CN101698795A - 9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝光有机电致发光材料及其制备方法 - Google Patents

9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝光有机电致发光材料及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101698795A
CN101698795A CN200810203244A CN200810203244A CN101698795A CN 101698795 A CN101698795 A CN 101698795A CN 200810203244 A CN200810203244 A CN 200810203244A CN 200810203244 A CN200810203244 A CN 200810203244A CN 101698795 A CN101698795 A CN 101698795A
Authority
CN
China
Prior art keywords
naphthyl
phenyl
tertiary butyl
organic electroluminescent
butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN200810203244A
Other languages
English (en)
Inventor
李恒
郑飞璠
夏芃
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TUOYIN DIGIT TECHNOLOGY Co Ltd SHANGHAI
Original Assignee
TUOYIN DIGIT TECHNOLOGY Co Ltd SHANGHAI
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TUOYIN DIGIT TECHNOLOGY Co Ltd SHANGHAI filed Critical TUOYIN DIGIT TECHNOLOGY Co Ltd SHANGHAI
Priority to CN200810203244A priority Critical patent/CN101698795A/zh
Publication of CN101698795A publication Critical patent/CN101698795A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种蓝色有机电致发光材料,特别涉及一种9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物蓝光有机电致发光材料,其结构通式如下:

Description

9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝光有机电致发光材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种蓝色有机电致发光材料,特别涉及一种9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝色有机电致发光材料。
背景技术
有机发光显示器(即Organic Light Emitting Display,简称OLED),它在手机屏、MP3、MP4屏上属于新崛起的种类,被誉为“梦幻显示器”。OLED显示技术与传统的LCD显示方式不同,无需背光灯,采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板,当有电流通过时,这些有机材料就会发光,因此OLED屏可以做得更轻更薄,可视角度更大,并且能够显著节省电能,被称之为下一代显示器的主流产品。
目前绿色器件已经商品化,但是蓝色和红色器件由于效率和寿命的问题,离产业化还是有距离的。因此研究新型蓝光材料具有重要意义。蓝光材料都是不同程度的存在问题的,具体如下:
(1)经典取代蒽类蓝光材料长时间工作在电场下或在升温(95℃)回火(annealing)程序中,薄膜形态相当不稳定且容易结晶,很难形成的无定形膜,这个是因为经典的取代蒽类蓝光材料都是高度对称的结构;
(2)经典蓝光材料的光色都是偏绿的(CIEx,y=0.20,0.26)很难达到高色纯度和深蓝光效果;
(3)经典蓝光材料的荧光量子效率都不高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是在常规方法下蓝光材料的易结晶很难形成无定形膜的问题,光色偏绿问题以及荧光量子效率偏低问题。
为了解决上述技术问题,本发明的9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物蓝光有机电致发光材料,其结构通式如下:
Figure G2008102032444D0000021
其中R和Ar分别为,R:甲基,乙基,异丙基,叔丁基及其卤化物;Ar:苯基,对甲基苯基,4-叔丁基苯基,4-甲基苯基,4-联苯基,咔唑基,萘基,9,10-二(2-萘基-)2-蒽基甲基及其卤化物。
本发明还提供了一种9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物蓝光有机电致发光材料的制备方法,包括以下步骤:
步骤1、6-硼酸-2-取代萘的合成
将50-57mmol的取代萘,100-138ml的无水THF共混,氮气保护,降至内温低于-70℃,滴加28.25ml,68.4mmol的n-BuLi/hexane,滴加过程控制内温不高于-65℃;
继续搅拌,滴加12.9-14.1g,68.6-75mmol的硼酸三异丙酯,控制滴加速度,保持内温不高于-65℃,反应自然升温过夜,氮气氛围下加入盐酸(180ml,10M),搅拌,分液,水相用150ml乙醚萃取三次,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得取代硼酸。
步骤2、9-溴-10-取代蒽的合成
将0.013-0.020mol取代硼酸,0.036-0.045mol二溴取代蒽,溶于200-240ml四氢呋喃中,加入60ml,2M的碱金属碳酸盐,加入0.0003mol Pt(Pph3)4,氮气保护,加热至回流反应过夜,后处理,冷却反应液至室温,析出大量黄绿色固体,过滤,所得固体柱层析分离得9-溴-10-取代蒽;
步骤3、9-取代-10-取代蒽(4)的合成
将0.02-0.03mol取代硼酸,0.01-0.02mol9-溴-10-取代蒽,15-30ml,2M的碳酸盐溶液,40-60ml甲苯,8-10ml乙醇混合反应,反应液用氮气鼓泡10mins,置换反应瓶内气体,使反应瓶内为N2氛围,0.08mol Pd(PPh3)4的甲苯溶液,回流过夜,冷却,析出大量灰白色固体,过滤,得9-取代-10-取代蒽。
本发明另提供了一种9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-叔丁基蒽构成的发光器件,器件中各材料的厚度为:NPB,30nm;9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-(4-叔丁基苯基)蒽,30nm;Alq3,30nm;LiF,0.5nm。
本发明最后提供了一种9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-叔丁基蒽构成的发光器件的制备方法,包括以下步骤:
用NPB为空穴传输层,9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-(4-叔丁基苯基)蒽作为发光层,Alq3作为电子传输层,以ITO玻璃为阳极,氟化锂为电子注入层,铝为阴极,通过真空蒸镀方式制备发光器件。
通过上述结构,本发明能够达到以下效果:通过分子设计的方法,在蒽的以9-萘基蒽为主体结构,引入烷基或者芳基的取代集团,形成不对称的分子结构,这样由于刚性基团的存在使得在成膜的时候能达到很好的堆积效果形成无定形膜,同时由于给电子基团的引入使得材料的发射光谱蓝移,从而可以得到高色纯度的蓝光材料。
具体实施方式
下面给出本发明的较佳实施例,并予以详细描述,使能更好地理解本发明的功能、特点。
以下实施例中,所用溶剂,催化剂均为国药集团化学试剂有限公司商品,分析纯AR级。
产品性能测试项目及测试仪器:吸收光谱由Hitach 330紫外可见吸收光谱仪测定;荧光光谱和荧光量子产率由Hitach F-4500型荧光分光光度计测定。
实施例1.1
R叔丁基,Ar为萘基的取代蒽类蓝光有机电致发光材料的合成路径:
(1)6-叔丁基-2-萘基二异丙基硼酸酯(1)的合成
250ml三口瓶中加入6-溴-2-叔丁基萘(15g,57mmol),无水THF(138ml),N2保护,干冰丙酮浴降至内温低于-70℃,滴加n-BuLi/hexane(28.25ml,68.4mmol),滴加过程控制内温不高于-65℃,30min滴完,继续搅拌反应1hr,滴加硼酸三异丙酯(12.9g,68.6mmol),控制滴加速度,保持内温不高于-65℃,30min滴完,反应自然升温过夜,氮气氛围下加入盐酸(180ml,10M),搅拌1小时,分液,水相用150ml乙醚萃取三次,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得白色固体,产率80%.
(2)9-溴-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(2)的合成
6-叔丁基-2萘硼酸(4g,0.013mol),二溴蒽(12g,0.036mol)溶于240ml四氢呋喃中,加入K2CO3水溶液(60ml,2M),加入Pt(Pph3)4(348mg,0.0003mol),氮气保护,加热至回流反应过夜,后处理,冷却反应液至室温,析出大量黄绿色固体,过滤,所得固体柱层析分离得产物1.9g.
(3)2-萘硼酸(3)的合成
250ml三口瓶中加入2-溴-萘(15g,57mmol),无水THF(138ml),N2保护,干冰丙酮浴降至内温低于-70℃,滴加n-BuLi/hexane(28.25ml,68.4mmol),滴加过程控制内温不高于-65℃,30min滴完,继续搅拌反应1hr,滴加硼酸三异丙酯(12.9g,68.6mmol),控制滴加速度,保持内温不高于-65℃,30min滴完,反应自然升温过夜,氮气氛围下加入盐酸(180ml,10M),搅拌1小时,分液,水相用150ml乙醚萃取三次,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得白色固体.产率75%.
