyadduktbildung
mit Epoxidverbindungen befähigten organischen Verbindungen mehrwertige aromatische Amine oder
Dicarbonsäureanhydride in der zur Aushärtung erforderlichen Menge mischt und das Gemisch durch
Erwärmen soweit zur Reaktion bringt, daß der Umsetzungsgrad 15 bis 30% beträgt und die weitere
Reaktion durch Abkühlen abbricht. Vorzugsweise bricht man die Reaktion bei einem Umsetzungsgrad von 18 bis
25% ab.
Das einzusetzende Triglycidylisocyanurat soll einen Epoxidsauerstoffgehalt von mindestens 14% haben. Die
Herstellung solcher Produkte ist an sich bekannt und kann durch Reinigen von rohen. Reaktionsprodukten,
die man z. B. durch Umsetzen von Cyanursäure mit einem Überschuß von Epichlorhydrin erhält, durchgeführt
werden. So kann durch einmaliges oder mehrmaliges Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln
wie etwa Methanol ein Produkt mit dem erforderlichen Epoxidgehalfhergestellt werden.
Als organische Verbindungen, die zur Polyadduktbildung mit Epoxidverbindungen befähigt sind, können die
für die sogenannte Heißhärtung von Epoxidharzen üblichen Stoffe eingesetzt werden. Bevorzugt verwendet
man mehrwertige aromatische Amine, beispielsweise Diaminodiphenylsulfon, die isomeren Phenylendiamine,
Benzidin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan und 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor-diphenylmethan.
Die Menge der einzusetzenden aromatischen Amine soll so groß sein,
daß auf eine Epoxidgruppe 0,6 bis 1,2, vorzugsweise 0,8 bis 1, an einem Stickstoff stehende Wasserstoffatome
entfallen.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Polyadduktbildnern sind Dicarbonsäureanhydride, wie beispielsweise
Hexahydrophthalsäureanhydrid,
. Tetrahydrophthalsäureanhydrid,
. Tetrahydrophthalsäureanhydrid,
Phthalsäureanhydrid,
Methylcyclohexandicarbonsäureanhydrid,
Dodecenylbernsteinsäureanhydrid,
Pyromellitsäureanhydrid,
Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid
und Methylendomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid.
Die Menge der einzusetzenden Carbonsäureanhydride soll so groß sein, daß auf eine Epoxidgruppe 0,6 bis
1,2, vorzugsweise 0,8 bis 0,9 Carbonsäureanhydridgruppen entfallen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden das kristallisierte Triglycidylisocyanurat
und die organischen Verbindungen, die zur Polyadduktbildung mit Epoxidverbindungen befähigt sind, einer
partiellen Reaktion unterworfen. Hierzu kann z. B. die Mischung der Komponenten auf Temperaturen zwischen
80 und 120° C erwärmt werden, oder man kann die zur Polyadduktbildung befähigten Substanzen in eine
Schmelze des Triglycidylisocyanurats eintragen. Die Reaktionsdauer richtet sich nach der Temperatur und
der Reaktionsfähigkeit der Polyadduktbildner und liegt im allgemeinen zwischen 15 Minuten und 1 Stunde. Man
kann die partielle Reaktion sowohl in der Schmelze als auch in organischen Lösungsmitteln durchführen.
Das Fortschreiten der Reaktion bis zum gewünschten Umsetzungsgrad von 15 bis 30%, insbesondere 18 bis
25%, kann bei Verwendung von aminischen Polyadduktbildnern durch Titration des Epoxidsauerstoffgehalts
der Mischung verfolgt werden. Dazu wird eine Probe des Ansatzes in eine eingestellte Lösung von
Pyridinhydrochlorid in Pyridin eingetragen und die überschüssige Salzsäure zurücktitriert. Bei Verwendung
von Carbonsäureanhydriden als Polyadduktbildnern kann das überschüssige Anhydrid mit eingestellter
Natronlauge direkt titriert werden.
Nachdem der gewünschte Umsetzungsgrad erreicht ist, wird das Reaktionsgemisch abgekühlt.
Die so erhaltenen Gemische sind mehrere Monate ohne Verlust ihrer guten Löslichkeitseigenschaften
haltbar. Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise Aceton, Methyläthylketon, Dioxan, Essigsäureäthylester,
Essigsäurebutylester und Dimethylsulfoxid. In den genannten Lösungsmitteln löst sich das Gemisch bei 20
bis 3O0C zu 40 bis 55%. Mit diesen Lösungen lassen sich
Faserstoffe, wie Glasfasergewebe oder Glasfasern in Wirrlage oder Faservliese aus Gesteinsfasern, tränken
und nach Verdunsten des Lösungsmittels in üblicher Weise zu Schichtpreßstoffen verarbeiten.
Ferner lassen sich einige der ' erfindungsgemäß hergestellten Reaktionsprodukte auch als sogenannte
Einkomponenten-Gießharze weiterverarbeiten. In diesen Fällen kann es zweckmäßig sein, den Gemischen
vor, während oder nach der partiellen Reaktion Farbstoffe oder Füllstoffe zuzusetzen, wie beispielsweise
Quarzmehl, Glasmehl, gemahlenen Dolomit, Glimmer, Aluminiumoxid, Titanoxid, Zirkonoxid oder auch
Bariumsulfat.
