DE1595681A1 - Verfahren zur Herstellung von hochschmelzenden Polyamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hochschmelzenden Polyamiden

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DE1595681A1
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polyamides
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divalent aromatic
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Dr Guenther Blankenstein
Dr Ferdinand Bodesheim
Dr Guenther Nischk
Dr Eduard Radlmann
Dr Friedrich Rosendahl
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Bayer AG
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    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
P 15 95 681.7 Anlage zu unserer Einlage vom 7.3.1969
LEVEHKUSlN-fcytnmk FatfBt-Abttlua« Sdt/GW
Verfahren zur Herstellung von hochschmelzenden Polyamiden
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung äthergruppenhaltiger aromatischer Polyamide mit hohem Schmelzpunkt,
Die Herstellung aliphatischer Polyamide durch ionische oder thermische Polymerisation von Lactamen wie Pyrrolidon oder Caprolactam sowie durch Kondensation von aliphatischen Diaminen mit aliphatischen Dicarbonsäuren ist bekannt. Die auf diesen Wegen herstellbaren hochmolekularen Polyamide sind schmelzbar und lassen sich aus der Schmelze zu Filmen, Fäden oder Fasern und Formkörpern verarbeiten.
Derartige aliphatische Polyamide schmelzen im allgemeinen unter 250° C und besitzen außerdem eine mäßige thermische Beständigkeit. Um zu Produkten mit verbesserter Taermostabilität und höherem Schmelzpunkt zu gelangen, hat man versucht, aromatische Polyamide herzustellen. Wegen der hohen Schmelzpunkte oder Unschmelzbarkeit solcher aromatischer Polyamide ist ihre Herstellung durch normale Polykondensation nicht möglich. Zu ihrer Synthese muß man sich daher entweder der Grenzflächenkondensation oder der Kondensation in Lösungsmitteln bedienen, wobei aromatische Diamine mit aromatischen Dicarbonsäurechloriden zur Umsetzung gebracht werden. Um ein genügend hohes Molekulargewicht zu erreichen, ist es in vielen Fällen nötig, tertiäre aliphatische Amine oder lösliche anorganische Basen, wie z.B. Lithiumhydroxyd, als Säureacceptoren zu benützen. Die Verarbeitung der so hergestellten aromatischen Polyamide bereitet vielfach Schwierigkeiten, da sie sich nur in
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i-iCUa \J,t*J.'.ZZ~'< \Art.7fciAt:s.i:,»;.. . U-jÄi\üeruiiflSfl»i. v.*.S.
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siedenden polaren Lösungsmitteln wie N-alkylierte Pyrrolidone, N-Dlalkylacetamld oder Tetramethylensulfon in solchen Konzentrationen lösen, daß die Viskosität der Lösung die Herstellung von Filmen oder Fasern erlaubt. In fast allen Fällen ist zusätzlich noch die Anwesenheit eines Löslichkeitsvermittlers, wie z.B. Lithiumchlorid oder Calciumchlorid, erforderlich, um eine für die Verarbeitung ausreichende Konzentration des Polymeren im Lösungs- ' mittel zu gewährleisten. Häufig muß auch löslichen Polymeren ein LösungsVermittler zugegeben werden, um ein irreversibles Gelieren der Lösung zu verhindern. Es ist verständlich, daß die Eigenschaften der aus solchen Lösungen erhältlichen Polyamidfasern und -folien durch die Anwesenheit der anorganischen Bestandteile negativ beeinflußt werden. Durch Auswaschen mit Wasser lassen sich die Salze zwar entfernen, doch läßt sich eine gewisse Porosität des Materials nicht verhindern. Bei der Verwendung von Dimethylformamid, das wegen seines niederen Siedepunktes als Lösungsmittel für den Trockenspinnprozeß besonders bevorzugt wird, läßt sich die Verwendung von Lösungsvermittlern nicht umgehen.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyamiden mit hohem Schmelzpunkt und einer wesentlich verbesserten Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Dimethylformamid, gefunden, wenn man aromatische Dicarbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel XCO-Ar-CO-X, wobei X Halogen und Ar ein bivalenter aromatisehe? Rest ist, der aus einem oder mehreren kondensierten oder - gegebenenfalls über Brückenatome verbundenen aromatischen Kernen besteht, mit Diaminen der allge-Formel NHp-Ar2-O-Ar1-O-Ar2-NH, worin Ar, ein bivalenter, aromatischer Rest ist, der aus einem oder mehreren kondensierten oder - gegebenenfalls über Brückenatome - verknüpften aromatischen Ringen besteht, und Arg ein bivalenter aromatischer Rest ist, an dem die Aminogruppe und der Äthersauerstöff m-: oder p-ständig sind, verwendet. Die erhaltenen neuen Polyamide weisen die Struktureinheit -CO-Ar-CO-NH-Ar2-O-Ar1-O-Ar2-NH- auf, worin Ar2 ein bivalenter aromatischer Rest 1st, an dem Stickstoff und Sauerstoff nicht orthoständig sind.
