DE1567165A1 - Algizide Mittel - Google Patents

Algizide Mittel

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DE1567165A1
DE1567165A1 DE1966SC039517 DESC039517A DE1567165A1 DE 1567165 A1 DE1567165 A1 DE 1567165A1 DE 1966SC039517 DE1966SC039517 DE 1966SC039517 DE SC039517 A DESC039517 A DE SC039517A DE 1567165 A1 DE1567165 A1 DE 1567165A1
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DE
Germany
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phenyl
earbamate
carbamate
ethyl
earbamoyloxy
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Dr Dipl-Landw Friedrich Arndt
Dr Gerhard Boroschewski
Dr Reinhart Rusch
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Schering AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Algizide Mittel Die Erfindung betrifft SUbStituierte Phenylearbamate mit algizider Wirküng.
  • Die Bekämpfung von Algen in Gewässern Ist ein schwieriges Pro-_ blem, da die Vermehrung von Algen'extrem schnell vor sich geht. Daher muß die Vernichtung so vollständig als nur möglich erfolgen.
  • Kupferverbinduntren, hauptsächlich Kupfersultat" sind bereits in einer Konzentration von #0"5 bis 1 pp.,a als Algizide vorgeschlagen woirden. Die Wirkung dieser Verbindung variiert jedoch stark je nach Zusammensetzung des Wassers und der Anwendungsbedingungens wobei sich did Wirksamkeit in hartem Wasser beträchtlich verringert. Uberdies kann Kuptersulfat besonders im weichen Wasser schon bei Konzentrationen tischgiftig wirken,*die nur wenig Uber den Anwendungskonzentrationen gegen Algen liegen. Außerdem wurden Natriumarsenat und-293-Dichlornaphthochinon als Algizide vorgeschlagen* Aber weder in.Hinsicht aut Fischtoxizität noch bezUglich der Wirkung konnten durch diese Mittel entscheidende Vorteile gegenüber Kupfersulfat erzielt werden.
  • Neuerdings wurde 2-Ohlor-4s6-bisäthylamino-a-triazin als Algrizid bekannte das sich durch gu te Wirkung und geringe WarmblUtertoxizität auszeichnet. Jedoch hat sich die Verbindung als zu phytotoxisch gezeigtg wenn zum Beispi ei aus Dadebecken oder Telchen Wasser auf angrenzende Fluren abfließt.
  • Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel In der R, g egebenenralls durch einen heteroeyelischen liedt substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halot gen und/oder Alkyl und/oder Halogenalkyl und/oder Alkoxy und/oder Alkylmereapto substituiertes Aryl oder Aralkyl, IR 2 Wasserstoff oder Alkyl, Hi und R., gemeinsam mit dein N-Aton einen gegebenenfalls weitere N- und/oder 0-Atome-enthaltenden hoterocyclischen Hing und B 3 gegebenenfalls durch Halogen. endständig aubstituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten, eine hohe:alg#zide Wirkung*bezitzen und die Ilachteile der bekannten Algizide vermeiden, e Die ausgezeichnete Wirkung des 2-Chlor-119,6-bisäthylwnino-s-ti-la7,ins wird z. B. von einigen der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstofto um das 100-fach--U#ert'rorfeng wobei die Gerahr einer, Phytotoxizitäto selbst wenn man eine gleich hohe Konzentration wie bei dein bekannten Wirkstoff anwenden wUrde" nicht oder nur In einem praktzsch zu vernachläasigendem Maß gegeben Ist. Ein weiterer Vorteil /,er erfindungsgeinäß zu verwendenden Verbindungen bes'teht in Ihrer sehr geringen WarmblUtertoxizitt(t.' Die Wirksamkeit der errindungsgemäßen Verbindungen gegen Algen ist besonders Uberraschend, da bekannte Phonylearbamate, ze 13. Isopropyl-N-(3-chlorphonyl)-earbamat, keine derartige Wirkung auf'weisen.* Verbindungen, die gemäß der Erfindung Verwendung finden können, sind z. B. die folgenden:
    Verbin- Name der**Verbindung Physikalische Kon-
    dunG Nr. stante
    1 AthY1-14-(3-(N'-(28-chlorphenyl- 0
    earbainoyloxy)-plionyl)-earbamat F. m 117 - 119 C
    2 ß-Chloräthyl-N-("-(Itt-(21-chlor-
    0
    phenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-earbamat F. - 116 - 117 C
    Methyl-H-d(3-(Hq-(3t-ohlorphenyl)-
    earbamoyloxy)-pheny#)-earbamat F- - 153 - 155 C
    4 Äthyl-N.(3-(N1-(3t-chlorohenyl)-
    earbamoyloxy)-Phenyl)-Carbaraat p. - 127*- 128 C
    5 Methyl-N-(3-(til-(4'-chlorphenyl).
    ,carbmioyloxy)-Phenyl)-earbamat F- - 178' C
    6 Athyl-I#-(3-(ii'-(1;'-chlorphenyl)- 0
    ear,ba.noyloxy)-phenyl)-earba.mat F. - 150 - 151 C
    7 n-Propyl-N-(3-(N#-(41-chlorphenyl)- 0
    earbainoyloxy)-phenyl)-earbamat F. =.147 C
    n-Butyl-);-(3-(1-il-(4'-chlorphenyl)-
    earbajiaoyloxy)-Phenyl)-earba;nat F. - 138, C
    9 Methyl-1.1- (,1)- ('N' - (2'-.-iietliylplienyl)-
    C
    earbaz.,.oyloxy) )lienyl)-eu-ba.iat -ih#-l5#8 160
    10
    F. - 126 1270C
    Verbin- Name*der VerÜindung PhYsikalische Kon-
    dung stante
    Nr.--
    11 ß-Chloräthyl-N-(3-(N'-(2'-raethyl-
    phenyl)-earbamoyloxX)-phenyl)-
    .carbamat v. 129 1300. 0
    12
    inethylTphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)- 0
    carbamat P. 140 141 - 0
    13 rnethyl-Phenyl)-earbanloyloxy)-phenyl)- Butin-(1)-Y1-(3)-N-(3#-(N' -
    carbaniat P- 153 --155 0
    14 Butin-(1)-yl-(3>N-Z3'-(N'-(311-tri-
    ,fluonnethylphenyl)-ea.rbamoyloxy)- 0.
    phenyl)-earba.nat p. m 129 - 130 c
    15 Xthyl-N-(3- N',hl'-diäthylearbamoyl-
    oxy)#-phenyl#-oarbarmt - 75 - 760 C
    16 xthYl-N-(3-(N';N'-pentamethylen-
    carban.oyl:pxy)-phenyl)-earbai-,iat P. - 103P5 - 105j5 c
    17 XthYl-N-(3-(N-r.iethylcar*bar..oyloxy)- 0
    phenyl)-earbamat P- m 131 132 C
    18 B-Chloräthyl-N-(3-(NO-methylearbamoyl-
    oxy)-Phenyl)-carbarnat p. 127 1280 0
    19 n-ProPY1-N-(3-(N1-methylearban.oyloxy)-
    .:*phenyl)-earbamat P. m 125 127 0 0
    20 n-Butyl-N-(3-(NI-methylearbamoy.loxy)-
    -phenyl)-earbamat F. 111 112 c
    21 Viethyl-11-(3-(N1-n-butylearbamoyloxy)-
    -phenyl)-earbamat F. m 114 - 115 0 c
    22 Xthyl-N-(3-(N1-n-butylearbamoyloxy)-. 0
    phenyl)-earbamat P. m 99s5 c
    23 sek#:Butyl-N-(3-(N!-n-butylearbamoy-l-
    oxy phenyl)-earbar.-,at F. - 142 14.30 C
    24 Methyl-N-(3-(N8-cyclohexylearbamoyl-
    oxy)-Phenyl)-earbamat F. - 159 161 0 c
    -25 Xth l-'ht-(3-#N'-cyclohexylearbam oyl-
    oxy#-phenyl -carbamat F. « 1280 G
    26 ß-Chloräthyl-N-(3-(N cyclohexyl)-
    earbamoyloxy)-phenyl;--carbamat F. 147 - 148 0 C
    27 n-Propyl-N-(3-(N1-cyclohexylearbamoyl-
    0 c
    oxy)-phenyl)-earbamat F. 160
    Verbin- Naine der Verbindung Physikalische Kon-
    .dung stante
    Nr.'
    28 n-Butyl-N-(3-(N'-cyclohexylearban.oyl-
    oxy)-Phenyl)-earbamat F. 14o - 1410 c
    29 Xthyl-N-(3-(N%-(3f-iiiethylphenyi)- 0,
    earbainoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 109,- 110 C
    30 ß-Chloräthyl-K-(3-(N'-(3'-inethyl-
    phenyl)-earbainoyloxy)-phenyl)-earbamat J#. - 1i8 - 119<> C
    31 biethyl-N-(3-(N '- (4'-methylphenyl)- 0
    earban#oyloxy)-Phenyl)-carba-t84a"(o F. 162 163'$ 5 0
    32- Äthyl-14-(3-(ll'-(41-methylphenyl)-
    earbamoyloxy)-phenyl)-earbainat F. - 147 - 1480 C
    .33 Äthyl-N-(3-(N1-(.31-triflugri-..ethyl- F- = 130 -
    phenyl)-earbamoyloxy)-phenil)-c.arbamat C
    34 B-Chloräthyl-N-(3-(N'-(3'-trifluor-
    methylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)- 0 «
    earbamat
    F- 132 - 133, C*
    35 0
    earbanoyloxy)-Phenyl)-earbamat F- 157 - 159 C
    36 !3utin-(1)-Y1-(3)-N-(31-(N'i-cyclo- 0
    hexyl)-earbarnoyloxy)-phenyl)-earbamat -F. 146 -*147 C
    37 Butin-(1)-yl-(.3)-Ii-(3'-(X-'-phenylear-
    bamoyloxy)-phenyl)-earbama4&-, F.- =-164 166c> C
    38
    phenyl)-earbamoyloxy)-Phenyl)-earba-mat F. 134..- 1360 C
    39 Butin-(1)-Y1-(3)-N-(3'-(N'-(4"-chlor- 0
    phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-earbamat F-- 153 155 C
    40 Butin-(1)-yl-(3)-N-(3'-(N'-(2"-"nethyl-
    phenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-earbamat F. 155 1560 C
    41. s#k.-!3utyl-N-(3-(N1-cyclohexylearbaj*ioyl-
    oxy)-phenyl)-earbanat. F. - 149 150' C
    42 Piethyl-N-(3-(N1-phenylearbamoyloxy)- 0
    Phenyl)-ear'ba.-nat F. = 15# C
    4,3 Xthyl-N-(3-(N',-phenylearbar.ioyloxy)-
    phenyl)-earbamat
    . F. = lig lig C.
    44 ß-Chloräthyl-N-(3-(N'-phenylearbar.4oyl-
    oxy)-phenyl)-earbainat F- - 149 -,150 c
    45 n-Propyl-N-(3-(N-phenylearbaiiioyloxy)-
    phenyl,)-earbamat.- F. = 125 - 126' G
    Verbin- Name der Verbindung fffl«P"
    dung
    46 ropyl-N-(3-(x'-phenylearbamoyl-
    Ire a#
    oxy#-phenyl)-earbamat
    47 n-Butyl-N-(.3-(N-phenylearbamo
    pheny##)-carbiLlat
    48 sek -But"71-)'--(3-(N'-PhonYlearbamoY1M
    oxy.i-phenyl)-earbamt
    49. li,#ethyl-N-(3-(N-'-(21-chlorphenyl)-
    .caramoylox-y).-;phenyl)-earbamat 1260
    50 Methyl-K--(3- Nl-(3l-;rethylphenyl)-
    earbamoy,
    -phenyl)-earbamat yp 139 142" C
    51. Plorpholin-N-carbonsäure-3-parbdthoxy- 0
    aminophenylester 1.14 .,11-5 c
    52- Xthyl-N-(3-(N'-(cc-napthyl)-carbamoyl-
    oxy)-Phenyl)-earbatt.at 151 0 C
    53 leiethyl-N- (3- W- (a-rialDhthyl)-earbamoyl#-
    oxy)-phenyl)-carbamat F. 166 16811 0
    54 Xthyl-N-(3-(N1-(31,4'-dichlorphenyl),-
    F- -1.54 1550 c
    Yjethyl-N-
    55 (3-(hll-methylearbamoyloxy)- 0
    phi )-earbamat F. -.l2,6 127 c
    56 .**Methyl-N- 3- N'-1(3',4'-dichlorphenyl)-
    earbamoyloxy#-phenyl)-earDa.-,aat 1900 c
    57- MethYl-tX-(.3-*(Nt-(3'-chlor'-4'-methyl-
    phenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-earban.a-t, F. 167 -7-1689 c
    -58 Äthyl-N-(3-(N'-(31-chlor-4'-methyl-
    phenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-earbawat F.*- 1.50 1510 C
    59 n-Propyl-N-(3-(N1-äthylearbamoyloyj)-
    phenyl)-earbar.iat F. 12cp c
    6o n-Propyl-N-(3-(NTI-n-,uropylearbamoyl-
    OXY)-phenyl)-earbamat c
    61 n-Propyl-N-(3-(N'-isopropyleairbamoyl-
    oxy)-phenyl)-earbamat F- 454' C
    62 n-Propyl-N-(3-(N-n-butylearbamoyl-
    oxy)-Phenyl)-earba..nat F- 117 c
    63 n-Butyl-N-(3-(N'-äthylearbamoyloxy)#-
    phenyl)-earbamat l?. 1129 C
    rerbin- Kam der PhYsikalisc.he Kon-
    dung stante
    0
    -,oxy)-phenyl)-earbamat F. 129 C
    n-Butyl-N-(3-(N-butylearbamO"yloxy)- c00 c
    leopro 1-N- (3--(N'-äthylearbamoyloxy)-
    ohenyl -carbawat P. m 145,5 - 147 0 c
    la rophyl-N-(3-(N'-iaopropylearbamoyl-
    m03-phenyl)-earbamat F. m 155j5 - 1580 c
    :tisoj?ropyl-Ni(3- (N'-n-Propylearba.-.,oyl-
    oxy)-phenyl -carbamat F. 142 - 1440 c
    laopropyl-N-(3-(R1-n-butylearbamoyl-
    3 - 1440
    ),-#phenyl)-aarba.-nat F. 14 0
    leoProPY1-N-(3- Nf-cyclohexylearba- 0
    moyloxy)-Phenyl#-carba.-.at- 157o5458,5 c
    Methyl-I%f-(3-(N*-äthylearbamovloxy)-
    0
    phenyl)-earbamat' F. 148 - 151 c
    72 Metb-Yl-:g-(3-(N'-Iaopropylearbamoyl-
    0
    oxy)-Phenyl)-earbamat 156 - i59.-5 c
    XOtW-I'--1;'-(3-(N-n-propylearbamoyl.
    oxy)-phenyl)-earbamat F. 142 1440 C
    T4 XUV1-U-(3-(N'-äthrlearbamoyloxy). 0*
    Phenyl)-earbamat pe M 146#g5 - 149 c
    isopropylearbaraoyl-
    Xth:Zl-?,t- (3- (N "-'0
    öjWI"phenyl)-aarbamat - 163 - 1660 c
    7.6, .X-thYl-N-(3-(N',.n-propylear*oamoyl-
    6xy)-Phenyl)-earbarat F- - 134 - 1:37 0 c
    77 n-ProPY1-%.'--(3-(N-tert.-butyl'carba-
    0
    MOYloxY)-PhenY1)-earbamat 164 - 165 c
    78 gthZI-N-(3-(NI-tef'rt.-buty17aarbamoyl-
    OXY)-Phenyl)-earbamat 159 - 1600 c
    79 )CethYl-N-(3-(N'-tert--butylearba-*
    »YloxY)-Phenyl)-earba:.-iat 165-- 1660 C
    80# Iaopropyl-N-
    "(3-(xttl-methylearbamoyi
    oxy)-phenyl)-ear 1551 5 - 1570c
    ve . rbin- Name der Verbindung Physikal:#sche Kön-
    dung stante
    81 Xthyl-N--(3-(N'- sek.-butylcarbamoyloxy)-
    phenyl)-earbamat F. « 173 1740 0-
    82 XthYl-N-(3-(N'-isobutylearbamoyloxy)-
    phenyl)-earbama"t-, F. K 145 - 1460-c
    83 1"*ethyl-N-(3-(N'-allylearbamoyloxy)-
    phenyl)-earbainat F. - 132-- 1340 C
    84 Xthyl-N-(3-(N'-allylearbaii.oyloky)-
    Phenyl)-ea#rbamat F. m '123- - 124' G
    85 Yiethyl-N-(3-(N'-sek.-butyiearbamoyloxy)-
    phenyl)-earbamat «-p -'137 - 138' G-
    W Methyl -N-(3-(N1-isobutylearbamoyloxy)-
    phenyl)-earbartlat F. 117 - 118' C
    87. Methyl-N-(N1-n-hexylearbaM'oyloxy)7
    phenyl)-earbamat F- - 112 - 113 0 c
    88. Xthyl-N-(3-(N'-n-hexylearbätnoyloxy)- 0
    phenyl)-earbamat F. = 90.- 91 c
    89 Xthyl-N-(3-(N'-(21"31-din.ethylphenyl)- 0
    earban.oyloxy)-phenyl)-earbamat F..- 141 - 142 c
    go Äthyl--'Ü-(3-(N'-(2',41-dimet-,hylphenyl)- 0
    earbamoyloxy)-phenyl)-earbama'v F. 158 - 159 c
    91. blethyl-N-(3-(#-'-(2',3'-ditne-4.hylphenyl)- 0
    earbamoyloxy)-phenyl)-earba.-#lat F. 155 c
    92 Viethyl-N-(3-(N1-(21 ' 41-dimetb#ylphenyl)- 0
    carbarioyloxy)-phenyl)-earbamat F-' 150 151 G
    93 Yethyl-N-(3-(N'-n-oetylcarbamoyloxyj-
    phenyl)-earbamat F. 117 118'> C
    94 Xthyl-N-(3-(N'-n-ootylearbairoylo.#y)-
    phenyl)-earbamat P. 90 gl" c
    95 l-;ethyl-N-(3-(IZ'-(41-fluorphenyl)-
    carbamoyloxy)-phenyl)-earbamat- F. 161 - 16,20 C
    96 Methyl-N-(3-(N1-(41-Jod-Phenyl)-
    carbamoyloxy)-phenyl)-earbamat F. - 174,5 -# 176' C
    97 Methyl-N-(3-(N'-(4'-bromphenyl)-
    carbamoylo;rj)-phenyl)-earbar.,.at F. - 176 - 177,50 C
    98 Xthyl-N-(3-(N1-(41-fluor-phen#i)-
    earbamoyloxy)-phenyl)-carbamat - 133 - 1340 Ö'
    .Verbin- Name der Verbindung Physikalische Kon-
    dung stant-.e
    Nr.
    .99 Äthyl-N-(3-(tZ'-jod-phenyl)-earbaj*üoyl- 0
    oxy)-Phenyl)-earbainat F. 163,5-164-.95 C
    100 Xt#1.1Y1-1,1- (3- (N (4 1 -b.-oin-phenyl)- 0
    earbainoyloxy)-phenyl)-earba.,#iat V. 148 --149 G
    101 1,(tethyl-N-('3-(Ne-(11-mat-,hyl-butyl)-
    earbamoyloxy)-phenyl)-earbamat F. 149 149.-5 0
    102 Xthyl-N- (-"-.(N'- (1'-r.tethyl-bu-kyl)- 0
    carban.oyloxy)-.uhenyl)-ca-&bama"t-0 F. =.157 l#9 C
    103 #lethyl-N-(#3-(N '- (1',1'-dimethyl-butyl)-
    earbamoyloxy)-Phenyl)-earbamat -F. = 124 1260 G
    104 Äthyl-N-.(3-(N'-(1' ' l'-dimethyl-btityl)- 0
    earbamoyloxy)-phenyl)-earbamat F.#- 121 125 C
    105 Allyl-N-(3-(N1-(3'-methylphenyl)-. 0
    earbamoyloxy)-phenyl)-earbamat F. 119 120 0
    lo6 Allyl-iN-(3-(N1-äthylearbamoyloxy)-
    phenyl)-earbamat F. 1180 C
    107 Allyl-N-(3-(N1-allylearbamoyloxy)- 0
    phenyl)-earbamat F- 105 0.
    108 Allyl-N-(3-(N1-isopropylearbamoyloxy)- 0
    phenyl)-earbamat F.'= 143 C
    109 Allyl-N-(3-(N8-n-butylearbamoyloxy)-
    phenyl)-earbamat F. = 99 - 1000 C
    110 Allyl-N-(3-(N'-methylearbamoyloxy)-
    phenyl)-carbamat F. = 122 - 124' C
    111 Allyl-N-(3-(N1-phenylearbamoyloxy)-
    phenyl)-earbainat , -F. = 1179 G
    112 Allyl-#-(3-(N'-tert.-butylearbamoyl-' 0
    oxy)-phenyl)-earbainat F. 149 - 150 C
    113 Allyl-N-(3-(N'-cyclohexylearbamQyl- 0
    oxy)-phenyl)-earbamat F. 134 - 135 -G-
    114 Allyl-N-(3-(N,N-dimethylearbantoylo*xy)-
    phenyl)-earbamat 87 880 G
    115 Äthyl-N-(3-(N'-*(1'-r..ethyl--1'-äthyl- 0
    amyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-earbamat F- 102 10,3,5 C
    116 Metliyl-N-(3-(N'-methyl-NI-phenyl)-
    earbamoyloxy)-phenyl)-earbamat F. m 1240 G-
    Verbin- Name der Verbindung Physikällache Nun-
    stallte
    dung
    117 -Methyl-N-(3-(119-(1t-riethyl.1'-äthyl-
    amylearbamoyloxy)-1)henyl)-earbaiiiat 105 m 106,5,0 C
    118 Methyl-It'-(3-(N'-(2'p2'-dimethyl>pro*pyl)-
    earbamoyloxy)-phenyl)-earbaizat F- » 113 - 1140 C
    119 Äthyl-N-(3-(ll-(2'"2'-dimethyl)-pro- 0
    pyl)-earbaLioylo.xy)-plienyl)-earbariat F. m 149 - 150 C
    120 Methyl-N-(3-(N'-äthyl:H'-(4'-methyl- 0
    phenyl)-earbamoyloxy) phenyl)-earbamat F. » 99 - 103 C
    121 ÄthYl-lv--(3-(#'2'i'-äthyl-lil-(41-m.etl)Yl-
    plienyl)-earbainoyloxy)-pheny1)-earba=t F- - 87 ffl a81D C
    122 laopropyl-N-(3-(N1-methyl-N1-phenyl)- 0
    earbainoyloxy)-phenyl)-earbamat m 87 - 89 C
    123 methyl-?4-(3-(191-furfuryl-earbamoyl-
    oxy)-phenyl)-earbamat F. m 130 131
    Außerdem sind als besonders geeignet solche Wirkstoffe zu nennen, bei denen In den vorbezeichneten Verbindungen der am N-Atom .der Carbamoyloxyphenylgruppe"befindliche Rest B 1 z. Br 4-Meth#cj#>.yphenyl, 4-Methylmereaptophenyl,. a-Iiaplithyl" Bnnzyl oder 4-dhlorbenzyl darstellt.
  • Diese Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werdeng z. B. durch Umsetzung von N-Hydroxyphenylurethanen mit entsprechenden Isoeyanaten In Gegenwart eines Katalysators oder mit entsprechenden Carbamidsäurechloriden In Gegenwart eines Säureakzeptors.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können allein oder gewUnschtenfalls als Mischungen untereinander und/Oder mit anderen Algiziden angewandt werden., Are Anwendung erfolgt entweder direkt oder in Form von Zubereitungen# wie z. B.- Pulvern" L5i3ungen" -E:uulsionen odezw Susp*ensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder testen Trägerstofren bzwe VerdUnnunSamitteln. und gegebenenfalls von Netz-, Hart-, Emulgier-und/oder Dlapergierhilfamittelne Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen wird In an sich bekannter Weise" z. D. durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgefUhrt.
  • Zur allgemeinen Bekämpfung haben sich bei Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen schon Mengen von, 0,04 ppm (Gewichtsteile Wirkstoff pro Million) an als ausreichend wirksam erwiesen.
  • Die ausgezeichnete Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus den folgenden Versuchsbeispielen hervort e a e Zn einem Gewächshausversuch bei so.=orlichen Temperaturen wurden Geräße mit Leitungswasser, die mit ULOTHRIX beimpft waren, mit Emulsionen bzw..Suspensionen enthaltend jeweils 5 ppm MethYl-N-(3-(Ii'-(3'-meth,ylphenyl)-earbamoyloxy)'phenyl)-earbamat (Verbindung Nr. 50) oder Isopropyl-14-(3-chlorphonyl)-earbamat versetzt. Sowohl bei den Kontrollen als auch bei dem Vergleichs-'-mittel setzte eine lebhafte Veralgung ein. Dle Gefäße,- die die erfindungsgemäße Verbindung enthielten, blieben dagegen frei von Algen.
    T a b e 1 1 e
    Wirkstoff Alnenbilduna
    MethYl-N-(3-(11#-(31-triethylphenyl)-
    earbamoyloxy)-phenyl)-earbamat 0
    laopropyl-N-(3-ohlorphenyl)-
    carbamat 10
    U n b e h a n d o 1 t 10
    0 keine Algenbildunj
    10 starke Algenbildung
    Biologisch gleiche Wirkung wie 1.lethyl-H.(3-(N'-(3-#methylphenyl). earbamoyloxy)-Phenyl)-earbamat haben z. B.t tzietb71-N-(3-(N'-(31-chlorphenyl)-earbamoyloxy)-Phenyl)-earbaraat" Xthyl-N-(3-(He-cyclohexylearbamoyloxy)-phenyl)-earbamat., Xt3V1-N-(3-(1"-(3f-trifluormethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbauat, 24e.thYl-N-(3-(N'-phenylearbamoyloxy)-phenyl)-earbamat"' ÄthYl-N-(3-(N'-phenylcarbamoylo>j)-phenyl)-earbamat und Xthyl-N-(3-(Ii'-(,3l-methylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-earbamate e e Gefäße mit Leitungswasserg die mit ULOVIAIX beimpft waren, wurden mit Ewäulslonen bzwo Suspensionen enthaltend jeweils 5, 19 092 u-nd 0904 PPm 1-let-hYl-N-(3-(111-n-butylearbamoyloxy)-phenyl)-carbamat (Verbindung Zir, 21),9 f#4'-ethY1-11-(3-(Ii'-tert.-butylearbamoyloxy)-phenyl)-earbamat (Verbindung Nr. 79) oder 2-Chlor-4,6-bisäthylamino-s-triazin versetzt und lin Gewächshaus bei nommerlichen Temperaturen aufgestellt. Wie aus der Tabelle ersichtlieh wird" waren-die errindunggsgemäßen Mittel 4 Wochen nach der Behandlung wenigstens 20-fach wirksamer und 6 Wochen nach der Be- handlung 100 mal wirksa..mer als das Vergleichsmittel.
    T a b e 1 e
    Wirkstoff pp.,n 1 ppm 0,p 2 ppm 0, 04 pp:
    A 13 A B A B A B
    Y£thyl-N-(3-(N'-n-butyl-
    carbamoyloxy)-plianyl)-
    carbamat 0 0 0 0 0 0 0 0
    Methyl-N-(3-(N'-tert,M
    butyl-earbamoylo.xy)-
    phß,.,7.1)-earbamat 0 0 0 0 0 0 0 0
    2 -Chlor-21, 6-bisgle.-hyl-
    amino-s-triazin 0 io 0 io io io lo io
    Unbehandelt 1010
    0 kelrie Algenbildung
    10 starke Algeabildung
    A 4 Wochen nach der Behandlung
    B 6 Wochen nach der Behandlung
    Biologisch gleiche Wirkung wie die Verbindungen-Methyl-14-(3-(Ii'-n-butylearbainoyloxy)-phenyl)-earbamat und Meth3#l-N-(3*(l#'-tert.-butyl-earbamoyloxy)-phenyl)'carbamat haben z* B.: Viethyl-U-(3-(N1-Isobutylearbamoyloxy)-plienyl>earbamat, MethYl-N- (3-(N'- (2t"2 1 -dimethyll)ropyl)-earba.,.,ioyloxy«)-plienyl)-carbainat, ÄthYl-ti-(3-(N'-tert.-butylcarbataoyloxy)-phenyl)-ea.rbamat und Allyl-N-(3-(NI-ter-t.-but,ylearbamoyloxy)-phenyl)-carbamat. Wie erwähntg Ist die liarmblUtertoxizität der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sehr gering. So traten bei PrU-£'ung der peroralen Toxizität an Ratten noch bei einer Dosis von 8.000-mslks keine'Todesfälle aufe

Claims (1)

  1. P.a t e ri t a n i;- r ä a h e 1. Algizide Mittel# gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindunsen der allgemeinen Formel In'der gegebenenfalls durch einen heteroeyelischen Rest aubstituiertes Alkylp Cycloalkylo gegebenenfalls durch Halogen Ünd/oder ilkyl und/oder HaloZenalky'l und/oder Alkoxy tuid/oder Alkylmereapto substituierten Aryl oder Aralkyl" PL, "Wasserstoff oder Alkyl, RI und ft, gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls -weitere N- und/oder 0-Atome enthalteriden hetoroeyclischen Ring und R gegebenenfalls durch Halog 3 en endständig substituiertes Alk71t Alkenyl oder Alkinyl 2. Verbindungen der allgemeinen Formel In der R, regebezienfiulls durch einen heterocyclischen Rest substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder dilkyl und/oder Halogenalkyl und/oder Alkoxy wid/oder-Alkylmercapto aubstituiertes Aryl oder Aralkyl" R2 Wasserstoff oder Alkyl, li 1 und li 2 Seineinsam mit dem N-Atom einen geL-benenfalls weitere N- und/oder 0-Atome enthaltenden heteroeyclischen Ring und R 3 gegebenenfalls durch Ilalogen endständIg substituiertes Alk-il, Alkonyl oder Alkinyl bedeuten. 3. Äthy#;»N- (3- (11'. (2'-clilorplienylearbamoyloxy)-Plienyl)-earbamat 4. -ß-Chloräthyl-N-(3- (10 - (21 -ohlorplienyl)-carbainoyloxy)-phenyl)-aarbamat 5. ?4ethyl-N-(3-(1-l'-(3'-chlorphonyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-earbamat 6. Ätliyl-N-(3-(1-11-(3t-chlorphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-earbainat 7. blethyl-N-(3-(N'-(4'-chlorphenyl)-carbarnoylo.xy)-phenyl)-earbamat 8. Xtl,Yl-N- (3- (11 (111 -chlorplienyl)-earbainoyloxy)-phonyl)-carban#at g. n-Propyl-1,1-(3-(N'-(ll'-chlorphenyl)-earbanioylox,v)-phenyl)-earban. at 10. n.#13utyl-Ii- (3- (111- (4'-chlorpheiiyl)» carbamoyloxy)-phenyl)-earbaiiiat 11. i#lethyl-N-(3-(Nt-(29-motliylplienyl)-carbanioyloxy)-phenyl)-carbainat 12. Äthyl-N-(.3-(N1-(2t-nethylphen'yl). carbwnoyloxy . )-phenyl)-earbamat 13. ß-Chloräthyl-N-(3-(N!-(2'-methylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, inethy17 ' phenyl)-carbarnoyloxy)-phenyl)-carbamat 15. 13utin-(1)-yl-(3)-N-(31-(N1-(411-niethyl-Phenyl)-earbanioyloxy)-phenyl)-earbaniat 16. Butin-(1)-'yl-(3)-N-(31-(N1-(-3"-triiluorinethylphenyl)-earbaino-yloxy)-phenyl)-earbainat 17. Äthyl-N-(.3-(II',N'-diäthylearbamoyloxy) -pheny 1 ) -carbawa t 18. Äthyl-N-(3-(N' ?1'---oenta.-nethylen-.carbamoyloxy)-Phenyl)-earbainat 19. Äthyl-N-(3-(N1-niethylearban.oyloxy)-phenyl)-earbamat ß-Chloräthyl-N-(3-(N'-methyle arbamoylöxy)-phenyl)-earbainat -#I 21. n- Propyl-N-(3-(1# 1 -methylearbamoyloxy)-phenyl)-earbamat 22. n-Butyl-N-(3-(N1-mothylearbamoyl'OXY)-phenyl)-carbamat 23. Methyl-N-(_3-(NI-n-butylearbamoyioxy)-phenyl)-carbamat 24. Äthyl-N-(3-(N1-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-earbaniat 25. sek--Buty:I-N-(3-(N1-n-butylearbamoyloxy)-Phenyl)-earbamat -26. 1,iiethyl-N-(3-(N'-cycl'ohexylearbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 27- Äthyl-h"-(3-(N'-cyclohexylearbam oyl- » oxy)-phenyl)-earbamat 28. ß-Chloräthyl-N-(3-(NI-cyclohexyl).T - earbamoyloxy)-phenyl)-earbainat 29. n-Propyl-N-*(3-(N1-cyclohexylearbamoyloxy)-phenyl)-earbamat 300 n-Butyl-N-(3-(N'-cyclohexylearban.oY1-oxy)-phenyl)-earbamat 31. Xthyl-11-(3-(N'-(3'-niethylphenyl)-earbainoyloxy)-phenyl)-earban.at, .32. 'ß-Chloräthyl-K-(3-(i\"-(3'-jiiethylphenyl)-earbainoyloxy)-phenyl)-earbamat 33- 1-iethyl-N-(3-(N'-(41-r..ethylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-carbama'i-, 3-4. Äthyl-N-(3-(111-(41-r.,ethylphenyl)-earbainoyloxy)-phenyl)-earbamat 35. Äthyl-N-(3-(N'-(3'-trifluormethylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-c.arbamat 36. ß-Chloräthyl-NT-(3-(N'-(3'-trifluormethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 37. Butin-(1)-Y1-(3)-N-(3'-#(N'-me#ilhylearbamoyloxy)-Phenyl)-earbamat 38. Butin-(1)-Y1-(3)-N-(3'-(N'-cyclohexyl)-carbarnoyloxy)-phenyl)-carbamat 39. Butin'-('1)-Y1-(3)-1,'#-(3'-(N'-phenylearbanioyloxy)-phenyl)-earbamat 40. Butin-(1).#yl-(3)-N--(31-(N1-(2"-chlorphenyl)-earbamoyloxY)-phe!i,vi)-carbamat 41. Butin-(1)-Y1-(3)-N-(3'-(N'-(4"-chlorphenyl)-carbainoyloxy)-phenyl)-earbamat 42. Butin-(1)-Y1-(,3)-11-(3'-(N'-(2"-methylplienyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 43. sek.-DutYl-N-(3-(N'-cyclohexylearbainoyloxy)-Phenyl)-earbamat 44. kriethyl-N-(3-(NI-phenylearbamoyloxy)-. phenyl)-earbamat 45. Xthyl-N-(3-(N'-phenylcarban.oyloxy) phenyl)-carbar.tat 46. B-Chloräthyl-N-(3-(N'-phenvlearbam?ylox,y)-phenyl)-earbainat 47. n-Propyl-N-(3-(N@-phenylearbanoyloxy)-phenyl)-carbamat 48. Isopropyl-N-(3-(N'-;#ne*nylearbat,-ioyl-' OXY)-Phonyl)-earbainat 49. n-Butyl-ii-(3-(N'-phenylcarbamgylöxy)-phenyl)-carb&.-.iat 50. sek.-ButYl-l--(3-(tZ'-phenylea-.ba;noyloxy)-phenyl)-earbai.iat 51. Fethyl-N-(3-(N'-(21-chlorphe nyl)-eara.,noylo#zy)-phenyl)-earbaiiiat 52. t4ethyl-N-(3-(N'-(3'-.T.ethylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-carbamat -53. blorpholin-II-carbonsäure-3-earblithoxyaminoplienylgster 54. Xthyl-N-(3-(N'-(a-napthyl)-earba.-.ioyloxy)-phenyl)-earbair.at 55. 1-lethyl-N-(3-(IZ'-(a-n*aphthyl)-carbamoyl#. OXY)-Phenyl)-earbamat 56. Xthyl-N-(3-(N'-(3',4'-dichlorplienyl)-earbamoylo.xy)-phenyl)-carbamat 57. Viethyl-N-(3-(""-n.ethylcarbamoyloxy)-p hen-y-' -i 1 )-carbai.iat &% 58. Ji'-dichlorphenyl)-eai,barioyloxy)-pilieny1")-carbai;iat 59. ivetliyl-N-(3-(N1-(31-chlor-41-methylplienyl)"carbainoyloxy)-phenyl)-earbamat 60. ;#tliyl-N-(3-(N'-(3'-chlor-41-methylphenyl)-earbainoyloxy)-phenyl)-earbaniat 61. n-Propyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-plienyl)-carbaniat 62. n-Propyl-N-(3-(N1-n-propylearbamoyloxy)-Plionyl)-carbamat 63. n-Propyl-N-(3-(N1-isopropylearbamoyl" oxy)-plicziyl)-earbaniat 64. n-Propyl-,*4-(3-(N'-n-butylearbarnoyloxy)-plienyl)-carbamat 65. n-Butyl-N-(3-(N1-äthylearbamoyloxy)-.phenyl)-carbamat 66. n-Butyl-ii-(3-(IZ'-isopropylcarbar..oyloxy)-Phonyl)-carban.at 67. n-13u'-yl-N-(3-(iN'-butylcarbanioyloxy)-phenyl)-earbainat 68. Isopropyl-I"*,- (.3'(N'-äthylcarbanioyloxy)-plienyl)-earbai.iat 69. Isopropyl-N-(3-(N'-isopropylearbanoyloxy)-phenyl)-carbamat 70. Isopropyl-IZ-(3-(N1-n-propylearbainoyloxy)-Phenyl)-carbair,at 71. Isopropyl-N-(---(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carba-mat 72. Isopropyl-N-(3-(N1-cyclohexylearbamoyloxy)-Phenyl)-earbamat 73. l#iethyl-N-(3-(N1-äthylearbamoyloxy)-phenyl)-carbamat' 74. fijethyl-N-(3-(111-isopropylearbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 75. i,;e-thyl.#l#-(3-(N-n-Propylearbamoyl. oxy)-phenyl)-carbamat 76. (3- (118 -äthylcarbamoyloxy)-"henyl)-carba,mat 77. Äthyl-N-(3-(?J'-isopropylearbar.loyloxy)-Phenyl)-carbamat 78. Xthyl-I;- (3- (14 1 -n-propylearbamoyloxy)-pheiiyl)-earbatiat 79. n-Propyl-N-(3-(NI-tert.-butylearbaitloy_l oxy) -phenyl carbamat 80. Xthyl-N-(3-(NI-tert--butylbarbamoyloxy)-phenyl)-earbamat-81. Vieth3ri-N-(3-(N'-tert.-butylearba-' » moyloxy)-phenyl)-earba:mat 82. Isopi?opyl-N-*(,3u(N'-me thylearbamoyl,#. oxy)-phenyl)-ce,"bamat 8 _3. Xthyl-N-(3-(il'-sek.-butylearbamoyloxy). phenyl)-earbamat 84. Xthyl-N..#(3-(NI-isobutylcarb*amoyloxy)-.". phenyl)-earbama-4, 85. i,#ethyl-N-(3-(N'-allylearbamoyloxy)-. phenyl)-carbainat -86... Xthyl-N-(3-(N'-allylearbartloyloky)-phenyl)-earbäniat 87.- 1,;ethyl-N-(3-(N-sek.-butylearbamoyloxy)-phenyl)-earbamat 88. Viethyl -N-(.3-(N'-isobutylearbamoyloxy)-phenyl)-earbaniat 89. iyiethyl-N-(Ii'-n-hexylearbamoyloxy)-phenyl)-earbamat 90. Äthyl-N-(3-(N1-n-hexylearbainoyloxy)-phenyl)-earbamat gl. Xthyl-N-(3-(N1-(2',3 '-dirnethylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-earbamat 92. Äthy3##-Ü-(3-(N'-(21,41-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-earbamat 9,3- 'Methyl-N-(3-(N'-(2j '-dimethylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl#-carbamat 94. Methyl-N-(3-(N '- (2' ' 4'.#dimethylphenyl)-earbanioyloxy)-Phenyl)-earbamat 95. #;ethyl-N-(3-(NI-n-ootyleaz,banioyloxy)-phenyl)-carbamat 96. Äthyl-N-(3-(N-n-oetylearbainoyloxy)-phenyl)-earbamat 97. t,;ethyl-N-(3-(iN'-(4'-fluorphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-carbaniat 98. Methyl-N-(3-(N'-(41.-Jod-phenyl)-' earbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 99. filethyl-N- 3-#Nt- 4'-bror.iphenyl)-earbamoyloxy -phenyl)-earbartiat 100. Xthyl-N-(3-(N'-(41-fiuor-phen#1)-*' ea - rbamoyloxY)-Phenyl)-earbamat 101. Xthyl-#i-(3-(t;'-jod-phenyl)-earbamoyl-OXY)-phenyl)-earbainat .1024« earbainoyloxy)-phenyl)-cai,bai.iat 103. ili#ethyl-N-(.3-(N'-(1'-methyl-butyl)-,carba.-.loyloxy)-phenyl)-carbamat 104. 'Xthyl-N-(3-(N1-(11-inethyl-butyl)-;carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 105. !#lethyl-N-(3-(N1-(1' ' l'-dirnethyl-butyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-earba.-,sat 106. -carbamoyloxy)-Phenyl)-earbamat 1070 Allyl-N-(3-(N'-(3'-.-.lethylphenyl)-,carbamoyloxy)-Phenyl)-carbamat 108. -.'Allyl-N-(3-(N'-äthylcarbamo-yloxy)-Phenyl)-earbamat 109. Allyl-N-(3-(Nt-allylearbamoyloxy)-phenyl)-earbamat 110.*Allyl-N-(.3-(N'-isoprop#icarbarnoyloxy)-phenyl)-earbamat 111. Allyl-N-(3-(Nl#-n-butylearbarr.oyloxy) phenyl)-earbamat 112. Ällyl-N-(3-(Ng-miethylcarbam.oyloxy)-#henyl)-carbamat 113. Allyl-N-(.3-(N'-phenylearbamoyloxy)-phenyl)-earbainat 114. Allyl-N-(3-(N1-tert.-butylearbamoyloxy)-Phenyl)-earbainat 115. AllYl-'1\#-(3-(N'-cyclohexylearbamoyl-. . oxy)-phenyl)-carbamat 116.* Allyi-N-(3-(NIJ-dimethylcarbamoylo.#cy)-plienyl)-earbamat 117- Äthyl-N-(3-(N'-(11-rriethY]:-11-'äthYlamyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-earbamat 118. Yjetliyl-N-(3-(N'-inethyl-Nt-phenyl)-. earbamoylox.Y)-phenyl)-earbam'at iig, ainylcai,bai,-joyloxy)-Phenyl)-carbarnat 120. Metliyl-li-(3-(ll'-(2',2'-dit#.ictliyl).propyl). earbai,-ioyloxy)-plienyl)-earbai,-,at 121. ÄtliY1-11-(3-(141-(21921-din.etliyl)-pro. P,Y1)-carb#=ioylo-,-,y)-Plienyl)-earbaitiat 122. PhcnY1)-earbatiioyloxy)-1)henyl)-aarbamat 123. XthYl-N-(3-( % Phenyl)-caz*bal30Y1OxY)-Plienil)-carbamat .124. Isopropyl-11-(3-(lit-r«iethyl-I"ll#phonyl). earbamoyloxy)-phanyl..)-carbamat 125. 14ethY1-11-(3i(N'-furfurvi-carbamoyl. oxy)-phenyl -carbamat
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