DE1568055C3 - Verfahren zur Stabilisierung eines Gemisches aus tert-Butylhydroperoxid und tert Butanol - Google Patents
Verfahren zur Stabilisierung eines Gemisches aus tert-Butylhydroperoxid und tert ButanolInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Stabilisierung eines Gemisches aus tert.-Butylhydroperoxid
und tert.-Butanol.
Tert.-Butylhydroperoxid gewinnt in steigendem Ausmaß industrielle Bedeutung. Es wird in breitem
Umfang als Oxidationsmittel, zur Herstellung des Peroxids sowie zu anderen Zwecken verwendet. Eine
Schwierigkeit bei seiner Verwendung besteht darin, daß es vergleichsweise instabil ist, insbesondere bei
höheren Temperaturen. Sein Anwendungsgebiet wird durch diese Instabilität begrenzt.
Aus der GB-PS 6 30 286 ist die Herstellung von Cumolperoxid in alkalischem Medium, gegebenenfalls
unter Pufferzusatz, bekannt. Aus der US-PS 28 27 493 ist die Herstellung von Cumolhydroperoxid
aus Cumol und ozonisiertem Sauerstoff, gegebenenfalls in Gegenwart einer geringen Menge
Alkali, bekannt. Dieses Alkali dient der Neutralisierung von gebildeter organischer Säure und damit der
Erhöhung der Hydroperoxid-Ausbeute.
Aus der US-PS 25 27 640 ist die Stabilisierung von α,α-Dialkylarylmethyl-hydroperoxiden mit wäßrigen
Alkalihydroxidlösungen bekannt, über die Stabilisierung von tert.-Butylhydroperoxid wird dagegen
ausgeführt, daß sie durch Säuren erfolge.
Es wurde nun gefunden, daß man ein Gemisch aus tert.-Butylhydroperoxid und tert.-Butanol durch
Zugabe einer einen pH-Wert von 7 bis 8, insbesondere 7,2, aufweisenden wäßrigen Lösung eines Gemisches
aus 0,0001 bis 0,01 Mol Natriumhydroxid und 0,0001 bis 0,01 Mol Kaliumdihydrogenphosphat,
bezogen auf 1 Mol tert.-Butylhydroperoxid, stabilisieren kann.
Zur Erzielung guter Ergebnisse sind somit vergleichsweise geringe Mengen an Natriumhydroxid
und Kaliumdihydrogenphosphat erforderlich. Die besten Ergebnisse werden erzielt, wenn das tert.-Butylhydroperoxid
und das Kaliumdihydrogenphosphat in einer Menge zugegen sind, daß jeweils 0,0005
bis 0,005 Mol Kaliumdihydrogenphosphat auf 1 Mol tert.-Butylhydroperoxid entfallen. Der bevorzugte
Bereich ermöglicht eine gute Stabilität des Hydroperoxids, ohne daß dabei die Verwendung eines
großen Überschusses an dem Stabilisierungsmittel erforderlich ist.
Bei dem Verfahren zur Herstellung von tert.-Butylhydroperoxid durch Luftoxidation von Isobutan in
Herstellung des Stabilisierungsmittels
Eine Stabilisierungsmittellösung wird hergestellt durch Verdünnen einer Mischung von 35 ml 0,1 n-Natriumhydroxid
und 50 ml 0,1 m-Kaliumdihydrogenphosphat auf 100 ml. Die Lösung besitzt einen
pH-Wert von 7,2 und ein spezifisches Gewicht von 1,004. Die Lösung enthält 0,0014 g Natriumhydroxid
und 0,0068 g Kaliumdihydrogenphosphat pro ml Pufferlösung.
Testverfahren
Bei allen Beispielen wird folgendes Testverfahren angewendet:
Die Versuche werden in Pyrex-Reagenzgläsern mit einem Fassungsvermögen von 25 ml durchgeführt,
die mit Druckkappen aus rostfreiem Stahl, welche Kautschuk-O-Ringe (Lange, Handbook of Chemistry,
10. Aufl., S. 1880) besitzen, versehen sind. Die O-Ringe werden mit einem Polytetrafluoräthylen-B
and umwickelt.
Das Verfahren besteht darin, die Rohre und Kappen
1 Stunde lang in verdünnter Salpetersäure auf ungefähr 90° C zu erhitzen, worauf sich ein 30 Minuten
andauerndes Eintauchen in eine 2gewichtsprozentige Natriumpyrophosphatlösung anschließt. Dieser
Behandlung folgt ein Waschen mit Wasser.
Anschließend an dieses Reinigungsverfahren werden das Hydroperoxid und der Alkohol zugesetzt,
worauf sich die Zugabe der anderen angegebenen Bestandteile anschließt.
Danach werden die Reagenzgläser verschlossen und die angegebenen Zeitspannen lang auf erhöhter
Temperatur gehalten. Nach Beendigung der Erhitzungsperiode wird der Hydroperoxidgehalt bestimmt.
Zur Hydroperoxidbestimmung wird das Hydroperoxid in einer Mischung aus Chloroform und Essigsäure
(50/50-Volumteile) aufgenommen. Dann wird Kaliumiodid zugegeben, worauf nach 10 Minuten
das Jod mit 0,1 n-Natriumthiosulfat bis zu dem Stärke-Endpunkt titriert wird.
Die vorstehend beschriebene Stabilisierungslösung wird zur Stabilisierung von Mischungen aus tert.-Butylhydroperoxid
und tert.-Butylalkohol verwendet. Bei einer Reihe von Ansätzen wird 1 g der Stabilisierungslösung
mit einer Mischung aus jeweils 2,5 g Hydroperoxid und Alkohol vermischt. Pro Mol Hy-
droperoxid liegen 0,00125 Mol Natriumhydroxid und 0,0018 Mol Kaliumdihydrogenphosphat vor. Bei
einem 4stündigen Versuch beträgt die durchschnittliche Zersetzung des Hydroperoxids 1,1% pro
Stunde; alle Versuche werden 4 Stunden lang bei 125° C durchgeführt.
Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, wobei 2 g der Stabilisierungslösung und
jeweils 2 g Hydroperoxid und Alkohol verwendet werden. Pro Mol Hydroperoxid liegen 0,00315 Mol
Natriumhydroxid und 0,0045 Mol Kaliumdihydrogenphosphat vor. Bei diesem Gehalt beträgt die Zersetzung
bei einer Reihe von Versuchen 1,8 °/o.
Metallionen beschleunigen die Zersetzung von tert.-Butylhydroperoxid; dennoch sind die erfindungsgemäßen
Stabilisierungsmittel auch in Gegenwart von Metallsalzen wirksam.
Bei einem Vergleichsversuch wird eine Mischung aus jeweils 3 g tert.-Butylhydroperoxid und tert.-Butylalkohol
verwendet; eine 6°/oige Eisennaphthenatlösung wird in einer solchen Menge zugegeben, daß
10 ppm Eisen, bezogen auf das Hydroperoxid, vorliegen. Während einer Zeitspanne von 4 Stunden,
während welcher die Temperatur der Mischung auf 1100C gehalten wird, zersetzt sich das Hydroperoxid
mit einer Geschwindigkeit von lO°/o pro Stunde.
Bei sonst gleichbleibenden Bedingungen wird der vorstehend beschriebene Versuch wiederholt, wobei
0,5 g des Natriumhydroxid-Kaüumdihydrogenphosphat-Stabilisierungsmittels
zugesetzt werden. Pro Mol Hydroperoxid liegen 0,00053 Mol Natriumhydroxid und 0,00075 Mol Kaliumdihydrogenphosphat vor.
Der Prozentsatz der Zersetzung wird auf 0,96 °/o pro Stunde vermindert.
Die erfindungsgemäße Stabilisierungslösung ist ferner wirksam, wenn Molybdänionen zugegeben sind.
Bei einem Versuch werden 6 g einer hinsichtlich des Gewichtes gleichen Mischung aus tert.-Butylhydroperoxid
und tert-Butylalkohol 4 Stunden lang
auf 110° C gehalten. Molybdän wird in Form einer Lösung von Molybdänhexacarbonyl in tert-Butylalkohol
in einer Menge von 58 ppm, bezogen auf das Hydroperoxid, zugegeben. Während der 4 Stunden
dauernden Zeitspanne zersetzt sich das Hydroperoxid mit einer Geschwindigkeit von 2,9 % pro
Stunde.
Bei sonst gleichbleibenden Bedingungen wird der vorstehend beschriebene Versuch wiederholt, mit der
Ausnahme, daß 0,5 g des Natriumhydroxid-Kaliumdihydrogenphosphat-Stabilisierungsmittels
zugesetzt werden. Das Stabilisierungsmittel vermindert die Hydroperoxid-Zersetzungsgeschwindigkeit auf 0,8 °/o
pro Stunde.
Das erfindungsgemäße Stabilisierungsmittel stabilisiert
ferner tert.-Butylhydroperoxid in Gegenwart von Ameisensäure.
Zu 6 g einer hinsichtlich des Gewichtes gleichen Mischung aus dem Hydroperoxid und tert.-Butylalkohol
werden 0,018 g Ameisensäure gegeben. Die Mischung wird 4 Stunden lang bei einer Temperatur
von 110° C gehalten; dabei tritt eine Hydroperoxidzersetzung
mit einer Geschwindigkeit von 3°/o pro Stunde auf.
Bei sonst gleichen Bedingungen wird dieser Versuch wiederholt, mit der Ausnahme, daß 0,52 g der
Natriumhydroxid-Kaliumdihydrogenphosphat-Stabilisierungsmittellösung zugesetzt werden. Die Zersetzungsgeschwindigkeit
wird auf 0,55 °/o pro Stunde herabgesetzt.
Die vorstehenden Beispiele zeigen, daß die Zersetzung
des organischen Hydroperoxids mit Hilfe des erfindungsgemäßen Stabilisierungmittels auf einem
niedrigen Grad gehalten werden kann.
Ist die Stabilisierung nicht länger erforderlich, dann kann die Mischung zur Zerstörung des Stabilisierungsmittels
leicht angesäuert werden. Zu diesem Zweck werden verdünnte wäßrige anorganische Säuren vorgezogen, da von diesen das Hydroperoxid
in einfacher Weise abgetrennt werden kann. Schwefelsäure und Salzsäure sind Beispiele für geeignete
Säuren.
Claims (2)
1. Verfahren zur Stabilisierung eines Gemisches aus tert-Butylhydroperoxid und tert.-Butanol,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Stabilisierung mit einer einen pH-Wert von 7 bis 8, insbesondere 7,2, aufweisenden wäßrigen
Lösung eines Gemischs aus 0,0001 bis 0,01 Mol Natriumhydroxid und 0,0001 bis 0,01 Mol Kaliumdihydrogenphosphat, bezogen
auf 1 Mol tert-Butylhydroperoxid, vornimmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man je Mol tert.-Butylhydroperoxid 0,0005 bis 0,005 Mol Kaliumdihydrogenphosphat
einsetzt.
flüssiger Phase wird gleichzeitig tert.-Butyl alkohol gebildet. Das beanspruchte Verfahren kann auf ein
derartiges Oxidationsgemisch, so wie es anfällt, angewandt werden und ist besonders geeignet zur Reinigung
des rohen Oxidationsprodukts, wobei die Stabilität des tert.-Butylhydroperoxids gewährleistet ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Zur Bestimmung der" normalen Zersetzungsgeschwindigkeit von Gemischen aus tert.-Butylhydroperoxid und tert.-Butylalkohol wird eine Anzahl von Ansätzen durchgeführt. Insgesamt werden 7 Ansätze durchgeführt, wobei 3 g des Hydroperoxids mit 3 g des Alkohols vermischt werden und die Mischung 4 Stunden lang auf 125° C gehalten wird. Die Zer-Setzungsgeschwindigkeiten schwanken von 3,7 bis 5,2 °/o Zersetzung des Hydroperoxids pro Stunde. Die durchschnittliche Zersetzung beträgt 4,2 % pro Stunde.
Zur Bestimmung der" normalen Zersetzungsgeschwindigkeit von Gemischen aus tert.-Butylhydroperoxid und tert.-Butylalkohol wird eine Anzahl von Ansätzen durchgeführt. Insgesamt werden 7 Ansätze durchgeführt, wobei 3 g des Hydroperoxids mit 3 g des Alkohols vermischt werden und die Mischung 4 Stunden lang auf 125° C gehalten wird. Die Zer-Setzungsgeschwindigkeiten schwanken von 3,7 bis 5,2 °/o Zersetzung des Hydroperoxids pro Stunde. Die durchschnittliche Zersetzung beträgt 4,2 % pro Stunde.
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