CN106316823A - 一种光稳定剂、电润湿显示油墨及电润湿器件 - Google Patents

一种光稳定剂、电润湿显示油墨及电润湿器件 Download PDF

Info

Publication number
CN106316823A
CN106316823A CN201610686085.2A CN201610686085A CN106316823A CN 106316823 A CN106316823 A CN 106316823A CN 201610686085 A CN201610686085 A CN 201610686085A CN 106316823 A CN106316823 A CN 106316823A
Authority
CN
China
Prior art keywords
light stabilizer
electrowetting
ink
epoxide
mass parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610686085.2A
Other languages
English (en)
Inventor
邓勇
蒋洪伟
郭媛媛
罗伯特·安德鲁·海耶斯
叶德超
周国富
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenzhen Guohua Optoelectronics Co Ltd
Academy of Shenzhen Guohua Optoelectronics
Shenzhen Guohua Optoelectronics Research Institute
Original Assignee
Shenzhen Guohua Optoelectronics Co Ltd
Shenzhen Guohua Optoelectronics Research Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenzhen Guohua Optoelectronics Co Ltd, Shenzhen Guohua Optoelectronics Research Institute filed Critical Shenzhen Guohua Optoelectronics Co Ltd
Priority to CN201610686085.2A priority Critical patent/CN106316823A/zh
Publication of CN106316823A publication Critical patent/CN106316823A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B26/00—Optical devices or arrangements for the control of light using movable or deformable optical elements
    • G02B26/004—Optical devices or arrangements for the control of light using movable or deformable optical elements based on a displacement or a deformation of a fluid
    • G02B26/005—Optical devices or arrangements for the control of light using movable or deformable optical elements based on a displacement or a deformation of a fluid based on electrowetting

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)

Abstract

本发明公开了一种光稳定剂、电润湿显示油墨及电润湿器件，所述光稳定剂具有特殊的结构，具有较高的紫外线吸收效率，而且其在非极性有机溶剂中很高的溶解度；将其溶解于非极性有机溶剂中和有机染料复配，能够得到可用于电润湿显示的油墨，光稳定剂在该油墨中紫外线吸收效率较高，而且因为光稳定剂在非极性有机溶剂中的溶解度足够大，能够显著提高有机染料的耐光稳定性能，能够大幅度提高电润湿油墨的寿命；将所述油墨用于电润湿器件中，可以得到使用寿命更长的电润湿器件。

