DE1593048A1 - Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-N1 N1-Dialkylharnstoffen - Google Patents

Description

l4. SvvU PATENTANWALT ,

Dr. ERKST STURM

MÜNCHEN 23
LEOPOLDSTR. 20/'^v

Ministerul Industrie! Chimice, Bukarest (Rumänien) str. Scaune, 1

"Verfahren zur Herstellung von N₁N₁-Dialkylharnstoffen"

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-N'-N'-Dialkylharnstoffen, bei denen unter Aryl der Phenylradikal oder Parachlorphenyl verstanden wird und das Dialkyl durch die Dimethylgruppe dargestellt wird.

Um die N-Aryl-Nj-N^Dialkylharnstoffe zu erzielen, können mehrere Verfahren verwendet werden. Eines der am häufigsten verwendeten ist die Kondensation von Arylisozyanaten mit

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in Überschuss vorhandenen Dimethylamine das sich in einem anhydrischen organischen Lösungsmittel befindet.

Der Nachteil dieses Verfahrens liegt darin, dass keine vorangetriebene Reinheit des Erzeugnisses erzielt wird.

Die Erfindung schaltet diese Nachteile aus, indem sie die N-Aryl-N, -N,- Dialkylharnstoffe durch Kondensation der Arylisozyanate unter der Form von wässrigen Lösungen von aliphatischen Aminen in Anwesenheit eines spannungsaktiven Mittels erzeugt, wobei die aliphatischen Amine sich in einem Überschuss von 1% im Verhältnis zu den Arylisozyanaten befinden.

Es wurde festgestellt, dass durch die Verwendung der aliphatischen Amine unter der Form von wässrigen Lösungen in Anwesenheit eines spannungsaktiven Mittels eine bessere Berührung zwischen den Reaktionsteilnehmern erreicht wird durch die Verringerung der Berührungsflächenspannung des Systemes Lösungsmittel/Wasser.

Nachstehend werden zwei Beispiele der Ausführung der vorliegenden Erfindung gegeben.

Beispiel 1
In einem Sulfonierungsballon von 15OO ml, der durch Wasser

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und Eis gekühlt und mit einem Thermometer, Rührwerk, Belüftung und Tropfenzählertrichter versehen ist, werden 104,4 Gramm wässrige Dimethylaminlösung eingeführt, die eine Konzentration von 39,256 und 2,1 Gramm des Spannungsaktiven Mittels haben, wie beispielsweise das, das auf Natriumbutylnaphtalin-Sulfonat beruht (2$ im Verhältnis zum Isozyanat). Es wird auf 5 - 10° C gekühlt und danach werden tropfenweise 283,9 Gramm Lösung von Phenyl-Isozyanat in Toluol eingeführt, die yj,1% (.107,04 Gramm Phenyl-Isozyanat) enthält, und zwar während 30 Minuten, wobei die Temperatur im Bereich von 5 - 10° C. gehalten wird. Danach wird bei der gleichen Temperatur während 5 Minuten gerührt und danach der erzielte Niederschlag abgefiltert. Nach dem das Erzeugnis getrocknet wurde, werden 143,78 Gramm des N-Phenyl-N^f,N'-Dimethylharnstoffs mit einem Schmelzpunkt von 128 - I3O⁰ C. eingeführt, was eine Ausbeute von 97,5# im Verhältnis zum Phenyl-Isozyanat darstellt. Die Reinheit des Erzeugnisses beläuft sich auf 9956 und durch wiederholte Rekristallisation in 'Ä'thanol und Azeton wird ein Erzeugnis mit einem Schmelzpunkt von 129,5 - 130° C. (korrigiert) erzielt.

Beispiel 2

Indem in einer ähnlichen Art und Weise gearbeitet wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, werden in einem Ballon von

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6000 ml. und mit 3666 Gramm Parachlorphenyl-Iso-Zyanatlösung von 2J>_t6%, (865,17 Gramm Paraehlor-Phenyl-Isozyanat) und 654,4 Gramm wässriger Lösung von Dimethylamin mit einer Konzentration von 39,2$ und 17,5 Gramm spannungsaktivem Mittel, wie beispielsweise demjenigen auf der Basis von Natriumbutylnaphtalinsulfonat (2$ im Verhältnis zum Isozyanat), 1079,27 Gramm von N-Parachlorphenyl-N^N'-Dimethylharnstoff erzielt, der einen Schmelzpunkt von I7I 174 C. hat, was eine Ausbeute von 97$ im Verhältnis zum Parachlorphenyl-Isozyanat darstellt. Die Reinheit des erzielten Erzeugnisses beläuft sich auf mindestens 98$ und durch wiederholte Rekristallisationen in Äthanol und Azeton wird ein Erzeugnis mit einem Schmelzpunkt von 173,5 - 174° C, (korrigiert) erzielt.

Durch Anwendung des Verfahrens nach der vorliegenden Erfindung werden die folgenden Vorteile erzielt:

- höhere Ausbeuten zugleich mit verbesserten Reinheiten bei einem einfachen Verfahren;

- der Überschuss an aliphatischen! Amin ist sehr klein.

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Claims (2)

Patentansprüche :

1. Verfahren zur Darstellung von N-Aryl-N',N¹-Dialkylharnstoffen, bei denen unter Aryl der Phenylradikal oder Parachlorphenyl verstanden wird und unter Dialkyl die Di-Methylgruppe, die durch die Kondensation der Arylisozyanate mit den aliphatischen Aminen verstanden wird, dadurch gekennzeichnet, dass die aliphatischen Amine im wässrigen Zustand in die Reaktion eintreten und die Arylisozyanate unter der Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln in Anwesenheit eines spannungsaktiven Mittels.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die aliphatischen Amine mit einem Überschuss Von 1% im Verhältnis zu den Aryl-Isozyanaten in Reaktion treten.

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