DE1568060A1 - 4,4'-Dibrom-benzilsaeure-isopropylester und Verwendung dieses Esters zur Bekaempfung von Spinnentieren und Insekten - Google Patents

4,4'-Dibrom-benzilsaeure-isopropylester und Verwendung dieses Esters zur Bekaempfung von Spinnentieren und Insekten

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DE1568060A1 DE19661568060 DE1568060A DE1568060A1 DE 1568060 A1 DE1568060 A1 DE 1568060A1 DE 19661568060 DE19661568060 DE 19661568060 DE 1568060 A DE1568060 A DE 1568060A DE 1568060 A1 DE1568060 A1 DE 1568060A1
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

ι w w w υ υ υ Wa J\m - CH-4000 Basel 21 (Schweiz/Switzeriand)
Dr. F. Ζντ»;' ;.ι - Γ ·. E Assmann
D . ! . :'-T.n;i5berger
D,:,.l, .'hy;. ','. Ho.zb
4 a;;;co\vä!la
"P 15 68 060.1 ■ München 2, Bräuhgusstrafo 4/iH
Neue vollständige Anrneldungsunterlagen
4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester und Verwendung dieses Esters zur Bekämpfung von Spinnentieren und Insekten .
Die vorliegende Erfindung betrifft den 4,4'-Dibrom-benzilsäureisopropylester, ein Verfahren zu seiner Herstellung und die Verwendung dieses neuen Esters.
Aus der Schweizer Patentschrift Nr. 294*599 sind Ester der 4,4'-Dichlor-benzilsäure und deren Verwendung zur Bekämpfung von Spinnentieren und Insekten bekannt geworden. Diese Ester sind aber für Warmblüter verhältnismässig toxisch und gegenüber verschiedenen Kulturpflanzen, wie z.B. Obstkulturen, phytotoxisch. Ausserdem zeigten sich bei verschiedenen Spinnentieren nach längerer Anwendung dieser bekannten Benzilsäureester merkliche Resistenzerscheinungen.
Ueberraschenderweise wurde nun gefunden, dass sich der 4,4'-Dibrombenzilsäure-isopropylester bedeutend besser zur Bekämpfung von Spinnentieren und Insekten, sowie deren Entwiclungs-Stadien eignet. Der neue Wirkstoff besitzt eine geringere Warmblütertoxizität: seine DL- für Ratten liegt über 5000 mg Wirkstoff pro kg Körpergewicht, jene des bekannten 4,4'-Dichlorbenzil'-säure-äthylesters dagegen bei 2200 mg pro kg Körpergewicht. Die bekannten akariziden Wirkstoffe 4,4'-Dichlor-benzilsäure-äthylester und ^,^'-Dichlor-benzilsäure-isopropylester rufen schon in den üblichen Anwendungskonzentrationen phytotoxische Effekte bei verschiedenen Obstbäumen, z.B. Pfirsich-, Pflaumen- und Apfelbäumen hervor, während diese Bäume sogar nach viermaliger Behandlung mit einer 0,05 %igen Suspension des neuen Wirkstoffes keinerlei Schädigungen erleiden. 909886/1715
Neue Unterlagen (Art. 7 § 1 Abs. 2 Nr. 1 Satz 3 des Änderungege«. v.
BAD ORIGiWAi. *
Der neue 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester eignet sich u.a. zur Bekämpfung von normal-sensiblen und resistenten Milben auf Pflanzen und Tieren. Besonders ausgeprägt ist seine Wirkung gegen Tetranychiden, bei denen nicht nur die beweglichen Stadien (Larven, Protonymphen, Deutonymphen, Adulte), sondern auch die Ruhestadien (Nymphochrysalis, Deutochrysalis, Teileiochrysalis) und insbesondere die Eier abgetötet werden.
Zur Prüfung der akariziden Wirkung wurden in zwei Versuchsreihen Bohnenblätter, die durch Adulten, Ruhestadien und Eier der roten Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen wären, mit einer aus einem 25 %igen Emulsionskonzentrat hergestellten wässrigen 0,005 7oigen Emulsion der zu prüfenden Substanz behandelt. Nach 6 Tagen wurde die Mortalität aller Stadien und die Eierablage bestimmt und in Prozenten ausgedrückt.
Als Versuchstiere dienten normal-sensible und gegen bekannte Benzilsäure- und Phosphorsäureester resistente Stämme der roten Spinnmilbe, und als Vergleichssubstanz der bekannte 4,4'-Dichlorbenzilsäure-isopropylester (Schweizer Patent 294*599).
Stadium der
Tiere		 Spinnmilbenstamm % der getöt
Vergleichssub
stanz		 Versuch
2		 :eten Tiere
erfindungsgem.
Substanz		 Versuch
2
Adulten Versuch
1		 100 Versuch
1		 100
Ruhestadien normal-sensible 100 20 100 100
Eier 60 30 1Ό0 98
Adulten
RuheStadien
Eier		 4,4'-Dichlor-ben-
zilsäureäthylester-
resistent (Schweiz.
Patent 294'599)		 50 . 60
60
60		 100 95
100
95.
Adulten
Ruhestadien
Eier		 0,0-Diäthyl-S-(2,5-
dichlorphenylthio-
methyl)-dithiophos-
phat-resistent
(Schweiz.Pat. 328Ό73)		 60 *
50
60		 99
50
50		 95
100
95		 100
98
95
100
30
30 -		 100
100
98
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BAD
Sp innmiIbens tamm '% der getöt
Vergleiehssub-
s tanz		 Versuch
2		 :eten Tiere ;
erfindungsgem.
Substanz		 Versuch
2
Stadium der
Tiere		 O,0-Dläthyl-0-(2-
1sopropy1-4-methyI-
6-pyrimidyl)-thIo-
phosphat-resistent
(Schweizer Patent
294': 598)		 Versuch
1		 100
70
60		 Ver such
1		 100
100
99
Adulten
Ruhestadlen
Eier		 95
60
60		 100
100
100
Aus diesen Resultaten geht eindeutig hervor, dass bei der angegebenen Konzentration der neue Wirkstoff eine beinahe 100 7oige Abtötung aller Stadien, die Vergleichssubstanz dagegen nur.eine praktisch totale Abtötung der Adulten bewirkt.
Es wurde ferner festgestellt, dass der erfindungsgemässe 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester eine gute Wirkung gegen fressende Insekten, wie z.B. gegen Insekten der Familien Curculionidae, Bruchididae, Dermestidae, Tenebrionidae und Chrysomelidae, z.B. Kornkäfer (Sitophilus granarius), Speisebohnenkäfer (Bruchidtus obtectus), Speckkäfer (Dermestes vulpinus), Mehlkäfer (Tenebrio molitor) und insbesondere Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata) und deren Larvenstadien besitzt.
Kartoffelstauden, die von allen Stadien der Kartoffelkäferlarven befallen waren, wurden mit einer 0,04 %igen wässrigen Lösung des erfindungsgemässen 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylesters sowie des bekannten 4,4'-Dichlorbenzilsäure-isopropylesters (Schweiz. Patent Nr. 294'599) bespritzt.
Ein. bzw. acht Tage nach der Behandlung zählte man die auf je 28 behandelten und 14 unbehandelten Kartoffelstauden noch lebenden Larven und verglich die erhaltenen Zahlen.
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BAD
Testsubstanz
Anzahl
behandelter
Stauden
Befallene Stauden nach 1 Tag
8 Tagen
4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester (erfindungsgemäss)
4,4'-Dichlor-benzilsäure- >isopropylester (Schweiz. Patent Nr. 294'599)
unbehandelt
1 (0-10 Larven pro
Staude)
10 (0-10 Larven pro
Staude)
14 (10-50
Larven pro
Staude)
10 (6 Stauden mit 0-10 und 4 Stauden mit 10-50 Larven pro Staude)
14 (4 Stauden mit 0-10; 3 Stauden mit 10-50 und 7 Stauden mit >50 Larven pro Staude)
Der 4,4'-Dibrom-benzilsMure-isopropylester wird erfindungsgemäss erhalten, indem man 4,4'-Dibrom-benziolsäure mit Isoprppanol oder einem Isopropylha*Logenid in Gegenwart einer Säure oder Base, und gegebenenfalls eines gegenüber den Rnaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittels, verestert. Der neue Ester ist kristallin und schiailzt bei 76-79°C. Die 4,4l-Dibrom-benzilsäure wird durch Umsetzung von 4,4'-Dibrombenzil mit z.B. alkoholischer Natrium- oder Kaliumhydroxydlösung hergestellt,.
Die Applikation des 4,4'-Dibrora-benzilsäure-isopropylesters erfolgt in Form von festen oder flüssigen Mitteln, wie als Stäubemittel, Streumittel, Granulate, wässrige Dispersionen, die aus Pasten, und insbesondere aus Spritzpulvern und Emulsionskonzentraten erhalten werden, ferner als Lösung oder Aerosol.
Die Herstellung akarizider und insektizide* Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen des Wirkstoffes mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls.unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln be- . trägt 0,01 - 80 %, vorzugsweise 10 - 80 %. Diese Mittel können auch zusammen mit anderen akariziden, Insektiziden, oviciden und/
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BAD
oder bakteriziden Wirkstoffen, Pflaiizendüngern, Spurenelementen und/ oder Synergisten oder ähnlich wirkenden Hilfsstoffen verwendet wertden. -
Die Beispiele 1 und 2 beschreiben die Herstellung des neuen Wirkstoffes j anschliessend daran werden Aufarbeitungsformen beschrieben, in denen der Wirkstoff im Pflanzenschutz angewendet werden kann. Sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