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Als Dicarbonsäurehalogenide, die für die Herstellung der neuen Polymeren in Frage kommen, seien z.B. genannt: Naphthalindicarbonsäurechlorid-1,5, DiphenyldiearbonsäurechlQrid-4,41, Diphenylsulfondicarbonsäurechlorid-4,41, Diphenylatherdicarbonsäurechlorid-4,'4' und insbesondere Isophthalsäure- und Terephtal· säuredichlorid.'
In den Diaminen der allgemeinen Formel kann ' -
= H, Alkyl-, Alkoxylrest, Halogen,
X= 1-4)
(Z =-CHo-> -C-, -0-, -S-, -SO0-, -CO-) sein.
CH
Derartige Amine sind beispielsweise l,5-Di-(p-aminophenoxy)-naphthalin, 2,6-Di-(p-aminophenoxy)-naphthalin, 4,.4''-Di-(p-aminophenoxy)-diphenyl, 4,4'-Di-(p-aminophenoxy)-diphenylmethan, 4,4' -Di-ip-aminophenoxyjTdiphenylpropan^^, 4,4' Di-(p-aminophenoxy)-diphenyläther, 4,4'-Di-(p-aminophenoxy)-diphenylsulfid, 4,4'— Di-(p-aminophenoxy)- diphenylsulfon, 4,4'-Di-(2-chlor-4-aminophenoxy)-diphenylpropan-2,2 oder 1,4-(2-chlor-4-aminophenoxy)· benzol. · -
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BAD ORIGlMAL
Die Diamine können nach bekannten Verfahren beispielsweise durch Umsetzung der entsprechenden Nitrochlorbenzole mit den Di-Alkalisalzen von Disphenolen und anschließender Hydrierung der entstandenen Di-Nitroverbindungen hergestellt werden.
Als polare Lösungsmittel für die Kondensation der Dicarbonsäurechloride mit den Diaminen haben sich besonders N-alkylierte Pyrrolidone wie N-Methylpyrrolidon und Ν,Ν1-dlalkylsubstituierte Carbonsäureamide von der Essigsäure an aufwärts, wie z.B. N,N-Dimethylacetamid, besonders bewährt» Ein besonderer Vorteil 1st hierbei, daß keine Säureacceptoren verwendet werden müssen, während bei der Verwendung anderer polarer Lösungsmittel, wie z.B. Tetramethylensulfon, die Anwesenheit von Säureacceptoren wie tertiäre Amine oder Lithiumhydroxyd zum Erreichen hoher Molgewichte nötig ist. In einer bevorzugten Ausführungsform zur Herstellung der neuen Polyamide geht man so vor, daß man das einzusetztende Diamin in dem gewählten N-substltuierten Säureamid auflöst und das Dicarbonsäurehalogenid gelöst oder in fester Form in bevorzugt äquivalenten Mengen auf einmal oder in kleinen Portionen unter Kühlen zusetzt.
Selbstverständlich führen auch andere Arbeitsweisen, wie z.B.' das umgekehrte Verfahren, zu den gleichen Produkten mit hohen Molgewichten und guter Verarbeitbarkeit. Die Reaktionstemperatur kann dabei zwischen -30 und +100 C liegen, wobei bevorzugt zwischen -10 und +300C gearbeitet wird. Nach einer gewissen Zeit hat sich das Polymere unter ,Halogenwasserstoffabspaltung gebildet. Der Feststoffgehalt der Polymerlösungen kann dabei zwischen 5 und 40 % liegen, bevorzugt wird ein Feststoffgehalt von 15 -,25 %· Das Polymere wird anschließend durch Zusatz von Wasser oder organischen Lösungsmitteln ausgefällt, wobei sich eine Verdünnung auf unter 15 % Feststoffgehalt als besonders günstig erwiesen hat, da dann ein feinkörniges Material erhalten wirdj das sich
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BAD ORIGINAL
,rascher wieder lösen läßt.
