DE1595810B2 - Verfahren zur herstellung von haertbaren mischungen auf basis von triglycidylisocyanurat - Google Patents
Verfahren zur herstellung von haertbaren mischungen auf basis von triglycidylisocyanuratInfo
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Description
bis 30° C zu 40 bis 55%. Mit diesen Lösungen lassen sich Druck von 15 kp/cm2 während 10 Minuten zu 4 mm
Faserstoffe, wie Glasfasergewebe oder Glasfasern in dicken Platten verpreßt. An daraus geschnittenen
Wirrlage oder Faservliese aus Gesteinsfasern, tränken Normkleinstäben wurden Biegefestigkeit und Schlagzä-
und nach Verdunsten des Lösungsmittels in üblicher higkeit (DIN 53 452 und 53 453) gemessen. Biegefestig-
Weise zu Schichtpreßstoffen verarbeiten. 5 keit 8.200 kp/cm2, Schlagzähigkeit 210 kp cm/cm2.
Ferner lassen sich einige der ' erfindungsgemaß . · ι ο
hergestellten Reaktionsprodukte auch als sogenannte _ Beispiel
Einkomponenten-Gießharze weiterverarbeiten. In die- 150 g technisches Triglycidylisocyanurat (Gemisch
sen Fällen kann es zweckmäßig sein, den Gemischen der hoch- und tiefschmelzenden Form, Epoxidsauer-
vor, während oder nach der partiellen Reaktion io stoffgehalt 15,5%) wurden geschmolzen und dazu 190 g
Farbstoffe oder Füllstoffe zuzusetzen, wie beispielswei- Tetrahydrophthalsäureanhydrid gegeben. Das Gemisch
se Quarzmehl, Glasmehl, gemahlenen Dolomit, Glim- wurde auf 120° C erwärmt und 90 Minuten auf dieser
mer, Aluminiumoxid, Titanoxid, Zirkonoxid oder auch Temperatur gehalten. Danach wurde rasch abgekühlt.
Bariumsulfat. Der Umsetzungsgrad betrug 18% und der Gehalt an
Es muß als überraschend angesehen werden, daß 15 Anhydrid 45,7%.
durch die erfindungsgemäße Vorreaktion zwischen Aus dem Reaktionsprodukt ließen sich 50%ige
kristallisiertem Triglycidylisocyanurat und den zur Lösungen in folgenden Lösungsmitteln herstellen:
Polyadduktbildung befähigten Verbindungen nach einer Aceton, Dioxan.
begrenzten Vorreaktion gut lösliche Mischungen ,,, . , . , ,· · «
erhalten werden. Diese Verbesserung der Löslichkeit 20 Weiterverarbeitung des erfindungsgemaß
konnte im Hinblick auf die relativ schlechte Löslichkeit hergestellten Produktes
des Tnglycidylisocyanurates und auf dem Umstand, daß Mit einer 50%igen Lösung in Aceton der wie bei anderen bekannten Epoxidharzen durch eine vorstehend beschrieben hergestellten härtbaren Mi-Vorreaktion mit dem Polyadduktbildner im allgemeinen schung auf Basis von Triglycidylisocyanurat wurden eine Verschlechterung der Löslichkeit eintritt, nicht 25 Glasgewebe getränkt und im Vakuum bei 90°C erwartet werden. Es wurde überraschenderweise während 30 Minuten getrocknet. 32 Lagen dieser gefunden, daß bei der Durchführung der Vorreaktion, Prepegs wurden bei 165°C und einem Druck von ausgehend von dem Gemisch aus Triglycidylisocyanurat 20 kp cm/cm2 während 15 Minuten zu 4 mm dicken und Polyadduktbildnern, zunächst eine sehr geringe Platten verpreßt. An daraus geschnittenen Normklein-Löslichkeit vorliegt, die aber beim Fortschreiten der 30 stäben wurden Biegefestigkeit und Schlagzähigkeit Reaktion ein Maximum durchläuft, um dann wieder (DIN 53 452 und DIN 53 453) gemessen; Biegefestigkeit: abzufallen. * 6050 kp/cm2, Schlagzähigkeit: 242 kp cm/cm2.
