NL8100833A - Polyalkeensamenstellingen gestabiliseerd tegen ultravioletstraling door gehinderde aminen met een open ketenstructuur. - Google Patents
Polyalkeensamenstellingen gestabiliseerd tegen ultravioletstraling door gehinderde aminen met een open ketenstructuur. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8100833A NL8100833A NL8100833A NL8100833A NL8100833A NL 8100833 A NL8100833 A NL 8100833A NL 8100833 A NL8100833 A NL 8100833A NL 8100833 A NL8100833 A NL 8100833A NL 8100833 A NL8100833 A NL 8100833A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- amines
- stabilized against
- ultraviolet radiation
- polyalkene
- interested
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 title claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title description 4
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- AXHNSBRCFGLZKH-UHFFFAOYSA-N 3-(tert-butylamino)-3-methylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C AXHNSBRCFGLZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(II) oxide Inorganic materials [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBKXDMAPOZZDCE-UHFFFAOYSA-N 1-chloropent-2-yne Chemical compound CCC#CCCl JBKXDMAPOZZDCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSILYWCNPOLKPN-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-3-methylbut-1-yne Chemical compound CC(C)(Cl)C#C QSILYWCNPOLKPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000012844 infrared spectroscopy analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- YXIAJHJGVGZXCG-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylbut-3-yn-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NC(C)(C)C#C YXIAJHJGVGZXCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
w 81.3025/ΒΖ/ΤΗ
Korte aanduiding: Polyalkeensamenstellingen gestabiliseerd tegen ultravioletstraling door gehinderde aminen met een open ketenstruktuur.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe polyalkeensamenstellingen die tegen ultravioletstraling zijn gestabiliseerd door toevoeging van gehinderde aminen met een open ketenstructuur.
5 Zoals bekend zijn polyalkenen, in het bijzonder polypropeen en polyetheen, bij langdurige blootstelling aan weersinvloeden en meer in het bijzonder aan de werking van ultraviolet-stralen, aan ontleding onderhevig.
Deze ontleding blijkt uit de achteruitgang van de 10 fysische eigenschappen van de voorwerpen, bij voorbeeld een verminderde treksterkte en buigzaamheid.
Deze achteruitgang van de eigenschappen van het polymeer blijkt uit een sterke stijging van de viscositeitsindex, d.w.z. van de smeltvloeiindex (M.F.I.) van het gesmolten polymeer.
15 Het vaststellen van de M.F.I.-toename wordt toe gepast om de ontleding van het polymeer bij blootstelling aan ontledende invloeden, bij voorbeeld weersinvloeden en ultravioletstralen te bepalen.
Om de ontleding van polyalkenen en daardoor ach- 20 25 30 uit tengang van de fysische eigenschappen tegen te gaan is men overgegaan tot het toevoegen van kleine hoeveelheden stabiliserende verbindingen van een type dat de andere intrinsieke eigenschappen van het betreffende polymeer niet nadig beinvloedt.
Men heeft nu gevonden dat amineverbindingen met een open keten, die op deo^-plaats door een alkylgroep gehinderd zijn uitstekende stabiliserende eigenschappen bezitten met betrekking tot inwerking van ultraviolette stralen op polyalkenen, bij voorbeeld polyetheen en polypropeen. De bereiding van deze amineverbindingen zal hierna worden beschreven.
Amineverbindingen die hiervoor in aanmerking komen
beantwoorden aan de algemene formule 1 van het formuleblad, waarin IV V VI
E', EM, E , E en E al dan niet aan elkaar gelijk zijn en een alifatische koolwaterstofgroep met 1 tot 20 koolstofatomen of een waterstofatoom, n*een geheel getal van 2 tot 12 en n' een geheel getal van 1 tot 13 voorstellen.
35 8100833 »·ν *· ü - 2 -
Meer in het bijzonder bestaan de bruikbare verbindingen uit een meerbasische amine met formule 2 van het formuleblad, waarin n een geheel getal van 2 tot 12 voorstelt.
Men bereidt deze verbindingen door condensatie 5 of reductie van een diamine met de algemene formule NH^-CCH^^-N^ met 3-(N-tert.butylamino)-3-methyl-2-butaan-on.
De aldus verkregen aminen kunnen als toevoegsels voor polymeren worden gebruikt die reeds met de gebruikelijke volgens de bekende mengmethodes toegevoegde bestanddelen zijn ver-10 mengd.