Mach dem Trocknen der ausgefällten Polymeren erhält man hochmolekulare aromatische Polyamide, die sich hervorragend in Konzentration bis 40 %in Dimethylformamid lösen und deren inhärente Viskositäten oberhalb 0,7 liegen. Aus diesen Lösungen lassen sich na3h bekannten Verfahren Fäden, Fasern und Folien mit guten mechanischen Eigenschaften und guter Thermostabilität herstellen, Die halogenwasserstoffhaltige Lösung des Polymeren kann auch sofort zu Fäden oder Folien weiterverarbeitet werden.
Beispiel 1
In 150 Teilen trockenem N-Methylpyrrolidon werden 36,8 Teile 4,4' -Di-(p-aminophenoxy)-diphenyl gelöst und auf 00C abgekühlt. Bei 0 C werden nunmehr unter Rühren 20,3 Teile Isophthalsäuredichlorid in kleinen Portionen eingetragen. Nach beendeter Zugabe wird noch eine halbe Stunde bei 0 C angerührt und dann das Kühlbad entfernt. Man rührt noch weitere 4 Stunden, wobei die viskose Lösung langsam auf Raumtemperatur kommt. Anschließend wird mit 200 Teilen Dimethylformamid verdünnt und das Polymere durch Eingießen in kräftig turbiniertes Wasser gefällt. Nach Absaugen wäscht man das Polymere zweimal mit heißem Wasser und trocknet bei 120 C im Vakuum. Das erhaltene farblose Polyamid hat einen Schmelzpunkt über 360 C und eine inhärente Viskosität von 1,18 (in den Beispielen 1-8 gemessen in einer 0,5 Gew.-^igen Lösung in N-Methylpyrrolidon bei 25°C).
Beispiel 2
in 265 Teilen absolutem Dirnethylacetamid werden 36*8 Teile 4,4'-Di-(p-amino-phenoxy)-diphenyl gelöst und nach Kühlen, auf 5°C unter Rühren 3^*3 Teile Diphenylsulfon-di-carbonsäurechlorid-4,4' langsam eingetragen. Man entfernt das Kühlbad und rührt
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909884/1624 BAD OBlGSWAU
5 Stunden bei Raumtemperatur nach. Die resultierende viskose Polymerlösung wird mit 100 Teilen Dimethylformamid verdünnt und wie in Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Man erhält ein farbloses Polyamid mit^ . , = 1,24 und einem Schmelzpunkt von über
Beispiel 3
82,0 Teile 4,4'-Di-(p-aminophenoxy)-diphenylpropan-2,2 werden in 330 Teilen absolutierten N-Methylpyrrolidon gelöst und die Lösung auf -100C gekühlt. In die gekühlte Lösung werden unter Rühren 40,6 Teile Isophthalsäuredichlorid gegeben und 1 Stunde bei -100C sowie 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach Verdünnen mit 200 Teilen Dimethylformamid wird das Polymere durch Einrühren in eine Mischung aus 4 Teilen Wasser und 1 Teil Äthanol ausgefällt und mit heißem Wasser gewaschen. Das erhaltene farblose Polymere wird bei 1200C im Vakuum getrocknet und besitzt einen Schmelzpunkt von 30O0C bei einer inhärenten Viskosität von 1,12.
Beispiel 4
Arbeitet man wie in Beispiel 3 angegeben und gibt das Isophthalsäuredichlorid in 200 Teilen absolutem N-Methyl-pyrrolidon gelöst zu, so ist das Polymere nach Beendigung der Reaktion ohne weitere Verdünnung mit Dimethylformamid mit der Wasser/Alkohol-Mischung fällbar. Das erhaltene Produkt ist mit dem gemäß Beisiel 3 hergestellten Polyamid praktisch identisch.