Es muß als überraschend angesehen werden, daß durch die erfindungsgemäße Vorreaktion zwischen
kristallisiertem Triglycidylisocyanurat und den zur Polyadduktbildung befähigten Verbindungen nach einer
begrenzten Vorreaktion gut lösliche Mischungen erhalten werden. Diese Verbesserung der Löslichkeit
konnte im Hinblick auf die relativ schlechte Löslichkeit des Triglycidylisocyanurates und auf dem Umstand, daß
bei anderen bekannten Epoxidharzen durch eine Vorreaktion mit dem Polyadduktbildner im allgemeinen
eine Verschlechterung der Löslichkeit eintritt, nicht erwartet werden. Es wurde überraschenderweise
gefunden, daß bei der Durchführung der Vorreaktion, ausgehend von dem Gemisch aus Triglycidylisocyanurat
und Polyadduktbildnern, zunächst eine sehr geringe Löslichkeit vorliegt, die aber beim Fortschreiten der
Reaktion ein Maximum durchläuft, um dann wieder abzufallen.
250 g technisches Triglycidylisocyanurat (Gemisch der hoch- und tiefschmelzenden Form; Epoxidsauerstoffgehalt
15,5%) wurden geschmolzen und dazu 155 g Diaminodiphenylsulfon gegeben. Die Schmelze wurde
auf 1100C erwärmt und 30 Minuten bei dieser
Temperatur belassen. Danach wurde rasch abgekühlt. Der Umsetzungsgrad betrug dann 21% und der Gehalt
an Epoxidsauerstoff 7,6%.
Aus dem zerkleinerten Reaktionsprodukt ließen sich 50%ige Lösungen in den Lösungsmitteln Aceton und
Dioxan herstellen.
Weiterverarbeitung des erfindungsgemäßen
hergestellten Produktes
hergestellten Produktes
Mit einer 50%igen Lösung in Aceton der wie Umsetzungsgrad in % vorstehend beschrieben hergestellten härtbaren Mi- 50
schung auf Basis von Triglycidylisocyanurat wurden
Glasgewebe getränkt und im Vakuum bei 1000C
während 10 Minuten getrocknet. Die so hergestellten Prepegs klebten nicht aneinander und waren 6 Monate
lagerfähig.
Druck von 15kp/cm2 während 10 Minuten zu 4 mm
dicken Platten verpreßt. An daraus geschnittenen Normkleinstäben wurden Biegefestigkeit und Schlagzähigkeit
(DIN 53 452 und 53 453) gemessen. Biegefestigkeit 8.200 kp/cm2, Schlagzähigkeit 210 kp cm/cm2.
150 g technisches Triglycidylisocyanurat (Gemisch der hoch- und tiefschmelzenden Form, Epoxidsauerstoffgehalt
15,5%) wurden geschmolzen und dazu 190 g Tetrahydrophthalsäureanhydrid gegeben. Das Gemisch
wurde auf 1200C erwärmt und 90 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Danach wurde rasch abgekühlt.
Der Umsetzungsgrad betrug 18% und der Gehalt an Anhydrid 45,7%.
Aus dem Reaktionsprodukt ließen sich 50%ige Lösungen in folgenden Lösungsmitteln herstellen:
Aceton, Dioxan.
Weiterverarbeitung des erfindungsgemäß
hergestellten Produktes
hergestellten Produktes
Mit einer 50%igen Lösung in Aceton der wie vorstehend beschrieben hergestellten härtbaren Mischung
auf Basis von Triglycidylisocyanurat wurden Glasgewebe getränkt und im Vakuum bei 9O0C
während 30 Minuten getrocknet. 32 Lagen dieser Prepegs wurden bei 165° C und einem Druck von
20 kp cm/cm2 während 15 Minuten zu 4 mm dicken Platten verpreßt. An daraus geschnittenen Normkleinstäben
wurden Biegefestigkeit und Schlagzähigkeit (DIN 53 452 und DIN 53 453) gemessen; Biegefestigkeit:
6050 kp/cm2, Schlagzähigkeit: 242 kp cm/cm2.
Es wurden verschiedene Ansätze aus jeweils 250 g Triglycidylisocyanurat (15,5% Epoxidsauerstoff) und
155 g Diaminodiphenylsulfon bei 1100C zusammengeschmolzen
und nach einiger Zeit abgekühlt und zerkleinert. Dann wurde die Löslichkeit des Vorkondensats
in Aceton bei 200C ermittelt. In der nachfolgenden Tabelle ist in Abhängigkeit vom Umsetzungsgrad in %
(bestimmt durch den noch vorhandenen Gehalt an Epoxidsauerstoff) die Löslichkeit in Gewichtsprozent
angegeben.
Löslichkeit in
Gewichtsprozent
Gewichtsprozent
32 Lagen von Prepegs wurden bei 165° C und einem
5,2
15,1
21,0
24,4
32,1
15,1
21,0
24,4
32,1
16,2
33,3
54
50
5
33,3
54
50
5
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von härtbaren Mischungen aus Triglycidylisocyanurat und organisehen Verbindungen, die zur Polyadduktbildung mit Epoxidverbindungen befähigt sind, dadurch gekennzeichnet, daß als Triglycidylisocyanurat kristallisiertes Triglycidylisocyanurat mit einem Mindestgehalt von 14% Epoxidsauerstoff und als zur Polyadduktbildung mit Epoxidverbindungen befähigten organischen Verbindungen mehrwertige aromatische Amine oder Dicarbonsäureanhydride in der zur Aushärtung erforderlichen Menge gemischt werden und das Gemisch durch Erwärmen so weit zur Reaktion gebracht wird, daß der Umsetzungsgrad 15 bis 30% beträgt und die weitere Reaktion durch Abkühlen abgebrochen wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH0061017 | 1966-11-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1595810C3 true DE1595810C3 (de) | 1977-08-04 |
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