De uitvinding wordt nu nader toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden, waarin de bereiding van de stabiliserende verbindingen en de resultaten van proeven met tegen UV-stralen gestabiliseerde polypropeen en de vergelijking met be-15 kende in de handel verkrijgbare produkten, zijn beschreven.
Voorbeeld I
Bereiding van 3-(N-tert.butylamino)3-methyl-1-butyn.
Men vult een 3-balskolf met een inhoud van 1 liter, voorzien van een roerder, thermometer en druppeltrechter, met 210 20 ml tertiaire butylamine, 150 ml dimethylformamide en 2 g koperpoeder.
Aan deze oplossing voegt men langzaam via de drup-peltrechter 120 g vers gedestilleerd 3-chloor-3-methyl-butyn toe.
De temperatuur van het mengsel houdt men k uren op 35°C constant.
25 Na beëindiging van de reactie filtreert men de vaste stoffen van de vloeistof af, giet het filtraat in water en extraheert drie maal met ethylether.
Men voegt de etherextracten samen, droogt boven NaOH en destilleert.
39 Men verkrijgt het gewenste produkt met een molaire opbrengst van 70% berekend op het toegevoegde chloormethylbutyn.
Het produkt is een witte kristallijne stof met een smeltpunt van 24°-25°C.
Voorbeeld II
35 Bereiding van 3-(N-tert.butylamino)-3-methyl-2-butaan’ron.
Deze bereiding wordt uitgevoerd door hydrateren van de drievoudige binding van 3-tert.butylamino-3-methylbutyn volgens de beschrijving van Rose in de Journal of the Chemical Society, blz. 782, 19^9· 8100833 - 3 -
Men vult een driehals-kolf, voorzien van een roerder, een thermometer en een terugvloeikoeler, met 300 ml 96#'s zwavelzuur (dichtheid 1,8), 100 ml water, k g rood kwikoxyde en 150 g van bovengenoemd acetyleenamine. De reactie duurt 3 uren 5 bij 100°C. Aan het mengsel voegt men vervolgens aktieve kool toe, giet uit op ijs en filtreert.
Men maakt het filtraat alkalisch met b0% NaOH in water en extraheert met ether.
Door destilleren verkrijgt men het zuivere gewen-10 ste produkt in de vorm van een kleurloze vloeistof die bij 58-59°C en een absolute druk van 55 mm kwik kookt waarvan de structuur door NMR-analyse wordt bevestigd.
Voorbeeld III
Bereiding van hexamethyleendiamine-N^-bis-l ,2-dimethyl-2(N-tert-15 butylamino)-propaan.
Men vult een kolf voorzien van een vloeistofex-tractieinrichting met 20 g 3-(N-tert.butylamino)-3-methyl-2-butanon, 60 g hexamethyleendiamine, 2,5 g zinkchloride en 100 ml xyleen.
Men kookt het mengsel 2b uren onder terugvloeikoeling onder verwij-20 dering van water en giet vervolgens uit in water. Men scheidt de lagen en destilleert. De aldus verkregen kleurloze vloeistof, die bij infrarood.spectroscopische analyse de kenmerkende banden van de C = N binding toont, plaatst men in een autoclaaf met ijsazijn en palladium op aktieve kool.
25 Men verhit het mengsel tot 50-60°C en houdt onder waterstofdruk.
Na de reactie wordt het mengsel gefiltreerd, met verdund natriumhydroxyde alkalisch gemaakt en met ether geëxtraheerd.
Men droogt de samengevoegde etherextracten en 30 destilleert. De structuur wordt door infraroodanalyse en massaspec-troscopie bevestigd.
De homologen afkomstig van octamethyleendiamine en dodecamethyleendiamine worden op dezelfde wijze bereid.
Om de stabiliserende werking van de aldus verkre-35 gen aminen te bepalen worden zij aan polypropeen toegevoegd en het mengsel met deze toevoegsels aan ultraviolette straling blootgesteld.
Voorbeeld IV
8100833 - k -
Tegen ÏÏV-stralen gestabiliseerd polypropeen
Polypropeen voor algemene doeleinden dat reeds vermengd is met de gebruikelijke stabilisatoren en andere bestanddelen, vermengt men respectievelijk met 0,5%, 0,55% en 0,6% van de 5 op bovenbeschreven wijze bereide aminen: 1. Hexamethyleendiamine-N,N'-bis-(l,2-dimethyl, 2-tert.butylamino)-propaan; 2. Octafflethyleendiamine-N,N'-bis-(l,2-diraethyl-2-tert.butylamino)-propaan en 10 3. Dodecamethyleendiamine-N,N'-bis-(l,2-dimethyl- 2-tert.butylamino)-propaan.