(4)9-萘基-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(4)的合成
2-萘硼酸(6.8g,0.03mol),9-溴-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(4.5g,0.01mol),Na2CO3水溶液(30ml,2M),甲苯(60ml),乙醇(10ml),反应液用氮气鼓泡10mins,置换反应瓶内气体,使反应瓶内为N2氛围,Pd(PPh3)4(0.1g,0.08mol)的甲苯溶液,回流过夜,冷却,析出大量灰白色固体,过滤,得灰白色固体,产率80%.
(5)9-萘基-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽蓝色有机电致发光材料的光谱性能:
吸收光谱λmax=240nm.
荧光光谱λmax=440nm
荧光量子产率Φ=1.5
实施例1.2
(1)6-叔丁基-2-萘基二异丙基硼酸酯(1)的合成
其他条件不变,6-溴-2-叔丁基萘取51mmol,无水THF取105mmol,硼酸三异丙酯取14g,74mmol,产率80%;
(2)9-溴-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(2)的合成
其他条件不变,6-叔丁基-2萘硼酸取0.018mol,二溴蒽取0.042mol,四氢呋喃取200ml,分离得产物2.3g.;
(3)2-萘硼酸(3)的合成
同实施例1.1。
(4)9-萘基-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(4)的合成
其他条件不变,2-萘硼酸取0.02mol,9-溴-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽取0.02mol,Na2CO3水溶液取15ml,2M,甲苯取40ml,乙醇取8ml,产率81%。
(5)9-萘基-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽蓝色有机电致发光材料的光谱性能
同实施例1.1。
实施例2
R为叔丁基,Ar为2,3,4,5,6-五氟取代苯基的蓝色有机电致发光材料合成路径
Figure G2008102032444D0000061
(1)6-叔丁基-2-萘基二异丙基硼酸酯(1)的合成与实施例1相同
(2)9-溴-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(2)的合成与实施例1相同
(3)2,3,4,5,6-五氟苯基硼酸
250ml三口瓶中加入2,3,4,5,6-五氟-1-溴苯(14.2g,57mmol),无水THF(138ml),N2保护,干冰丙酮浴降至内温低于-70℃,滴加n-BuLi/hexane(28.25ml,68.4mmol),滴加过程控制内温不高于-65℃,30min滴完,继续搅拌反应1hr,滴加硼酸三异丙酯(12.9g,68.6mmol),控制滴加速度,保持内温不高于-65℃,30min滴完,反应自然升温过夜,氮气氛围下加入盐酸(180ml,10M),搅拌1小时,分液,水相用150ml乙醚萃取三次,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得白色固体9.75g,产率80%.
(4)9-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(4)的合成
2,3,4,5,6-五氟苯基硼酸(6.4g,0.03mol),9-溴-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(4.5g,0.01mol),Na2CO3水溶液(30ml,2M),甲苯(60ml),乙醇(10ml),反应液用氮气鼓泡10mins,置换反应瓶内气体,使反应瓶内为N2氛围,Pd(PPh3)4(0.1g,0.08mol)的甲苯溶液,回流过夜,冷却,析出大量灰白色固体,过滤,得灰白色固体12.6,产率80%。
(5)9-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽蓝色有机电致发光材料的光谱性能:
吸收光谱λmax=236nm.
荧光光谱λmax=450nm
荧光量子产率Φ=1.5
实施例3
R叔丁基,Ar为咔唑的取代蒽类蓝光有机电致发光材料的合成路径:
Figure G2008102032444D0000071
(1)6-叔丁基-2-萘基二异丙基硼酸酯(1)的合成与实施例1相同。
(2)9-溴-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(2)的合成与实施例1相同。
(3)9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-咔唑基蒽(3)的合成
咔唑(0.042g,0.25mmol)叔丁醇钠(4g,41.5mmol)溶解到THF(10ml)中,氮气保护并升温度到50℃,搅拌反应30min后,加入9-溴-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(0.1g,0.23mmol)回流反应过夜.后处理:调节PH值到中性,加入水(10ml),用乙酸乙酯(20ml)萃取,分出有机层,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得到白色固体.产率70%
(4)9-萘基-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽蓝色有机电致发光材料的光谱性能:
吸收光谱λmax=240nm.
荧光光谱λmax=448nm
荧光量子产率Φ=1.1
实施例4
R叔丁基,Ar为4-叔丁基-苯基取代蒽类蓝光有机电致发光材料的合成路径:
Figure G2008102032444D0000081
(1)6-叔丁基-2-萘基二异丙基硼酸酯(1)的合成与实施例1相同
(2)9-溴-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(2)的合成与实施例1相同。
(3)4-叔丁基-苯基硼酸(3)的合成
250ml三口瓶中加入4-叔丁基溴苯(15g,57mmol),无水THF(138ml),N2保护,干冰丙酮浴降至内温低于-70℃,滴加n-BuLi/hexane(28.25ml,68.4mmol),滴加过程控制内温不高于-65℃,30min滴完,继续搅拌反应1hr,滴加硼酸三异丙酯(12.9g,68.6mmol),控制滴加速度,保持内温不高于-65℃,30min滴完,反应自然升温过夜,氮气氛围下加入盐酸(180ml,10M),搅拌1小时,分液,水相用150ml乙醚萃取三次,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得白色固体,产率80%.
(4)9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-(4-叔丁基苯基)蒽(3)的合成
4-叔丁基苯基硼酸(6.8g,0.038mol)9-溴-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽(4.5g,0.01mol),Na2CO3水溶液(30ml,2M),甲苯(60ml),乙醇(10ml),反应液用氮气鼓泡10mins,置换反应瓶内气体,使反应瓶内为N2氛围,Pd(PPh3)4(0.1g,8.65×10-5mol),的甲苯溶液,回流过夜,冷却,析出大量灰白色固体,过滤,得灰白色固体,产率80%.
(5)9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-(4-叔丁基苯基)蒽蓝色有机电致发光材料的光谱性能:
吸收光谱λmax=233nm.
荧光光谱λmax=438nm
荧光量子产率Φ=1.3
实施例5
R叔丁基,Ar为苯基的取代蒽类蓝光有机电致发光材料的合成路径:
Figure G2008102032444D0000091
(1)苯基二异丙基硼酸酯(1)的合成
250ml三口瓶中加入溴苯(8.9g,57mmol),无水THF(138ml),N2保护,干冰丙酮浴降至内温低于-70℃,滴加n-BuLi/hexane(28.25ml,68.4mmol),滴加过程控制内温不高于-65℃,30min滴完,继续搅拌反应1hr,滴加硼酸三异丙酯(12.9g,68.6mmol),控制滴加速度,保持内温不高于-65℃,30min滴完,反应自然升温过夜,氮气氛围下加入盐酸(180ml,10M),搅拌1小时,分液,水相用150ml乙醚萃取三次,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得白色固体8.5g,产率80%.
(2)9-溴-10-苯基蒽(2)的合成
苯基二异丙基硼酸酯(2.7g,0.013mol),二溴蒽(12g,0.036mol)溶于240ml四氢呋喃中,加入K2CO3水溶液(60ml,2M),加入Pt(Pph3)4(348mg,0.0003mol),氮气保护,加热至回流反应过夜,后处理,冷却反应液至室温,析出大量黄绿色固体,过滤,所得固体柱层析分离得产物1.9g.
(3)6-叔丁基-2-萘基硼酸(3)的合成
250ml三口瓶中加入6-叔丁基-2-溴萘(14.93g,57mmol),无水THF(138ml),N2保护,干冰丙酮浴降至内温低于-70℃,滴加n-BuLi/hexane(28.25ml,68.4mmol),滴加过程控制内温不高于-65℃,30min滴完,继续搅拌反应1hr,滴加硼酸三异丙酯(12.9g,68.6mmol),控制滴加速度,保持内温不高于-65℃,30min滴完,反应自然升温过夜,氮气氛围下加入盐酸(180ml,10M),搅拌1小时,分液,水相用150ml乙醚萃取三次,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得白色固体,产率80%.
