DE1185751B - Einzubrennende UEberzugsmittel auf der Grundlage von waessrigen Loesungen von Melaminharzen und Alkydharzen - Google Patents
Einzubrennende UEberzugsmittel auf der Grundlage von waessrigen Loesungen von Melaminharzen und AlkydharzenInfo
- Publication number
- DE1185751B DE1185751B DEC23704A DEC0023704A DE1185751B DE 1185751 B DE1185751 B DE 1185751B DE C23704 A DEC23704 A DE C23704A DE C0023704 A DEC0023704 A DE C0023704A DE 1185751 B DE1185751 B DE 1185751B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- resin
- parts
- soluble
- melamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 title claims description 21
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 title claims description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 27
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 14
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 13
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical class NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 7
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 5
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JBYXPOFIGCOSSB-XBLVEGMJSA-N 9E,11E-octadecadienoic acid Chemical group CCCCCC\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-XBLVEGMJSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 229920006186 water-soluble synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000012866 water-soluble synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 2,3-bis[[(z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (z)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical group CCCCCCC(O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 230000003678 scratch resistant effect Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09D161/32—Modified amine-aldehyde condensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 22 g -10/01
1185 751
C23704IVc/22g
21. März 1961
21.Januar 1965
21.Januar 1965
Es sind aus der schweizerischen Patentschrift 283 427 bekannt, durch Vereinigung von wasserlöslichen
härtbaren Methylolmelaminen, deren Methylolgruppen teilweise durch ein- oder mehrwertige
Alkohole bzw. deren Teiläther, insbesondere durch die niedrigsten Halbäther des Glykols oder Diglykols,
veräthert sein können, mit Carboxylgruppen enthaltenden, plastifizierend wirkenden Alkydharzen, die
eine Hydroxylzahl von 224 bis 400 (Hydroxyläquivalentzahl von 250 bis 140) und vorzugsweise
eine Säurezahl von etwa 40 oder mehr aufweisen, und mit solchen wasserlöslichen, stark basischen
Stickstoffverbindungen, die mit den Alkydharzen Seifen bilden, z. B. Ammoniak, Triäthanolamin,
Putrescin oder Cadaverin, Kunstharzmassen herzustellen, die mindestens bei Mitverwendung von
untergeordneten Mengen von mit Wasser unbegrenzt oder weitgehend mischbaren organischen Lösungsmitteln
in Wasser löslich sind. Besondere Vertreter der gemäß Definition möglichen großen Zahl
von Melamin-Formaldehyd-Kondensaten und deren Äthern sind in der Patentschrift nicht genannt. Daraus
ergibt sich die Lehre, daß alle unter die Definition fallenden Melaminderivate nur mit Alkydharzen,
welche die genannte Hydroxyl- und Säurezahl aufweisen, zu brauchbaren wasserlöslichen
Kunstharzmassen kombiniert werden können und daß alle übrigen Alkydharze für solche Kombinationen
scheinbar nicht in Frage kommen.
Es hat sich nun gezeigt, daß man bei Verwendung von bei Raumtemperatur wasserlöslichen härtbaren
Methyläthern der nachstehend definierten Art nicht nur mit den vorstehend genannten Alkydharzen, sondern
auch mit solchen, die eine niedere Säurezahl und/oder eine wesentlich geringere Hydroxylzahl
aufweisen, unter Mitverwendung von wasserlöslichen, stark basischen Stickstoffverbindungen und,
gegebenenfalls von mit Wasser unbegrenzt oder weitgehend mischbaren organischen Lösungsmitteln
wasserlösliche einbrennbare Überzugsmittel herstellen kann, die an sich und in wäßriger Lösung bezüglich
