DE1569817A1 - Neue Farbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser - Google Patents

Neue Farbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser

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DE1569817A1 DE1966O0012122 DEO0012122A DE1569817A1 DE 1569817 A1 DE1569817 A1 DE 1569817A1 DE 1966O0012122 DE1966O0012122 DE 1966O0012122 DE O0012122 A DEO0012122 A DE O0012122A DE 1569817 A1 DE1569817 A1 DE 1569817A1
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Description

ti I ·\ Ν W ΛΙΤΕ
(Ι1* ■ . ■ ;. j. f; hit s τ Ott'ir
i "'..-. 'AffiAM HUNT?;
·ιι) Mi)1-.· I1I: I1J- }■- . Γ-Γ! »lltA-'i·-I- 5 Ft-KNHlJt= iCiHII) !· 3
Dr. Karl Georg Lösch
P 15 69 817.6 Firma I1OEEAI
München, 8. Januar 1970 M/8464
Neue Farbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser
Die vorliegende Erfindung bezieht eioh auf neue Farbstoffe und Verfahren zur Heratellung dieser neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I)
(D
worin B1, B0 und Bx Wasserstoff odtr «in nitderta Alkyl«
1 2 (T09828/U17
radikal, Bg und. B7 Wasserstoff oder niedere Alkylradikale, die zusammen mit dem Stickstoff auch einen Heterocyclus bil den können, B,-Wasseretoff, Halogen, ein niederes Alkyl- oder Alkoxyradikal und η eine zwischen 2 und einschließlich 6 liegende ganze Zahl bedeuten. Das Verfahren ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel (II)
(II)
j in der B.., Bp und B1- die angegebene Bedeutung haben und
X ein Halogen oder eine Nitrogruppe darstellt, mit einem aliphatischen Diamin der Formel (III)
B-NH-(CHj-N^ b (III)
in welcher B,, Bg, B7 und η die angegebene Bedeutung haben, zweckmäßig in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Pyridin, umgesetzt wird.
Die Verbindung gemäß Formel I kann, sofern diese eint
009828/U17 bad
außerhalb des Kernes am Ende der Kette stehende tertiäre Aminogruppe enthält, durch Quaternisierung in eine quaternäre Verbindung übergeführt werden. Die .Quaternisierung erfolgt in der üblichen Weis,e, durch Reaktion der tertiären Aminoverbindung mit einem Quaternisierungsmittel, z.B. einem Alkyl- bzw. Arylhalogenid oder mit Dimethylsulfat in Gegenwart eines Lösungsmittels.
Die erfindungsgemäß erhältlichen gelben Farbstoffe der Formel I sowie deren quaternäre Verbindungen besitzen eine gute Affinität zu Keratinfasern und werden mit Vorteil beim Haarfärben als wirksame Bestandteile des Färbemittels verwendet; sie ergeben intensiv gelbe, leicht nach grün spielende Färbungen.
Die Anwendbarkeit der Farbstoffe gemäß Formel I ist aber nicht allein auf die Kosmetik beschränkt. Die Anwesenheit einer außerhalb des Kernes liegenden, primären, sekundären oder tertiären Aminogruppe im Molekül verleiht nämlich den Verbindungen eine sehr bedeutende potentielle Reaktivität, die bei verschiedenen Syntheseverfahren ausgenutzt werden kann, ohne daß diese durch die kernständige Aminogruppe beeinträchtigt würde, da die Reaktionsfähigkeit letzterer durch das Vorhandensein einer NOg-Gruppe in o- oder p-Stellung sehr herabgesetzt wird.
00 9 8 28/1 U 17 'BAD original
Die nachfolgenden Beispiele für die Herstellung von der Formel I entsprechenden Farbstoffen dienen dem besseren Verständnis der Erfindung, ohne irgendwie einschränkend zu wirken.
Beispiel 1;
Herstellung von 1-Methyl-2-amino-4-Z>*- -(dimethylamine)-propyl-amino__7-5~nitro-benzol.
0,1 Mol (18,65 g ) 1-Methyl-2-amino-4-chlor-5-nitrobenzol werden in 0,4 Mol (40,8 g) (N,N~Dimethyl)-propylendiamin,
•5
in Gegenwart von 40 cnr Pyridin 8 Stunden lang unter Bückflußkühlung erhitzt. Die Hauptmenge des Pyridins sowie des (N.N-Dimethyl)-propylendiamins wird bei Unterdruck verdampft und das Reaktionsprodukt in verdünnte Salzsäure gegossen. Der unlösliche Teil wird abgetrennt und das Filtrat mit Ätznatron alkalisch gemacht.
Es werden 23 g praktisch reines idimethylamine )-propyl-amino_J7-5-nitro-benzol erhalten, das nach Umkristallisieren aus Alkohol bei 1230C schmilzt.
-009828/U17 " bad
Analyse berechnet für
C12H20E4O2 		gefunden 29
G io 57, H 57,10 - 79
H io 7,93 7,91 - 17
Ή io 22,22 22,06 -
- 57,
- 7-,
- 22,
Beispiel 2: ■ '
Herstellung von 1-Methyl-2-amino-4-^-amino-ätliylaminoij_7'-5-nitro-benzol.
0,1 Mol (18,65 g) 1-Methyl-2-amino-4-chlor--5--nitrobenzQl werden in 0,8 Mol (65 om ) Äthylendiamin-n/drat, in Gegen-
3 ...■■.-
wart von 40 cm Pyridin 8 Stunden lang unter Bückflußkühlung erhitzt. Die Hauptmenge des Pyridine und des A'thylendiamina wird bei Unterdruck verdampft, das Reaktionsprodukt in verdünnte Salzsäure gegossen, der unlösliche Teil abgetrennt und das Piltrat mit Ätznatron alkalisoh gemaoht.
Ee werden 14,5 g praktiaoh reinea 1-/ß-aminoäthylamino_i/-5-nitrobenzol trhalten, das naoh Umkristalliaieren aus Alkohol bei 145 C aohmilzt.
00 9 828/1417
BAD
Analyse berechnet für
°9Η1Λ°2		 ,43 51 gefunden 33
C % 51 ,66' 6 ,21 - 69
H 1o 6 ,66 26 ,81 - 35
IT % 26 ,58 -
- 51,
- 6,
- 26,
Beispiel 3:
Herstellung von Jf -(/N-(2-HTitro-4-metnyl-5-amino*-phenyl)_7-amino-propyl-trimethylaiimionium-methosulfat.
0,1 Mol (25,2 g) 1-Me thy 1-2-amino^-Z^ 4 dimethylamine)-propylamino_J7-5-nitrobenzol werden in 250 cm Nitrobenzol bei Zimmertemperatur gelöst und 0,11 Mol (13,8 g) Dimethylsulfat hinzugefügt.
Es werden 36,8 g iA'-<pr-(2-nitro-4-methyl-5-amino-phenyl)_7-amino-propyl-trimet3aylammonium-meth.osulfat erhaltent das bei 1420C unter Zer»etzung schmilzt.
Beispiel 4:
Herstellung von 1-Amino-3-^/t-(dimethylamino)-propylaminoJ7-| 4-nitrobenzol-monoohlorhydrat.
0 0 9 8 2 8 / U 1 7
0,0157 Mol (3,1 g) 3,4-Dinitroacetanilid (I = 1400O) werden mit 0,3 Mol (30 g) N,N-Dimethy!propylendiamin 1 Stunde lang unter Bückflußkühlung erhitzt. Der Überschuß des aliphatischen Diamins wird bei Unterdruck verdampft und dann die Beaktionsmischung in 100 cm Wasser gegossen. Das 1-Acetamino-3-/7^-(dimethylamine)-propylamino_7-4-nitro'benzol wird mit Äthylacetat extrahiert und der Überschuß des Äthylacetats bei Unterdruck verdampft. Es werden 3,1 g eines öligen Produktes erhalten, das eine halbe Stunde lang unter Eückflußkühlung mit 25 cm' 3n-Salzsäure behandelt wird.Hach Abkühlung und Zusatz von 5n-Ätznatriumlösung bis zu einem pH-Wert von 6 werden 2,6g 1-Amino-3-//c-(dimethylamino)-propylamino_7-4-nitrobenzol^monochlorhydrat erhalten, das nach ümkristallisiaren aus kaltem Wasser unter Zersetzung bei 2800C achmilzt. · .