Description

一种光稳定剂、电润湿显示油墨及电润湿器件
技术领域
本发明涉及电润湿显示技术领域，尤其涉及一种光稳定剂、电润湿显示油墨及电润湿器件。
背景技术
电润湿显示技术(Electrofluide display，EFD)，也称为电湿润显示技术和电流体显示技术，是荷兰飞利浦公司于2003年首次研制出的以电润湿显示为原理的显示器原型。该显示原理是利用改变电压从而控制疏水层的表面性能，改变油墨层在疏水层上的接触角：在未加电压时，油墨对绝缘层均匀润湿，形成一个有色像素点；施加电压时，电场的作用改变了疏水层的表面性能使油墨-极性液体-疏水层三相之间的界面张力发生变化，油墨被压缩，形成透明或基板底色的像素点，从而获得显示图像效果。
作为一类反射式显示技术，电润湿显示的应用前景主要在于户外显示，这就对有机染料的户外耐光性能提出了较高的要求。目前针对电润湿显示技术所开发的显示材料以有机染料为主，而大多数有机染料的耐光性能并不高，这就对有机染料在电润湿显示中的应用提出了挑战。采用颜料粒子分散体系来制备的电润湿显示油墨材料虽然具有良好的耐光性能，但其分散稳定性以及色彩饱和度却又是其致命的缺点。因此，为了解决以上技术问题，研发可用于户外显示、具有优良光稳定性的电润湿显示油墨材料就迫在眉睫。
二苯甲酮类紫外线吸收剂应用于印染油墨中已有文献报道及实际应用，在专利CN105086588A中发明的耐光性油墨采用2,4-二羟基二苯甲酮(UV-214)为光稳定剂，商业化的紫外线吸收剂UV-9的结构式为2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮，UV-531的结构式为2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮。但这类二苯甲酮紫外线吸收剂的分子结构的极性较大，在非极性介质中的溶解度很低，无法达到稳定电润湿油墨有机染料的光稳定性的效果。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种光稳定剂、电润湿显示油墨及电润湿器件。
本发明所采取的技术方案是：
一种光稳定剂，其特征在于，所述光稳定剂结构如式(I)所示：
其中，R1为C4～C12烷基或C4～C12烷氧基；R2为C4～C12烷基或C4～C12烷氧基。
在一些具体的实施方式中，R1选自正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、壬基、葵基、十一烷基、十二烷基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、葵氧基、十一烷氧基或十二烷氧基中任一种。
在一些具体的实施方式中，R2选自正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、壬基、葵基、十一烷基、十二烷基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、葵氧基、十一烷氧基或十二烷氧基中任一种。
本发明还提供了一种电润湿显示油墨，包含非极性有机溶剂、有机染料，还包含提高油墨光稳定性的光稳定剂，所述光稳定剂如上所述。
在一些具体的实施方式中，所述非极性有机溶剂为正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃中的至少一种。
在一些具体的实施方式中，所述电润湿显示油墨中含有1-30质量份的所述有机染料、1-20质量份的所述光稳定剂和50-98质量份的所述非极性有机溶剂。
此外，本发明还提供了一种电润湿器件，所述电润湿器件包括如上所述的电润湿显示油墨，电润湿器件也称为电湿润器件或电流体器件，本发明也同样适用于电湿润器件和电流体器件。
本发明的有益效果是：
本发明设计了一种具有特殊结构的二苯甲酮类光稳定剂，所述光稳定剂具有较高的紫外线吸收效率，而且其在非极性有机溶剂中很高的溶解度；将其溶解于非极性有机溶剂中和有机染料复配，能够得到可用于电润湿显示的油墨，光稳定剂在该油墨中紫外线吸收效率较高，而且因为光稳定剂在非极性有机溶剂中的溶解度足够大，能够显著提高有机染料的耐光稳定性能，能够大幅度提高电润湿油墨的寿命；将所述油墨用于电润湿器件中，可以得到使用寿命更长的电润湿器件。
附图说明
图1为实施例1中的光稳定剂的紫外-可见吸收光谱图。
具体实施方式
实施例1：
称取1.96g(196g/mol，0.01mol)4-丁基苯甲酰氯1.10g(110g/mol，0.01mol)间苯二酚，1.33g(133g/mol，0.01mol)无水氯化铝溶于20mL甲苯中，于室温下反应3h，然后升温至回流反应3h，反应结束之后冷却，过滤除去催化剂，旋蒸溶剂得到1.5g中间体1，其结构式为收率55.5％。称取1.5g(240g/mol，0.00625mol)中间体1，1.2g(192g/mol，0.00625mol)溴代异辛烷0.525g(0.00625mol，84g/mol)碳酸氢钠溶于20mL乙醇和20mL水，回流反应20h。反应结束后将反应液倒入分液漏斗中冷却分层，取下层油层，得到光稳定剂1，收率54％，其结构式为柱层析色谱提纯后进行结构表征，其核磁谱图数据1H NMR(CDCl3)：0.961(m,9H),1.346(m,12H),1.775(m,1H),2.555(t，2H)，3.929(d,2H),6.443(d,1H),6.542(d,1H),7.502(t,2H),7.570(m,1H),7.647(d,2H)，12.733(s,1H)。其在正十烷中的紫外吸收光谱图如图1所示。其在326nm处的摩尔吸光系数为9168L·mol-1·cm-1，在283nm处的摩尔吸光系数为17457L·mol-1·cm-1。
取4.5质量份的有机染料A(其结构式为)和15质量份的光稳定剂1溶于80.5质量份的正十烷中，得到电润湿油墨1，取4.5质量份的有机染料A溶于95.5质量份的正十烷中，得到电润湿油墨1’，将油墨1和油墨1’分别填充于电润湿器件中，进行光稳定剂测试，测试的光照条件为氙灯耐气候试验箱，辐射强度0.55W/m2(340nm)，T＝40℃，实验结果见表1。表1中染料剩余率R％＝光照后的吸光度/光照前的吸光度×100％，从表1中可以看出，添加有光稳定剂的油墨1在光照60h后染料剩余率为83.6％，而不加光稳定剂1的电润湿油墨1’在光照60h后染料仅为70.5％，说明在电润湿显示油墨中添加光稳定剂1后其有机染料的耐光稳定性能得到明显提高。
表1光稳定剂1的性能测试结果
实施例2：
按照与实施例1同样的合成方法合成结构式为的光稳定剂2。柱层析色谱提纯后进行结构表征，其核磁氢谱数据为1H NMR(CDCl3)：0.944(m,12H),1.333(m,16H),1.899(m,2H),3.789(m,4H),6.344(d,2H),6.887(d,2H),7.432(m,1H),7.599(m,2H),12.733(s,1H)。其在326nm处的摩尔吸光系数为8945L·mol-1·cm-1，在283nm处的摩尔吸光系数为15657L·mol-1·cm-1。由于其母体结构与光稳定剂1相同，因此其紫外-可见吸收光谱图与光稳定剂1相同。
取4.5质量份的有机染料B(其结构式为)和20质量份的光稳定剂2溶于75.5质量份的正十二烷中，得到电润湿油墨2，取4.5质量份的有机染料B溶于95.5质量份的正十二烷中，得到电润湿油墨2’，将油墨2和2’分别填充于电润湿器件中，进行光稳定剂测试，测试的光照条件为氙灯耐气候试验箱，辐射强度0.55W/m2(340nm)，T＝40℃实验结果见表2。从表2中可以看出，添加有光稳定剂2的油墨2在光照60h后染料剩余率为92.4％，而不加光稳定剂2的电润湿油墨2’在光照60h后染料为78.5％，说明在电润湿显示油墨中添加光稳定剂2后其有机染料的耐光稳定性能得到明显提高。
表2光稳定剂2的性能测试结果
取实施例1和实施例2制备得到的光稳定剂1和光稳定剂2与普通三种的二苯甲酮类紫外线吸收剂(采购于市场)，分析其在非极性溶剂中的溶解度，以正十烷为例，得到结果如表3所示。
表3多种光稳定剂在非极性溶剂正十烷中的溶解度测试
从表3中可以看出，新型光稳定剂1和2由于具有特殊的结构，在电润湿显示油墨介质(非极性有机溶剂)中的溶解度高达100％，可完全混溶，非常有利于通过调整其用量提高电润湿显示油墨的耐光稳定性，而市场上普通的二苯甲酮类光稳定剂在非极性有机溶剂中的溶解度过低，用于电润湿显示油墨中溶解量无法满足需求。
实施例3：
按照与实施例1同样的合成方法合成结构式为的光稳定剂3。柱层析色谱提纯后进行结构表征，其核磁氢谱数据为1H NMR(CDCl3)：0.977(m,9H),1.376(m,12H),1.655(m,2H),4.121(m,1H),7.233(d,2H),7.451(m,1H),7.676(m,2H),12.732(s,1H)。取1质量份的所述光稳定剂和1质量份的所述有机染料溶于50质量份的正十四烷中，得到电润湿油墨3，可以将其填充于电润湿器件中。
实施例4：
按照与实施例1同样的合成方法合成结构式为的光稳定剂5。柱层析色谱提纯后进行结构表征，其核磁氢谱数据为1H NMR(CDCl3)：0.944(m,6H),1.323(m,10H),1.687(m,4H),3.944(m,2H),7.223(d,2H),7.431(m,1H),7.659(m,2H),12.746(s,1H)。取15质量份的所述光稳定剂和10质量份的所述有机染料溶于80质量份的含氟烷烃中，得到电润湿油墨5，可以将其填充于电润湿器件中。

Claims (7)

1.一种光稳定剂，其特征在于，所述光稳定剂结构如式(I)所示：
其中，R1为C4～C12烷基或C4～C12烷氧基；R2为C4～C12烷基或C4～C12烷氧基。
2.根据权利要求1所述的光稳定剂，其特征在于，R1选自正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、壬基、葵基、十一烷基、十二烷基、丁氧基、戊氧基、己氧基、
庚氧基、辛氧基、壬氧基、葵氧基、十一烷氧基或十二烷氧基中任一种。
3.根据权利要求1所述的光稳定剂，其特征在于，R2选自正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、壬基、葵基、十一烷基、十二烷基、丁氧基、戊氧基、己氧基、
庚氧基、辛氧基、壬氧基、葵氧基、十一烷氧基或十二烷氧基中任一种。
4.一种电润湿显示油墨，包含非极性有机溶剂、有机染料，其特征在于，还包含提高油墨光稳定性的光稳定剂，所述光稳定剂如权利要求1-3任一项所述。
5.根据权利要求4所述的电润湿显示油墨，其特征在于，所述非极性有机溶剂为正十烷、
正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃中的至少一种。
6.根据权利要求4所述的电润湿显示油墨，其特征在于，所述电润湿显示油墨中含有1-30质量份的所述有机染料、1-20质量份的所述光稳定剂和50-98质量份的所述非极性有机溶剂。
7.一种电润湿器件，其特征在于，所述电润湿器件包括如权利要求4-6任一项所述的电润湿显示油墨。
CN201610686085.2A 2016-08-18 2016-08-18 一种光稳定剂、电润湿显示油墨及电润湿器件 Pending CN106316823A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610686085.2A CN106316823A (zh) 2016-08-18 2016-08-18 一种光稳定剂、电润湿显示油墨及电润湿器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610686085.2A CN106316823A (zh) 2016-08-18 2016-08-18 一种光稳定剂、电润湿显示油墨及电润湿器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106316823A true CN106316823A (zh) 2017-01-11

Family

ID=57743428

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610686085.2A Pending CN106316823A (zh) 2016-08-18 2016-08-18 一种光稳定剂、电润湿显示油墨及电润湿器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106316823A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111393277A (zh) * 2020-03-15 2020-07-10 山西医科大学 4-丁基多羟基二苯甲酮类化合物衍生物及其应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3096302A (en) * 1961-09-13 1963-07-02 Eastman Kodak Co Heat and light stable polypropylene compositions
US3399169A (en) * 1966-05-05 1968-08-27 American Cyanamid Co 2-hydroxy-4-alkoxy-4'-alkylbenzophenones and polymers stabilized therewith
US3716586A (en) * 1969-07-25 1973-02-13 Sandoz Ltd New 2-hydroxy-3,5-di-(tert. butyl)-benzophenones
US3785827A (en) * 1970-03-11 1974-01-15 Ciba Geigy Ag Photographic material stabilised against ultraviolet radiation
US3925472A (en) * 1968-03-01 1975-12-09 Gen Mills Chem Inc Phenolic oximes
JP2005326713A (ja) * 2004-05-17 2005-11-24 Fuji Photo Film Co Ltd 反射防止性偏光板、その製造方法、およびそれを用いた画像表示装置
CN104927485A (zh) * 2015-06-12 2015-09-23 西安理工大学 一种喷墨印刷水性uv墨水及其制备方法
CN105086588A (zh) * 2015-10-08 2015-11-25 苏州市永津彩印包装有限公司 一种耐光高性能油墨

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3096302A (en) * 1961-09-13 1963-07-02 Eastman Kodak Co Heat and light stable polypropylene compositions
US3399169A (en) * 1966-05-05 1968-08-27 American Cyanamid Co 2-hydroxy-4-alkoxy-4'-alkylbenzophenones and polymers stabilized therewith
US3925472A (en) * 1968-03-01 1975-12-09 Gen Mills Chem Inc Phenolic oximes
US3716586A (en) * 1969-07-25 1973-02-13 Sandoz Ltd New 2-hydroxy-3,5-di-(tert. butyl)-benzophenones
US3785827A (en) * 1970-03-11 1974-01-15 Ciba Geigy Ag Photographic material stabilised against ultraviolet radiation
JP2005326713A (ja) * 2004-05-17 2005-11-24 Fuji Photo Film Co Ltd 反射防止性偏光板、その製造方法、およびそれを用いた画像表示装置
CN104927485A (zh) * 2015-06-12 2015-09-23 西安理工大学 一种喷墨印刷水性uv墨水及其制备方法
CN105086588A (zh) * 2015-10-08 2015-11-25 苏州市永津彩印包装有限公司 一种耐光高性能油墨

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALLEN NORMAN S ET AL: "Photostabilizing action of o-hydroxybenzophenones in polypropylene film: Influence of processing and wavelength of irradiation", 《POLYMER PHOTOCHEMISTRY》 *
CAPLUS数据库: "CAS号检索", 《STN检索记录》 *
TANAKA TAKANORI ET AL: "New Chiral Schiff Base as a Tridentate Ligand for New Chiral Schiff Base as a Tridentate Ligand for Aldehydes", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111393277A (zh) * 2020-03-15 2020-07-10 山西医科大学 4-丁基多羟基二苯甲酮类化合物衍生物及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101424055B (zh) 一种腈纶荧光染色的方法
CN105829454A (zh) 染料化合物
CN103881473B (zh) 一种耐黄变感光阻焊油墨及其制备方法
JPH0116876B2 (zh)
CN108997601B (zh) 一种有机稀土光转换发光膜及其制备方法
CN103172650A (zh) 含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物及其制备方法与应用
CN109476997A (zh) 液晶介质
CN109970680A (zh) 一种具有aie性能的橙光材料及其在光转换膜中的应用
CN106316823A (zh) 一种光稳定剂、电润湿显示油墨及电润湿器件
CN111440193B (zh) 茚稠萘并螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法
CN106905169B (zh) 一种乙烯基共轭三芳胺类电荷传输材料及其制备方法
CN110283062A (zh) 一种含端基炔的二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用
CN102618112A (zh) 一种提高在微孔型相纸上耐臭氧牢度的喷墨水性染料墨水
CN101492389B (zh) 含l-乳酸乙酯手性碳的偶氮苯光致变色化合物及其合成方法
CN104311543B (zh) 一种含香豆素的三芳胺类染料敏化剂的合成及应用
CN112342036B (zh) 一种结合结构色和荧光的液晶材料及液晶装置
CN109336814A (zh) 一类含有4‐(烷基双环己基)取代的萘酰亚胺衍生物，其制备方法及应用
CN101503376B (zh) 含氟端基手性碳的偶氮苯光致变色化合物及其合成方法
CN101698795A (zh) 9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝光有机电致发光材料及其制备方法
CN110808322A (zh) 一种led白光器件及背光模组
CN106543766B (zh) 一种单偶氮类染料及其合成方法与用途
CN112341391B (zh) 萘酰亚胺类有机染料、电润湿显示油墨和电润湿显示器
CN114524852A (zh) 一种温度溶剂双响应手性铂配合物有机溶胶-凝胶的制备方法
Deng et al. Design and synthesis of a terrylene diimide-based stable cyan dye for printable electrofluidic display
CN106634463A (zh) 一种带动散热结构的led路灯灯头

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170111

RJ01 Rejection of invention patent application after publication