Lagerbeständigkeit, Verdünnbarkeit mit Wasser und Verlauf ausgezeichnet sind, ja sich sogar in den
meisten Fällen als den Massen, wie sie gemäß den Beispielen der zitierten schweizerischen Patentschrift
unter Verwendung der dort beschriebenen Aminoplaste hergestellt worden sind, als deutlich überlegen
erweisen. Die wäßrigen Lösungen der Gemische nach der Erfindung lassen sich leicht pigmentieren und ergeben
beim Einbrennen auf Unterlagen harte kraterfreie Überzüge. Ein Vorteil der erfindungsgemäßen
Überzugsmittel auf der Grundlage von wäßrigen Lö-Einzubrennende Überzugsmittel auf der
Grundlage von wäßrigen Lösungen von
Melaminharzen und Alkydharzen
Grundlage von wäßrigen Lösungen von
Melaminharzen und Alkydharzen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Dr. Gustav Heinrich Ott, Ariesheim;
Eduard Knecht, Basel;
Dr. Hans Gempeler, Muttenz (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 22. März 1960 (3179)
sungen derartiger Gemische liegt darin, daß die Auswahlmöglichkeit
hinsichtlich der brauchbaren Alkydharze stark vergrößert wird und daß es möglich ist,
durch Verwendung von Alkydharzen mit niederer Säurezahl und/oder geringer Hydroxylzahl Gemische
zu bereiten, deren wäßrige Lösungen auch mit basischen Farbstoffen besser pigmentierbar sind und
besonders wasserbeständige Überzüge ergeben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind bei höherer Temperatur einzubrennende Überzugsmittel
auf der Grundlage eines Gemisches, bestehend aus (I) einem bei Raumtemperatur wasserlöslichen härtbaren
Methyläther eines Melamin-Formaldehyd-Kondensates, (II) einem Carboxylgruppen und
Hydroxylgruppen enthaltenden, plastifizierend wir-
kenden Alkydharz, (III) einer mit dem Alkydharz eine wasserlösliche Seife bildenden, stark basischen
Stickstoffverbindung, (IV) Wasser und gegebenen-
409 769/400
falls (V) einem mit Wasser unbegrenzt oder weitgehend mischbaren, mit den Harzkomponenten verträglichen
organischen Lösungsmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Gemisch ein solches
enthalten, das aus (I) einem Methyläther eines Melamin-Formaldehyd-Kondensates mit mindestens
gleich vielen Methoxymethylgruppen wie freien Methylolgruppen, (II) einem Alkydharz mit einer
Säurezahl von nicht wesentlich unter 30 und nicht über 60 und einer Hydroxylzahl von nicht wesentlich
unter 75 und nicht über 180, (III) einer mit dem Alkydharz eine wasserlösliche Seife bildenden, stark
basischen Stickstoffverbindung, (IV) Wasser und gegebenenfalls (V) einem mit Wasser unbegrenzt oder
weitgehend mischbaren, mit den Harzkomponenten verträglichen, organischen Lösungsmittel in einer
Menge von 0 bis 35 % des Gesamtgewichtes der Komponenten I und II besteht, wobei das Gewichtsverhältnis
der Komponente I zur Komponente II von 20:80 bis 80:20 beträgt.
Die oben mit (I) bezeichnete Komponente des Gemisches soll vorzugsweise mindestens doppelt so
viele Methoxymethylgruppen wie freie Methylolgruppen enthalten.
Als Komponente I kommen bekannte, bei Raumtemperatur wasserlösliche, härtbare Methyläther in
Betracht, wie sie nach bekannten Verfahren durch gleichzeitige oder stufenweise Umsetzung von 1 Mol
Melamin mit 2 bis 6 Mol, vorzugsweise mindestens 3 Mol, Formaldehyd und mit Methanol im Überschuß,
gegebenenfalls in Anwesenheit von überschüssigem Formaldehyd, erhältlich sind.
Als Komponenten können im Rahmen der vorliegenden Erfindung bekannte Alkydharze bzw. Polyesterharze,
die eine Säurezahl von nicht wesentlich unter 30 und/oder eine Hydroxylzahl von nicht wesentlich
unter 75 aufweisen, verwendet werden. Solche Alkydharze sind Polyester aus mehrwertigen
Alkoholen, wie Glycerin, Pentaerythrit, Hexantriol oder Trimethylpropan, mit mehrbasischen gesättigten
oder ungesättigten, aliphatischen, hydroaromatischen oder aromatischen Carbonsäuren, die in der Regel
durch Einbau mehr oder minder hoher Anteile von langkettigen, gesättigten oder ungesättigten Monocarbonsäuren,
wie Fett- oder ölsäuren, bzw. durch Harzsäuren modifiziert sind.