Beispiel 5
Führt man die im Beispiel 3 angegebene Umsetzung unter Verwendung von 40,6 Teilen Terephthalsäuredichlorid statt Isophthal-
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säuredichlorid, völlig analog durch, so resultiert ein farbloses Polymerisat mit)}, . = 1,06 und einem Zersetzungspunkt von J55O°C,
Beispiel 6
Eine Lösung von 43,2 Teilen 4,4'-Di-Cp-aminophenoxyJ-diphenylsulfon in 170 Teilen trockenem N-Methylpyrrolidon wird auf O0C,gekühlt und unter Kühlung und Rühren bei dieser Temperatur 20,3 Teile Isophthalsäuredichlorid eingebracht. Das Kühlbad wird-nach 10 Minuten entfernt und 4 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach Verdünnen mit 100 Teilen Dimethylformamid wird durch Ausrühren in Wasser das Polymere ausgefällt, abgesaugt und mit heißem Wasser nachgewaschen. Nach Trocknung bei 1200C im Vakuum, hat das farblose Polyamid einen Schmelzpunkt von 310°C und eine inhärente Viskosität von 1,01,
Beispiel 7
86,4 Teile des Amins aus Beispiel 6 werden in 450 Teilen trockenem Dimethylacetamid gelöst und auf 0°C abgekühlt. In die gut gerührte Lösung trägt man bei dieser Temperatur 4O,6 Teile Terephtaloylchlorid ein und rührt bei O0C nach, bis alles Säure-Chlorid gelöst ist. Man entfernt das Kühlbad und rührt 4 Stunden bei Raumtemperatur nach und fallt dann das Polymere durch Ausrühren in Wasser. Man trocknet im Vakuum bei 120°C und erhält ein schwach gelbstichiges Polyamid mit einer inhärenten Viskosität von 1,12 und einem Schmelzpunkt über
Beispiel 8
In 550. Teilen Dime thy lace tamid werden 96,0 Teile 4,4!-Di-(paminophenaxy)-diphenyläther gelöst und auf -100C abgekühlt.
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9 0 9 8 8 47 1 6 2 A BAD
Unter gutem Rühren gibt man bei dieser Temperatur 50,7 Teile Isophthalsäuredichlorid zu und rührt nach Entfernung des Kühlbades 4 Stunden bei Raumtemperatur nach. Anschließend werden 300 Teile Dimethylformamid zugesetzt und durch Ausrühren in Methanol/Wasser 2:5 das Polymere ausgefällt. Das bei 1200C im Vakuum getrocknete leicht bräunliche Polyamid hat einen Schmelzpunkt von 3300C und eine inhärente Viskosität von 1,07.
Beispiel 9
In 432 Teilen trockenem Dirnethylacetamid werden 95,8 Teile 4,4'-Di(2-Chlor-4-aminophenoxy)diphenylpropan-2,2 gelöst und bei -100C unter Rühren mit 40,6 Teilen Terephthalylchlorid versetzt. Nach einer Stunde bei O0C rührt man 3 Stunden bei 200C. Eine in Wasser gefällte Probe des Polymeren, die 5 Stunden bei 1000C getrocknet wurde, weist eine inhärente Viskosität von 0,91 auf (10 g/l in Dirnethylacetamid bei 25°C). .
Beispiel 10
In 350 Teilen trockenem Dirnethylacetamid werden 72,2 Teile 1,4-Di-(2-Ghlor-4-aminophenoxy)-benzol bei -100C mit 40,6 Teilen Terephthalsauredichlorid versetzt. Man rührt zunächst 1 Stunde bei 0 C, dann 3 Stunden bei 2O0C. Eine in Wasser gefällte Probe des Polymeren hat nach fünfstündigem Trocknen bei 1000C eine inhärente Viskosität von 1,32 (10 g/l in Dirnethylacetamid bei 250C).
Beispiel 11
In 130 Teilen trockenem N-Methylpyrrolidon werden 29,2 T4ile 1,4-Di-(4-aminophenoxy)-benzol gelöst und auf O0C gekühlt.
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Bei dieser Temperatur werden unter kräftigem Rühren 20,3 Teile Isophthalsäuredichlorid in kleinen Portionen eingetragen. Nach beendeter Zugabe rührt man noch 3 Stunden nach, wobei man auf Raumtemperatur kommen läßt. Nach Verdünnen mit Dimethylformamid wird das Polymere durch Äusrühren in Wasser gefällt und bei 1200C im Vakuum getrocknet. Das resultierende Polyamid schmilzt bis 36O0C nicht und hat eine inhärente Viskosität von 1,62, gemessen in 0,5 Gew.-^iger Lösung in N-Methylpyrrolidon bei 250C.
