DE1595126A1 - Verfahren zur Herstellung von Kondensationspolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationspolymerisaten

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DE1595126A1 DE19651595126 DE1595126A DE1595126A1 DE 1595126 A1 DE1595126 A1 DE 1595126A1 DE 19651595126 DE19651595126 DE 19651595126 DE 1595126 A DE1595126 A DE 1595126A DE 1595126 A1 DE1595126 A1 DE 1595126A1
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Description

Dr. OTMAR DITTMANN 8 München 9I 595 PATENTANWALT Bereiteranger 15
Beschreibung
zu der Patentanmeldung
Pinchin, Johnson & Associates Ltd., Henrietta House 9, Henrietta Place, London W. 1. , England
betreffend
"Verfahren zur Herstellung von Kondensationspolymerisaten",
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Kondensationspolymerisaten und insbesondere auf die Herstellung von Polymerisaten, die sich als Überzugsmassen, insbesondere als mit Wasser verdünnbare Zubereitungen eignen, die nach den üblichen Methoden aufgebracht und dann einer Behandlung im Ofen ausgesetzt werden. Ein wichtiger Gesichtspunkt der Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Überzugsmassen, die durch elektrische Ablagerungsverfahren aufgebracht werden können.
In der deutschen Patentanmeldung P 34029 IVd/39c ist die Herstellung von Kondensationsmischpolymerisaten beschrieben. Danach wird ein Glycidylpolyäther eines 2-wertigen Phenols kondensiert
009820/1598
„ ο ^.
a) mit wenigstens einer ein~basischen Fettsäure, die gesättigt oder ungesättigt Bein kann oder mit einer Mischung von gesättigten und ungesättigten Säuren und
b) mit wenigstens einer Fettsäure, die im Molekül wenigstens 2 Carboxylgruppen enthält, von denen wenigsten eine an einer Polymethylengruppe mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen hängt oder mit einem Anhydrid einer solchen Fettsäure, wobei die einzelnen Anteile von a) und b) das chemische Aquivalentgewicht des Glycidylpolyäthers nicht Überschreiten.
Nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung werden Kondensationspolymere erhalten durch Kondensieren eines Glycidylpolyäthers sines 2-wertigen Phenols mit mehr als einem chemischen Äquivalent einer mehrbasischen aliphatischen Fettsäure:, d.h. einer Fettsäure, welche 2 oder mehr Carboxylgruppen enthältΓ von denen wenigstens eine an einer Polymethylengruppe mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen hängt, oder mit einem Anhydrid oder einem Partialester einer solchen Fettsäure.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Glycidylp' lyäther eines mehrwertigen Phenols ist das Kondensationsprocukt von Epichlot»· hydrin und einem 2-wertigen Phenol. Beispiele für geeignete Phenole sind Diphenylolpropan, Hydrochinon und Resorcin. Derartige Kondensationsprodukte sind bekannt als Epoxyharze, und sie werden der Kürze halber im folgenden als solche bezeichnet.
009820/1598 bad original
Bekanntlich sind eine Reihe von Epoxyharzen im Handel erhältlich, z.B. diejenigen, die unter der Warenbezeichnung "Epikote" verkauft werden.
Die mehrbaeieche Fettsäure kann eine langkettige Dioarbonsäure wie Adipinsäure oder Sebacinsäure aein, oder es kann sich um eine demerieierte Fettsäure, manchmal auch ale Dinersaure bekannt) oder um Mischungen hiervon handeln. Beispiele hierfür eind dimerisierte Soyabohnenöl-Pettsäuren. Dicarbonsäuren wie Phthalsäure oder Terephtalsäure sind ausgesohlosaen. Drei-baeiche Fettsäuren können ebenfalls verwendet wer*- den, beispielsweise die handelsüblichen Säuzen und Mischungen der allgemeinen Formel
R'COOH l C(
worin R eine Pentyl-oder Hexylgruppe und Rf die Gruppe
- (CH2) 7-oder - (CJH2) g-
ist. Ester, besonders di· Methylester der angegebenen Säuren, können ebenfalls verwendet werden.
0/1598 BAD
Dae erfindungsgemäfle Verfahren kann durchgeführt werden durch Erhitzen der beiden Reaktionapartner auf eine hohe Temperatur» z.B. auf 140 bis 20O0CC Während der Kondensation wird Waaeer gebildet; es sollte entfernt oder unschädlich gemacht werden» wenn es entsteht. Das Verhältnis der chemischen Äquivalente der Säure und des Epoxyharaes ist größer als 1:1, doch sollte ein chemisches Äquivalent der verwendete Säure pro Äquivalent Epoxyharz vorzugsweise.nicht größer als die Basizität der Säure sein. Demnach sollte das Verhältnis für eine 2-baeisohe Säure vorzugsweise 2:1 und für eine 3-basische Säure vorzugsweise 3t1 nicht überschreiten.
Für die Herstellung der Überzugsmassen wird das Harzkondensat mit einem Lösungsmittel, das Wasser oder ein organisches Lösungsmittel sein kann und alt einem Heutralisierungsaittel wie einem Alkall gemischt. Für Massen, die nach üblichen Verfahren wie Aufbürsten oder Aufsprühen aufgebracht werden sollen, sollte das HeuHralisierungemittel flüchtig sein. Für diese Zweoke sind geeignete leutralisierungsmlttel Diäthylamin, Triäthylamin, Monoä;Öhanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Morpholin, Dlmethylamlnoäthanol, Ammoniak und Monoiaopropanolamin. Zum elektrischen Abscheiden kann ein flüchtiges oder nichtflüchtiges NeutrajLiBierungemittel wie Ätznatron verwendet werden.
0/1598 BAD ORIGINAL
Das Harz kann mit Waaser allein löslich gemacht werden. Wird ein organisches Lösungsmittel verwendet, sollte es ein amphiphatisches Lösungsmittel sein, d.h. eine Verbindung, welche eine oder mehrere polare Gruppen enthält, die voneinander durch eine verhältnismäßig große nioht-polare Gruppe getrennt aind. Ein solches Lösungsmittel trägt zum Lösen oder Dispergieren des Harzes in Wasser bei. Bestimmte Lösungsmittel wie die Butylalkohole in Verbindung mit einem geringen überechufl an Alkali lösen die Harze unter Bildung praktisch, klarer Lösungen, während andere Lösungen bilden, die einem wechselnden Grad von Opaleszenz zeigen, und wieder andere zur Bildung von Emulsionen fuhren. Obwohl alle/diese Arten von Lösungen und Emulsionen für Uberzugszubereitungen verwendet werden können, wird die Verwendung klarer Lösungen bevorzugt, die als Laokgrundlage beliebig mit Wasser verdünnt werden können.
Die Harzlösungen und -Emulsionen, die, falls gewünscht, pigmentiert werden können, lassen sich als Überzugszubereitungen nach den bekannten Methoden aufbringen, z.B. durch Eintauchen oder Aufstreichen. Sie können auch durch Elektroabscheidung aufgebracht werden, indem «an den zu überziehenden Gegenstand als eine Elektrode in ein Bad des Harzes untertaucht und über eine geeignete Kathode, z.B. den ftir das Harzbad verwendeten Behälter einen elektrischen Strom durch das Bad schickt·
009820/1598
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert» in denen die Prozentangaben Gewichtsprozente sind.
Beispiel 1»
130g (1 g-Xquivalent) "Epikote 1001" (ein Epichlcrhydrin-Diphenylolpropan-Reaktionsprodukt) und 600g (2 g-Xquivalente) dimerisierte, an Linolensäure reiche Pettsäui'en, im Handel unter dem Namen IDimac S", wurden zusammen in einem Kolben erhitzt, der einen Dean Stark-Aufsatz trug; Die Mischung wurde 2 Stunden lang auf 195 bis 2000C erhitzt, wobei ias sich bil- £?s:n«· V/aseer bei seiner Entstehung verdampft wuras. Das Produkt wurde durch Herstellung einer Mischung wie folgt löslich gemacht:
Harzreaktionaprodukt 77 Gewichtsteile Butylalkohol 20 M Diäthylamin 10 "
Wasser 53 "
160 "
ZZSXStZZ
Die entstandene Flüssigkeit war eine 50^ige nicht-fl'ich tige klare Lösung, die unbegrenzt mit Wasser verdünnt werden konnte.
Lösung, verdtlnnt nit Wasser auf 10£ nicht-fnichtige Bestandteile, wurde zum Überziehen einer Stahlplatte nach
009820/1598 bad original
ElektroabaoheiflungeverfOhren verwendet, die eine Minute lang ale Anode einer Zelle mit einer Spannungsdifferenz tob 60 YoIt geschaltet wurde. Die Platte erhielt einen Überzug, der naoh 30 Minuten langen Erhitzen auf 19O0C eehr hert und fest war.
Ein weiterer Abschnitt dee Harzes wurde ohne Anwendung eines amphiphatieohen Löaungemittele wie folgt löslich gerneohti -
Hare wie oben - 77 Gewichtβteile Diäthylaain 10"
Waeaer 73 "
160
Das Ergebnis war eine klare eeifige Lösung, die unbegrenit mit Wasser verdünnt werden konnte. Sie wurde ebenfalls für die Elektroabscheidung verwendet, wobei 1 Minute lang eine Spannungsdifferenz ron 80 ToIt angewendet wurde. Man erhielt einen überzug, der zu eines harten, sähen, haftenden File im Verlauf von 30 Minuten bei 1900C eingebrannt werden konnte.
Beispiel 2:
130g (1 g-Äquivalent) "Bpikote 1001", 375g (3 g^Xquivalente) Admarginate A (eine 3-basisohe Fettsäure) und 56g Xylol wurden gemeinsam If Verleuf vo^ Ί 1/2 Stunden auf 1400C erhitzt.
, , ß 0 n . BAD ORIGINAL
1595V26
Diese femperatur wurde eine weitere halbe Stunde lang eingehalt η . Die Mischung wurde mit Butyloxitol auf 70^ PeatstoffgeMlt verdünnt und mit 280g 50#igem wäaarigem DiäthyiMin u/utralisiert. Die Mischung wurde dann auf 50# Feststoff ge-
aalt mit Wasser verdünnt, wobei man eine klare Lösung erhielt Die endgültige Säurezahl war 210 tm Vergleich zu dem theoretisehen Wert von 222.
PUr Oberzugβzwecke wurde die HarzlBsung mit Wasser auf Fe8tetoffgehalt verdünnt. Die Lösung, die noch klar blieb, hatte einen pH-Wert von 10,55 und eine Leitfähigkeit von 4,5 χ 10 mMhoB. Die Lösung wurde bei 20 Volt elektrisch niedergeschlagen ; der entstandene film war nach dem Erhitzen la Ofen im Verlauf einer halben Stunde auf 1600C (320°?) hell, klar und hart.
Beispiel.3t
130g ( 1 g-Äquivlalent) "Epikote 1001", 250g (2 g^tquivalente) Admarginate A und 42g Xylol wurden zusammen im Verlauf von 80 Minuten auf 145 C erhitzt. Diese Temperatur wurde 30 Minuten lang beibehalten. Die Mischung wurde auf 7OjC feststoffgehalt mit Butyloxitol verdünnt und mit 178g 5O^lgemj wässrigem Dläthylamin löslich gemacht. Die Mischung wurde dann auf 50ji Feststoffgehalt verdünnt und ergab eine klare Lösung. Der endgültige Säurewert war 180 im Vergleich au dem theoretischer
Wert von "196. _,Ar. _
BAD ORIGINAL
009820/15 96 * —-
Sie Harzlösung wurde mit Wasser auf 10$ Feststoffgehalt verdünnt, wobei man eine klare Lösung vom pH 8,5 und mit einer Leitfähigkeit von 3»6 x 10^ mMhos erhielt. Die Lösung wurde elektrisch abgeschieden bei 20 YoIt. Der PiIm war nach 30 Minuten langem Erhitzen auf 1600G (3200F) im Ofen hell, klar und hart.
Beispiel 4:
Dieses Beispiel erläutert die Anwendung des partiellen Methylesters, Admarginate Ξ anstelle der Säure Admerginate A. Eine Mischung von 131g Admerginate E und 53g "Epikote 1001" (1:1 in chemischen Äquivalenten) wird unter Rühren erhitzt und 1 1/4 Stunden bei 155 bis 1600C gehalten. Fach Ablauf dieser Zeit war eine Probe beim Abkühlen auf Raumtemperatur klar, hart und fest und hatte eine Säurezahl von 60,7. Früher gezogene Probestücke waren weicher und beim Abkühlen nicht bleibend klar.
Es wurde dann eine Lösung von 27g Ätznatron in 393g Wasser zugegeben. Das Produkt war ein heterogenes Gemisch, das jedoch 3 Stunden lang bei ungefähr 90 0 gehalten wurde. Durch Zugabe von 320g Butyloxitol wurde es eine partielle Lösung.
Ein Abschnitt, verdünnt mit 9 Teilen Wasser, wurde durch ein Batisttuch filtriert und zum Überziehen von Stahlplatten durch anodische Elektroabscheidung bei 20 Volt verwendet. Die Abscheidungen waren kontinuierlich und fest haftend. Sie wurden beim Erhitzen im Ofen im Verlauf einer halben Stunde
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auf 650G hart, feathaftend und zäh. Ein Niederschlag, der eine halbe Stunde auf 150C im Ofen erhitzt wurde, war extrem hart und hatte einen eierschalenähnlichen Glanz.
Der größte Teil dea in den Beispielen 2 und 3 verwendeten
Xylole bleibt bei dem harzigen Kondensat, hat aber keinen
nennenswerten Einfluß auf die Überzugsmassen, die aus dem Kondensat gebildet worden sind.
Patentansprüche
BAD ORIGINAL
009820/1598

Claims (2)

) 1b9bl26 DA-441 P a t e η t a nsprüche .
1.· Verfahren zur Herstellung von Kondensationapolymerisaten, die sich zur Anwendung in mit Wasser verdtlnnbaren Überzugsmassen eignen, dadurch gekennzeichnet, da8 man einen Glycidylpolyäther eines 2-wertigen Phenols mit mehr al3 einem chemischen Äquivalent einer aliphatischen Fettsäure, enthaltend wenigstens 2 Carboxylgruppen im Molekül, von denen wenigstens eine an einer Polymethylengruppe mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen*hängt, oder mit einem Anhydrid oder einem Partiulester einer solchen Säure kondensiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge kennzeich net, daß man als Fettsäure eine solche mit der allgemeinen Formel:
verwendet, in der R eine Pentyl - oder Hexylgruppe und R' - (CHn)„ - oder - (0H2)Q - ist.
J. Verfahren zur Herstellung einer mit Wasser verdünnbaren Überzugsmasse, dadurch gekennzeichnet , daß
0 0 9 8 2 0 / l 5 9 s 8^ 0RiG1NAL
man ein Kondensationsprodukt, hergestellt nach dem Verfahren der Ansprüche 1 oder 2, mischt (a) mit Wasser, einem amphiphatisehen Lösungsmittel oder mit beiden» und (b) mit einem Neutralisierungsmittel.
009820/1598
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