DE69130661T2 - Diamino-s-Triazinonderivate - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Derivate von 2,4-Diamino-6-hydroxy-1,3,5- triazin (Amelin), wobei diese Verbindungen in der Lage sind, thermoplastischen Polymeren und Polymeren mit elastomeren Eigenschaften, insbesondere Olefinpolymeren und -copolymeren, selbstverlöschende Eigenschaften zu verleihen.
- Insbesondere stellt die vorliegende Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereit:
- worin:
- R Wasserstoff ist;
- und mindestens eine der Gruppen R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; aus
- -[CnH2n-]-O-R&sub4; Und
- ausgewählt ist, worin:
- n = eine ganze Zahl von 2 bis 8, bevorzugt von 2 bis 4;
- m = eine ganze Zahl von 2 bis 6;
- R&sub4; = H; (C&sub1;-C&sub8;)- und bevorzugt (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl; (C&sub2;-C&sub6;)-Alkenyl; -[-CpH2p]-O-R&sub6;, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R&sub5; H oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl ist; (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)- Cycloalkyl oder (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)-Alkylcycloalkyl;
- die Gruppen R&sub5;, die gleich oder voneinander verschieden sind, H; (C&sub1;-C&sub8;)-Alkyl; (C&sub2;- C&sub6;)-Alkenyl; (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)-Cycloalkyl; (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)-Alkylcycloalkyl und (C&sub1;-C&sub4;)-Hydroxyalkyl sind; oder die Einheit -N(R&sub5;)&sub2; durch einen N-heterocyclischen Rest ersetzt ist, der über das Stickstoffatom mit der Alkylkette verknüpft ist und aus Aziridyl; Pyrrolidyl; Piperidyl; Morpholyl; Thiomorpholyl; Piperazyl; 4-Methylpiperazyl und 4- Ethylpiperazyl ausgewählt ist;
- die übrigen Gruppen R&sub1; bis R&sub3;, die gleich oder voneinander verschieden sind, die vorstehenden Bedeutungen besitzen oder aus H; (C&sub1;-C&sub1;&sub8;)-Alkyl; (C&sub2;-C&sub8;)-Alkenyl; (C&sub6;- C&sub1;&sub6;)-Cycloalkyl und (C&sub6;-C&sub1;&sub6;)-Alkylcycloalkyl, gegebenenfalls mit einer Hydroxy- oder (C&sub1;-C&sub4;)-Hydroxyalkylgruppe substituiert, ausgewählt sind;
- oder mindestens eine der Einheiten -NRR&sub1; und -NR&sub2;R&sub3; in der allgemeinen Formel (I) durch einen N-heterocyclischen Rest ersetzt ist, der über das Stickstoffatom mit dem Triazinring verknüpft ist und aus Aziridyl; Pyrrolidyl; Piperidyl; Morpholyl; Thiomorpholyl; Piperazyl; 4-Methylpiperazyl; 4-Ethylpiperazyl; 2-Methylpiperazyl; 2,5- Dimethylpiperazyl; 2,3,5,6-Tetramethylpiperazyl; 2,2,5,5-Tetramethylpiperazyl; 2- Ethylpiperazyl und 2,5-Diethylpiperazyl ausgewählt ist;
- mit der Maßgabe, daß (a) wenn eines von R&sub2; und R&sub3; CH&sub2;CH&sub2;OH und das andere CH&sub2;CH&sub2;OH oder (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkyl ist, -NRR&sub1; nicht -NHR*, wobei R* Wasserstoff oder (C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;)-Alkyl ist, darstellen oder durch Aziridinyl, Pyrrolidyl, Piperidyl und 4-Methylpiperazyl oder 4-Ethylpiperazyl ersetzt sein kann; (b) wenn R&sub1; Wasserstoff ist, - NR&sub2;R&sub3; keine Morpholinogruppe sein kann und (c) die Einheiten -NRR&sub1; und -NR&sub2;R&sub3; nicht zwei Morpholinogruppen oder zwei Piperidinogruppen sein können.