erhalten werden. Diese Verbesserung der Löslichkeit 20 Weiterverarbeitung des erfindungsgemaß
konnte im Hinblick auf die relativ schlechte Löslichkeit hergestellten Produktes
des Tnglycidylisocyanurates und auf dem Umstand, daß Mit einer 50%igen Lösung in Aceton der wie bei anderen bekannten Epoxidharzen durch eine vorstehend beschrieben hergestellten härtbaren Mi-Vorreaktion mit dem Polyadduktbildner im allgemeinen schung auf Basis von Triglycidylisocyanurat wurden eine Verschlechterung der Löslichkeit eintritt, nicht 25 Glasgewebe getränkt und im Vakuum bei 90°C erwartet werden. Es wurde überraschenderweise während 30 Minuten getrocknet. 32 Lagen dieser gefunden, daß bei der Durchführung der Vorreaktion, Prepegs wurden bei 165°C und einem Druck von ausgehend von dem Gemisch aus Triglycidylisocyanurat 20 kp cm/cm2 während 15 Minuten zu 4 mm dicken und Polyadduktbildnern, zunächst eine sehr geringe Platten verpreßt. An daraus geschnittenen Normklein-Löslichkeit vorliegt, die aber beim Fortschreiten der 30 stäben wurden Biegefestigkeit und Schlagzähigkeit Reaktion ein Maximum durchläuft, um dann wieder (DIN 53 452 und DIN 53 453) gemessen; Biegefestigkeit: abzufallen. * 6050 kp/cm2, Schlagzähigkeit: 242 kp cm/cm2.
250 g technisches Triglycidylisocyanurat (Gemisch 35
der hoch- und tiefschmelzenden Form; Epoxidsauer- Es wurden verschiedene Ansätze aus jeweils 250 g
stoffgehalt 15,5%) wurden geschmolzen und dazu 155 g Triglycidylisocyanurat (15,5% Epoxidsauerstoff) und
Diaminodiphenylsulfon gegeben. Die Schmelze wurde 155 g Diaminodiphenylsulfon bei 110°C zusammenge-
auf 110° C erwärmt und 30 Minuten bei dieser schmolzen und nach einiger Zeit abgekühlt und
Temperatur belassen. Danach wurde rasch abgekühlt. 40 zerkleinert. Dann wurde die Löslichkeit des Vorkonden-
Der Umsetzungsgrad betrug dann 21% und der Gehalt sats in Aceton bei 20° C ermittelt. In der nachfolgenden
an Epoxidsauerstoff 7,6%. Tabelle ist in Abhängigkeit vom Umsetzungsgrad in %
Aus dem zerkleinerten Reaktionsprodukt ließen sich (bestimmt durch den noch vorhandenen Gehalt an
50%ige Lösungen in den Lösungsmitteln Aceton und Epoxidsauerstoff) die Löslichkeit in Gewichtsprozent
Dioxan herstellen. 45 angegeben.
