DE1546878B1 - Verfahren zur Verbesserung der Haftung von Organopolysiloxan-UEberzuegen auf Unterlagen - Google Patents
Verfahren zur Verbesserung der Haftung von Organopolysiloxan-UEberzuegen auf UnterlagenInfo
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Description
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Seitdem elastische und nichtelastische Polymere auf nicht sehr wirksam. Ferner haben diese bisher beGrundlage
von Organopolysiloxanen bekannt sind, kannten Grundiermittel den Nachteil, daß sie trübe
ist man in wachsendem Maße auf der Suche nach oder undurchsichtige Überzüge ergeben.
Grundierungen, die eine feste Haftung dieser Poly- Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum
mere auf den Unterlagen gewährleisten. Ein bekanntes 5 Verbessern der Haftung von Überzügen aus härtbaren
Erfordernis für eine Grundierung ist, daß sie die zu Organopolysiloxanen durch Grundieren der Untergrundierende
Oberfläche zur Erzielung eines voll- lage mit hydrolysierbaren Organosiliciumverbindungen.
ständigen Überzugs ausreichend benetzt. Über die Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit gutem
weiteren Erfordernisse einer Grundierung bestehen Erfolg sowohl bei Organopolysiloxanen, die bei Raumnur
Vermutungen. So nimmt man allgemein an, daß io temperatur härten, als auch bei Organopolysiloxanen,
eine Grundierung physikalisch oder chemisch von der die in der Hitze gehärtet werden, durchgeführt werden
zu grundierenden Oberfläche festgehalten werden muß. und liefert optisch klare Überzüge. Schließlich hat das
Hierzu kann eine Härtung des Grundierüberzugs er- erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß dabei
forderlich sein. Die Haftung des Grundierüberzugs das bei dem obenerwähnten, vorbekannten Grunauf
der zu grundierenden Fläche und die gegebenen- 15 diermittel übliche, sorgfältige Nachwaschen mit Wasser
falls dafür erforderliche Härtung dieses Überzugs keineswegs erforderlich ist und auch üblicherweise
kann durch einfaches Verdampfen des Lösungsmittels, nicht durchgeführt wird.
worin das Grundiermittel gelöst war, oder durch Er- Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst,
hitzen erzielt werden. Weiterhin dürfte eine Bindung daß man als Grundiermittel gegebenenfalls in einem
zwischen Grundierung und darauf aufgebrachtem 20 Lösungsmittel gelöste Organosiliciumverbindungen mit
Überzug notwendig sein. Hierüber ist jedoch nichts durchschnittlich etwa 0,2 bis 1 siliciumgebundenen
näheres bekannt. Durch diese Unsicherheit über die Wasserstoffatomen und durchschnittlich 0,3 bis 3 sili-
Wirkungsweise von Grundierungen begegnet die Ent- ciumgebundenen Methoxy- oder Acetoxygruppen je
wicklung von Grundiermitteln vielen Schwierigkeiten. Siliciumatom verwendet, wobei die gegebenenfalls
Die bisher verwendeten Grundierungen sind nur 25 vorhandenen, restlichen Siliciumvalenzen durch SiI-
bei bestimmten Anwendungen brauchbar und ver- oxansauerstoffatome, und bzw. oder Methylgruppen
sagen bei anderen Anwendungen oder Anwendungs- gegebenenfalls neben Äthylengruppen, abgesättigt sind,
bedingungen. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ver-
So sind beispielsweise die bisher bekannten Grün- mutlich eine chemische Bindung zwischen Grundier-
diermittel, bestehend aus Hydrolysaten von Tri- oder 30 überzug und darauf aufgebrachtem Organopolysil-
TetraalkoxysilanenbeiOrganopolysiloxanelastomeren, oxan ausgebildet. Der Reaktionsverlauf der Härtung
deren Härtung in der Kälte bzw. ohne Nachhärtung des Grundierüberzugs ist jedoch ein anderer als der-
bei Temperaturen über 1500C und drucklos erfolgte, jenige zwischen Grundierung und darauf aufge-
insbesondere bei rasch wirkenden Härtungsverfahren, brachtem Organopolysiloxan.
Beispiele für erfindungsgemäß als Grundiermittel verwendbare Organosiliciumverbindungen sind somit Silane
und/oder Siloxane folgender Formel:
HSi (0OCCHa)3
H(CH3)Si(OCHa)2
H(CH3)Si(OOCCH3)2
H(CH3)Si[OSi(CHs)aOSi(CH3)2OOCCHa]2
H(CHs)2SiOOCCH3
HSi[OSiH(OOCCH3)a]3
HSi[OSi(CHs)a(OCHs)]a
(CH3COO)2Si[OSi(CH3)aH]2
[(CH3COO)3SiCH2 CH2Si(CHs)2O0^]2[Si(CH3)HO]8[Si(SCHs)2O]8
(CHa)sSiO[SiH(CHs)0]1o{Si(CHs)[CHaCH^Si(OCHaCHaOCHs)3]0}1oSi(CH3)3
Diese Silane und Siloxane sind lediglich als Bei- beliebiger inerter organischer Lösungsmittel, wie
spiele aus einer viel größeren Zahl erfindungsgemäß Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserverwendbarer
Verbindungen genannt. stoffen und Äthern, bereitet werden. Flüchtige Lö-
Die erfindungsgemäß verwendeten Organosilicium- sungsmittel, die bei Zimmertemperatur rasch ab-
verbindungen können unverdünnt eingesetzt werden, 60 dunsten, sind besonders zweckmäßig. Die erfindungs-
besonders wenn sie durchschnittlich weniger als etwa gemäßen Grundiermittel können auf jede beliebige
0,5 siliciumgebundene Wasserstoffatome und weniger Weise, z. B. durch Streichen, Sprühen, Begießen oder
als etwa eine hydrolysierbare Gruppe je Siliciumatom Tauchen, auf die verschiedenartigsten Oberflächen,
enthalten. Zweckmäßiger ist es jedoch, die Grundier- von denen einige in den folgenden Beispielen genannt
mittel in Form von Lösungen einzusetzen, wobei 65 sind, aufgetragen werden. Vorzugsweise wird die
Konzentrationen von 0,2 bis 4 Gewichtsprozent an Trocknung bei Zimmertemperatur vorgenommen, sie
erfindungsgemäß verwendeter Organosiliciumverbin- kann jedoch durch Erhitzen beschleunigt werden,
dung bevorzugt sind. Die Lösungen können mit Hilfe Als Beispiele für bei Raumtemperatur oder in der
Hitze härtbare Organopolysiloxanmassen seien genannt:
Gemische aus säurefreien Diorganopolysiloxanen,
Kieselsäureestern und Metallsalzen von Carbonsäuren, wie sie in der deutschen Patentschrift
1 019 462 beschrieben sind,
Gemische aus siliciumgebundene Hydroxylgruppen enthaltenden Diorganopolysiloxanen, Organokieselsäureestern
von Äthylenglycolmonoalkyläthern und Metallsalzen von Carbonsäuren,
wie sie in der deutschen Patentschrift 1104176
beschrieben sind,
Gemische aus säurefreien Diorganopolysiloxanen, Polykieselsäurealkylestern und Kondensationsprodukten von Aldehyden und Aminen, wie sie
in der USA.-Patentschrift 2 833 742 beschrieben sind,
Gemische aus Diorganopolysiloxanen, die mindestens zwei siliciumgebundene Hydroxylgruppen
je Molekül enthalten, 0,01 bis 5 Gewichtsprozent an Organowasserstoffpolysiloxanen und Metallsalzen
von Carbonsäuren, wie sie in der britischen Patentschrift 804199 beschrieben sind,
Massen auf Grundlage von Diacyloxy-kohlenwasserstoffsiloxy-Gruppen
als endständige Einheiten enthaltenden Diorganopolysiloxanen, wie sie in der französischen Patentschrift 1 253 995
beschrieben sind,
die unter Schaumbildung erhärtenden Gemische aus Diorganopolysiloxanen, die sowohl siliciumgebundene
Hydroxylgruppen als auch siliciumgebundene Wasserstoff atome enthalten, und Zinnsalzen
von Carbonsäuren, die gegebenenfalls mit weiteren, Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen
versetzt sind, wie sie in der britischen Patentschrift 798 669 beschrieben sind,
durch Platinkatalysatoren härtbare Gießmassen aus in den endständigen Einheiten jeweils eine
Vinylgruppe enthaltenden Diorganopolysiloxanen, Mischpolymeren aus SiO2-, (CH3)3SiO0j5- und
(CHg)2CH2 = CHSiO0,5-Einheiten und siüciumgebundenen
Wasserstoff enthaltenden Siloxanen, wie sie in der deutschen Patentschrift 1171 614
beschrieben sind.
Es ist zu vermuten, daß die Verbindung mit der Unterlage durch eine Reaktion von gegenüber Sigebundenem
Wasserstoff funktionellen Gruppen, die in den darauf aufgebrachten Organopolysiloxanmassen
enthalten sind, mit siliciumgebundenem Wasserstoff bewirkt wird.
Die Mengenangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich jeweils auf das Gewicht. Die Menge an
Platinkatalysator wird jeweils in Teilen je Million
ίο (abgekürzt »ppm«) Platin angegeben, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Mischung vor Zugabe des Katalysators. Das Platin kann in jeder Form verwendet
werden, die eine feine Verteilung gewährleistet. Falls nicht anders angegeben, wurden die Grundierungen in
den Beispielen durch Bestreichen der jeweiligen Oberflächen mit Papiertüchern, die mit den Grundiermitteln
getränkt waren, aufgetragen. Die Viskositäten wurden jeweils bei 25° C gemessen.
Die in den Beispielen beschriebenen Herstellungsverfahren sind nicht Gegenstand der Erfindung.
Ein durch Trimethylsiloxygruppen endblockiertes Methylwasserstoffpolysiloxan (A) mit einer Viskosität
von etwa 30 cSt, entsprechend einem Polymerisationsgrad von etwa 62, wurde mit Vinyltrimethoxysilan,
Heptan und Platin (B) in Form von Chlorplatinsäure, in den unten angegebenen Verhältnissen gemischt:
| 30 | Grundier mittel |
A | Tabelle I | Heptan | B (ppm) |
| 35 T 35 π |
8,1 10 |
CH2 = CHSi(OCH3)3 | 65,2 37,8 |
4 4 |
|
| 10 4,95 |
|||||
Die so erhaltenen Gemische wurden jeweils auf 65° C erhitzt und anschließend stehengelassen, bis sie
auf Zimmertemperatur abgekühlt waren. Diese Verfahrensschritte werden im folgenden als Stufe I bezeichnet.
Die nach Stufe I erhaltenen Grundiermittel-Lösungen wurden auf Aluminiumplatten aufgetragen. Nach
dem Trocknen wurde auf die grundierten Platten eine Masse (C), bestehend aus einem Gemisch von 61,88
Teilen eines Siloxans der Formel
C6H5CH3CH2 = CHSiO[Si(CH3)2O]BSiC6H5CH3CH = CH2
mit einer Viskosität von 2000 cSt und 33,32 Teilen eines 2,5 Gewichtsprozent Vinylgruppen enthaltenden
Mischpolymeren aus SiO2-, (CH3)3SiO0j5- und
(CHg)2CH2 = CHSiO0 5-Einheiten mit insgesamt 0,6
bis 1 (CH3)3SiO0>5- und (CH3)2CH = CHSiO0,5-Einheiten
je SiOa-Einheit, das mit 4,8 Teilen C6H5Si-[OSi(CHs)2H]3
und 2 ppm Platin in Form von Chlorplatinsäure versetzt war, gegossen. Die überzogenen
Platten wurden 16 Stunden auf 65 0C erhitzt und dann
abgekühlt. Das Haftvermögen zwischen dem Harz (C) und den grundierten Aluminiumplatten war ausgezeichnet.
Auf einer nicht grundierten Aluminiumplatte haftete der Überzug nicht.
Eine Mischung aus 75 Teilen Vinyltrimethoxysilan, Teilen eines im Bereich von 90 bis 165° C siedenden
Kohlenwasserstoffgemischs und 5,6 ppm Platin in Form von Chlorplatinsäure wurde auf Rückflußtemperatur
erhitzt. Hierzu wurde eine Lösung aus 30 Teilen des Siloxans A, gemäß Beispiel 1, und
30 Teilen des Kohlenwasserstoffgemisches mit solcher Geschwindigkeit zugegeben, daß die bei der Reaktion
entstehende Wärme gerade zur Aufrechterhaltung des Rückflusses ausreichte. Nach dem Abkühlen auf
Raumtemperatur wurde ein Teil des Produktes mit dem Kohlenwasserstoffgemisch auf einen Gehalt von
6 Gewichtsprozent Organosiliciumverbindung, berechnet als vollständiges Hydrolysat, verdünnt. Dieses
Grundiermittel lieferte bei der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise eine ausgezeichnete Haftfestigkeit
des Überzugs.
Eine Lösung aus 100 Teilen des Siloxans A gemäß Beispiel 1, 232 Teilen Vinyltriacetoxysilan, 49,3 Teilen
Vinyltrimethoxysilan und 4 ppm Platin in Form von Diese Lösung wurde als Grundierung bei der im
Chlorplatinsäure in einer Mischung aus 50 Gewichtsprozent Toluol und 50 Gewichtsprozent Heptan, die
3 Gewichtsprozent Organosiliciumverbindung, berechnet als vollständiges Hydrolysat enthielt, wurde auf
Rückflußtemperatur erhitzt und anschließend bis zum Abkühlen auf Raumtemperatur stehengelassen.
Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise verwendet. Es ergab sich eine ausgezeichnete Haftung des Überzuges.
Wie im Beispiel 1 für Stufe I beschrieben, wurden folgende Grundiermittel hergestellt:
| Grundiermittel | A | CH2 = CHSi(OOCCHa)3 | Gemisch aus 50 Gewichts prozent Toluol und 50 Ge wichtsprozent Heptan |
ppm Platin in Form von Chlorplatinsäure |
| III IV V VI |
0,29 0,15 0,36 0,18 |
0,90 0,45 0,70 0,35 |
8,8 9,4 8,9 9,5 |
4 4 4 4 |
Die so erhaltenen Grundiermittel wurden jeweils auf zwei Aluminiumplatten aufgetragen und trocken gelassen.
Anschließend wurde die Masse C gemäß Beispiel 1 daraufgegossen. Je eine der beiden Platten
wurde 3 Stunden auf 65 0C, die andere 1 Stunde auf
15O0C erhitzt. In jedem Fall bewirkte die Grundierung
eine ausgezeichnete Haftung zwischen Überzug und der Aluminiumplatte.
Eine Lösung von 0,15 Teilen Methylhydrogendiacetoxysilan
in 9,85 Teilen des im Beispiel 4 beschriebenen Kohlenwasserstoffgemisches wurde auf
zwei Aluminiumplatten aufgetragen. Nachdem die Grundierung getrocknet war, wurde die Masse C
gemäß Beispiel 1 daraufgegossen. Die eine Platte wurde 3 Stunden auf 65° C, die andere 1 Stunde auf
1500C erhitzt. In beiden Fällen ergab die Grundierung eine gute Haftung zwischen dem Aluminium und
Überzug.
40
Aus 2,5 Teilen des Siloxans A, gemäß Beispiel 1,
4,85 Teilen Vinyltriacetoxysilan, 158,6 Teilen Heptan und 4 ppm Platin in Form von Chlorplatinsäure, wurde,
wie im Beispiel 1 für Stufe I beschrieben, eine Gründiermittellösung
hergestellt. Diese Lösung wurde jeweils auf Weichstahl, rostfreien Stahl, mit Kadmium
plattierten Stahl, Magnesium, Messing, Kupfer, Zinn, Aluminium, Glas, Kraft-Papier, einen Organopolysiloxanharz-Gießling,
ein Organopolysiloxan-Elastomer, einen Methacrylsäureesterharz-Gießling, einen
Phenolharz-Glas-Schichtstoff, einen Epoxyharz-Glas-Schichtstoff, einen Polyesterharz-Glas-Schichtstoff, eine
Polyäthylenfolie, eine Polyamidfolie, eine Polyäthylen-Terephthalsäureharzplatte
und eine Polyvinylalkoholfolie aufgetragen.
Nachdem die Grundierung jeweils getrocknet war, wurde die Masse C gemäß Beispiel! daraufgegossen
und anschließend 1 Stunde auf 1500C erhitzt. In jedem Fall ergab die Grundierung eine gute Haftung zwischen
der grundierten Oberfläche und Überzug.
Wie im Beispiel 1 für Stufe I beschrieben, wurde aus 15 Teilen des Siloxans A gemäß Beispiel 1, 29 Teilen
Vinyltriacetoxysilan, 1156 Teilen Heptan und 4 ppm Platin in Form von Chlorplatinsäure eine Grundiermittellösung
hergestellt. Diese Lösung enthält 2,08 Gewichtsprozent Organosiliciumverbindung, berechnet als
(OSiCH3CH2CH2SiO1^MSiHCH3O)2,.
Anteile dieser Lösung wurden mit Heptan auf Organosilicium-Konzentrationen
von 1,74, 1,39, 1,04, 0,695 bzw. 0,348 °/o weiter verdünnt. In jeder Lösung wurde
eine Aluminiumplatte getaucht. Nach dem Trocknen wurde die Masse C gemäß Beispiel 1 daraufgegossen
und 3 Stunden auf 650C erhitzt. Die Haftung war bei
allen Proben ausgezeichnet.
Ein Gemisch aus 2,4 Teilen des Siloxans A gemäß Beispiel 1, 4,65 Teilen Vinyltriacetoxysilan, 29 Teilen
Methylenchlorid, 164 Teilen Heptan und 4 ppm Platin in Form von Chlorplatinsäure wurde I1I9, Stunden auf
Rückflußtemperatur erhitzt und anschließend bis zum Abkühlen auf Zimmertemperatur stehengelassen.
Die Lösung wurde auf eine Aluminiumplatte aufgetragen. Nach dem Trocknen wurde die Masse C gemäß
Beispiel 1 daraufgegossen und 3 Stunden auf 65 0C erhitzt. Die Haftung der Masse C auf der grundierten
Platte war ausgezeichnet.
Durch Mischen der in Tabelle III aufgezeigten Bestandteile in den dort angegebenen Verhältnissen,
4stündiges Erhitzen unter Rückfluß und Abkühlung auf Raumtemperatur, wurden verschiedene Grundiermittellösungen
hergestellt.
| A | Tabelle III | 48 | