DE1595046A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyarylenaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyarylenaethernInfo
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Description
95046
R. 515 1 J/V München, den J J ^
N.V. ONDERZOEKINOöINSTITUUT RKSEARCH
Velperweg 76, Arnhem (Holland)
11 Verfahren zur Herstellung von Polyarylenäthern "
Priorität: 27. März 1964 / Niederlande Anmelde-No. 64 03 375
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Vorfahren zur Herstellung
von Polyarylenathern durchUraaetsen eines 2,6-disubetituierten
Phenols mit Sauerstoff in Gegenwart einee Katalysators, der einen Komplex aus einem Metallsalz und
einer Aminverbindung darstellt.
Ein solches Verfahren ist an sich aus der britischen Patentschrift
Nr. 930 993 bekannt. Bei dem dort beschriebenen Verfahren besteht der Katalysator aus dem Komplex eines Kupfersalses
und einer Aminverbindung.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß es auch möglich
ist» als Metallsa2.z-Aininver*binduinß-Koniplexe nicht nur
solche zu verwenden, die sich von einem Kupi'ersalz ableiten.
009812/1609
Das erfindungsgemäße Verfahren ist daher dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein Komplex aus einem Kobaltcal« und einer Aminverbindung verwendet wird, ohne
daS gleichzeitig ein Komplex aus einem Kupfersalz und einer Aminverbindung anwesend ist.
Die Anwendung eines Komplexes aus einem Kobaltsalz und einer Aminverbindung bietet gegenüber den bekannten Komplexen
aue einem Kupfersalz und einer Aminverbindung wesentliche
Vorteile. Wenn man als Katalysator einen Komplex aus einem Kupfersais und einer Aminverbindung anwendet, lassen sich
Polymerisate »it hochwertigen Eigenschaften nur herstellen,
wenn aan die Umsetzung bei niedrigen Temperaturen im Bereich von etwa 10 bis 40° duranführt. Bei höheren Temperaturen von
mehr ale etwa 50° bilden sich dagegen wesentliche Mengen an
Chinonen, reiche einen außerordentlich ungünstigen Einfluß
auf die Eigenschaften der fertigen Polymerisate haben. Je böhtr der Anteil an Ohinonen im Endprodukt ist, desto stärker ist das Polymerisat verfärbt und eine desto geringere
Wideretandafähigxeit gegenüber zersetzenden Einflüssen weist ea auf»
Bei dem erfindungsgeroäßen Verfahren ist der Anteil an Chinonen viel geringer, als wenn bei gleichen Temperaturen Komplexe aus einem Kupfersalz und einem A&in eingesetzt v/erden.
009812/1809
BAD ORIGINAL
Auf der einen Seite bietet das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß Polymerisate mit einem äußerst geringen
Gehalt an Chinonen hergestellt werden können, während andererseits höhere Umsetzungstemperaturen zur Anwendung kommen
können· Bei höheren Uinsetsungatemperaturen nimmt aber auch die Reaktionsgeschwindigkeit zu, was einen Vorteil vom
rein verfahrenstechnischen Standpunkt aus bedeutet. Darüber hinaus läßt sich bei höheren Temperaturen ttae Wasser wirksamer
entfernen. Weiterhin können bei höheren Temperaturen solche
Lösungsmittel als Beaktionemedium verwendet v/erden, die •ich bei niedrigeren Temperaturen nicht eignen. Das erfin-
dungsgeaäße Verfahren ist insbesondere deshalb für die großtechnische
Durchführung von Bedeutung, weil die Reaktionsbedingungen
innerhalb eines weiteren Bereiches variiert werden können.
Bei den 2,6-disubatituierten Phenolen, die erfindungagemäß
au hochmolekularen Polyarylenathern oxydiert werden können,
handelt eβ eich ua Verbindungen mit der nachstehenden Formel
OH
*i —r ii— R2
009812/1609
in welcher R, und R« gleiche oder verschiedene Alkyl-,
Aryl-, oder Aralkylreete darstellen. Falls das Verfahren unter Verwendung von 2,6-Dimethy!phenol ale Ausgangsmaterial durchgeführt wird, erhält man ein Polymerieat mit 'äusseret günstigen Eigenschaften, weshalb dieses spezielle Phenol bevorzugt als Ausgangsmaterial eingesetzt wird. Die erfindungegemäß hergestellten Polymerisate sind an sich bekannte Verbindungen, welche sich für eine große Zahl von
Anwendungszwecken eignen. Diesbezüglich wird auf die Angaben der britischen Patentschrift Nr. 930 993 verwiesen.
Die für die Bildung der Kobaltealz-Aminverbindungekomplexe
gemäß der Erfindung geeigneten Amine können bezüglich ihrer Struktur stark schwanken. Es kann sich dabei um primäre,sekundäre oder tertiäre cyolische oder nichtcyclieche Amine
handeln. Darüber hinaus können es Mono- oder Polyamine sein. Aus der großen Anzahl von geeigneten Aminverbindungen werden
nachstehend einige Beispiele gegeben: Pyridin, Piperidin, Homopiperidin, Chinolin, Triethylamin, Dimethyllaurylamin,
Diraethylcyclohexylamin, Diät hy lamin, Tetramet hy lütftylendiamiii,
n-Hexylamin und Propylanin.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die höchsten Reaktionsgeschwindigkeit en im allgemeinen bei Anwendung von
tertiären Aminen erhalten, bo daß bevorzugte Komplexe aus einem Kobaltsalz und einem tertiären Amin als Katalysator
eingesetzt werden»
009812/1609
Insbesondere wurd*· gefunden, daß Polymerisate mit sehr
hohem Molekulargewicht innerhalb kurzer Zeit erhalten werden können, wenn eine Komplexverbindung aue einem Kobaltsalz und Tetramethyläthylendiamin anwesend ist, so da3
ein solcher Komplex im Rahmen der Erfindung bevorzugt eingesetzt wird.
Die Menge des Amins kann bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
innerhalb eines weiten Bereiches schwanken. Im allgemeinen werden sehr gute Ergebnisse erzielt, wenn das molare Verhältnis von Aminetickstoff zu Kobalt größer als 5 ist. Wesentlich
größere Mengen beeinflussen im allgemeinen die Umsetzung nicht nachteilig, doch empfiehlt es eich aus wirtschaftlichen Gründen nicht, übermäßig große Uengen anzuwenden. Vorzugsweise
wird das Amin in solcher Menge eingesetzt, daß das vorstehend erwähnte molare Verhältnis etwa 10 beträgt.
Bei der Herstellung der Komplexe aus einem Kobaltsalz und einer Aminverbindung gemäß der Erfindung geht man vorzugsweise von einem geeigneten 2-wertigen Kobaltsalz aus, wie
Kobaltsulfat, Kobaltchlorid, Kobaltbromid, Kobaltacetat oder
Kobaltbutyrat.
Ebenso wie die Aminmenge tenn auch die Menge des Kobaltsalzea
innerhalb eines breiten Bereiches variiert werden.
009812/1609 bad original
Im allgemeinen werden gute Ergebnisse erzielt, wenn dit
Kobaltverbindung in einer Menge von 1-8 Mol.-^, bezogen
auf das 2,6-(ii8ub8tituierte Phenol angewendet wird, so daß
die betreffende Komponente vorzugsweise in einer aolchen Konsentration vorliegen eoll. Besondere günstige Ergebniose werden erhalten, wenn die Kobaltverbindung in einer Menge von
4 Mol.-?« eingesetzt wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Anwesenheit eines Lösungsmittels für das betreffende 2,6-disubstituierte Phenol
durchgeführt, wobei es sich vorzugsweise um eine Substanz handelt, die gleichzeitig ein Lösungsmittel für das Polymerisat darstellt. Fur diesen Zweck eignen sich u.a. aromatische
Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzole, Benzonitril, Nitrobenzole; halogenierte Alkane und Verbindungen,
wie Dimethylformamid, Dioxan oder Tetrahydrofuran,
Vorzugsweise werden Maßnahmen ergriffen, um sicherzustellen,
daß das während der Umsetzung gebildete Wasser aus der Reaktionen! a chung entfernt wird. PUr diesen Zweck geeignete
Maßnahmen sind dem Fachmann an sich bekannt. So kann das Wasser beispielsweise mittels Destillation, mittels Durchleiten
inerter Gase oder mittels Trocknungsmittel, wie wasserfreies Magnesiumsulfat oder Molekularslebsubstanzen, entfernt werden.
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Als Sauerstoff komponente kann bei. dem erfindungsgemäßen Verfahren
reiner Sauerstoff angewendet werden. Andererseits kann aber auch eine Mischung aus Sauerstoff und inerten Gasen, wie
Stickstoff oder Helium, zur Anwendung kommen. Aue rein wirtschaftlichen
Gründen wird vorzugsweise Luft verwendet. Die Umsetzung kann außerdem in Anwesenheit von Verbindungen durchgeführt
werden, welche entweder die Reaktion selbst oder das gebildete Polymerisat beeinflussen. Solche Zusatzstoffe sind an
sich aus der britischen Patentschrift Ho.'930 993 bekannt. Beispiele
für Zusatzstoffe dieser Art sind Anionenaustauscher, Nitroverbindungen, wie Hitrobenzole, Metalle oder Metalloxyde für
die Peroxyd-Deeaktivierung und Adsorptionsmittel, wie Aktivkohle.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren angewendeten Reaktionsbedingungen entsprechen im allgemeinen denjenigen, welche aus
der britischen Patentschrift Ho. 930 993 für die Herstellung
von hochmolekularen Polyarylenäthern in Anwesenheit eines Kornplexee
aua einem Kupfersalz und einer Aminverblndung bekannt
geworden sind. Jedoch können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Produkte mit wertvollen Eigenschaften bei Temperaturen erhalten
werden, welche höher liegen als bei dem aus der betreffenden britischen Patentschrift bekannten Verfahren.
BAD ORIGINAL
009812/1609
Die Reaktionsmischung kann nach irgendeiner Methode aufgearbeitet werden, wie sie in der britischen Patentschrift
No. 930 993 beschrieben ist.
Es wird darauf hingewiesen, daß es aus dieser britischen Patentschrift an sich bekannt ist, die durch einen Komplex
aus einem Kupfersalz und einer Aminverbindung katalysierte
oxydative Polymerisation von Phenolen in Anweeenheit eines
Kobaltzusätzes oder einer zusätzlichen Kobaltverbindung durchzuführen.»
Diese weiteren Zusätze dienen im Rahmen dee bekannten Terfahrene nur als Peroxyddesaktivatoren. Aue der betreffenden
LiteratuTBtelle konnte aber nicht abgeleitet werden,
daQ anstelle der dort beschriebenen konplexen Kupfersalfcverbinrtuivgen
auch Komplexe aus Kobaltsalzen und Aminen sie Katalysatoren
eingesetzt werden können»
Sa wird weiter darauf hingewiesen, daß es aus einer Artikelserie
ψοη Br&cfcmann und Havinga (Rec.Trar.Chera.,^» 949(1955)
an sich bekannt, ist, eine wässrige oder alkoholische Lösung
von Phenol und Methylamin oder Morpholin in Anwesenheit von Kobaltioneö mit Sauerstoff umsusetssen. 0emä0 den Angaben 3ieeer
Autoren übt das Kobalt unter den von ihnen beschriebenen
Bedingungen aber keine katalytisch© Wirkung aus* Bß ist dahe*
im Hinblick auf diesen Stand äer Technik ganz überra&cnend,äaJ
eich 2,6-disubstituierte Phenole in Abwesenheit von
009812/1609
bindungen aber In Gegenwart eines Komplexes aus Kobaltsalzen
und Aainverbindungen oxydativ zu hochmolekularen Polyarylenäthern polymerisieren lassen.
24,2 g reineβ Dimethy!phenol werden in 600 nl reinem Benzol aufgelöst. Zu dieser Mischung setzt man 20 g wasserfreies Magnesiumsulfat, 1,0 g wasserfreies Kobaltchlorid und 5 g Tetramethyläthylendiaain hinzu· Das Gemisch wird dann auf eine Temperatur von
60° erwärmt, worauf man trockenen Sauerstoff hindurchleitet,während das ReaktlonegefäB geschüttelt und die Temperatur auf 60°
gehalten wird. Wenn die Reaktionsmischung keinen Sauerstoff mehr
absorbiert, wird sie in 800 ml Methanol eingegossen, welches 20 al konzentrierte Salzsäure enthält. Hierbei fällt das gebildete
Polymerisat aus. Be wird abfiltriert, Bit Methanol gewaschen und getrocknet. Die Auebeute beträgt 93 Gew.-#, bezogen auf die Theorie. Die relative Viskosität, gemessen bei 25° als Lösung , welche 1 g Polymerisat in 100 ml Chloroform enthält, beträgt 1,25.
Die Farbe des Polyerisates ist praktisch v/eifl.
Wenn gleiche molare Anteile Kupferchlorid für die Herstellung
dee Katalysatorkomplexes verwendet werden, so hat das erhaltene
eine gelbe Farbe,
009812/1609
Zu 6,3 g 2,6-Dimethy!phenol, die in 125 ml reineu Benzol
gelöst vorliegen, werden 6 g Magnesiumsulfat, 2 c^ n-Hexyl»
amin und 0,25 g wasserfreies Kobaltchlorid hinzugesetzt.Anschließend wird die Mischung auf 60° erwärmt und es wird unter heftigem Rühren Sauerstoff hindurc-ageleitet. Nachdem 680 al Sauerstoff absorbiert worden sind, v/ird die Reaktion abgebrochen. Me Reaktionsmischung wird in 200 ml Methanol eingegossen, welches 5. nl konzentrierte Salzsäure enthielt. Daa ausfallende Polymerisat wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Die relative Viskosität des so erhaltenen farblosen Polymerisates beträgt 1.16.
gelöst vorliegen, werden 6 g Magnesiumsulfat, 2 c^ n-Hexyl»
amin und 0,25 g wasserfreies Kobaltchlorid hinzugesetzt.Anschließend wird die Mischung auf 60° erwärmt und es wird unter heftigem Rühren Sauerstoff hindurc-ageleitet. Nachdem 680 al Sauerstoff absorbiert worden sind, v/ird die Reaktion abgebrochen. Me Reaktionsmischung wird in 200 ml Methanol eingegossen, welches 5. nl konzentrierte Salzsäure enthielt. Daa ausfallende Polymerisat wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Die relative Viskosität des so erhaltenen farblosen Polymerisates beträgt 1.16.
009812/1609
Claims (11)
1) Verfahren zur Herateilung von "-rolyarylenäthern durch Umsetzen eines 2,6-disubetituierten
Phenole mit Satterstoff in Anwesenheit eines Komplexes aus
einem Metallaalz siit eiuer Aminverbindung, dadurch gekennzeichnet,
daß als Katalysatorkomplex ein Kobaltkomplex verwendet wird und daß gleichzeitig keine katalytisch wirkende
Menge eines Komplexes aus einem Kupfersalz und einer Aminverbindung
anwesend ist.
2) Verfahren nach Anspruch Ij dadurch gekennzeichnet, daß 2f6-])imethy 1 phenol als Auegangsmaterial
eingesetzt wird.
3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Lösungsmittel
für das betreffende 2f6-disubstituierte Phenol stattfindet-
4) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3f
dadurch gekennzeichnet, daß der Kobaltkomplex ein tertiäres
Arain enthält.
OHlG/ivIAL
009812/1609
5) Verfahren nach Anspruch 4,
dadurch gekennzeichnet, daß der Kobal^komplex Tetramethylüthylendiajnin enthält.
dadurch gekennzeichnet, daß der Kobal^komplex Tetramethylüthylendiajnin enthält.
6) Verfaliren nach Anspruch 1-5,
dadurch gekennzeichnet, daß die RealiCionsmischung 1-8
Μο1.-?ί Kobalt, berechnet auf das 2,6-disubstituierte Phenol enthält.
dadurch gekennzeichnet, daß die RealiCionsmischung 1-8
Μο1.-?ί Kobalt, berechnet auf das 2,6-disubstituierte Phenol enthält.
7) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß Λ±9 fteaJctionnoilechunc 4 WoI.-ί*
Kobalt enthält·
8) Verfahren nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von Aminstickstoff
zu Kobalt größer als 5 ist.
9) Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von Aminsticketoff
zu Kobalt etwa 10 beträgt.
4(0
009012/1609
10) Verfahren nach Anspruch 1-9»
dadurch gekennzeichnet, daß als Oxydationsmittel Luft verwendet wird.
dadurch gekennzeichnet, daß als Oxydationsmittel Luft verwendet wird.
11) Verwendung von Polyarylenäthern, die gemäß den Ansprüchen 1-10 hergestellt worden sind,zur
Herstellung von Formungen.
BAD ORIGINAL
009812/1609
009812/1609
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