DE1593484B1 - 3-(2'-Chloraethoxy)-6-cyan-9alpha-fluor-3,5-pregnadien-17alpha,21-diol-11,20-dion-21-acetat und -11ss,16alpha,17alpha,21-tetrol-20-on-acetat-16,17-acetonid - Google Patents
3-(2'-Chloraethoxy)-6-cyan-9alpha-fluor-3,5-pregnadien-17alpha,21-diol-11,20-dion-21-acetat und -11ss,16alpha,17alpha,21-tetrol-20-on-acetat-16,17-acetonidInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf das 3-(2'-Chloräthoxy)-6-cyan-9«-fluor-3,5-pregnadien-17«,21-diolll,20-dion-21-acetat
und 3-(2'-ChIoräthoxy)-6-cyan-
21-acetat-16,17-acetonid.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung weisen eine hohe entzündungshemmende, antirheumatische
und antiallergische Wirkung auf, ohne unerwünschte Nebeneffekte zu zeigen, und sind daher in der Human-
und Veterinärtberapie wertvolle Mittel.
Die klinischen Indikationen sind vorzugsweise: Hautkrankheiten, Ekzeme, Schuppsnfiechte, Nesselsucht,
allergische Syndrome, rheumatische Arthritis, Gelenkrheumatismus, Gicht, Nierensyndrome, Bindehautentzündung,
Ophthalmie, Gelenkhautentzündung, Schockzustände.
Die therapeutischen Anwendungen in der Veterinärtherapie sind vorzugsweise: Gelenkrheumatismus,
allergische Hautkrankheiten, Ekzeme, Nesselsucht, allgemeines Jucken, Schockzustand, Gelenkhautentzündung,
Sehnenscheidenentzündung, asthmatische und akute Bronchitis, Bindehautentzündung, Hornhautentzündung.
Die Verbindungen der Erfindung können auf parenteralem, oralem, oder topischem Weg verabreicht
werden.
Die entzündungshemmende Wirkung der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen wird nach dem von
A. Robert und Mitarbeiter (Acta Endocrinol., 25,
1957, S. 105 bis 110) beschriebenen Verfahren an weißen Ratten bestimmt. Die Verbindungen werden
auf lokalem Wege (im Croton-Öl-Granulom-Test) an
Gruppen von acht bis zehn Tieren entweder ein einziges Mal am Beginn der Untersuchung oder
täglich verabreicht.
derentsprechendnotwendigenDosisvonDexamethason angegeben. Die Werte von ED50 wurden aus dem
Diagramm der prozentualen Hemmung der Exudatbildung bei verschiedener Dosierung in logarithmischem
Maßstab bei Vergleich mit den Kontrolltieren festgestellt.
In den folgenden Beispielen 1 und 2 wird beschrieben,
wie die betreffenden Verbindungen hergestellt werden können:
3-(2'-Chloräthoxy)-6-cyan-9Ä-fluor-3,5-pregnadien-17«,21-diol-ll,20-dion-21-acetat
Ig 0,N-Bis-(trifluoracetyl)-hydroxylamin wird in 50 ml wasserfreiem Benzol und 1,5 ml wasserfreiem
Pyridin gelöst, und der Lösung werden 1,5 g 3-(2'-Chloräthoxy)-6-formyl-9«-fluor-3,5-pregnadien-17«,21-diolll,20-dion-21-acetat
zugefügt. Die Lösung wird über Nacht am Rückfluß erhitzt, dann abgekühlt, in einen
Scheidetrichter geschüttet, mit Äthylacetat verdünnt und mit Wasser gewaschen. Die wäßrige Schicht wird
verworfen, die organische Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft.
Der Rückstand wird an Florisil (Handelsname für synthetisches Mg-Silikat) chromatographiert und mit
Benzol—Äthyläther (95: 5) eluiert. Man erhält rohes
3-(2'-Chloräthoxy)-6-cyan-9«-fluor-3,5-pregnadien-17«,21-diol-ll,20-dion-21-acetat,
das aus Aceton— Petroläther umkristallisiert, bei 198 bis 2000C schmilzt;
Beispiel 2
3-(2'-Chloräthoxy)-6-cyan-9x-fluor-3,5-pregnadien-
3-(2'-Chloräthoxy)-6-cyan-9x-fluor-3,5-pregnadien-
Verbindungen der Erfindung
3 - (2' - Chloräthoxy) - 6 - cyan-9<% - fluor - 3,5 - pregnadienll/S,16«,17*,21-tetrol-20-on-21 - acetat- 16α,17α- acetonid
3 - (2' - Chloräthoxy) - 6 - cyan-
9oc - fluor - 3,5 - pregnadien-17«,21 - diol - 11,20 - dion-21-acetat
3 - (2' - Chloräthoxy) - 6 - cyan-9<% - fluor - 3,5 - pregnadienll/S,16«,17*,21-tetrol-20-on-21 - acetat- 16α,17α- acetonid
3 - (2' - Chloräthoxy) - 6 - cyan-
9oc - fluor - 3,5 - pregnadien-17«,21 - diol - 11,20 - dion-21-acetat
Vergleichsverbindung
Dexamethason
ED50 (γ)
einzige ' tägliche Anwen- ! Anwendung ; dung
10,7
17,2
150
150
0,34
1,09
1,60
1,60
In der vorstehenden Tabelle wird die 50%ige wirksame Dosis (ED50, in γ ausgedrückt), das ist diejenige
Dosis der erfindungsgemäßen Verbindungen, die das Entzündungsexudat zu 50 % hemmt, im Vergleich mit
ll/^
1 g 3-(2'-Chloräthoxy)-6-formyl-9*-fluor-3,5-pregnadien-ll^,16a,17Ä,21-tetrol-20-on-21-acetat-16,17-acetonid
wird 1 Stunde mit 20 ml wasserfreiem Benzol, 0,5 ml Pyridin und 0,800 g O,N-Bis-(trifluoracetyl)-hydroxylamin
am Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird dann abgekühlt, in einen Scheidetrichter geschüttet
und mit Benzol verdünnt. Dann wird mit Wasser gewaschen, die wäßrige Schicht wird verworfen, die
organische Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand
(1 g) wird an »Florisil« chromatographiert und mit Benzol—Äthyläther (3:1) eluiert. Das so gewonnene
Produkt schmilzt bei 213 bis 215°C; λ C££H= 281 ΐημ;- ε = 17 250.
Claims (1)
1. 3-(2'-Chloräthoxy)-6-cyan-9j«;-fluor-3,5-pregnadien-17*,21-diol-ll,20-dion-21-acetat.
2. 3-(2'-Chloräthoxy)-6-cyan-9*-fluor-3,5-pregnadien-ll/?,16«,17«,21-retrol-20on-21-acetat-16, 17-acetonid.
2. 3-(2'-Chloräthoxy)-6-cyan-9*-fluor-3,5-pregnadien-ll/?,16«,17«,21-retrol-20on-21-acetat-16, 17-acetonid.
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