In 150 Volumteilen Dimethylformamid werden 15 Teile 4,4'-Dibrombenziisäure (hergestellt durch Umsetzung von 4,4* -Oibrombenzil mit einer alkoholischen NatriumhydroxydlÖ sung), und 2,2 Teile pulverisiertes Kaliumhydroxyd unter Erhitzen gelöst. Dieser Lösung werden dann 6,6 Teile Isopropyljodid tropfenweise unter Rühren zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann 5 Stunden lang unter ständigem Rühren auf 50 bis 60° erhitzt, Anschliessend wird die Suspension in Eiswasser gegossen und der gebildete Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Aus Petroläther umkristallisiert hat der 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester den Schmelzpunkt 76-79°.
Verwendet man statt 6,6 Teilen Isopropyljodid 3,4 Teile Isopropy!chlorid, so erhält man ,ebenfalls den 4,4'-Dibrombenzilsäureisopropylester'mit dem Fp. 76-79°.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 123,5 Teilen 4,4'-Dibrom-benzilsäure in 300 Volumenteilen absolutem Benzol werden 1,08 Teile konzentrierte Schwefelsäure und 47 Teile Isopropanol gegeben. Die Lösung wird 25 Stunden lang am Rückfluss mit einem Wasserabscheider erhitzt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, die Benzol-Lösung wird neutral gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der
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BADORJGiNAL. : r
kristalline Rückstand aus Petroläther umkristallisiert. Der 4,4' Dibrom-benzilsäure-isopropy!ester hat dem Schmelzpunkt 76-79°.
Staubemittel·
Zur Herstellung eines 10 %igen Stäubemittels· werden
10 Teile 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester,
5 Teile hochdisperse Kieselsäure und 85 Teile Talkum
innig vermischt. Ein solches Stäubemittel ist zum Beispiel zur Bekämpfung von Spinnmilben auf Gemüse- und Zierpflanzen sowie auf Zier- und Beerensträuchern verwendbar.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50 %igen und b) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 50 Teile 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester,
5 Teile Oleoylmethyltaurid-Na-Salz,
2,5 Teile Dinaphthalinmethandisulfonsäure-di-Natrium-Salz, 25 Teile Kalkerde-Ton-Silikate und 17,5 Teile Kaolinj
b) 10 Teile 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester,
3 Teile eines Gemisches von Natriumsalzen gesättigter Fettalkohol-sulfonate (Fettalkohole = cö"ci«^ »
5 Teile Dinaphthalinmethan-disulfonsäure-di-· Natrium-Salz,
und
82 Teile Kaolin.
Die genannten Wirkstoffmengen werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Derartige Suspensionen finden hauptsächlich Verwendung zur Bekämpfung von Spinnmilben auf Stein- und Kernobstbäumen, Zierpflanzen aller Art, Gemüsepflanzen, Zier- und Beerensträuchern.
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BAD
Eniuls ionskon ζ en trat
Zur Herstellung a) eines 50 7<>igen und b) eines 25 %igen Emulsionskonzentrates werden folgende Bestandteile: · ,
a) 50 Teile 4,4l-Dibrom-benzilsäure-isopropylester, 17,5 Teile 2-Methoxyäthanol,
22,5 Teile Xylol,
8 Teile Nonylphenol-polyglykoläther-Kondensät und 2 Teile Dodecyl-benzolsulfonat-Calciüm-Salz;
b) 25 Teile 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester, 10 Teile Diaeetonylalkohol,'
2 Teile Alkylary!polyglykolether,
3 Teile eines Kombinationsemulgatorsi (Nonylphenol-poly-
oxyäthylen-Dodecylbenzolsulfonsäure-Calcium-Salz) und
60 Teile Xylol
miteinander vermischt. Diese Konzentrate können mit Wasser zu Emulsionen beliebiger erwünschter Konzentration verdünnt werden. Derartige Emulsionen werden beispielsweise zur Bekämpfung von Tetranychus urticae, Metatetranychus ülmi und Bryobia pretiosa (gemeine Spinnrailbe, Obstbaüm-Spinnrailbe und rote Stachelbeer'·Spinnmilbe) auf Pflaumenbäumen (Wellenberg, Basler Zwetschgen, Reinecrauden, Bühler Zwetschgen und Mirabellen) verwendet.
Herstellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe
verwendet:
45 Teile 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylester, 5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile^Oetylpolyglykoläther (Kondensat aus gesättigten * ^'Cq-C1O Fettalkoholen mit 8 Mol Aethylenoxyd),
1 Teil Oleylpolyglykoläther (Oleylalkohol +5 Möl Aethylenoxyd-Kondensat), -
2Teile Spindelölv
10 Teile Polyäthylenglykoläther ("Garbowax") und 23 Teile Wasser,
90 9886/1715 BAD
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. Solche Suspensionen werden insbesondere zur Bekämpfung von Spinnmilben auf Nutz- und Zierpflanzen sowie'auf Obstbäumen verwendet.
tQ|i||/111I
BAD ORIGINAL

Claims (3)

Patentansprüche
1. s 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropy!ester* sjovÄ
2. Verfahren zur Herstellung des neuen 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,4'-Dibrom-benzilsäure mit Isopropanol oder einem Isopropylhalogenid verestert.
3. Die Verwendung des neuen 4,4'-Dibrom-benzilsäure-isopropyL· esters zur Bekämpfung von Spinnentieren und Insekten. .
9886/1715. ν .VA
DE1568060A 1965-12-13 1966-12-12 4,4' Dibrom benzilsäure isopropyl ester, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung dieses Esters zur Be kampfung von Spinnentieren und Insekten Expired DE1568060C3 (de)

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CH1713565A CH471065A (de) 1965-12-13 1965-12-13 Verfahren zur Herstellung des 4,4-Dibrom-benzilsäure-isopropylesters und Verwendung dieses Esters zur Bekämpfung von Spinnentieren und Insekten

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DE1568060A1 true DE1568060A1 (de) 1970-02-05
DE1568060B2 DE1568060B2 (de) 1973-05-10
DE1568060C3 DE1568060C3 (de) 1973-12-06

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DK (1) DK109973C (de)
ES (2) ES334441A1 (de)
FR (1) FR1504969A (de)
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IL (1) IL27041A (de)
MY (1) MY7300315A (de)
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ES334441A1 (es) 1968-02-01
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BE691105A (de) 1967-06-13
NL6617438A (de) 1967-06-14
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BR6685287D0 (pt) 1973-12-27
IL27041A (en) 1970-07-19

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