Seispiel 12 ^
46,7 Teile 3~Chior-4,4l-Di-(p-aminophenoxy)-diphenylsulfon werden in 180 Teilen trockenem N-Methylpyrrolidon gelöst und auf O0C abgekühlt. Bei dieser Temperatur werden unter Rühren 20,3 Teile Isophthalylöhlorid portionsweise zugesetzt. Dann wird noch kurze Zeit bei 0°C gerührt und anschließend weitere 5 Stunden bei Zimmertemperatur, Die viskose Lösung wird mit 200 Teilen Dimethylformamid verdünnt und wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Das* farblose Polyamid hat eine Schmelztemperatur von über 36O0C und eine inhärente Viskosität von 1,17 (0,5 Gew.-#ige Lösung in N-Methylpyrrolidon bei 250C).
Beispiel 13
Eine Lösung von 100,2 Teilen 3,3l-Dichlor-4,4t-Di-(p-amlnophenoxy)-diphenylsulfon in 450 Teilen trockenem Dimethylacetamid wird auf O0C gekühlt. Unter Rühren werden bei dieser Temperatur 40,6 Teile Isophthalylchlorid in kleinen Portionen eingetragen. Nach 30 Minuten wird das Kühlbad entfernt und die viskose Lösung 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird mit 350 Teilen Dimethylformamid verdünnt und aufgearbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben. Das schwach gelb gefärbte Polyamid schmilzt oberhalb
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330 c und hat eine inhärente Viskosität von 1,06 (gemessen in einer 0,5 Gew.-^igen Lösung in N-Methylpyrrolidon bei 25°C).
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Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1, Verfahren zur Herstellung von aromatischen·Polyamiden durch Umsetzung von aromatischen Dicarbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel X - OC -Ar - CO - X, worin Ar ein bivalenter aromatischer Rest und X ein Halogenatom bedeutet, mit aromatischen Diaminen in polaren organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen unterhalb 1000C, dadurch gekennzeich η e t, daß mam als aromatische Diamine Verbindungen der allgemeinen Formel
    H2N - Ar2 - 0 - Ar1 - 0 - Arg - NHg, \
    worin Ar, ein bivalenter aromatischer Rest ist, der aus einem oder mehreren kondensierten oder - gegebenenfalls über Brückenatome - verknüpften aromatischen Ringen besteht, und Arp ein bivalenter aromatischer Rest ist, an dem die Aminogruppe und der Äthersauerstoff m- oder p-ständig sind, verwendet.
  2. 2. Aromatische Polyamide mit der wiederkehrenden Struktureinheit
    -HN- Ar2 --O- Ar1 - 0 - Ar2 - NH- CO - Ar - CO -
    worin Ar ein bivalenter aromatischer Rest der Formeln
    Le A 10 2J>k
    - 11 -
    0.9884/1624
    BAD ORiGlNAL
    JUo2 -f\
    f\ ο
    1 ein gegebenenfalls halogensubstituierter bivalenter aromatischer Rest der Formeln
    /Λ -
    /Vz-^Tl
    worin Z für -0-, -S-, -SO0-, -CO-, -CH0-,
    steht,
    H-,
    oder
    und
    ein bivalenter aromatischer Rest der Formeln
    oder
    Le A 10
    - 12 90988-4/1624
    worin R Alkyl, Alkoxy oder Halogen urid χ eine Zahl von 1 bis
    bedeutet,
    ist, wobei die Polyamide einen Schmelzpunkt oberhalb etwa JJOO0C
    1 η i?
    und eine inhärente Viskos! tat
    *>inh
    , gemessen an
    einer Lösung von 0,5 g Polymeren in 100 ml n-Methylpyrrolidon bei 25°C von oberhalb etwa 1,0 aufweisen.