Weiterverarbeitung des erfindungsgemäßen Tabelle
hergestellten Produktes
Mit einer 50%igen Lösung in Aceton der wie Umsetzungsgrad in % Löslichkeit in
vorstehend beschrieben hergestellten härtbaren Mi- 50 Gewichtsprozent
schung auf Basis von Triglycidylisocyanurat wurden -
Glasgewebe getränkt und im Vakuum bei 100° C 5,2 16,2
während 10 Minuten getrocknet. Die so hergestellten 15,1 33,3
Prepegs klebten nicht aneinander und waren 6 Monate 21,0 54
lagerfähig. 55 24,4 50
32 Lagen von Prepegs wurden bei 165° C und einem 32,1 5
Claims (1)
1 2
Herstellung solcher Produkte ist aft sich bekannt und
Patentanspruch: kann durch Reinigen von rohen Reaktionsprodukten,
die man z. B. durch Umsetzen von Cyanursäure mit
Verfahren zur Herstellung von härtbaren Mi- einem Überschuß von Epichlorhydrin erhält, durchgeschungen
aus Triglycidylisocyanurat und organi- 5 führt werden. So kann durch einmaliges oder mehrmalischen
Verbindungen, die zur Polyadduktbildung mit ges Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln
Epoxidverbindungen befähigt sind, dadurch ge- wie etwa Methanol ein Produkt mit dem erforderlichen
kennzeichnet, daß als Triglycidylisocyanurat Epoxidgeha^t hergestellt werden,
kristallisiertes Triglycidylisocyanurat mit einem Als organische Verbindungen, die zur Polyadduktbil-Mindestgehalt von 14% Epoxidsauerstoff und als zur io dung mit Epoxidverbindungen befähigt sind, können die Polyadduktbildung mit Epoxidverbindungen befä- für die sogenannte Heißhärtung von Epoxidharzen higten organischen Verbindungen mehrwertige üblichen Stoffe eingesetzt werden. Bevorzugt verwenaromatische Amine oder Dicarbonsäureanhydride in det man mehrwertige aromatische Amine, beispielsweider zur Aushärtung erforderlichen Menge gemischt se Diaminodiphenylsulfon, die isomeren Phenylendiamiwerden und das Gemisch durch Erwärmen so weit 15 ne, Benzidin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan und 4,4'-Dizur Reaktion gebracht wird, daß der Umsetzungs- amino-3,3'-dichIor-diphenylmethan. Die Menge der grad 15 bis 30% beträgt und die weitere Reaktion einzusetzenden aromatischen Amine soll so groß sein, durch Abkühlen abgebrochen wird. daß auf eine Epoxidgruppe 0,6 bis 1,2, vorzugsweise 0,8
kristallisiertes Triglycidylisocyanurat mit einem Als organische Verbindungen, die zur Polyadduktbil-Mindestgehalt von 14% Epoxidsauerstoff und als zur io dung mit Epoxidverbindungen befähigt sind, können die Polyadduktbildung mit Epoxidverbindungen befä- für die sogenannte Heißhärtung von Epoxidharzen higten organischen Verbindungen mehrwertige üblichen Stoffe eingesetzt werden. Bevorzugt verwenaromatische Amine oder Dicarbonsäureanhydride in det man mehrwertige aromatische Amine, beispielsweider zur Aushärtung erforderlichen Menge gemischt se Diaminodiphenylsulfon, die isomeren Phenylendiamiwerden und das Gemisch durch Erwärmen so weit 15 ne, Benzidin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan und 4,4'-Dizur Reaktion gebracht wird, daß der Umsetzungs- amino-3,3'-dichIor-diphenylmethan. Die Menge der grad 15 bis 30% beträgt und die weitere Reaktion einzusetzenden aromatischen Amine soll so groß sein, durch Abkühlen abgebrochen wird. daß auf eine Epoxidgruppe 0,6 bis 1,2, vorzugsweise 0,8
bis 1, an einem Stickstoff stehende Wasserstoffatome
20 entfallen.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Polyadduktbildnern sind Dicarbonsäureanhydride, wie beispielsweise
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Hexahydrophthalsäureanhydrid,
Herstellung von härtbaren Mischungen aus Triglycidyl- Tetrahydrophthalsäureanhydrid,
isocyanurat und organischen Verbindungen, die zur 25 Phthalsäureanhydrid,
Polyadduktbildung mit Epoxidverbindungen befähigt Methylcyclohexandicarbonsäureanhydrid,
sind. Dodecenylbernsteinsäureanhydrid,
Es ist bekannt, aus kristallisiertem Triglycidyliso- Pyromellitsäureanhydrid,
cyanurat, das einen hohen Gehalt an Epoxidsauerstoff Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid
aufweist und organischen Verbindungen, die zur 30 und Methylendomethylentetrahydrophthalsäure-
Polyadduktbildung mit Epoxidverbindungen befähigt anhydrid.
sind, Gemische herzustellen, die sich als Gießharze Die Menge der einzusetzenden Carbonsäureanhydri-
verarbeitert lassen und bei erhöhter Temperatur zu de soll so groß sein, daß auf eine Epoxidgruppe 0,6 bis
Kunstharzen mit einer hohen Wärmeformbeständigkeit 1,2, vorzugsweise 0,8 bis 0,9 Carbonsäureanhydridgrup-
aushärten. Versucht man, aus solchen Gemischen 35 pen entfallen.
Lösungen herzustellen und damit Gewebe zwecks Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah-
Herstellung von Schichtpreßstoffen zu tränken, treten rens werden das kristallisierte Triglycidylisocyanurat
Schwierigkeiten aufgrund der geringen Löslichkeit von und die organischen Verbindungen, die zur Polyaddukt-
reinem Triglycidylisocyanurat auf. Da man somit durch bildung mit Epoxidverbindungen befähigt sind, einer
einmaliges Tränken keinen genügend hohen Auftrag 40 partiellen Reaktion unterworfen. Hierzu kann z. B. die
der härtbaren Mischung erzielen kann, muß das Mischung der Komponenten auf Temperaturen zwi-
Imprägnieren wiederholt werden. Dadurch wird aber sehen 80 und 1200C erwärmt werden, oder man kann die
die Herstellung von imprägnierten Fasermatten so zur Polyadduktbildung befähigten Substanzen in eine
aufwendig, daß keine rationelle Herstellung von Schmelze des Triglycidylisocyanurats eintragen. Die
Schichtstoffen durch Verpressen solcher »Prepregs« 45 Reaktionsdauer richtet sich nach der Temperatur und
möglich ist. der Reaktionsfähigkeit der Polyadduktbildner und liegt
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, im allgemeinen zwischen 15 Minuten und 1 Stunde. Man
härtbare Mischungen auf Basis von Triglycidylisocyanu- kann die partielle Reaktion sowohl in der Schmelze als
rat zu entwickeln, die sich leicht in Lösungsmitteln lösen auch in organischen Lösungsmitteln durchführen. ·
und die genügend konzentrierte Lösungen ergeben, um 50 Das Fortschreiten der Reaktion bis zum gewünschten
eine rationelle Herstellung von Schichtstoffen durch Umsetzungsgrad von 15 bis 30%, insbesondere 18 bis
Imprägnieren und Verpressen von Faserbahnen zu 25%, kann bei Verwendung von aminischen Polyad-
ermöglichen. duktbildnern durch Titration des Epoxidsauerstoffge-
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, halts der Mischung verfolgt werden. Dazu wird eine
daß man kristallisiertes Triglycidylisocyanurat mit 55 Probe des Ansatzes in eine eingestellte Lösung von
einem Mindestgehalt von 14% Epoxidsauerstoff mit Pyridinhydrochlorid in Pyridin eingetragen und die
organischen Verbindungen und als zur Polyadduktbil- überschüssige Salzsäure zurücktitriert. Bei Verwendung
dung mit Epoxidverbindungen befähigten organischen von Carbonsäureanhydriden als Polyadduktbildnern
Verbindungen mehrwertige aromatische Amine oder kann das überschüssige Anhydrid mit eingestellter
Dicarbonsäureanhydride in der zur Aushärtung erfor- 60 Natronlauge direkt titriert werden,
derlichen Menge mischt und das Gemisch tdurch Nachdem der gewünschte Umsetzungsgrad erreicht
Erwärmen soweit zur Reaktion bringt, daß der ist, wird das Reaktionsgemisch abgekühlt.
Umsetzungsgrad 15 bis 30% beträgt und die weitere Die so erhaltenen Gemische sind mehrere Monate
Reaktion durch Abkühlen abbricht. Vorzugsweise bricht ohne Verlust ihrer guten Löslichkeitseigenschaften
man die Reaktion bei einem Umsetzungsgrad von 18 bis 65 haltbar. Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise
25% ab. Aceton, Methyläthylketon, Dioxan, Essigsäureäthyl-
Das einzusetzende Triglycidylisocyanurat soll einen ester, Essigsäurebutylester und Dimethylsulfoxid. In den
Epoxidsauerstoffgehalt von mindestens 14% haben. Die genannten Lösungsmitteln löst sich das Gemisch bei 20
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EP0383263B1 (de) * | 1989-02-13 | 1995-05-03 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Verfahren zur Härtung eines Einpacket-Epoxydharzsystems |
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