DE1593750A1 - Substituierte Benzophenone als Lichtstabilisatoren - Google Patents

Substituierte Benzophenone als Lichtstabilisatoren

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DE1593750A1 DE19671593750 DE1593750A DE1593750A1 DE 1593750 A1 DE1593750 A1 DE 1593750A1 DE 19671593750 DE19671593750 DE 19671593750 DE 1593750 A DE1593750 A DE 1593750A DE 1593750 A1 DE1593750 A1 DE 1593750A1
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Description

D R. I. .'A. /AAAS
DR. W. G. PFEIFFER
PATENTAN WALTE
MÖNCHEN 2 3
UNGERERSTRASSE 25
American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, V. St A Substituierte Benzophenone als Lichtsfcabilisatoren
Die Erfindung betrifft neue o-Hydroxybensqphenone, die als Lichtstabilisatoren verwendbar sind und Insbesondere 4'-substituierte 2-Hydroxy-4-alkoxybenzophenone, in denen der Aloxyreat 8-22 Kohlenstoffetome aufweist und der 4'-Subetituent ein Alkylrest mit 4-10 Kohlenstoffatomen oder ein CÖuratom ist, sowie ihre Verwendung zum Stabilisieren von polymeren Kunststoffmassen gegen die schädigende Wirkung von Licht. "
Verschiedene Arten von o-Hydroxybenssophenonen sind bereits als Ultraviolettabeorber zum Schutz von polymeren Kunststoffmassen gegen die schädliche Einwirkung von UV-Licht verwendet worden. Beispielsweise hat 2-Hydroxy-4~ootyloxybenzophenon in der Technik umfangreiche Verwandung als brauchbarer Stabilisator fUr variiohledene Substrat;» und Insbesondere fUr Poly- : t propylen und Pnlyrinylchlorid gefunden» in 'fielen- Fällen , "
η ·ι β s ο /1 >, 4 9 8A0 0RIQINAL
wird unter normalen Bedingungen dadurch ein guter Schutz ersielt. Unter bestimmten Bedingungen und bei bestimmten Anwendungen ergeben eich jedoch ernsthafte Schwierigkeiten« So werden beispielsweise bei Anwendungen, bei denen extrem hohe Temperaturen auftreten, sum Beispiel beim Spinnen '·όπ mehrfädigam Polypropylen-, dia gewöhnlichen Ltchfcötabi.liaatoren ferflüchtigtr was zu verschiedenen Schwiarigkßtten fuhrt. Die kondensierten Dämpfe beeinträchtigen dan Betrieb der Vorrichtung, und die Masse kann so viel StabiliaatormaSori al verlieren, daS der Schutz durch den noch verbliebenen Stabilisator unzureichend ist. FUr solche Hochtemperaturbedingungen besteht also ein dringender Bedarf an einer Klasse Ton Stabilisatoren, die sowohl wirksam sind als auch ausreichend niedere Flüchtigkeit aufweisen. Es ist Aufgabe der Erfindung, eine solche Klasse von Stabilisntoren zur Verfugung eu stellen.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß 4'-substituierte Derivat· von 2-Hydro3cy-4~alkoxybenzophenonen der Formel X :
OE
009850/2049
BAD
worin R einen Alkylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und R1 einen Alkylreet mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Chloratom bedeutet, außerordentlich vorteilhafte Stabilisatoren fUr verschiedene polymere Substrate, insbesondere solche, die hohoi Verarbeitungstemperaturen unterworfen werden, sind Die 4'-substituierten Derivate haben geringe Flüchtigkeit und sind bei hohen Temperaturen stabil« Die überlegenen Eigenschaften der exfindungsgemäß Yerwendeten (| Verbindungen bei hoher Temperatur sind sehr Überraschend. So weisen die 4f Chlorderivate anderer Hydroxybenzophenone ( zum Beispiel 2-nydroxy-4-metho:tybeneophenon) keine vorteilhaft geringe Flüchtigkeit auf. Ferner kann zwar die F!liehtißkeit in manchen Fällen verbessert werden, insgesamt kann jedoch die Wirksamkeit als Stabilisator infolge anderer Faktoren, zum Beispiel einer Verminderung der Absorptionsfähigkeit oder einer Verschiebung der Absorption in einen unerwünschten Bereich, darunter leiden-
DIe erfindungsgetnUQ verwendeten Verbindungen sind Jn verschiedenen polymeren Substraten vorteilhaft, zum Boinpiel In Polyolefinen, wie Polypropylen, Polyäthylen und PcOy butylen, Copolymeren von Äthylen, Propylen und Butylen, Poly·· vinylchlorid, Polyamiden, den ir^rj pnlyamiden , den Pd1J( naten, Polyfoimaldehyd und polymeren Fluorkohl enst du cn
0 [)<< P h 0 / 2 l - ■*
BAD ORiGlNAL
Normalerweise werden sie in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 55O ia angewandt. Für besondere Zwecke0 wie die Hochtemperaturverarbeitungeverfahren zum Extrudieren von mehr*· fädigem Polypropylen, liegen geeignete Konzentrationen im Bereich von 0,2 bis 250 #, bezogen auf das Gewicht des Polymeren.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können sweckmäßigerweiee durch Alkylieren von 4f-substituiertem 2S4~ Dihydroxybenaphenon hergestellt werden. Diese Verbindung kann ihrerseits durch Umsetzung von p-ChlorbenzoyXchlorid mit Resorcin in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalyaators und eines Lösungsmittels, zum Beispiel Dimethylformamid, Chlorbenzol oder einer Mischung daraus,, erhalten werden. Die abschließende /lkylierungeotufe wird zweckmäßig durch Umsetzung des entsprechenden Alkylbromida mit der Dihydroxyyerblndung in einem wässrigen Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel Natriumcarbonat, durchgeführt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
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Beiapiel A
Herstellung yon p-t~Butylbengoy.lch^or.i(l
Bine Mischung aus 106,8 Teilen (0,6 Mol) p-tert^-Butylbenaoesäure und 8597 Teilen (0?72 Mol) Thionylchlorid wird eine Stunde unter Rückfluß erwärmt. Dann wird die Reaktionsmischung bei Termindertem Druck von überschüssigem Thionyl-Chlorid befreit. Man erhält ein flüssiges ^rodukt.
Beispiel B
Herstellung von 4'-t~Butyl-2.4-dihydrosybenzophenQn
Eine Mischung aus 79*2 Teilen (0,72 Mol) Resorcin und 96 Teilen Alumlniumehlörid in 400 Teilen Chlorbenzol bei Zimmertemperatur wird tropfenweise in etwa 30 Minuten mit 117,5 Teilen (0,6 Mol) p-t-Butyloenzoylchlorid versetzt, wobei die Temperatur auf 420O ansteigt. Die Mischung wird dann in einer Zeit von einer Stunde allmählich auf 9O0C erwärmt und bei dieser Temperatur 2 Stunden lang gehalten.
Dann wird die Mischung unter Rühren in 200 Teile Eiswasser und 140 Teile konzentrierter Salzsäure gegossen und etwa 72 Stunden lang stehen gelassen»
009850/2049 bad original
Der aus der Chlorbenzolachicht auskristallisierte Feststoff wird mit Wasser gewä chen und bai 600C getrocknet λ Han erhält 141 Teile (85 % Ausbeute) eines Produkte vom P. 163 1650Cr, das nach Umkristallisieren aus Benzol bei 168 - i69°C schmilzt,
Beispiel C
4'-Chlor-2,4-dlhydro3cvbenzophenon
Sine Mischung aus 484 Teilen Resorcin, 588 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid, 19 Teilen Dimethylformamid und 2200 Teilen Chlorbenxol wird in einer Zeit von einer halben Stunde mit 700 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid versetzt, wobei;= die Temperatur unter 500C gehalten wird. Dann wird die Mischung in einer Stunde auf 8O0C erwärmt und bei dieser Temperatur 2,5 Stunden lang gehalten. Hierauf wird die Mischung in 1000 Teile Eiswasser und 400 Teile konzentrierter HCl gegossen» Nach Erwärmen der Mischung auf 1000C wird die wässrige Schicht entfernt. Die organische Schicht wird mit heißem Wasser gewaschen und dann zur Entfernung von Chlorbenzo! mit Wasserdampf behandelt. Nach Abkühlen wird das Produkt abgetrennt und getrocknet.
009850/2049 ftA
Beispiel 1
- 2~hyäro*v~4-ootylo3cybengophenoti
Bine Mischung aus 500 Teilen rohem 4'-Chlort, 4-dihydroxy-
benzophenon (wie In Beispiel C hergestellt)c 425 Seilen n-Oatylbromid und 210 Teilen Natriumbicarbonat in 1940
Teilen see. Butylalkohol und 640 Teilen Wasser wird ™
21 Stunden unter RUckfluß gehalten. Dann wird die Mischung mit 20 Teilen RB-Kohle behandelt, filtriert und auf 50C abgekühlt. Bas abgeschiedene Produkt wird gesammelt, mit kaltes nee.-Butylalkohol gewasohen und dann aus etwa 1200
Teilen see.-Butylalkohol umkrietallisiert. Hach Waschen
mit 400 Teilen eiskalte« see.-Butylalkohol wird das Produkt als blaBgelber Feststoff Tom F. 61 - 62° C erhalten.
Belaplel 2 |
4 * -Chlor^-hydroaty^-dodeoyloxybengophenon
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 wird unter Verwendung einer äquivalenten Menge n-Sodeoylbromid anstelle von n-OctylbroBit das entsprechende 4'-Chlor~2-hydroxy-4-dodecyloxybeneophenon vom Fr 6On5 - 620C hergestellt. Das entsprechende Decylozyderivat erhält man nach der vorstehenden Arbeiteweise durch Verwendung von n-Decylbremid.
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BAD ORIGINAL
Beispiel 3
Hare teilung von 4*~tert.-Butyl-2-h.vdro3ty~4~dodeoyloxybenzophenon
Eine Mischung aus 85,0 Teilen (OP33 Mol) 4'-terto~butyl-2,4~dihy~ droxybenzophenon? 46,5 Teilen Natriumcarbonat und 99?6 Teilen (0,4 Hol) Dodecylbromid in 100 Teilen Wasser und 200 Teilen Äthanol wird etwa 72 Stunden unter RUckfluß gehalten.
Dann wird die Mischung mit Waseer auf ein Gesamtvolumen von 1500 Teilen gebracht und mit Natriumcarbonat versetzt» Das abgeschiedene öl extrahiert man mit Äther und trocknet die Ätherlösung Über Natriumsulfat. Naah Entfernung des Äthers wird ein Feetetoff voe P. 36,5 - 37,O0C erhalten.
Beispiel 4
fc Herstellung von 4*-tert.-Butyl-2-hydroxy-4-hexadec3.oxybengo~
phenon
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 2, jedoch unter Verwendung von 122 Teilen Hexadecylbromäd anstelle von Dodecylbromid wird ein Produkt vom P. 31,5 - 32r0°C erhalten.
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Beispiel .5
Dieses Beispiel erläutert die Beständigkeit der erfindüngsgemäS verwendeten Verbindungen bei hohen Temperaturen, wie sie während der Verarbeitung von Polyolefinen auftreten. Im Vergleich zu bekannten Stabilisatoren v/iderstehsn die srfindungsgemäß verwendeten Verbindungen einer Verflüchtigung bei hohen Verarbeitungstemperaturen und vermögen deshalb weiter- μ hin Stabilität zu verleihen, seibat wenn sie solch hohen Temperaturen ausgesetzt wurden.
Erfindungsgemäß verwendete und bekannte Verbindungen wurden thermogravimetrisch analysiert„ um die Temperatur, bei der der Verlust an Prüf verbindung 10 # betrug (T-jq) «u bestimmen«: Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt3 worin R' und R den Substituenten in Formel I entsprechen» Bei jeder thermogravimetrischen Analyse betrug die Geschwindigkeit des Temperaturanstiegs 10°/tan<> ™
■009850/2049 BAD ORIGINAL
- 10 Tabelle I - Thermographiache Werte
Nr. R'
R T10(0C)
Wi7 1 \J
276
W17 303
C12H25 323
C16H33 310
Wi7 296
1 H
2 t—0 H
5 Cl
Diese Werte zeigen, daß bei den bekannten Verbindungen 1 und2 Verluste bei beträchtlich niedrigeren Temperaturen als bei de: Verbindungen 3t 4 und 5 gemäß der Erfindung auftreten.
Beispiel 6
Dieses Beispiel erläutert die Beständigkeit gegen Auslaugen durch Detergenslösungen, die die Verbindungen gemäß der Erfindung aufweisen.
Proben der Verbindungen gemäß der Erfindung sowie einiger der bekannten UV-Absorber wurden durch Walzen und Formgebung nach Üblichen Verfahren in unstabilislertes Polypropylen eingebracht. 0,127 mm (5 mil) starke Folien wurden 20 Stunden in 250 ml einer wässrigen Lösung, die 0,2 # Detergens (Waschmiiitel Tide) und 0,4 1» einer Üblichen 5 £-igen Natriumhypochloritlösung enthielt, unter Rückfluß
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ßAD ORIGINAL
gehalten. Die Folienproben wurden herausgenommen, mit destilliertem Wasser abgespült und bei Zimmertemperatur getrocknet.
Der Prosentgehalt an Lichtstabilisator wurde vor und nach der Extraktion durch UV-spektrophotometrische Analysen betimmt. Nach der Extraktion wurden die Proben in einem FluoresEenz-Sonnenlichtlampe-Sehwarslichtgerät (FS-BL-Unit) ultraviolette« Licht ausgesetzt« und die Carbonylbildung in Prozent wurde nach verschiedenen Belichtungszeiten in Stunden bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßte
Tabello II
Extraktions- und Belichtungswerte fUr Polypropylenfolien mit
0,25 * Additivgehalt
Nr. R R1 Restgeh, nach , . , _,
Extrak- ψ> Carbonylbildung,Be
tion i^ lichtun« in Stunden		 UV- 100 . 150 350
0,03 0,056 0,401
1 C8H17 H 11.7 0,011 0,024 0,230
CVl C8H17 Ct)C4H9 19-5 0,013 0,018 0,033
3 C12H25 (t)C4Hg 87,1 0,014 0,025 0,071
4 C16H33 Ct)C4H9 85,4 0,5 —
5 Kontrolle(keine
Absorber)
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BAD ORIGINAL
« 12 -
Die vorstehende Tabelle zeigt,- daß die bekannten Verbindungen 1 und 2 durch die Detergenslösung in hohem Maße extrahiert werden und daß nach Extraktion des Kunststoffsubstrates in das sie eingebracht wurden« durch die Detergenslösung das Substrat sehr empfindlich gegen die schädliche Einwirkung von Licht war. Die Verbindungen 3 und 4 gemäß der Erfindung waren sehr beständig gegen Extraktion durch Detergenslösungen«. Die Kunststoff proben mit dem erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen wiesen selbst nach längerer Berührung mit Detergenelösungen ein hohes Maß an Liststabilisator auf.
Prüfung in golyäthylen
Proben der wie in Beispiel 1 hergestellten Verbindung 4l-Chlor-2-hydroxy~4-octyloxypenzophenon und von 2~Hydroxy-4-methoxy-4f-chlorphenzophenon wurden getrennt in Polyäthylen alt niederer Dichte durch Walzen und Formgebung zu 0,127 - 0,152 mm (5 - 6 mil) starken Folien eingebracht. Diese Folien wurden dann In einem Fade-Ometer belichtet und nach 200, 500 und 800 Stunden wurde die Carbonylbildung in Prozent bestimmt. Die Carbonylbildung ist ein Naßstab für das Ausmaß der Schädigung dea Polymeren bei Belichtung Im Fade-Ometer.
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Die Ergebnisse sind in der.folgenden Tabelle III dargestellt. Die Ergebnisse zeigen die Überlegenheit der Verbindung nach Beispiel 1. Die Folien wurden ferner spektrophotometriech auf den Restgehalt an Absorber in Prozent analysiert, der in Tabelle IV angegeben ist.
Tabelle III Prüfung in Polyäthylen
0,5 # Additiv . POM-Belichtung
ia Carbonyl ( Stunden)
200 J500 BOO Kontrolle (kein Additiv) O915 0,48 4·~Chlor=2-hydroxy-
4-methoxybensophenon O9OI 0,17
4·-Chlor-2~hydroxy-
4-octylbenzophenon 0,01 0,04 0,09
Tabelle IV
Restgehalt an Absorber in j» Stunden O0 5 # Additiv FOM - Belichtung
100_
4'-Chlor-2-hydroxy-
4-methoatybenzophenon 50
4'-Chlor-2-hydroxy-
4-ootyloxybenzophenon 100
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Claims (3)

  1. worin R einen Alkylreet mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und R* einen Alkylreet mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Chloratom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
    4'-substituiertes 2,4-Dihydroxybenzophenon mit einem Alkyl bromid in einem wässrigen !!lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptore alkyliert.
  2. 2» Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säureakzeptor Natriumcarbonat rerwendet.
  3. 3. Polymerisatmasse, insbesondere Polyolefinmasse mit verbesserter Lichtstabilität, gekennzeichnet durch ein Polymeres eines Olefins mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 0,1
    bis 5,0 £ einer Verbindung der Formel
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    Bad
    '4t
    OR
    worin R und R: wie oben definiert sind.
    4- Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß sie als Polyolefin Polypropylen enthält.
    5* Maaee nach /nepruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß sie 4'-Chlor-S-hydroxy-i-octyloxybenzophenon enthält.
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    BAD ORIGINAL
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