DE1568668A1 - Verfahren zur Herstellung von Cyclopentenonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyclopentenonen

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Description

RAN 6510/5 L. GIVAUDAN & CIE, Socle"te" Anonyme, Vernier-Qeneve, Schweiz
Verfahren zur Herstellung von Cyclopentenonen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyelopentenonen der allgemeinen Formel
Rl r-S?
(I)
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe (vor-
zugsweise eine niedere Alkylgruppe, wie Methyl) .und R eine Alkylgruppe (z.B. eine bis zu 12 C-Atomen enthaltende Alkylgruppe), eine Alkenylgruppe (insbesondere eine niedere •Alkenylgruppe, wie Allyl), eine Arylgruppe (wie z.B. eine Phenylgruppe oder eine alkylsubstituierte Phenylgruppe),
Hl/16,2.66
009813/1862
eine Aralkylgruppe (wie eine Benzylgrüppe) oder eine gesättigte oder ungesättigte cycloaliphatische Gruppe, z.B. eine niedere Cycloalkylgruppe, wie die Cyclohexylgruppe, bedeutet;
Die Cyclopentenone der Formel I besitzen Bedeutung als Riechstoffe. Zu dieser Gruppe von Ketonen gehören z.B. die kostspieligen Riechstoffe Jasmon und Dihydrojasmon.
Es sind zwar Verfahren zur Herstellung von solchen Ketonen, wie z.B. des Dihydrojasmons, bekannt geworden; doch weisen diese bekannten Verfahren verschiedene Nachteile auf, wie schwere Zugänglichkeit der Ausgangsmaterialien Hit Bezug auf Ausbeute und Reinheit, oder die Notwendigkeit spezieller Methoden zur Reinigung der gewünschten Ketone, wobei diese in nur geringen Ausbeuten erhalten werden.
Ss wurde nun ein neues technisch einfaches Verfahren zur Herstellung solcher Ketone gefunden. Das Verfahren verläuft im Sinne des nachfolgenden Reaktionsschemas:
BAD
009813/1862
Sekundäres Amin
(II) B ο Ι
R -abgebendes .
Mittel (z.B. R2MgX)
R ' ' «■ ■—-*R
(I)
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II (worin R die obige Bedeutung besitzt) mit einem sekundären Amin der allgemeinen Formel III. (worin A und B organische Radikale bedeuten, die unter sich verbunden sein können und dabei Binge bilden, die gegebenenfalls Sauerstoff als Ringglied enthalten), zu einem Enamin der allgemeinen Formel IV (worin A, B und R die obige Bedeutung besitzen) umsetzt, dieses Enamin mit einem den Rest R abgebenden Mittel, z.B. einer Grignardverbindung R MgX (worin X = Chlor, Brom oder Jod), zu einem tertiären Alkohol der allgemeinen Formel V umsetzt und diesen tertiären Alkohol zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I dehydratisiert.
Die Verbindungen der obigen Formeln IV und V brauchen nicht isoliert zu werden. ■ „
009.813/1862 . BAD ORIGINAL
Die einzelnen Stufen des erfindungsgemässen Verfahrene können beispielsweise wie folgt ausgeführt werden:
Die Herstellung der Enamine IV aus den Ketonen II kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen. Als sekundäre Amine eignen sich besonders jene, die gestatten, das gebildete Wasser mit einem Lösungsmittel azeotrop zu destillieren. Pyrrolidin, Piperidin, Horpholin und substituierte Derivate dieser sekundären Amine werden im allgemeinen bevorzugt, doch geben auch nicht-cyclische sekundäre Amine, wie z.B. Dipropylamin, befriedigende Resultate. Die Enamine IV können durch Destillation isoliert werden. Man kann jedoch auch bloss das überschüssige Amin zusammen mit dem Lösungsmittel und dem nicht umgesetzten Cyclopentanon abdestillieren
Die neuen Enamine IV können hierauf nach an sich bekannten
ρ
Methoden mit einem R-abgebenden Mittel in die tertiären Alkohole V übergeführt werden. Bevorzugte Mittel sind Grignardverbindungen
2
R MgX oder Reformatskyverbindungen oder entsprechende alkali-
metall-organische Verbindungen (R -A, wobei A * Alkalimetall). Geeignete Lösungsmittel sind Diäthyläther, Dibutyläther oder Benzol. Die Reaktion wird bevorzugt bei erhöhter Temperatur, zweckmässig bei Rückflusstemperatur, durchgeführt.