Als Komponente III kommen mit Komponente II wasserlösliche Seife bildende, stark basische Stickstoffverbindungen,
wie Ammoniak, primäre, sekundäre, tertiäre aliphatische Amine, mehrwertige aliphatische
Amine, z. B. Äthylendiamin, oder Alkylolamine in Betracht. Dabei verdienen tertiäre
aliphatische Amine, tertiäre Alkylolamine, wie Triäthanolamin, oder vorzugsweise tertiäre Alkylolalkylamine,
wie Diäthanoimethylamin oder Dimethylaminoäthanol, besondere Beachtung.
Als Komponente V können mit Wasser unbegrenzt oder weitgehend mischbare und mit den Komponenten
I und II verträgliche organische Lösungsmittel, z. B. aliphatische Alkohole oder vorzugsweise
Monoalkyläther des Glykols, verwendet werden. Diese Komponente kann immer, muß aber nicht in
allen Fällen, mitverwendet werden. Sie wird mit Vorteil immer dann eingesetzt, wenn eine homogene Vereinigung
der Komponenten I bis III ohne ihre Anwesenheit nicht leicht möglich ist oder je nach Wahl
der Komponenten I und II eine Löslichkeit in Wasser fördernde und/oder die Stabilität der wäßrigen Lösungen
der Komponenten I bis III erhöhende Wirkung wünschbar ist, und zwar in einer Menge, die
zur Erreichung des gewünschten Effektes gerade noch ausreicht und im Bereich von 0 bis 35% des Gesamtgewichtes
der Komponenten I und II liegen soll. Die Vereinigung der Komponenten I bis III und
gegebenenfalls V kann in beliebiger Reihenfolge und je nach Art der eingesetzten Komponenten bei
Raumtemperatur oder leicht erhöhter, 80° C nicht
ίο wesentlich übersteigender Temperatur durchgeführt
werden. Es ist auch möglich, die Vereinigung in Gegenwart von Wasser, das als solches oder in Form
einer konzentrierten wäßrigen Lösung der Komponente I oder in anderer Weise eingebracht worden
ist, vorzunehmen und so konzentrierte lagerbeständige wäßrige Lösungen, z. B. mit einem Harz-Trockengehalt
von 60 und mehr Prozent, die mit Wasser beliebig verdünnbar sind, herzustellen. In diesen Kunstharzmassen können je nach Verwendungszweck
mit Vorteil noch Verlaufmittel, wie z. B. Silikone, Celluloseäther, kationaktive, anionaktive
oder nichtionogene Netzmittel mitverwendet werden.
Die wäßrigen, gegebenenfalls pigmentierten Lösungen der erfindungsgemäßen Kunstharzmassen
können als Einbrennlacke für serienmäßige Spritz-, Tauch- oder Walzlackierungen metallener Gegenstände
aller Art dienen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgedanken näher erläutern. Dabei sind, sofern
nichts anderes bestimmt wird, die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben und bedeuten Teile Gewichtsteile
und Prozente Gewichtsprozente.
360 Teile eines mit Ricinolfett modifizierten Phthalatharzes mit folgenden Kennzahlen: Phthalatgehalt
59%, Fettsäuregehalt 41%, Säurezahl 29, Hydroxylzahl 162 und Verseifungszahl 369, werden
mit 24 Teilen Dimethylaminoäthanol und 240 Teilen des nachstehend beschriebenen Methylolmelaminmethyläthers
bei einer Temperatur von etwa 60° vereinigt. Die so erhaltene, hoch viskose, nahezu feste
Kunstharzmasse ist bei Raumtemperatur in Wasser unbegrenzt löslich.
Eine auf einen Harzgehalt von 30% eingestellte wäßrige Lösung dieser Kunstharzmasse ist recht
stabil, zeigt guten Verlauf und gibt bei 30minutigem Einbrennen bei 150° auf Eisenblech einen harten
(Pendelhärte nach Persoz etwa 202 Sekunden) kraterfreien Lacküberzug.
100 Teile einer 60%igen wäßrigen Lösung der Kunstharzmasse werden mit 40 Teilen eines Weißpigmentes
(Titandioxyd) und 0,05 Teilen Silikonöl abgerieben. Die so erhaltene Paste wird mit Wasser
auf eine Viskosität von etwa 25 bis 40 Fordbecher-Sekunden verdünnt. Nach Auftragen des so hergestellten
pigmentierten Lackes mit der Spritzpistole und 30minutigem Einbrennen bei 150° wird auf
Eisenblech ein harter, kraterfreier, schön glänzender, weißer Überzug erhalten, der nicht vergilbt.