Het mengen wordt op de voor de toevoeging van stabilisatoren aan polyalkenen gebruikelijke wijze uitgevoerd (walsmo-len bij 180°C gedurende vijf minuten).
15 Uit de mengsels vervaardigt men in een compressie- pers bij 180°C platen met een dikte van 0,3 mm volgens het schema: 5 minuten voorverhitten, 5 minuten persen.
De aldus vervaardigde platen worden bestraald in een Atlas Veatherometer met twee booglampen met een emissiepiek bij 20 3.600, 3.85Ο en ^.200 Xngstrom met een beregeningscyclus van 102 mi nuten bestralen en 18 minuten beregenen .
Monsters van hetzelfde polypropeen worden met in de handel verkrijgbare anti-UV-stabilisatoren in de gebruikelijke hoeveelheden gestabiliseerd.
25 Hierbij gebruikt men 0,5% van het benzotriazool- derivaat (Tinuvin P) en 0,5% van het benzofenonderivaat (TInuvin 531) en vervaardigt uit de beide mengsels de overeenkomstige platen die men in de Weatherometer blootstelt aan dezelfde omstandigheden als de platen vervaardigd uit mengsels die de produkten volgens de 30 uitvinding bevatten.
Daarna bepaalt men de weerstand tegen blootstelling aan ultraviolettestralen van propeen dat de verschillende toevoegsels bevat en van polypropeen op zichzelf, door het meten van de viscositeit (smeltvloei index = MFI) volgens de voorschriften van ASTM D 35 1238 bij verschillende belichtingsperioden.
De resultaten van de stabilisatieproeven zijn in de volgende tabel samengevat, waarin de MFI-waarden van de propeen-monsters op zichzelf en gestabiliseerd met de verschillende stabilisatoren zijn aangegeven tot een proefduur van 1800 uren.
8 1 0 08 3 3 5 MFI-verloop van polypropeen voor algemene doeleinden dat tegen UV-stralen gestabiliseerd is.
O Cd A A o « • • 0O o CO cO 00 o Τ IA OJ A Ο A A • C\1 CA A- N a- VO IN τ- Ο o A- 1A VO A- VO CO o H τ- f=l 2 Ο CN A A- OJ VO lf\ • • • • in IA A A A A A X w o CO A A T- Cd Q o • • * · • IA -3" A A A A A 2 H H -P P CO A· A Ό A (¾ Φ +> A • A A • A t A • -d* o CQ > tl 2 CVJ τ A 1—i 2 • O ι O • O • CO O 2 O N ρ 2 2 erf « -P •H Ό P Λ -P P X P X -p P P XJ P o o TJ O Ό N P O ρ O P Φ ρ Pi P Φ ch Pi Pi £> o P N .—» p erf P P P p CtJ > Φ cd Φ Φ > > > & p •SR p SR. A •SR SR A A VO A A Ψ· « • y—V • P O O o O Pi O P p + + + + P + Ό •H CO P P p Ö P > P W o Φ Φ Φ Φ P Φ p Φ Φ Φ Φ Φ P Φ •H Pi Pi Pi Pi Pi *H Pi rl O O O o o Eh O 0$ P ρ P ρ ρ P p Pi Pi Pi Pk Pi Pi +> >s >1 ►s X >> • >s CQ rH r—1 r—I rH r—1 P H 0) O O o o o Φ O pq Pi Pi Pi Pi Pi XJ Pi A
P •H > P p •H
8100833 - 6 -
Uit de resultaten blijkt dat de samenstellingen volgens de uitvinding niet alleen in een mate tegen UV-stralen bestand zijn die vergeleken kan worden met die van de met handels-produkten gestabiliseerde mengels, maar bij langdurige blootstelling zelfs hiertegen beter bestand zijn dan de handelsprodukten.
8100833
Claims (2)
1. Tegen ultraviolette stralen gestabiliseerde poly- alkeensamenstellingen, met het kenmerk, dat zij amine- verbindingen bevatten met de algemene formule 1 van het formuleblad, - IV V VI 5 waarin R’, R", Rn', R , R en R al dan niet aan elkaar gelijk zijn en een alifatische koolwaterstofgroep met 1 tot 20 koolstof-atomen of een waterstofatoom, n een geheel getal van 2 tot 12 en n' een geheel getal van 1 tot 15 voorstellen.