Die abschliessende Dehydratisierungsreaktion kann ebenfalls in üblicher Weise durchgeführt werden, z.B. in Gegenwart von Schwefelsäure oder andern für die Dehydratisierung von tertiären Alkoholen bekanntennassen geeigneten Säuren oder sauren Salzen.
% ι
(109813/1862 ■„ -.
BAD OHIGINAl.
Die Ausgangsverbindung II in der R eine Methylgruppe darstellt, ist eine leicht erhältliche Substanz natürlichen Ursprungs. Diese Verbindung wurde erstmalig bei der trockenen Destillation von Buchenholz erhalten. Später wurde sie auch z.B. im sog. Holzessig gefunden. Synthetisch zugänglich ist diese Substanz beispielsweise durch Dehydrierung von Divinylglykol über Kupfer bei 280°; durch Hydrolyse des 5,5-Dichlorderivates von 2-Methylcyclopentanon und durch Methylierung des Kondensationsproduktes · aus Aethyloxalat und Glutarsäureäthylester, gefolgt von Decarboxylierung.
Beispiele von Grignardverbindungen R MgX sind: Alkyl-
magnesiumhalogenide (z.B. Methyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, tert. Butyl-, n-Pentyl-, Dodecyl-magnesiumchlorid); Ary!magnesiumhalogenide (z.B. Phenyl-, Methylphenyl-, Aethylphenyl- Isopropylphenyl-, Dirne thylphenyl-magnesiumchlorid); Aralkylmagne siumhalogenide (z.B. Benzyl-, Methylbenzyl-, Aethylbenzyl-, Isopropylbenzyl-, tert. Butylbenzyl-, Dimethylbenzyl-magnesiumchlorid); Gycloalkylmagnesiumhalogenide (z.B. Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl-, Aethylcyclohexyl-, Isopropylcyclohexyl-, tert. Butylcyclohexyl-, Dimethylcyclohexyl-, Methyl-isopropyl-cyclohexylraagnesiumchlorid; Alkeny!magnesiumhalogenide (z.B. Allylmagnesiumchlorid). An Stelle der vorerwähnten Magnesiumchloride können auch die entsprechenden Bromide oder Jodide verwendet werden.
Die Enamine IV sind neue Verbindungen, die auf Grund ihrer, besonderen Eigenschaften als Riech« oder Geschmackstoffe Verwendung finden können. . __:__,.
009813/1862 · BAD original'^
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 56 g 3-Methyl-2-eyclopenten-2-ol-l-on, 42,6 g Pyrrolidin und 500 ml Benzol wird eine Stunde unter Rückfluss (N2) erhitzt und das entstandene Wasser entfernt. Das Benzol wird hierauf durch Erwärmen des Gefässes auf 60° unter reduziertem Druck (60 mm) entfernt. Der Bückstand wird dann unter Stickstoff durch eine 37 cm Kolonne destilliert. Man erhält so 78 g l-N-Pyrrolidino-3-methyl-l(5)-cyclopenten-2-on vom Siedepunkt 85-90 /0,A mm; n£ = 1,5285; hauptsächlichste IR-Absorptionsfrequenzen: 5,90 und 6,20 μ.
Beispiel 2
Aus 320 g 1-Chlorpentan, 72 g Hagnesiumspänen und 750 ml trockenem Aether wird die Grignardverbindung hergestellt. Zur Lösung der Grignardverbindung gibt man unter Bühren eine Lösung von 156 g l-N-Pyrrolidino-3-methyl-l(5)-cyclopenten-2-on in 500 ml trockenem Aether. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch eine halbe Stunde unter Rückfluss gehalten. Der Grignardkomplex wird hierauf mit Eis und 15£iger Salzsäure zersetzt. Die Mischung wird über Nacht stehen* gelassen. Die organische Schicht wird abgetrennt und die wässrige Lösung mit Aether extrahiert. Die organischen Lösungen werden zweimal mit geringen Mengen gesättigter Salzlösung gewaschen. Der Aether wird hierauf durch Destillation entfernt und
009813/1862
BAD OFWGiNAL
der Rückstand wird mit 400 ml 25#iger Schwefelsäure 2 Stunden unter Rückfluss gehalten. Das Produkt wird mit Dampf destilliert, hierauf mit Aether extrahiert und die Aetherlösung über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Aethers und Destillation erhält man 80 g 2-n-Amyl-3-methyl-2-cyclopenten-l-on. vom Siedepunkt 86-93°/2-3 mm; n£° = 1,4788. Hauptsächlichste IR-Absorptionsfrequenzen: 5,85 und 6,05 μ.
Auf entsprechende Art erhält man aus l-N-Pyrrolidino-3-methyl-l(5)-cyclopenten-2-on und (a)n-Butylmagnesiumbromid, (b) BenzylmagnesiumehloricUCc) Cyclohexylmagnesiumbromid, (d) Allylmagnesiumchlorid die folgenden Verbindungen: "_
.(a) 2-n-Butyl-3-methyl-2-cyclopenten-l-on vom Siedepunkt U3-117°/16 mm; n^° = 1,4800; Ausbeute 89#i IR: 5,85 und 6,05 μ.
(b) 2-Benzyl-3-methyl-2-cyclopenten-l-on vom Siedepunkt 120-131°/O,35 mm; n20 = 1,5680; Ausbeute 34?t; IR: 5,90 und 6,10 μ.
(c) 2-Cyclohexyl-3-methyl-2-cyclopenten-l-on vom Siedepunkt 9O-93°/O,3 mm; n^° = 1,5117; Ausbeute 61#; IR: 5,85 und 6,05 μ.
(d) 2-Allyl-3-methyl-2-cyclopenten-l-on vom Siedepunkt 80-86°/3 mm; njj° « 1,5060; Ausbeute 36ji; IR: 5,87, 6,05 und 11,00 μ.
009813/1862 - ,.;. ' BAO ORIGINS.,
' 156a668
Beispiel 3
Ein Gemisch von 56 g 3-Methyl-2-cyclopenten~2-ol-l-on, 55 g N,N-Di-n-propylamin und 100 ml Toluol wird 3 Stunden unter Stickstoff zum Rückfluss erhitzt und das entstandene Wasser (7 ml) abgetrennt. (Durch Erhöhung der Reaktionszeit auf 8 Stunden kann die theoretische Wassermenge (9 ml) erhalten werden.) Das Lösungsmittel wird nach 3 Stunden aus dem Reaktionsgemisch bei 20 mm abgetrennt. Nach Destillation des Rückstandes erhält man 52,2 g l-(N,N-Dl-n-propylamino)"-3-inethyl-l(5)-cyclopenten-2-on vom Siedepunkt 103-107/1 mm; njj « 1,4876. Hauptsächlichste IR-Absorptionsfrequenzen 5,90 und 6,25 μ.
Beispiel 4
Ein Gemisch von 112 g 3-Methyl-2-cyclopenten-2-ol-l-on, 200 ml Toluol und 96 g Horpholin wird 2 Stunden unter Stickstoff und unter Abtrennung des entstandenen Wassers zum Rückfluss erhitzt. Es werden 26 ml Wasser aufgefangen. Das Lösungemittel wird dann bei 20 mm entfernt und der Rückstand destilliert. Hau erhält so 146,7 g l-»(N7Morpholino-3-me/*hyl-l(5)-cyclopenten-2-on vom Siedepunkt 106-120°/0,6 mm; njj° «= 1,5215. Hauptsächlichste IR-Absorptionsfrequenzen 5,90 und 6,25 μ·
OFUGlNAL
009813/1882

Claims (1)

  1. Patentansprüche '
    1. Verfahren zur Herstellung von Öyclopentenonen der allgemeinen Formel
    Κ tt
    1 2
    worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R eine Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe oder eine gesättigte oder ungesättigte cycloaliphatische Gruppe bedeutet , · .
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    ι ·
    worin R. die obige Bedeutung besitzt,
    mit einem sekundären Amin der allgemeinen Formel
    HN^ (III)
    worin A und B organische Radikale bedeuten, die unter sich verbunden sein können,
    zu einem Enamin der allgemeinen Formel
    .■ · - . BAD ORIGINAL
    009813/1862 '
    (IV)
    worin A, B und R die obige Bedeutung besitzen,
    umsetzt, diesen Enarain mit einem R -abgebenden Mittel zu einem tertiären Alkohol der allgemeinen Formel
    OH
    (V)
    1 2 worin R und R die obige Bedeutung besitzen,
    umsetzt und diesen tertiären Alkohol zu einer Verbindung der Formel I dehydratisiert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als sekundäres Amin Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin oder Dipropylamin verwendet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
    ρ
    dass man als R -abgebende Verbindung eine Grignardverbindung der Formel R MgX verwendet, worin R die obige Bedeutung besitzt und X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet.
    4· Verfahren nach Anspruch. 3, dadurch gekennzeichnet, dass
    R eine n-Amyl-, η-Butyl-, Beneyl-> Cyclohexyl- oder Allylgruppe bedeutet.
    009813/1162 . Ml
    5. Verwendung von Enaminen der allgemeinen Formel '
    worin A, B land R dasselbe wie oben bedeuten, als Riech- oder Geschmackstoffe.
    BAD QRJQLHM 009813/1862
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