- Die vorstehenden Maßgaben basieren auf den Offenbarungen in US-A- 3806475; Heterocycles, 1977, 6(4), 423-9; Chemische Berichte, 1968, 101 (9), 3062- 9; und Brit. J. Pharmacol. 1965, 24(1); 274-81, worin entsprechende Amelinderivate offenbart sind, beispielsweise als Katalysatoren für die Bildung von Carbodiimid in zellenförmigen Schäumen auf Basis von Polyisocyanat und als antivirale Mittel.
- Spezielle Beispiele für die Gruppen R, bis R&sub3; in der allgemeinen Formel (I) sind Methyl; Ethyl; Propyl; Isopropyl; n-Butyl; Isobutyl; tert.-Butyl; n-Pentyl; Isopentyl; n-Hexyl; tert.-Hexyl; Octyl; tert.-Octyl; Decyl; Dodecyl; Octadecyl; Ethenyl; Propenyl; Butenyl; Isobutenyl; Hexenyl; Octenyl; Cyclohexyl; Propylcyclohexyl; Butylcyclohexyl; Decylcyclohexyl; Hydroxycyclohexyl; Hydroxyethylcyclohexyl; 2-Hydroxyethyl; 2- Hydroxypropyl; 3-Hydroxypropyl; 3-Hydroxybutyl; 4-Hydroxybutyl; 3-Hydroxypentyl;
- 5-Hydroxypentyl; 6-Hydroxyhexyl; 3-Hydroxy-2,5-dimethylhexyl; 7-Hydroxyheptyl; 7- Hydroxyoctyl; 2-Methoxyethyl; 2-Methoxypropyl; 3-Methoxypropyl; 4-Methoxybutyl; 6-Methoxyhexyl; 7-Methoxyheptyl; 7-Methoxyoctyl; 2-Ethoxyethyl; 3-Ethoxypropyl; 4- Ethoxybutyl; 3-Propoxypropyl; 3-Butoxypropyl; 4-Butoxybutyl; 4-Isobutoxybutyl; 5- Propoxypentyl; 2-Cyclohexyloxyethyl; 2-Ethenyloxyethyl; 2-(N,N-Dimethylamino)- ethyl; 3-(N,N-Dimethylamino)propyl; 4-(N,N-Dimethylamino)butyl; 5-(N,N-Dimethyl- amino)pentyl; 4-(N,N-Diethylamino)butyl; 5-(N,N-Diethylamino)pentyl; 5-(N,N-Diiso- propylamino)pentyl; 3-(N-Ethylamino)propyl; 4-(N-Methylamino)butyl; 4-(N,N-Dipropylamino)butyl; 2-(N,N-Diisopropylamino)ethyl; 6-(N-Hexenylamino)hexyl; 2-(N- Ethenylamino)ethyl; 2-(N-Cyclohexylamino)ethyl; 2-(N-2-Hydroxyethylamino)ethyl; 2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl; 2-(2-Methoxyethoxy)ethyl; 6-(N-Propylamino)hexyl.
- Spezielle Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind in den Beispielen angegeben, die der vorliegenden Beschreibung folgen.
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Hydrolyse der Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (II):
- (worin R, R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; die vorstehend definierten Bedeutungen haben) mit einer Säure (wie Salzsäure; Bromwasserstoffsäure; Schwefelsäure; und Phosphorsäure) bei Temperaturen von etwa 60 bis etwa 100ºC, oder mit einer Base (wie Natriumhydroxid; und Kaliumhydroxid) bei Temperaturen von etwa 100 bis etwa 180ºC hergestellt werden.
- Das Produkt kann leicht von der Reaktionsmasse durch Filtration abgetrennt werden.
- Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (II) können leicht durch Umsetzung eines Cyanursäurehalogenids, beispielsweise des Chlorides, bei einer Temperatur von etwa 0 bis etwa 10ºC und in einem geeigneten Lösungsmittel (wie Aceton, Wasser, Methylenchlorid, usw.) mit einem Amin der allgemeinen Formel (III):
- worin R und R&sub1; die vorstehend definierten Bedeutungen haben, in Gegenwart oder in Abwesenheit (in Abhängigkeit vom verwendeten Molverhältnis) eines Säureakzeptors (wie NaOH, NaHCO&sub3;, Na&sub2;CO&sub3; und Triethylamin) hergestellt werden, wodurch das Zwischenprodukt der allgemeinen Formel (IV) erhalten wird:
- Dieses Zwischenprodukt, entweder in abgetrennter Form oder in nicht abgetrennter Form, läßt man anschließend unter Bedingungen, die den vorstehenden entsprechen, aber bei einer höheren Temperatur, beispielsweise von etwa 10 bis etwa 50ºC mit einem Amin der allgemeinen Formel (V):
- worin R&sub2; und R&sub3; die vorstehend definierten Bedeutungen haben, reagieren, wodurch das Zwischenprodukt (II) erhalten wird.
- Wenn Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (II), worin -NRR&sub1; = -NR&sub2;R&sub3; gewünscht werden, läßt man das Cyanursäurehalogenid mit 2 Mol (in Gegenwart wart eines Säureakzeptors) oder mit 4 Mol (in Abwesenheit eines Säureakzeptors) eines Amins der allgemeinen Formel (III) unter Arbeitsbedingungen, die den vorstehend beschriebenen entsprechen, reagieren.
- Ein alternatives Verfahren, um Derivate der allgemeinen Formel (I) zu erhalten, ist die Hydrolyse von Verbindungen der allgemeinen Formel (VI):
- worin R, R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; die vorstehend definierten Bedeutungen haben und R&sub7; bevorzugt (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl ist, entweder mit einer Säure (bei etwa 80 bis etwa 150ºC) oder mit einer Base (bei etwa 100 bis etwa 180ºC) und unter Verwendung der gleichen Reaktionspartner, die vorstehend für die Hydrolyse der Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (II) genannt wurden.
- Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) können beispielsweise durch Kondensation des Zwischenprodukts der allgemeinen Formel (II) mit einem Reaktionspartner der allgemeinen Formel (VII):
- R&sub7;-OH (VII)
- worin R&sub7; die vorstehend definierte Bedeutung hat; in einem geeigneten Lösungsmittel (wie Toluol, Xylol und ortho-Dichlorbenzol) und/oder in einem Überschuß der Verbindung (VII), falls letztere als Lösungsmittel fungieren kann (wie bei Methanol und Ethanol), in Gegenwart einer Base (wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und metallisches Natrium) bei Temperaturen von etwa 60 bis etwa 150ºC hergestellt werden.
- Im allgemeinen werden Produkte der allgemeinen Formel (I) mit guten Eigenschaften als weißes, kristallines Pulver erhalten, das in selbstverlöschenden Polymerzusammensetzungen ohne irgendeine weitere Reinigung eingesetzt werden kann.
- Es werden 184,5 g Cyanursäurechlorid und 1300 ml Methylenchlorid in einen 2 Liter-Behälter gegeben, der mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter, Kühler und Kühlbad versehen ist.
- Während von außen gekühlt wird, werden gleichzeitig innerhalb von 3 Stunden 87,2 g Morpholin und 40 g Natriumhydroxid in 150 g Wasser gelöst zugegeben, wobei der pH zwischen 5 und 7 und die Temperatur zwischen 0 und 3ºC gehalten wird.
- Die Mischung wird weitere 3 Stunden bei 0 bis 3ºC gehalten und danach wird die wäßrige Phase abgetrennt.
- Durch Destillation von Methylenchlorid werden 230 g des Zwischenprodukts der Formel (VIII):
- als weißes, kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt (Smp.) von 155-157ºC und einem Chlorgehalt von 30,12% (Theorie = 30,21%) erhalten.
- In einen mit Rührer, Thermometer, Einfülltrichter, Kühler und Heizbad versehenen 1 Liter-Behälter werden 300 ml Wasser, 30,5 g 2-Hydroxyethylamin und, unter Rühren, 117,5 g des Zwischenproduktes (VIII) eingefüllt.
- Die Temperatur wird allmählich auf 40ºC erhöht; nach 30 Minuten wird die Mischung auf 45ºC erwärmt und bei dieser Temperatur etwa 3 Stunden gehalten.
- Dann wird die Temperatur auf 50ºC erhöht und eine Lösung von 20 g Natriumhydroxid in 100 ml Wasser wird innerhalb von 3 Stunden zugegeben.
- Die sich ergebende Mischung wird weitere 2 Stunden bei 50ºC gehalten und danach wird auf 70ºC erhitzt und man läßt bei dieser Temperatur 30 Minuten weiterreagieren.
- Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird das gebildete Produkt abfiltriert und auf dem Filter mit Wasser gewaschen.
- Nach Trocknung des Kuchens in einem Ofen bei 100ºC werden 120,3 g des. Zwischenprodukts der Formel (IX):
- als weißes, kristallines Pulver erhalten, dessen Smp. 172-173ºC und dessen Chlorgehalt 13,51% (theoretisch: 13,68%) beträgt.
- Die Struktur der Zwischenprodukte (VIII) und (IX) wurde ferner durch IR- spektroskopische Analyse bestätigt.
- In den gleichen 1 Liter-Behälter werden 500 ml Wasser, 103,8 g Zwischenprodukt (IX) und 79 g einer 37 gew.-%igen Salzsäurelösung gefüllt.
- Die Masse wird auf 90ºC erhitzt und bei dieser Temperatur 3 Stunden gehalten. Dann wird die Lösung auf 50ºC abgekühlt und durch Zugabe von 48 g Natriumhydroxid, das in 80 ml Wasser gelöst ist, neutralisiert.
- Die sich ergebende Mischung wird auf 5ºC abgekühlt und das gebildete Produkt wird filtriert und auf dem Filter mit kaltem Wasser gewaschen.
- Nach Trocknung des Filterkuchens in einem Ofen bei 100ºC werden 84,5 g des Produkts der Formel
- als weißes, kristallines Pulver erhalten; Smp. = 251-253ºC.
- In einen 2 l-Behälter, der wie in Beispiel 1 ausgerüstet ist, werden 800 ml Methanol, 100 ml Wasser und 151,2 g Natriumbicarbonat gegeben.
- Die Mischung wird auf 10ºC abgekühlt und dann werden 166 g Cyanursäurechlorid zugegeben.
- Man läßt die Temperatur auf 30ºC steigen und hält sie etwa 1 Stunde bei diesem Wert, bis die Kohlenstoffdioxidentwicklung beendet ist.
- Die Reaktionswärme selbst reicht aus, um die gewünschte Temperatur aufrechtzuerhalten.
- Dann wird die Reaktionsmischung auf 5ºC abgekühlt und danach werden 800 ml kaltes Wasser dazugegeben. Das gebildete Produkt wird abfiltriert und auf dem Filter mit kaltem Wasser gewaschen.
- Nach Trocknung des Kuchens in einem Ofen unter Vakuum bei 60ºC werden 123,8 g des Zwischenprodukts der Formel (X):
- als weißes, kristallines Pulver erhalten; Smp. = 90-92ºC; Chlorgehalt 39,27% (theor. 39,44%).
- In einen wie in Beispiel 1 versehenen 1 l-Behälter werden 400 ml Wasser und 108 g des Zwischenproduktes (X) gegeben.
- Während von außen auf 0-5ºC gekühlt wird, werden 100 g einer wäßrigen 30 gew.-%igen Ammoniaklösung in etwa 1 Stunde unter Beibehaltung der Temperatur bei 0-5ºC zugegeben. Dann läßt man die Temperatur spontan auf Raumtemperatur steigen und dieser Wert wird 2 Stunden aufrechterhalten.
- Die sich ergebende Mischung wird auf 10ºC gekühlt und das gebildete Produkt wird abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen. Nach Trocknen des Kuchens in einem Ofen bei 100ºC werden 82,3 g des Zwischenprodukts der Formel (XI):
- als weißes, kristallines Pulver erhalten; Smp. > 300ºC; Chlorgehalt 21,92% (theor.: 22,12%).
- Die Struktur der Zwischenprodukte (X) und (XI) wurde ferner durch NMR- Analyse bestätigt.
- In den gleichen 1 l-Behälter, der aber mit einem Heizbad versehen ist, werden 300 ml Toluol, 80,2 g des Zwischenprodukts (XI) und 90 g Morpholin gegeben.
- Die Mischung wird auf 60-65ºC erhitzt und bei dieser Temperatur 2 Stunden gehalten; danach wird die Mischung auf Rückfluß erhitzt und bei dieser Bedingung 1 Stunde gehalten.
- Nachdem man die Mischung auf Raumtemperatur abkühlen gelassen hat, wird das gebildete Produkt durch Filtration abgetrennt.
- Der Kuchen wird gründlich mit Wasser gewaschen und nach dem Trocknen werden 90,3 g des Produkts der Formel (XII)
- als weißes, kristallines Pulver erhalten; Smp. = 182-184ºC.
- In den gleichen 1 l-Behälter werden 400 ml Wasser, 63,3 g Zwischenprodukt (XII) und 59,1 g einer 37 gew.-%igen Salzsäurelösung gegeben.
- Die Mischung wird bis zum Sieden erhitzt und 2 Stunden unter Rückfluß gehalten.
- Nach Abkühlen auf 80ºC werden 24 g Natriumhydroxid, gelöst in 100 ml Wasser, zugegeben.
- Man läßt die sich ergebende Mischung auf Raumtemperatur abkühlen, dann wird das gebildete Produkt abfiltriert und auf dem Filter mit Wasser gewaschen.
- Nach Trocknen des Kuchens in einem Ofen bei 100ºC werden 54,7 g des Produkts der Formel
- als weißes, kristallines Pulver erhalten; Smp. > 300ºC.
- 600 ml Wasser und 184,5 g Cyanursäurechlorid werden in einen wie in Beispiel 1 versehenen 2 l-Behälter gegeben.
- Während man von außen auf 2ºC abkühlt, werden innerhalb von 2 Stunden 122,5 g 2-Hydroxyethylamin in 100 ml Wasser zugegeben; während der Zugabe läßt man die Temperatur allmählich auf bis zu 5 bis 7ºC steigen.
- Dann wird die Temperatur auf 20ºC erhöht und bei diesem Wert 1 Stunde gehalten; dann wird die ganze Mischung auf 35-40ºC erhitzt und es werden 80 g Natriumhydroxid (gelöst in 200 ml Wasser) innerhalb von etwa 3 Stunden zugegeben.
- Die Reaktionsmasse wird auf 60ºC erhitzt und bei dieser Temperatur 2 Stunden gehalten, wonach sie auf Raumtemperatur gekühlt und das dabei gebildete Produkt abfiltriert und auf dem Filter mit Wasser gewaschen wird.
- Durch Trocknen des Kuchens in einem Ofen bei 100ºC werden 203,1 g des Zwischenprodukts der Formel (XIII):
- als weißes, kristallines Pulver erhalten; Smp. = 188-190ºC; Chlorgehalt 15,33% (theoretisch 15,20%).
- Die Struktur des Zwischenproduktes (XIII) wurde ferner durch IRspektroskopische Analyse bestätigt.
- Es werden 400 ml Wasser, 13 g Natriumhydroxid und 70,1 g Zwischenprodukt (XIII) in einen wie in Beispiel 1 ausgerüsteten 1 l-Behälter aus Edelstahl gegeben.
- Die Mischung wird dann auf 150ºC erhitzt und bei dieser Temperatur etwa 10 Stunden gehalten.
- Danach wird die Reaktionsmasse auf Raumtemperatur abgekühlt und das gebildete Produkt wird abfiltriert und auf dem Filter mit Wasser gewaschen.
- Durch Trocknen des Kuchens in einem Ofen bei 100ºC werden 57,7 g des Produkts der Formel
- als weißes, kristallines Pulver erhalten; Smp. > 300ºC.
- 1000 ml Methylenchlorid, 129,1 g Cyanursäurechlorid, 51,2 g tert.-Butylamin und 28 g Natriumhydroxid, gelöst in 100 ml Wasser, werden in den in Beispiel 1, beschriebenen 2 l-Behälter gegeben.
- Es wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise verfahren, nach Abdestillation des Lösungsmittels werden 148 g des Zwischenproduktes der Formel (XIV):
- als weißes, kristallines Pulver erhalten; Smp. = 129-130ºC; Chlorgehalt 31,87% (theor. 32,13%).
- 500 ml Chloroform, 110,5 g Zwischenprodukt (XIV) und 30,5 g 2-Hydroxyethylamin, gelöst in 80 ml Wasser, werden in einen 1 l-Behälter gegeben, der wie in den vorgehenden Beispielen ausgerüstet ist.
- Die Mischung wird bis zum Sieden erhitzt und 3 Stunden unter Rückfluß gehalten; danach wird eine Lösung von 20 g Natriumhydroxid in 70 ml Wasser innerhalb von 2 Stunden zugegeben.
- Die Mischung wird für eine weitere Stunde unter Rückfluß gehalten und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei die organische Phase abgetrennt wird.
- Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Destillationsrückstand wird mit 500 ml Wasser im gleichen 1 l-Behälter behandelt.
- Das Produkt wird auf 50 bis 60ºC erhitzt, bis eine gute Dispersion erhalten wird und danach wird die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und das gebildete Produkt wird durch Filtration abgetrennt.
- Der Filterkuchen wird mit Wasser gewaschen und in einem Ofen bei 80ºC getrocknet.
- 106,7 g des Zwischenprodukts der Formel (XV):
- werden als weißes, kristallines Pulver erhalten, Smp. = 134-135ºC; Chlorgehalt 14,32% (theor. 14,46%).
- Die Struktur der Zwischenprodukte (XIV) und (XV) wurde ferner durch NMR- Analyse bestätigt.
- 500 ml Wasser, 98,2 g Zwischenprodukt (XV) und 20,5 g einer 96 gew.-%igen Schwefelsäure werden in den gleichen 1 l-Behälter gegeben.
- Die Reaktionsmasse wird auf 85ºC erhitzt und bei dieser Temperatur 2 Stunden gehalten.
- Danach werden 32 g Natriumhydroxid, gelöst in 100 ml Wasser, innerhalb von 30 Minuten hinzugegeben.
- Die sich ergebende Mischung wird weitere 30 Minuten bei 85ºC gehalten und danach auf Raumtemperatur abgekühlt; das gebildete Produkt wird abfiltriert und auf dem Filter gewaschen.
- Nach Trocknen des Kuchens in einem Ofen bei 100ºC werden 83,2 g des Produkts der Formel
- als weißes, kristallines Pulver erhalten; Smp. > 300ºC.
- 600 ml Wasser und 184,5 g Cyanursäurechlorid werden in einen 2 l-Behälter gegeben, der ausgerüstet ist wie in Beispiel 1 beschrieben.
- Während von außen auf 0 bis 2ºC abgekühlt wird, werden 75 g 2-Methoxyethylamin innerhalb von 1,5 Stunden hinzugegeben.
- Anschließend werden 40 g Natriumhydroxid, gelöst in 250 ml Wasser, innerhalb von 2 Stunden zugegeben, wobei die Temperatur immer bei 0-2ºC gehalten wird.
- Die Masse wird unter Rühren für eine weitere Stunde bei der gleichen Temperatur gehalten, dann wird das gebildete Produkt durch Filtration abgetrennt und auf dem Filter mit Wasser gewaschen.
- Durch Trocknen in einem Ofen unter Vakuum bei 60ºC werden 178,9 g des Zwischenprodukts der Formel (XVI):
- als weißes, kristallines Pulver erhalten; Smp. = 73-75ºC; Chlorgehalt 31,68% (theor. 31,84%).
- In einen 1 l-Behälter, der wie in Beispiel 1 ausgerüstet ist, werden 85 g einer wäßrigen 30 gew.-%igen Ammoniaklösung, 250 ml Wasser und 111,5 g Zwischenprodukt (XVI) gegeben.
- Die Mischung wird zuerst auf 40ºC erhitzt, bei dieser Temperatur 4 Stunden gehalten und dann 2 Stunden auf 55ºC erhitzt. Danach wird die Reaktionsmasse auf 10ºC abgekühlt und das gebildete Produkt wird filtriert und auf dem Filter mit Wasser gewaschen.
- Nach Trocknen des Kuchens in einem Ofen bei 100ºC werden 98 g des Zwischenprodukts der Formel (XVII):
- als weißes, kristallines Pulver erhalten; Smp. = 195-197ºC; Chlorgehalt 17,21% (theor. 17,44%).
- Die Struktur der Zwischenprodukte (XVI) und (XVII) wurde ferner durch IR- spektroskopische Analyse bestätigt.
- 400 ml Wasser, 81,4 g Zwischenprodukt (XVII) und 42,3 g einer 37 gew.- %igen Salzsäure werden in den gleichen 1 l-Behälter gegeben.
- Die Mischung wird auf 80ºC erhitzt und bei dieser Temperatur 2 Stunden gehalten.
- Danach werden immer bei 80ºC 44,2 g Natriumcarbonat, gelöst in 200 ml Wasser, zugegeben.
- Die Reaktionsmasse wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt und das gebildete Produkt wird filtriert und auf dem Filter mit Wasser gewaschen.
- Nach Trocknen des Kuchens in einem Ofen bei 100ºC werden 68,1 g des Produktes der Formel
- als weißes, kristalines Pulver mit einem Schmelzpunkt von > 300ºC erhalten.
- Es werden die in Tabelle 1 aufgeführten Produkte der allgemeinen Formel (I) durch Arbeiten unter Bedingungen erhalten, die zu den in den Beispielen 1 bis 5 beschriebenen analog sind. TABELLE 1 TABELLE 1 (FORTSETZUNG)
- 75 g isotaktisches Polypropylen in Flockenform und mit einem Schmelzindex von 12 und einer in siedendem n-Heptan unlöslichen Fraktion von 96%, 12 g des Produkts von Beispiel 3, 12 g Ammoniumpolyphosphat (Exolit® 422 von Hoechst), 0,67 g Dilaurylthiopropionat und 0,33 g Pentaerythrittetra[3-(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphenyl)propionat] werden in einer MOORE-Plattenpresse gemischt und geformt, wobei 7 Minuten bei einem Druck von 40 kg/cm² gearbeitet wird.
- Proben werden als schmale Platten (Dicke etwa 3 mm) erhalten, für die der Grad der Selbstverlöschung bestimmt wird, indem der Sauerstoffindex (L.O.I. gemäß ASTM D-2863/77) in einer STANTON REDCROFT-Vorrichtung und durch Anwendung der "vertikalen Brennbarkeitsprüfung" gemessen wird, was es erlaubt, das Material gemäß den drei Bewertungen, d.h. V-0, V-1 und V-2, gemäß dem von den "Underwriters Laboratories", USA, herausgegebenen Standard UL 94 zu klassifizieren.
- Die folgenden Ergebnisse werden erhalten:
- L.O.I. = 32, 9
- UL 94 = Klasse V-0
Claims (5)
1. Amelin-Derivate der allgemeinen Formel (I):
worin:
R Wasserstoff ist;
und mindestens eine der Gruppen R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; aus
-[-CnH2n-]-O-R&sub4; und
ausgewählt ist, worin:
n = eine ganze Zahl von 2 bis 8;
m = eine ganze Zahl von 2 bis 6;
R&sub4; = H; (C&sub1;-C&sub8;)-Alkyl; (C&sub2;-C&sub6;)-Alkenyl; -[-CpH2p-]-O-R&sub6;, wobei p eine ganze
Zahl von 1 bis 4 und R&sub6; H oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl ist; (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)-Cycloalkyl oder
(C&sub6;-C&sub1;&sub2;)-Alkylcycloalkyl;
die Gruppen R&sub5;, die gleich oder voneinander verschieden sind, H; (C&sub1;-C&sub8;)-
Alkyl; (C&sub2;-C&sub6;)-Alkenyl; (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)-Cycloalkyl; (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)-Alkylcycloalkyl und (C&sub1;-C&sub4;)-
Hydroxyalkyl sind; oder die Einheit -N(R&sub5;)&sub2; durch einen N-heterocyclischen
Rest ersetzt ist, der über das Stickstoffatom mit der Alkylkette verknüpft ist
und aus Aziridyl; Pyrrolidyl; Piperidyl; Morpholyl; Thiomorpholyl; Piperazyl; 4-
Methylpiperazyl und 4-Ethylpiperazyl ausgewählt ist;
die übrigen Gruppen R&sub1; bis R&sub3;, die gleich oder voneinander verschieden sind,
die vorstehenden Bedeutungen besitzen oder aus H; (C&sub1;-C&sub1;&sub8;)-Alkyl; (C&sub2;-C&sub8;)-
Alkenyl; (C&sub6;-C&sub1;&sub6;)-Cycloalkyl und (C&sub6;-C&sub1;&sub6;)-Alkylcycloalkyl, gegebenenfalls mit
einer Hydroxy- oder (C&sub1;-C&sub4;)-Hydroxyalkylgruppe substituiert, ausgewählt sind;
oder mindestens eine der Einheiten -NRR&sub1; und -NR&sub2;R&sub3; in der allgemeinen
Formel (I) durch einen N-heterocyclischen Rest ersetzt ist, der über das
Stickstoffatom mit dem Triazinring verknüpft ist und aus Aziridyl; Pyrrolidyl;
Piperidyl, Morpholyl, Thiomorpholyl, Piperazyl, 4-Methylpiperazyl,
4-Ethylpiperazyl; 2-Methylpiperazyl; 2,5-Dimethylpiperazyl;
2,3,5,6-Tetramethylpiperazyl; 2,2,5,5-Tetramethylpiperazyl; 2-Ethylpiperazyl und
2,5-Diethylpiperazyl ausgewählt ist;
mit der Maßgabe, daß (a) wenn eines von R&sub2; und R&sub3; CH&sub2;CH&sub2;OH und das
andere CH&sub2;CH&sub2;OH oder (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkyl ist, -NRR&sub1; nicht -NHR*, worin R*
Wasserstoff oder (C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;)-Alkyl ist, darstellen oder durch Aziridinyl, Pyrrolidyl, Piperidyl
und 4-Methylpiperazyl oder 4-Ethylpiperazyl ersetzt sein kann; (b) wenn R&sub1;
Wasserstoff ist, -NR&sub2;R&sub3; keine Morpholinogruppe sein kann und (c) die
Einheiten -NRR&sub1; und -NR&sub2;R&sub3; nicht zwei Morpholinogruppen oder zwei
Piperidinogruppen sein können.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindungen durch Hydrolyse von
Zwischenprodukten der allgemeinen Formel (II) erhalten werden:
worin R, R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, wobei die Hydrolysereaktion in Gegenwart
einer Säure bei Temperaturen von etwa 60 bis etwa 100ºC oder in Gegenwart
einer Base bei Temperaturen von etwa 100 bis etwa 180ºC durchgeführt wird.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindungen durch Hydrolyse von
Zwischenprodukten der allgemeinen Formel (VI) erhalten werden:
worin R, R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben
und R&sub7; eine (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylgruppe ist.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, wobei die Hydrolysereaktion in Gegenwart
einer Säure bei Temperaturen von etwa 80 bis etwa 150ºC oder in Gegenwart
einer Base bei Temperaturen von etwa 100 bis etwa 180ºC durchgeführt wird.
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