2. Polyalkeensamenstelling volgens conclusie 1, 10 met het kenmerk, dat de amineverbinding aan de formule 2 van het formuleblad beantwoordt en n een geheel getal is van 2 tot 12. 8100833
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20000/80A IT1141368B (it) | 1980-02-19 | 1980-02-19 | Composizioni foliolefiniche stabilizzate contro le radiazioni ultraviolette con amine impedite a catena aperta |
| IT2000080 | 1980-02-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8100833A true NL8100833A (nl) | 1981-09-16 |
Family
ID=11162974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8100833A NL8100833A (nl) | 1980-02-19 | 1981-02-19 | Polyalkeensamenstellingen gestabiliseerd tegen ultravioletstraling door gehinderde aminen met een open ketenstructuur. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4321190A (nl) |
| JP (1) | JPS56131643A (nl) |
| BE (1) | BE887561A (nl) |
| CH (1) | CH646184A5 (nl) |
| DE (1) | DE3106219A1 (nl) |
| DK (1) | DK25181A (nl) |
| FR (1) | FR2476104A1 (nl) |
| GB (1) | GB2070027B (nl) |
| IT (1) | IT1141368B (nl) |
| LU (1) | LU83147A1 (nl) |
| NL (1) | NL8100833A (nl) |
| NO (1) | NO810526L (nl) |
| SE (1) | SE8100745L (nl) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6262125B1 (en) * | 1986-12-02 | 2001-07-17 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Sterically hindered tetraamines and method for their production |
| US5393757A (en) * | 1986-12-02 | 1995-02-28 | University Of Florida | Polyamines and anti-diarrheal and gastrointestinal anti-spasmodic pharmaceutical compositions and methods of treatment |
| US5342945A (en) * | 1986-12-02 | 1994-08-30 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Anti-neoplastic, anti-viral or anti-retroviral spermine derivatives |
| US5677351A (en) * | 1986-12-02 | 1997-10-14 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Sterically hindered tetraamines and method for their production |
| US5753714A (en) * | 1987-02-03 | 1998-05-19 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Polyamine derivatives |
| US5328951A (en) * | 1989-10-02 | 1994-07-12 | Arizona Chemical Company | Additive for increasing the surface energy of molding and extrusion grade polyethylene |
| US5240985A (en) * | 1989-10-02 | 1993-08-31 | Arizona Chemical Company | Additive for increasing the surface energy of molding and extrusion grade polyethylene |
| US5468895A (en) * | 1994-10-19 | 1995-11-21 | General Electric Company | Amine stabilized amorphous phosphite |
| US5514742A (en) * | 1995-02-03 | 1996-05-07 | General Electric Company | Suppression of UV-yellowing of phosphites through the use of polyamines |
| RU2160289C2 (ru) * | 1998-12-02 | 2000-12-10 | Закрытое акционерное общество "Агрогаз" | Светотрансформирующий полимерный материал |
| WO2013082381A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | W. L. Gore & Associates, Inc. | Heat-stabilized composite filter media and method of making the filter media |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2514185A (en) * | 1945-03-31 | 1950-07-04 | Firestone Tire & Rubber Co | Vinyl chloride resin compositions |
| US2994675A (en) * | 1956-10-26 | 1961-08-01 | Shell Oil Co | Polyamine stabilizers for polymerized alpha-olefins |
| NL250726A (nl) * | 1959-04-22 | |||
| US3181971A (en) * | 1960-05-30 | 1965-05-04 | Ici Ltd | Insulated copper articles |
| US3223695A (en) * | 1961-11-06 | 1965-12-14 | Phillips Petroleum Co | Monoolefin polymers destaticized with alkyl polyamines |
| US3301888A (en) * | 1964-05-12 | 1967-01-31 | Universal Oil Prod Co | Polyhydroxyalkylalkylenepolyamine borate esters |
| DE1253453B (de) * | 1965-10-12 | 1967-11-02 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zum Stabilisieren von Mischpolymerisaten aus AEthylen, einem alpha-Olefin umindestens einem mehrfach ungesaettigten Kohlenwasserstoff |
| US3527804A (en) * | 1967-04-20 | 1970-09-08 | Universal Oil Prod Co | Hydroxyalkyl polysubstituted alkylene polyamines |
| US3773743A (en) * | 1969-02-03 | 1973-11-20 | Dow Chemical Co | Process for improving the color of ziegler olefin polymers |
-
1980
- 1980-02-19 IT IT20000/80A patent/IT1141368B/it active
- 1980-12-05 US US06/213,656 patent/US4321190A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-01-16 GB GB8101351A patent/GB2070027B/en not_active Expired
- 1981-01-20 DK DK25181A patent/DK25181A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-01-30 SE SE8100745A patent/SE8100745L/xx not_active Application Discontinuation
- 1981-02-16 CH CH101481A patent/CH646184A5/it not_active IP Right Cessation
- 1981-02-17 FR FR8103116A patent/FR2476104A1/fr active Granted
- 1981-02-17 NO NO810526A patent/NO810526L/no unknown
- 1981-02-18 BE BE0/203825A patent/BE887561A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-02-18 LU LU83147A patent/LU83147A1/fr unknown
- 1981-02-18 JP JP2162381A patent/JPS56131643A/ja active Pending
- 1981-02-19 DE DE3106219A patent/DE3106219A1/de not_active Withdrawn
- 1981-02-19 NL NL8100833A patent/NL8100833A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8020000A0 (it) | 1980-02-19 |
| DE3106219A1 (de) | 1982-02-25 |
| LU83147A1 (fr) | 1981-09-11 |
| US4321190A (en) | 1982-03-23 |
| GB2070027A (en) | 1981-09-03 |
| CH646184A5 (it) | 1984-11-15 |
| BE887561A (fr) | 1981-08-18 |
| SE8100745L (sv) | 1981-08-20 |
| GB2070027B (en) | 1983-11-09 |
| JPS56131643A (en) | 1981-10-15 |
| NO810526L (no) | 1981-08-20 |
| FR2476104A1 (fr) | 1981-08-21 |
| DK25181A (da) | 1981-08-20 |
| FR2476104B1 (nl) | 1984-11-09 |
| IT1141368B (it) | 1986-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7244776B2 (en) | Ultraviolet light absorbers | |
| EP0654469B1 (de) | o-Hydroxyphenyl-s-triazine enthaltende stabilisierte Polymere | |
| EP0743309B1 (de) | o-Hydroxyphenyl-s-triazine als UV-Stabilisatoren | |
| DE4316622A1 (de) | 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one als Stabilisatoren | |
| DE69124352T2 (de) | Neue Piperidinfunktion und Silangruppen enthaltende Verbindungen zur Verwendung als Stabilisatoren für organische Materialien | |
| EP0502821B1 (de) | Silylierte 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,6-diaryl-1,3,5-triazine | |
| JPH05230050A (ja) | ビスベンゾフラン−２−オン | |
| NL8100833A (nl) | Polyalkeensamenstellingen gestabiliseerd tegen ultravioletstraling door gehinderde aminen met een open ketenstructuur. | |
| KR100358812B1 (ko) | 나무표면을보호하는방법및벤조페논을포함하는나무용보호도료조성물 | |
| JPH11315067A (ja) | 立体障害性アミンエ―テルの製造 | |
| DE19882401B3 (de) | Blockoligomere, enthaltend 1-Kohlenwasserstoffoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl-Gruppen als Stabilisatoren für organische Materialien | |
| DE69522124T2 (de) | Silangruppen enthaltende 1-Hydrocarbyloxy-Piperidin-Verbindungen als Stabilisatoren für organisches Material | |
| DE4407947C2 (de) | Polymethylpiperidinverbindungen, die Silangruppen enthalten, diese enthaltende Zusammensetzungen und die Verwendung als Stabilisatoren für organische Materialen geeignet sind | |
| EP0669330B1 (de) | Dimere Benztriazole als UV-Absorber | |
| NL9401175A (nl) | Nieuwe derivaten van 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol voor toepassing als stabiliseermiddelen tegen licht, hitte en oxidatie voor organische materialen. | |
| DE4337372A1 (de) | alpha,w-Alkandiphenole | |
| EP0716076A2 (de) | Bisphenolesterderivate | |
| DE69130661T2 (de) | Diamino-s-Triazinonderivate | |
| DE1593750A1 (de) | Substituierte Benzophenone als Lichtstabilisatoren | |
| CS122791A2 (en) | Piperidine-triazinoic mixtures suitable as stabilizers of organic materials | |
| FR2779150A1 (fr) | Composition stabilisee, compose contenu dans celle-ci comme stabilisant et utilisation de ce compose | |
| DE19513585A1 (de) | HALS-Phosphite und HALS-Phophoramide als Stabilisatoren | |
| NL8100834A (nl) | Met pyrrolidinederivaten tegen ultravioletstraling gestabiliseerde polyalkeensamenstellingen. | |
| EP0705870A2 (de) | Stabilisatoren für organische Materialien | |
| DE19544114A1 (de) | Silangruppen enthaltende Piperidintriazinverbindungen als Stabilisatoren für organische Materialien |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |