DE1593538A1 - Pesticides Gemisch - Google Patents

Pesticides Gemisch

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DE1593538A1
DE1593538A1 DE19661593538 DE1593538A DE1593538A1 DE 1593538 A1 DE1593538 A1 DE 1593538A1 DE 19661593538 DE19661593538 DE 19661593538 DE 1593538 A DE1593538 A DE 1593538A DE 1593538 A1 DE1593538 A1 DE 1593538A1
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pesticides
bath
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DE19661593538
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English (en)
Inventor
Ralston Curtis
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Stauffer Chemical Co
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Stauffer Chemical Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/16—Salts of dithiocarbamic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Description

Pesticides gemisch
Die Erfindung betrifft die Kontrolle von bestimmten unerwünschten Organismen.» Insbesondere besieht sich die Erfindung auf bestimmte neuartics Verbindungen, nämlich ll-aubstituierte SjS-Dialkalimetalliminodithiocarbonate, die der allgemeinen Formel
LI
- SK
entsprechen, in der IvI ein Alkalimetall und R eine niedere Alkyl.;ruppe bedeutet,- sowie die Verv/endbarkeit dieser Verbindungen in pesticiden Gemischen. Der Ausdruck "niedere Alkylgruppe" bezeichnet Radikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen·
Die Verbindungen nach der Erfindung können durch Umsetzung eines geeigneten primären Amins mit Schwefelkohlenstoff in
_ 2
009843/1977
BAD ORfGiNAt
Gegenwart eines Alkalimetallhydroxide oder einer Mischung von Alkalimetallhydroxiden bequem hergestellt werden. Die Reaktion kann dabei nach der folgenden Gleichung verlaufen:
M-Sx RIiH9 + CS9 + 2 MOH , C=N-R + 2 H9O
ά ά M-S ά
Das Verfahren nach der Erfindung zur Herstellung dieser Verbindungen wird nachstehend anhand von Beispielen im einzelnen erläutert.
Beispiel 1 Dinatriummethyliminodithiocarbonat
Eine 40 $ige wässrige Lösung von Methylamin (37,5 g, 0,5 ilole) und Schwefelkohlenstoff (38,0 g, 0,5 Mole) wurden bei 0 bis 5° C langsam miteinander vermischt. Diese Mischung wurde dann bei 0 bis 5° C mit einer 50 $igen wässrigen Lösung (Gewe-#) von Natriumhydroxid (80,0 g, 1,0 Mol) versetzt» Nach beendetem Zusatz wurde das Reaktionsgemisch auf 25 G erwärmt und eine Stunde bei dieser Temperatur gerührt, Die Lösung wurde dann auf 1.0° C abgekühlt, wobei Kristallabscheidung stattfand» Die Kristalle wurden abfiltriert und getrocknet» Die Ausbeute an der Titelverbindung betrug 74 $»
Beispiel 2 Dikalium-n-propyliminodithiocarbonat
Auf die in. Beispiel 1 beschriebene Weise wurden n-Propylamin (11,8 g, 0,2 Mole) mit Schwefelkohlenstoff (15,2 g, 0,2 Mole)
0 090 A3/1977
BAD ORIGINAL "" 3 ""
in Begenwart einer 50 $igen wässrigen Lösung (Gew.-^) von Kaliumhydroxid (26,0 g, 0,4 Mole) umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wurde das Gemisch verdünnt, so daß eine 40 #ige Lösung (Gew.-fS) der Titelverbindung erhalten wurde.
Beispiel 3 Natrium-Kalium-methylimlnodithiocarbonat
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wurden Methylamin (37j5 &t 0»5 Mole) in 40 $iger wässriger Lösung mit Schwefelkohlenstoff (38 g, 0,5 Mole) in Gegenwart von Natriumhydroxid (20 g, 0,5 Mole) und Kaliumhydroxid (32 g, 0,5 M0Ie), die jeweils als 50 #ige wässrige Lösungen (Gew.-96) vorlagen, umgesetzt· Nach Eindampfen der Lösung im Vakuum wurden 35 g der weißen, festen Titelverbindung (Schmp, 84-85 C) erhalten. Analyse für G2H7JKHNaS2:
Berechnet: C 14,4 i» S 38,3 <fo Gefunden: G 15,2 «S S 3ö,7 $>
Wie vorstehend erwähnt, sind die auf vorstehend beschriebene Weise erhaltenen Verbindungen mikrobiologisch aktiv und nützlich und wertvoll für die Kontrolle von verschiedenen Bakterien und Filzen. Die fungicide und baktericide Wirksamkeit der Verbindungen wurden anhand der nachstehend beschriebenen Tests nachgewiesen.
0C9843/1 S77
159^530
In-vitro-glä3ch gen-Test. Gemäß diesem Test werden die mikrobiostatischen Eigenschaften eines chemischen Stoffes bei Kontakt mit einem wachsenden Fungus oder Bakterium in einem künstlichen Medium gemessen. Zwei 1-Unzen-Fläschchen wurden teilweise mit Malzbrühe gefüllt. Die zu untersuchende Verbindung wurde in jeder gewünschten Konzentration (ausgedrückt in Teile pro Million) in die Fläschchen eingebracht und mit der Brühe vermischt. Die Fläschchen wurden mit wässrigen Sporensuspensionen von Aspergillus niger und Penioillium sp« geimpft. Dann wurden sie verschlossen und eine Woche stehen gelassen, wonach die Wachstumszeit der Organismen beobachtet und notiert wurde. Der Test wurde unter Anwendung von niedrigeren Konzentrationen der zu untersuchenden Verbindungen wiederholt, um die geringste wirksame Konzentration zu ermitteln und um eine gewisse Kontrolle über das Wachstum der Organismen zu haben.
Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse des in-vitro-Tests von einigen Verbindungen nach der Erfindung. Die Zahlen, mit denen die einzelnen Verbindungen gekennzeichnet sind, werden in der folgenden Beschreibung beibehalten»
009843/1 977
Verbindung M-S
M-Sy Konzentration für clis Kontrolle /C=N-R (Teile pro Million)
Nummer M H Aspergillus n. J-V-/ U. W fc_J W
Penieillium spe
Na CH5
1 ° Na C2H5 5 x) 5x)
2 Na n-C5H7 10 (10)
3 Na 1-C5H7 10 (10)
4 Na H-C4H9 (25) (25)
5 K CH5 5 x) 50
, 6 K n-C5Hy 5 x) (5)
7 ° K H-C4H9 50 (50)
8 Na,K
Na,K		 CH5
C2H5 		50 (50)
9 °
10		 Na,K H-C4H9 5 x)
50		 (5)
50
11 50 50
' = Niedrigste untersuchte Konzentration ( ) = Teilkontrolle bei notierten Teilen pro Million 0 = Verbindung Nr. 1 gemäß Beispiel 1 Verbindung Nr, 7 gemäß Beispiel 2 Verbindung Nr8 9 gemäß Beispiel 3
In einem Bodenpilz-Inkorporations-Test wurde auch die Wirksamkeit der Verbindung Ur. 1 gegen bestimmte pathogene Bodenpilze untersucht, E-s wurde festgestellt, daß die Verbindung bei Rhizoctonia solani und Fusarium solani bei einer niedrigen
009843/1 977
1593530
Konzentration von 10 Teilen pro Million eine teilweise Kontrolle und bei Pythium ultimum bei einer Konzentration von 50 Teilen pro Million eine Kontrolle erlaubt«
Die Untersuchung der Verbindung Nr· 4 gegen Blattpilze, insbesondere gegen Tomatenmeltau, ergab eine 50 bis 75 #ige Kontrolle der Infektion bei 1000 Teilen pro Million, 1000 Teile pro Million entsprechen etwa der Hälfte der bei der üblichen Anwendung allgemein empfohlenen Menge», Die Verbindungen Nr. 1, 2, 6 und 9 ergaben bei der gleichen Konzentration bei Tomatenmeltau eine 25 bis 50 $ige Kontrolle. Bei der Verbindung Nr. 1, Dinatriummethyliminodithiocarbonat, wurde festgestellt, daß sie bei einer Konzentration von 10 Teilen pro Million besonders wirksam gegen Wurzelknotennematoden ist.
Die Verbindungen nach der Erfindung wurden auf ihre herbicide Wirksamkeit untersucht, wobei festgestellt wurd?, daß diese im allgemeinen sehr groß ist«, Die Verbindungen Nr0 1, 2, 6 und 9 waren durch vollständige Keimungsunterdrückung und Wach stumsverzögerung bei Gurken, Radieschen und ßothafer (red oats) bei 20 bis 100 lbs./acre ganz besonders wirksam·
Die Verbindungen nach der Erfindung können als wirksame Mikrobiostaten und Herbicide angewendet und sehr vielfältig bei verschiedenen Konzentrationen verwendet werden. In der Praxis werden die Verbindungen gewöhnlich nach den üblichen bekannten
009843/1977
BAD ORIGINAL
Methoden mit einem inerten pesticiden Adjuvans kombiniert, so daß sie in Form von Nebeln, Sprays, Tränkmitteln usw. Verwendung finden· Die angewendete Menge hängt von dem gewünschten besonderen Zweck ab. Sie kann auch mit der beabsichtigten pesticiden Verwendung schwanken. Wenn besonders günstige Bedingungen herrschen, beispielsweise wenn Pflanzen gegen den Befall von Pilzen oder Bakterien geschützt werden sollen, kann es notwendig sein, die Anwendung in sehr kurzen Abständen zu wiederholen, um die Infektion zu verhüten oder, wenn sie bereits stattgefunden hat, sie unter Kontrolle zu halten. Wenn die Verbindungen als Herbicide verwendet werden sollen, hängt es von der Natur des Saatguts oder der Pflanzen ab, die kontrolliert werden sollen, welche Menge angewendet wird; sie kann zwischen 1 und 200 Ibs./acre liegen. Besonders vorteilhaft läßt sich ein verdünntes flüssiges Spray eines pesticiden Gemisches, das aus dem Adjuvans und einer wirksamen Xenge einer Verbindung nach der Erfindung besteht, verwenden.
Die Erfindung bezieht sich auf alles dasjenige, was in der Beschreibung enthalten ist einschließlich dessen, was abweichend von den konkreten Ausführungsbeispielen für den Fachmann naheliegt.
Ra - 19 180
009843/1S77

Claims (1)

  1. Patentansprüche :
    1. Pesticides Gemisch, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einem pesticiden Adjuvans und einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel
    M - S
    Ll - S
    C-IJ-R
    besteht, in der IC ein Alkalimetall und E eine niedere Alkylgruppe mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist.
    Festjcider: Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dai? die Verbin^un~ Dinatriummethylimjnodithiocarbonat, Dinatrj un^thyliminodithiocarbon^t, I/ingtrium-n-butyliini nodithiocarbonat, Dikaliummethyliminodithiocarbonat oder Natriuju-ilaliun-i'neth-'liminodithiccarbonat ist.
    0098A3/1977 BAD ORIGINAL
    3. Verfahren zur Kontrolle von Schädlingsbefall, dadurch gekennzeichnet, daß die befallenen Stellen (pest habitat) mit einer wirksamen Menge einer Verbindung nach Anspruch und 2 behandelt werden»
    4. Pesticides Gemisch nach Anspruch 1 und 2 und Verfahren nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch die in der vorangegangenen Beschreibung enthaltenen Merkmale,
    Ra - 19 180
    009843/1977
    BAD
DE19661593538 1965-05-17 1966-05-17 Pesticides Gemisch Pending DE1593538A1 (de)

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