    LeAlO 234-
    - 13 90988^/162^
    BAD ORIGINAL·
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NL (1) NL6712735A (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0344593A1 (de) * 1988-05-28 1989-12-06 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus einem thermoplastisch verarbeitbaren aromatischen Polyetheramid
EP0344594A1 (de) * 1988-05-28 1989-12-06 Hoechst Aktiengesellschaft Thermoplastisch verarbeitbares aromatisches Copolyetheramid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von Formkörpern
EP0450589A2 (de) * 1990-04-05 1991-10-09 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyamiden mit hoher Hydrolysebeständigkeit
US5504182A (en) * 1990-12-01 1996-04-02 Hoechst Aktiengesellschaft Thermoplastically processable aromatic polyether amide

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4003879A (en) * 1971-06-07 1977-01-18 Imperial Chemical Industries Limited Polyamides
US3947480A (en) * 1972-04-28 1976-03-30 Uniroyal, Inc. Dinitro- and diamino arylene disulfones
US3859252A (en) * 1972-04-28 1975-01-07 Uniroyal Inc Polyamido polysulfone thermoplastics and intermediates thereof
DE2556883C2 (de) * 1974-12-27 1981-11-26 Teijin Ltd., Osaka Aromatische Copolyamide und deren Verwendung zur Herstellung von Fasern, Fäden, Filmen und Folien
JPS5223198A (en) * 1975-08-15 1977-02-21 Hitachi Ltd Preparation of aromatic polyether amide resin
US4017459A (en) * 1975-09-19 1977-04-12 The Upjohn Company Polyamide-imides
CH621768A5 (de) * 1976-06-15 1981-02-27 Ciba Geigy Ag
US4196144A (en) * 1976-06-15 1980-04-01 Ciba-Geigy Corporation Aromatic diamines and their use as polycondensation components for the manufacture of polyamide, polyamide-imide and polyimide polymers
JPS6029697B2 (ja) * 1978-11-02 1985-07-12 イハラケミカル工業株式会社 アミノフエノ−ルエ−テルの製法
US4222962A (en) * 1978-12-11 1980-09-16 Gulf Research & Development Company Process for preparing a substituted diphenoxybenzene
DE2940190A1 (de) * 1979-10-04 1981-04-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von amidgruppenhaltigen polyaethern
US4405770A (en) * 1981-08-12 1983-09-20 National Starch And Chemical Corporation Novel polyimides, and polyamic acid and ester intermediates thereof
US4393162A (en) * 1982-05-14 1983-07-12 Standard Oil Company (Indiana) Polyamides and copolyamides comprising -1,2-di(p-aminophenoxy) ethane moieties
US4410684A (en) * 1983-02-07 1983-10-18 The Upjohn Company Aromatic copolyamides containing ether linkages
US4621134A (en) * 1984-04-25 1986-11-04 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Aromatic polythioetheramide
DE3674620D1 (de) * 1985-03-23 1990-11-08 Hoechst Ag Geformte gebilde aus aromatischen copolyamiden und verfahren zu ihrer herstellung.
JPS6261805A (ja) * 1985-09-13 1987-03-18 Bridgestone Corp 重荷重用ラジアルタイヤ
DE3539846A1 (de) * 1985-11-09 1987-05-14 Huels Chemische Werke Ag Thermoplastisch verarbeitbare aromatische polyamide mit chemisch eingebauten ether- und sulfonylgruppen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3612935A1 (de) * 1986-04-17 1987-10-22 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung thermoplastisch verarbeitbarer aromatischer polyamide und polyamidimide

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3063966A (en) * 1958-02-05 1962-11-13 Du Pont Process of making wholly aromatic polyamides
US3197434A (en) * 1960-03-17 1965-07-27 Monsanto Co Polycarbonamides from organic dicarboxylic acids and bis(aminopropoxyaryl)alkanes and process for producing the same

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0344593A1 (de) * 1988-05-28 1989-12-06 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus einem thermoplastisch verarbeitbaren aromatischen Polyetheramid
EP0344594A1 (de) * 1988-05-28 1989-12-06 Hoechst Aktiengesellschaft Thermoplastisch verarbeitbares aromatisches Copolyetheramid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von Formkörpern
EP0450589A2 (de) * 1990-04-05 1991-10-09 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyamiden mit hoher Hydrolysebeständigkeit
EP0450589A3 (en) * 1990-04-05 1993-01-13 Hoechst Aktiengesellschaft Process for preparing aromatic polyamides with high hydrolytic stability
US5504182A (en) * 1990-12-01 1996-04-02 Hoechst Aktiengesellschaft Thermoplastically processable aromatic polyether amide

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