(4)9-苯基-10-(6-叔丁基-2-萘基)蒽(4)的合成
6-叔丁基-2-萘基硼酸(8.66g,0.038mol),9-溴-10-苯基蒽(3.3g,0.01mol),Na2CO3水溶液(30ml,2M),甲苯(60ml),乙醇(10ml),反应液用氮气鼓泡10mins,置换反应瓶内气体,使反应瓶内为N2氛围,Pd(PPh3)4(0.1g,8.65×10-5mol),的甲苯溶液,回流过夜,冷却,析出大量灰白色固体,过滤,得灰白色固体,产率80%.
(5)9-苯基-10-(6-叔丁基-2-萘基)-蒽蓝色有机电致发光材料的光谱性能:
吸收光谱λmax=233nm.
荧光光谱λmax=438nm
荧光量子产率Φ=1.3
另外,其他可行的实施例包括在表1中。
实施例6
9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-叔丁基蒽构成的发光器件的制作和性能
用NPB为空穴传输层,9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-(4-叔丁基苯基)蒽作为发光层,Alq3作为电子传输层,以ITO玻璃为阳极,氟化锂为电子注入层,铝为阴极,通过真空蒸镀方式制备发光器件。器件中各材料的厚度为:NPB,30nm;9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-(4-叔丁基苯基)蒽,30nm;Alq3,30nm;LiF,0.5nm.在10V的操作电压下,发射450nm蓝光,高度为3500cd/m2。器件制作中,所用空穴传输层NPB和电子传输层Alq3的化学结构为:
Figure G2008102032444D0000111
实施例7
9-萘基-10-(6-叔丁基-2-萘-)蒽构成的发光器件的制作和性能
器件的制作工艺同实施例6。器件性能为,在8V的操作电压下,发射470nm的蓝光,亮度为5000cd/m2
本发明9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物具有优异的电化学性能、高的热稳定性和良好的电子传递性能。当其作为主体发光层使用时,可获得发射蓝光的电流效率达到5cd/A的高效器件。
以上所述的,仅为本发明的较佳实施例,并非用以限定本发明的范围,本发明的上述实施例还可以做出各种变化。即凡是依据本发明申请的权利要求书及说明书内容所作的简单、等效变化与修饰,皆落入本发明专利的权利要求保护范围。
Figure G2008102032444D0000121

Claims (19)

1.一种9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物蓝光有机电致发光材料,其结构通式如下:
其中其中R和Ar分别为,R:甲基,乙基,异丙基,叔丁基或它们的卤化物;Ar:苯基,对甲基苯基,4-叔丁基苯基,4-甲基苯基,4-联苯基,咔唑基,萘基,9,10-二(2-萘基-)2-蒽基甲基或它们的卤化物。
2.根据权利要求1所述的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,所述的R为:甲基,乙基,异丙基,叔丁基,三氟甲基,全氟叔丁基;所述的Ar为:苯基,对甲基苯基,4-叔丁基苯基,4-三氟甲基苯基,五氟苯基,4-联苯基,4-九氟联苯基,咔唑基,2-萘基,9,10-二(2-萘基-)2-蒽基甲基。
3.根据权利要求1-2任一所述的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,所述的R为叔丁基,Ar为苯基,对甲基苯基,4-叔丁基苯基,4-甲基苯基,4-联苯基,咔唑基,萘基,9,10-二(2-萘基-)2-蒽基甲基或它们的卤化物。
4.根据权利要求3所述的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,所述的R为叔丁基,Ar为萘基。
5.根据权利要求1-2任一所述的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,所述的R为叔丁基,Ar为苯基,对甲基苯基,4-叔丁基苯基,4-甲基苯基,4-联苯基,咔唑基,萘基,9,10-二(2-萘基-)2-蒽基甲基或它们的卤化物。
6.根据权利要求5所述的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,所述R为叔丁基,Ar为2,3,4,5,6-五氟取代苯基。
7.根据权利要求1-2任一所述的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,所述R为叔丁基,Ar为苯基,对甲基苯基,4-叔丁基苯基,4-甲基苯基,4-联苯基,咔唑基,萘基,9,10-二(2-萘基-)2-蒽基甲基或它们的卤化物。
8.根据权利要求7所述的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,所述的R为叔丁基,Ar为咔唑基。
9.根据权利要求1-2任一所述的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,所述的R为叔丁基,Ar为苯基,对甲基苯基,4-叔丁基苯基,4-甲基苯基,4-联苯基,咔唑基,萘基,9,10-二(2-萘基-)2-蒽基甲基或它们的卤化物。
10.根据权利要求9所述的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,所述的R为叔丁基,Ar为4-叔丁基-苯基。
11.根据权利要求1-2任一所述的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,所述的R为叔丁基,Ar为苯基,对甲基苯基,4-叔丁基苯基,4-甲基苯基,4-联苯基,咔唑基,萘基,9,10-二(2-萘基-)2-蒽基甲基或它们的卤化物。
12.根据权利要求11所述的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,所述的R为叔丁基,Ar为苯基。
13.一种9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物蓝光有机电致发光材料的制备方法,包括以下步骤:
步骤1、6-硼酸-2-取代萘的合成;
步骤2、9-溴-10-取代蒽的合成;
步骤3、9-取代-10-取代蒽(4)的合成。
14.根据权利要求13所述的制备方法,其特征在于,所述的步骤1具体包括:
步骤1.1、将50-57mmol的取代萘,100-138ml的无水THF共混,氮气保护,降至内温低于-70℃,滴加28.25ml,68.4mmol的n-BuLi/hexane,滴加过程控制内温不高于-65℃;
步骤1.2、继续搅拌,滴加12.9-14.1g,68.6-75mmol的硼酸三异丙酯,控制滴加速度,保持内温不高于-65℃,反应自然升温过夜,氮气氛围下加入盐酸(180ml,10M),搅拌,分液,水相用150ml乙醚萃取三次,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得取代硼酸。
15.根据权利要求13所述的制备方法,其特征在于,所述的步骤2具体包括:
将0.013-0.020mol取代硼酸,0.036-0.045mol二溴取代蒽,溶于200-240ml四氢呋喃中,加入60ml,2M的碱金属碳酸盐,加入0.0003molPt(Pph3)4,氮气保护,加热至回流反应过夜,后处理,冷却反应液至室温,析出大量黄绿色固体,过滤,所得固体柱层析分离得9-溴-10-取代蒽。
16.根据权利要求13所述的制备方法,其特征在于,所述的步骤3具体包括:
将0.02-0.04mol取代硼酸,0.01-0.02mol9-溴-10-取代蒽,15-30ml,2M的碳酸盐溶液,40-60ml甲苯,8-10ml乙醇混合反应,反应液用氮气鼓泡10mins,置换反应瓶内气体,使反应瓶内为N2氛围,0.08mol Pd(PPh3)4的甲苯溶液,回流过夜,冷却,析出大量灰白色固体,过滤,得9-取代-10-取代蒽。
17.根据权利要求13-16任一所述的制备方法,其特征在于,在步骤3之后还包括:
步骤4、检测9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物蓝光有机电致发光材料的光谱性能。
18.一种9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-叔丁基蒽构成的发光器件,器件中各材料的厚度为:NPB,30nm;9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-(4-叔丁基苯基)蒽,30nm;Alq3,30nm;LiF,0.5nm。
19.一种9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-叔丁基蒽构成的发光器件的制备方法,包括以下步骤:
用NPB为空穴传输层,9-(6-叔丁基-2-萘基)-10-(4-叔丁基苯基)蒽作为发光层,Alq3作为电子传输层,以ITO玻璃为阳极,氟化锂为电子注入层,铝为阴极,通过真空蒸镀方式制备发光器件。
CN200810203244A 2008-11-24 2008-11-24 9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝光有机电致发光材料及其制备方法 Pending CN101698795A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200810203244A CN101698795A (zh) 2008-11-24 2008-11-24 9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝光有机电致发光材料及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200810203244A CN101698795A (zh) 2008-11-24 2008-11-24 9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝光有机电致发光材料及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101698795A true CN101698795A (zh) 2010-04-28

Family

ID=42147259

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200810203244A Pending CN101698795A (zh) 2008-11-24 2008-11-24 9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝光有机电致发光材料及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101698795A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103130741A (zh) * 2011-11-22 2013-06-05 海洋王照明科技股份有限公司 一种含萘基蒽的有机半导体材料及其制备方法和应用
CN103288730A (zh) * 2012-02-27 2013-09-11 海洋王照明科技股份有限公司 含喹啉有机半导体材料、其制备方法及有机电致发光器件
WO2013178041A1 (zh) * 2012-05-30 2013-12-05 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料
US9512137B2 (en) 2010-08-05 2016-12-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9512137B2 (en) 2010-08-05 2016-12-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN103130741A (zh) * 2011-11-22 2013-06-05 海洋王照明科技股份有限公司 一种含萘基蒽的有机半导体材料及其制备方法和应用
CN103130741B (zh) * 2011-11-22 2015-07-29 海洋王照明科技股份有限公司 一种含萘基蒽的有机半导体材料及其制备方法和应用
CN103288730A (zh) * 2012-02-27 2013-09-11 海洋王照明科技股份有限公司 含喹啉有机半导体材料、其制备方法及有机电致发光器件
WO2013178041A1 (zh) * 2012-05-30 2013-12-05 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料
US9905774B2 (en) 2012-05-30 2018-02-27 Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co., Ltd Organic electronic material

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104830320B (zh) 菲并吡嗪衍生物发光材料及其在电致发光器件方面的应用
CN104498025B (zh) 多苯基苯构筑含氰基发光分子及其制备方法和用途
CN103597052B (zh) 有机光电子装置的化合物和包含该化合物的有机发光元件
CN103221406A (zh) 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN103936659B (zh) 含有碳桥联咔唑结构单元的化合物及其制备方法与应用
CN109503427B (zh) 一种d-a型有机蓝色荧光材料及其制备方法和应用
CN109535131A (zh) 一种以氰基吡啶为受体的化合物及其应用
Yao et al. Triphenylamine or carbazole-containing dibenzothiophene sulfones: Color-tunable solid-state fluorescence and hypso-or bathochromic mechanofluorochromic behaviors
CN109369660A (zh) 有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件
CN110183475A (zh) 基于给体-受体的双硼氧杂芘类化合物及其应用
CN101698795A (zh) 9-(6-取代-2萘基-)-10-取代蒽类衍生物的蓝光有机电致发光材料及其制备方法
CN103936658A (zh) 含有咔唑结构单元的化合物及其制备方法与应用
CN112239414A (zh) 一类基于2,6-二叔丁基蒽的蓝色有机半导体材料及其制备方法与应用
Thangthong et al. Multi-triphenylamine–functionalized dithienylbenzothiadiazoles as hole-transporting non-doped red emitters for efficient simple solution processed pure red organic light-emitting diodes
CN105481901A (zh) 含铱红光金属配合物、制备方法及采用该配合物的有机电致发光器件
CN111454251A (zh) 一种吡嗪衍生物及其在oled器件中的应用
Huang et al. Triphenylamine-styryl-anthracene derivative without thermal fluorescence quenching property for spectrally stable organic/inorganic hybrid light emitting diodes with no UV residue
CN102703058B (zh) 一种新型电致发光材料及其应用
CN101910357A (zh) 高效率的蓝色电致发光化合物和使用该化合物的显示器
CN107868049A (zh) 以9,9’‑螺二芴为核心的有机化合物及有机电致发光器件
CN110183476B (zh) 双硼氧杂二苯并[a,j]蒽衍生物及其应用
CN104650066A (zh) 一种绿光材料的制备及其有机发光器件
CN101698796A (zh) 取代9,10-二萘基蒽类蓝光有机电致发光材料及其制备方法
CN103936721A (zh) 咔唑衍生物取代的吩嗪类化合物及其制备方法和用途
CN101481611A (zh) 含对咔唑苯乙烯基结构的新型有机发光材料及其合成方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20100428