Analyse berechnet 9%° für gefunden 18
C11H1 09 201 78
G f° 48, 92 47,99 · 25
η io 6, 40 6,98 ·
20, 20,26 -
- 48,
■ 6,
- 20,
009828/1417
BAD
Beispiel 5:
Herstellung von 1-^N,IT-Dimethylamino_7-3-:Zß-aminoätnylamino,_7-4-nitro-benzol ·
0,04 Mol (8,4 g) 3,4-Dinitro-N,li-dimethylanilin werden in 0,8 Mol (65 cm ) Äthylendiamin-monohydrat eine Stunde lang unter Bückflußkühlung erhitzt» lach Abstehen der Eeaktionsmischung über Nach bei Zimmertemperatur werden 7 g 1~/¥,N-dimethyl-aminoJ7-3-Zß-aminoäthyl-amino_7-4"-nitrobenzol als Rohprodukt gewonnen. Dieses wird nach sorgfältigem Waschen mit Wasser in n/2-Salzsäure gelöst und der unlösliche Anteil abfiltriert <> Dann wird das Piltrat mit 1On-Atznatriumlösung alkalisch gemacht. Es werden 6,2 g des oben genannten Produktes erhalten, das nach Umkristallisieren aus Isopropanol bei 108 0 schmilzt.
Analyse berechnet für
C1OH16N4°2		 gefunden
C io
H io
H io 		53,57
7,14
25,00		 53,36 - 53,52
7,21 - 7,24
24,93 - 24,99
009828/U17
Beispiel 6;
Herstellung von Ί-ΖΈ^-. propylamino_7-4-nitrobenzol.
-(dimethylamine)-
0,227 Mol (48 g) 3,4-Dinitro-N,l!i-dimethylanilin werden in 1,816 Mol (185 g) IT, N-Dime thy !propylendiamin zwei Stunden lang unter Bückflußkühlung erhitzte Der Üüssrsohuß an N,N-Dimethy!propylendiamin wird bei Unterdruck verdampft. Dann wird die BeaÄtionsmischung in 600 cm Wasser gegossen, wobei 56,2 g des Bohproduktes erhalten werden, das nach sorgfältigem Waschen mit Wasser, Trocknen und Umkristallisieren aus Cyclohexan bei 79°C schmilzt.
Analyse berechnet für
015Η2ΛΡ2 		gefunden
0 io
R fo 		58,65
8,27
21,05		 58,57 - 58,74
8,30 - 8,11
■2t,02'- 21,06
Beispiel Ii
Herstellung von f"-/ß-(2-Nitro-5-dimethylamino-phenyl)■ amino^-propyl-trimethylammonium-methoBulf at ·
009828/1417
- ίο -
Einer Lösung von 0,094 Mol (25 g) 1-^,N-Dimethyl-amino_7-5-^7V*'~(diiEethylamino)-propylamino_7-4-nitrobenzol in cm Toluol werden nach und nach unter Rühren 0,094 Mol (11,85 g) Dimethylsulfat zugesetzt. Die Mischung wird zwei Stunden lang bei Zimmertemperatur stehen gelassen; hierauf werden 35,1 g der quaternären Verbindung abgetrennt, die nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 165°C schmilzt.
Analyse berechnet
C15*28*4°		 ,91 für
6S 		gefunden ,95-46 ,07
C % 45 ,14 45 ,00 - 7 ,02
H io 7 ,28 7 ,40 - 14 ,36
14 14
Beispiel 8:
Herstellung von !-/!,N-Dimethyl-amino^^-Zß-diäthylamino äthylamino_7-4-nitrobenzol-chlorhydrat.
0,165 Mol (33 g) 3,4-Dinitro-N,N-dimethylanilin werden in 1,32 Mol (153 g) N,N-Diäthy!ethylendiamin eine Stunde lang unter Büokflußkühlung erhitzt.
009828/1417
BAD
Der Überschuß an aliphatischem Diamin wird bei vermindertem Druck verdampft und die Beaktionsmischung in 450 oar Wasser gegossen. Das abgetrennte, sorgfältig mit Wasser
gewaschene Bohprodukt wird sodann in 150 cm n-Sälzsäure gelöst und die Lösung filtriert. Das Filtrat wird mit 5n-Ätznatriumlösung auf einen pH-Wert von 7 gebr&cht. Es werden 42 g !-^,li-Dimethyl-aminoJZ-^-Zß-diäthylaminoäthylamino^-4-nitrobenzol-chlorhydrat gewonnen,, das nach Umkristallisieren aus Alkohol bei 195 - 20O0C unter Zersetzung schmilzt.
Analyse berechnet
14 25 4		 für
201		 .gefunden 53 ,17
O '$>'-. 53,08 53,20 - 7 ,71
H 1o 7,89 7,63- 17 ,70
υ' io 17,69 ■ 17,82 -
Beispiel 9:
Herstellung von 1 -^N ,N-Diäthylamino^-^-Z"]/*""(cLimethylamin'o) -propylaminQ_^~4-nitrobenzol-chlorhydrat.
0,074 Mol (17,7 g) 3,4-Dinitro-N,li-diäthy!anilin werden
009828/ 1Λ1.7
OBlQMAL
in 0,6 Mol (60 g) N,N-Dimethy!propylendiamin eineinhalb Stunden lang unter Bückflußkühlung erhitzt. Der Überschuß des aliphatischen Diamins wird bei vermindertem Druck verdampft und die Beaktionsmiachung in 100 cm Wasser gegossen. Daraus wird das gewünschte Produkt mit Isopropylalkohol extrahiert. Die Isopropylalkohollösung wird mit gasförmiger Salzsäure gesättigt. Es v/erden 18 g 1-^N,N-Diäthylamino^-^-ZT1—(dime thy lamino) -propyl-amino_7-4-nitrobenzol erhalten, das nach Umkristallisieren aus Isopropanol bei 1910C unter Zersetzung schmilzt.
Analyse berechnet für
C15H27O2N4Cl		 ,16 gefunden ,57 - 54 ,69
G io 54 ,17 54 ,28 - 8 ,05
H io 8 ,94 8 ,08 - 17 ,09
H" io 16 17
Ohne den Bahmen der Erfindung zu verlassen, kann das beschreiebene Verfahren in verschiedener Hinsicht variiert oder ergänzt werden; es können auch verschiedene Produkte durch äquivalente Produkte ersetzt werden.
009828/U17
BAD ORIGINAL

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe der allgemeinen Formel (I)
CD
worin B--, B?, B- Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal, Rg und E„ Wasserstoff oder niedere Alkylradikale, die zusammen mit dem Stickstoff einen Heterocyclus bilden können, B1- Wasserstoff, Halogen, ein niederes Alkyl- oder Alkoxyradikal und η eine zwischen 2 und einschließlich 6 liegende ganze- Zahl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel (II) ■ I-
(II)
00 98 28 /U M
BAD ORiGlNAL
in der E-, B2 1^ ^5 ^e angegebene Bedeutung haben und X ein Halogen oder eine Mtrogruppe darstellt, mit einem aliphatischen Diamin der Formel (III)
E3NH - (CH2)n -
(III)
in welcher B~, E^, B7 und η "die angegebene Bedeutung haben, zweckmäßig in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Pyridin, umgesetzt und die erhaltene Verbindung, sofern diese eine außerhalb des Kernes am Ende der Kette stehende tertiäre Aminogruppe aufweist, gegebenenfalls mittels beispielsweise einem Alkyl- bzw. Arylhalogenid oder mit Dimethylsulfat in Gegenwart eines Lösungsmittels, quaternisieri.
2. Neue Farbstoffe der allgemeinen Formel (I
009828/1 A 17
(D
worin B„. B0, B-,- Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal, Bg und B7 Wasserstoff oder niedere Alkylradikale, die zusammen mit dem Stickstoff einen Heterocyclus "bilden können, B1- Wasserstoff, Halogen, ein niederes Alkyl- oder Alkoxyradikal und η eine zwischen 2 und einschließlich 6 liegende ganze Zahl .bedeuten.
3. i-Methyl-2-amino-4-Z^c-(dimethylamino)-propyl-amino_7-5-nitro-benzol. _ ,
4. 1 -Methyl-2-amino-4-Zß-amino-äthylaminoJ7-5-nitro-benzol.
5. V" -/F-( 2-liitro-4-methyl-5-amino-phenyl)—7-amino-propyl trimethylammonium-methosulfat. ■
6. 1 -Am±no-3-/TfA'~( dime thy lamino)-pr opylaiiiino_7-4-nitrobenzol-monoohlorhydrat.
7.1 -^,lI-benzol.
8. 1 -^,li-I)imethyl-amino^-3-//L-(dimethylami]io) -propylamino_J7-4-nitrobenzole
9. T~ -^-(2-Nitro-5-dimethylaniino-phenyl)-amino_7'-propyl trimethylammonium-methosulfat.
. 009828/1^17
10. 1 -^,N-Dimet]iylajaino^-3-/ß-diätliylamino-a.tliylamino7 4-nitro"benzol-clilorhydrat.
11. 1 -/β ,N-Diäth.ylainiiio_7-3-/l'i*-( dime thy lamino) -propylamino_7-4-nitrobenzol-chlorhydrat.
009828/U17
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