Der in obigem Beispiel verwendete, bei Raumtemperatur wasserlösliche Methylolmelamin-methyläther
wurde in bekannter Weise wie folgt hergestellt: 126 Teile Melamin (1 Mol) wurden in 600 Teilen einer
wäßrigen 37%igen Formaldehydlösung (7,4 Mol), welche zuvor durch Zusatz einer 30%igen wäßrigen
Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 9 bis 10 eingestellt worden ist, unter Erwärmen auf
90° gelöst, worauf die Lösung noch 20 Minuten auf 90° gehalten und dann im Vakuum auf etwa
zwei Drittel des ursprünglichen Volumens eingeengt wurde. Hierauf wurden unter Abkühlung auf Raumtemperatur
620 Teile Methanol (19,4 Mol) zugesetzt und hierauf mit einem auf 15° vorgekühlten Gemisch
aus 120 Teilen Methanol (3,7MoI) und 70 Teilen konzentrierter Salzsäure (37%ig) veräthert. Das einen
pH-Wert von etwa 1,3 aufweisende Reaktionsgemisch klärte sich nach 20 bis 30 Minuten und
wurde dann durch portionenweisen Zusatz von wasserfreier Soda auf einen pH-Wert zwischen 7
und 8 eingestellt. Nach etwa 20 Minuten wurde vom ausgeschiedenen Kochsalz abfiltriert, worauf aus dem
Filtrat das Lösungsmittel (Wasser und Methanol) durch Destillation im Vakuum vollständig entfernt
wurde. Der so erhaltene klare niederviskose, farblose Äther besaß gemäß analytischer Bestimmung pro
Mol eingesetzten Melamins durchschnittlich etwa 4,0 Methoxymethyl- und etwa 0,7 Methylolgruppen.
360 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Alkydharzes,
80 Teile Äthylenglycolmonobutyläther und 24 Teile Dimethylaminoäthanol werden bei 60 bis
80° miteinander homogen vereinigt und nach Abkühlen auf etwa 40° mit 240 Teilen des im Beispiel 1
beschriebenen Mehylolmelamin-methyläthers versetzt, wobei eine zähflüssige Kunstharzmasse erhalten wird,
die bei Raumtemperatur in Wasser unbegrenzt löslich ist. Die wäßrigen Lösungen dieser Kunstharzmasse
sind sehr lagerbeständig, sogar noch wesentlieh besser als die wäßrigen Lösungen der nach Beispiel
1 erhältlichen Kunstharzmasse.
Eine auf einen Harzgehalt von 30% eingestellte, wäßrige Lösung der Kunstharzmasse zeigt fehlerfreien
Verlauf und gibt bei 30minutigem Einbrennen bei 150° auf Eisenblech einen nagelharten (Pendelhärte
nach Persoz 294 Sekunden) kraterfreien,
nicht vergilbenden Lacküberzug.
Verwendet man im obigen Beispiel als Alkydharz ein mit Ricinensäure modifiziertes Phthalatharz mit
folgenden Kennzahlen: Phthalatgehalt 60%, Fettsäuregehalt 40%, Säurezahl 32, Hydroxylzahl 109
und Verseifungszahl 312 bzw. ein mit Kokosfettsäure modifiziertes Phthalatharz mit folgenden Kennzahlen:
Phthalatgehalt 66%, Fettsäuregehalt 34%, Säurezahl 50, Hydroxylzahl 74 und Verseifungszahl
443, so werden in Wasser bei Raumtemperatur unbegrenzt lösliche Kunstharzmassen mit im wesentlichen
gleichen Eigenschaften erhalten. Ihre wäßrigen Lösungen mit 30% Harzgehalt zeigen ebenfalls guten
Verlauf und ergeben beim Einbrennen auf Eisenblech nagelharte, kraterfreie Lacküberzüge, deren
Pendelhärten nach Persoz 342 bzw. 340 Sekunden
betragen. Der unter Verwendung des mit Ricinensäure modifizierten Phthalatharzes erhaltene Überzug
ist leicht vergilbt, während der andere keine Vergilbung zeigt.
360 Teile des im Beispiel 2 verwendeten, mit Ricinensäure modifizierten Phthalatharzes, 328 Teile
der nachstehend beschriebenen, 73%igen wäßrigen Methylolmelamin-methylätherlösung, 24 Teile Dimethylaminoäthanol
und 200 Teile Äthylenglycolmonobutyläther werden bei etwa 60° zu einer homogenen,
niedrigviskosen, flüssigen Masse vereinigt, die in Wasser bei Raumtemperatur unbegrenzt löslich
ist.
Eine aus dieser Kunstharzmasse hergestellte, wäßrige Lösung mit einem Harzgehalt von 30% ist
lagerbeständig, zeigt guten Verlauf und gibt beim Einbrennen auf Eisenblech einen nagelharten
(Pendelhärte nach Persoz 305 Sekunden), kraterfreien Lacküberzug von schönem Glanz.
Die in obigem Beispiel verwendete 73%ige wäßrige Lösung von Methylolmelamin-methyläther
wurde in bekannter Weise wie folgt erhalten: 126 Teile Melamin (1 Mol) wurden in 600 Teilen
einer 37%igen wäßrigen Formaldehydlösung (7,4MoI) eingetragen, die zuvor durch Zugabe von 30%iger
wäßriger Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 9 bis 10 eingestellt und auf 65° erwärmt worden
ist, und dann wurde auf 90 bis 92° erhitzt und etwa 30 Minuten unter Beibehaltung eines pH-Wertes von
9 bis 10 bei dieser Temperatur gehalten. Hierauf wurde auf 42° abgekühlt und nach Zusatz von
460 Teilen Methanol (14,4MoI) und Stabilisierung der Innentemperatur auf etwa 60° mit konzentrierter
Salzsäure auf einen pH-Wert zwischen 1 und 2 eingestellt, wobei die Temperatur auf 63 bis 64°
anstieg. Nach 25 Minuten wurde mit 30%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert
von 9 bis 10 eingestellt, vom ausgeschiedenen Natriumchlorid abfiltriert und das Filtrat im Vakuum
auf einen Harzgehalt von etwa 73% eingeengt. Die Analyse einer aus der so erhaltenen
Lösung isolierten und von Feuchtigkeit befreiten Harzprobe ergab, daß im so hergestellten Äther pro
Mol eingesetzten Melamins durchschnittlich etwa 2,3 Methoxymethyl- und 1,3 Methylolgruppen vorhanden
waren.
360 Teile des im Beispiel 3 verwendeten Alkydharzes,
24 Teile Dimethylaminoäthanol und 80 Teile Äthylenglycolmonobutyläther werden bei etwa 80°
miteinander vermischt. Der auf 40° abgekühlten Mischung werden 240 Teile des nachstehend beschriebenen
Methylolmelamin-methyläthers und dann 296 Teile destilliertes Wasser zugegeben, wobei
direkt eine mit Wasser unbegrenzt verdünnbare, 60% Harz enthaltende, sehr lagerbeständige Lösung
einer unbegrenzt wasserlöslichen Kunstharzmasse erhalten wird.
Eine daraus durch Verdünnen mit Wasser auf einen Harzgehalt von 30% eingestellte Lösung ist
recht stabil, zeigt guten Verlauf und gibt beim Einbrennen auf Eisenblech einen harten (Pendelhärte
nach Persoz 290 Sekunden), glänzenden, kraterfreien
Lackfilm.
Der in obigem Beispiel verwendete Methylolmelamin-methyläther wurde in bekannter Weise wie
folgt erhalten: 324 Teile Hexamethylolmelamin (1 Mol) wurden bei Zimmertemperatur unter Rühren
in eine Mischung, bestehend aus 960 Teilen Methanol (30 Mol) und etwa 100 Teilen einer 37%igen Salzsäure,
eingetragen. Die dabei erhaltene Lösung wurde mit Natriumcarbonat neutralisiert, vom ausgeschiedenen
Natriumchlorid befreit und dann zur Trockene eingedampft. Die erhaltene feste, weiße,
leicht klebrige Masse war ein Methylolmelamin-
methyläther, der gemäß Analyse pro Mol eingesetzten Melamins durchschnittlich etwa 5,2 Methoxymethyl-
und etwa 0,4 Methylolgruppen enthielt.
20 Teile Alkydharz, dessen Herstellung unten beschrieben ist, werden mit 2 Teilen Dimethylaminoäthanol,
11 Teilen Äthylenglycolmonobutyläther, 80 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Melaminätherharzes
und 12 Teilen Wasser bei einer Temperatur von etwa 60° vereinigt. Die so erhaltene Lackharzkombination
ist mit Wasser gut verdünnbar.
Eine auf einen Harzgehalt von etwa S5°/o eingestellte
wäßrige Lösung dieser Kunstharzmasse zeigt einen recht guten Verlauf und ergibt beim Einbrennen
bei 150° auf Eisenblech einen harten (Pendelhärte nach Persoz 210 Sekunden), auf der
Unterlage gut haftenden Lacküberzug. Durch Zugabe von 0,02% (bezogen auf das 100%ige Harz)
eines Umsetzungsproduktes von 1 Mol p-tert.-Octyl- ao
phenol mit 9 Mol Äthylenoxyd können die öberfiächeneigenschaften noch verbessert werden.
Das oben verwendete Alkydharz ist wie folgt hergestellt: 134 g Trimethylolpropan und 122 g Benzoesäure
werden unter Zugabe von 0,5 g unterphosphoriger Säure so lange auf etwa 200 bis 240° erhitzt,
bis die Säurezahl etwa 5 beträgt. 100 g des so erhaltenen Harzes werden zusammen mit 69 g
Sebacinsäure auf etwa 230° erhitzt, bis eine Säurezahl von etwa 35 erreicht wird. Die Hydroxylzahl
dieses Harzes beträgt 102.
Vergleichsversuch
Zum Nachweis der Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Überzüge gegenüber solchen,
für deren Herstellung ein in der zitierten schweizerischen Patentschrift beschriebenes Gemisch verwendet
worden ist, wurde folgender Vergleichsversuch durchgeführt:
Nicht pigmentierte Lacküberzüge mit den Zusammensetzungen gemäß Tabelle 1 wurden nach
1It- bzw. lstündiger Härtung bei 150 bzw. 180° auf
ihre Wasserfestigkeit getestet, indem sie in destilliertes Wasser bei Raumtemperatur eingetaucht wurden.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Zusammensetzung der Lacke
50
55
60
Beständigkeit der Lacküberzüge
gegen destilliertes Wasser bei Raumtemperatur
gegen destilliertes Wasser bei Raumtemperatur
| Härtungs bedingungen |
a) Lackfilm gemäß Beispiel 5 der schweizerischen Patentschrift 283 427 |
b) Lackfilm gemäß Beispiel 2 der Erfindung |
| 150° C/ | _ | |
| 30 Minuten | ||
| 150° C/ | nicht beständig, | |
| 60 Minuten | Film nach | |
| 5 Minuten zerstört | beständig, | |
| 180° C/ | nicht beständig, | Lackfilm unver |
| 30 Minuten | Film nach | ändert hart, |
| 15 Minuten weich, | kratzfest | |
| kratzbar | (nach 1 Stunde) | |
| 180° C/ | nicht beständig, | |
| 60 Minuten | Film nach | |
| 15 Minuten weich, | ||
| kratzbar |
| a) Lack gemäß Beispiel 5 der schweizerischen Patentschrift 283427 |
b) Lack gemäß Beispiel 2 der Erfindung |
|
| Klarlack | 81,7 gewichts | 60 gewichts |
| prozentig | prozentig | |
| Spritzlack | 29,4 Gewichtsteile | 25 Gewichtsteile |
| Klarlack | Klarlack | |
| 81,7 gewichts | 60 gewichts | |
| prozentig | prozentig | |
| 60,6 Gewichtsteile | 35 Gewichtsteile | |
| destilliertes | destilliertes | |
| Wasser | Wasser | |
| 90,0 Gewichtsteile | 60 Gewichtsteile | |
| Spritzlack | Spritzlack | |
| (40°/oig) | (25%ig) |
Hieraus ist ersichtlich, daß Lacküberzüge, die mit dem gemäß Beispiel 5 der schweizerischen Patentschrift
283 427 hergestellten Spritzlack erzeugt wurden, sehr wasserempfindlich sind. Auch bei hohen
Härtungstemperaturen (150 bzw. 180°) ausgehärtete Lackfilme sind bei Raumtemperatur gegen Wasser
unbeständig.
Dagegen haben die Lacküberzüge, die mit einem gemäß Beispiel 2 der Erfindung zusammengesetzten
Spritzlack erzeugt wurden, eine sehr gute Resistenz gegen Wasser.
Claims (1)
- Patentanspruch:Bei erhöhter Temperatur einzubrennende Überzugsmittel auf der Grundlage von wäßrigen Lösungen eines Gemisches, bestehend aus (I) einem bei Raumtemperatur wasserlöslichen, härtbaren Methyläther eines Melamin-Formaldehyd-Kondensates, (II) einem Carboxylgruppen und Hydroxylgruppen enthaltenden, plastifizierend wirkenden Alkyldharz, (III) einer mit dem Alkyldharz eine wasserlösliche Seife bildenden, stark basischen Stickstoffverbindung, (IV) Wasser und gegebenenfalls (V) einem mit Wasser unbegrenzt oder weitgehend mischbaren, mit den Harzkomponenten verträglichen, organischen Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Gemisch ein solches enthalten, das aus (I) einem Methyläther eines Melamin-Formaldehyd-Kondensates mit mindestens gleich vielen Methoxymethylgruppen wie freien Methylgruppen, (II) einem Alkydharz mit einer Säurezahl von nicht wesentlich unter 30 und nicht über 60 und einer Hydroxylzahl von nicht wesentlich unter 75 und nicht über 180, (III) einer mit der Komponente II eine wasserlösliche Seife bildenden, stark basischen Stickstoffverbindung, (IV) Wasser und gebenenfalls (V) einem mit Wasser unbegrenzt oder weitgehend mischbaren, mit den Harzkomponenten verträglichen, organischen Lösungsmittel in einer Menge von 0 bis 35% des Gesamtgewichtes der Komponenten I und II besteht, wobei das Gewichtsverhältnis der Komponente I zur Komponente II von 20:80 bis 80:20 beträgt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH317960A CH393734A (de) | 1960-03-22 | 1960-03-22 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Kunstharzmassen aus wasserlöslichen Äthern von Melamin-Formaldehyd-Kondensaten und Alkydharzen sowie Anwendung derselben |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1185751B true DE1185751B (de) | 1965-01-21 |
Family
ID=4250324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC23704A Pending DE1185751B (de) | 1960-03-22 | 1961-03-21 | Einzubrennende UEberzugsmittel auf der Grundlage von waessrigen Loesungen von Melaminharzen und Alkydharzen |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3242119A (de) |
| BE (1) | BE601598A (de) |
| CH (1) | CH393734A (de) |
| DE (1) | DE1185751B (de) |
| ES (1) | ES265914A1 (de) |
| GB (1) | GB926239A (de) |
| NL (1) | NL262630A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT391322B (de) * | 1983-07-01 | 1990-09-25 | Kogan Nina Davydovna | Mit wasser verduennbare anstrichmittelmischung |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6507328A (de) * | 1964-06-12 | 1965-12-13 | ||
| US3384509A (en) * | 1964-09-08 | 1968-05-21 | American Cyanamid Co | Paper coated with reaction product of ester resin with amine-aldehyde resin |
| DE1669075B1 (de) * | 1966-08-18 | 1971-08-12 | Basf Ag | Einbrennlacke auf der Grundlage waessriger Bindemittelzubereitungen |
| DE1669076B1 (de) * | 1966-08-18 | 1971-08-05 | Basf Ag | Einbrennlacke auf der Grundlage waessriger Bindemittelzubereitungen |
| US3549577A (en) * | 1967-01-06 | 1970-12-22 | Textron Inc | Water-soluble,polyester resin base,baking vehicle and process of preparing same |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2471396A (en) * | 1943-01-01 | 1949-05-24 | American Cyanamid Co | Aqueous emulsions of mixed phthalic glyceride and melamine-formalde-hyde resins |
| US2446864A (en) * | 1944-06-26 | 1948-08-10 | Quaker Chemical Products Corp | Composition and process for imparting durable water repellent finish to textiles |
| US2402032A (en) * | 1944-08-03 | 1946-06-11 | American Cyanamid Co | Treatment of interlining materials |
| CH283427A (de) * | 1948-02-13 | 1952-06-15 | Herbert Dr Hoenel | Verfahren zur Herstellung einer filmbildenden Mischung. |
| GB842413A (en) * | 1955-11-22 | 1960-07-27 | Vianova Kunstharz Ag | Process for producing aqueous stoving varnishes |
| AT204150B (de) * | 1955-11-22 | 1959-06-25 | Herbert Dr Hoenel | Verfahren zur Herstellung von wässerigen Einbrennlacken |
| AT198858B (de) * | 1955-11-22 | 1958-07-25 | Herbert Dr Hoenel | Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen neutralen wässerigen Einbrennlacken |
| US2915486A (en) * | 1956-03-05 | 1959-12-01 | Rohm & Haas | Polyester compositions, water-dispersible polyester-aminoplast condensation resins made therefrom, and methods for producing them |
| GB865857A (en) * | 1956-11-01 | 1961-04-19 | British Celanese | Improvements in the treatment of textile materials |
| US2915487A (en) * | 1958-03-03 | 1959-12-01 | Rohm & Haas | Water-dispersible polyester aminoplast condensation resins and methods for producing them |
-
0
- BE BE601598D patent/BE601598A/xx unknown
- NL NL262630D patent/NL262630A/xx unknown
-
1960
- 1960-03-22 CH CH317960A patent/CH393734A/de unknown
-
1961
- 1961-03-17 GB GB9920/61A patent/GB926239A/en not_active Expired
- 1961-03-21 ES ES0265914A patent/ES265914A1/es not_active Expired
- 1961-03-21 DE DEC23704A patent/DE1185751B/de active Pending
- 1961-03-21 US US97143A patent/US3242119A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT391322B (de) * | 1983-07-01 | 1990-09-25 | Kogan Nina Davydovna | Mit wasser verduennbare anstrichmittelmischung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB926239A (en) | 1963-05-15 |
| CH393734A (de) | 1965-06-15 |
| BE601598A (de) | 1961-09-21 |
| NL262630A (de) | |
| ES265914A1 (es) | 1961-10-01 |
| US3242119A (en) | 1966-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2019282C3 (de) | Überzugsmittel | |
| DE2656462A1 (de) | Pigmente enthaltende beschichtungskomposition mit einem hohen feststoffgehalt | |
| AT157715B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyd-Kondensationsprodukten. | |
| DE1805190B2 (de) | Ueberzugsmittel | |
| DE1185751B (de) | Einzubrennende UEberzugsmittel auf der Grundlage von waessrigen Loesungen von Melaminharzen und Alkydharzen | |
| DE1230153B (de) | Waessrige Einbrennlacke | |
| DE860550C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer waessriger Kunstharz-Emulsionen | |
| DE2722292A1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren lackbindemitteln fuer ofentrocknende lacke | |
| DE3119380C2 (de) | ||
| DE2621001A1 (de) | Verwendung von niedrigmolekularen oxazolinen als neutralisationsmittel von anionischen wasserverduennbaren kunstharzen | |
| DE757520C (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte aus Harnstoff und bzw. oder Thioharnstoff und Formaldehyd | |
| CH635611A5 (de) | Verfahren zur herstellung von waessrigen harzdispersionen. | |
| DE2100446A1 (de) | Ölfreie Alkydharze | |
| DE1217528B (de) | Wasserverduennbarer Einbrennlack | |
| DE750605C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Alkylharzen, Formaldehyd und Dicyandiamid | |
| DE2414426A1 (de) | Niedrigviskose, veraetherte methylolaminotriazine | |
| DE2312063A1 (de) | Wasserverduennbare ueberzugsmittel | |
| DE2342879C3 (de) | Anstrichmittelstoffzusammensetzungen | |
| DE1595205C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von formaldehydarmen, verätherten Aminotriazinharzen | |
| DE647416C (de) | Verfahren zur Herstellung von klaren, matt auftrocknenden Nitrocelluloselacken | |
| DE888293C (de) | Verfahren zur Herstellung durch Hitze haertbarer, chemikalienfeste UEberzuege ergebender Harnstoff-Formaldehydharze | |
| DE891124C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylolgruppen enthaltenden Kondensationsprodukten | |
| DE1720268A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Traenkharzen fuer Traegerstoffe | |
| DE907347C (de) | Verfahren zur Herstellung von zaehfluessigen bis harzartigen Kondensationsprodukten | |
| AT166244B (de) | Verfahren zur Herstellung einer haltbaren wäßrigen Emulsion |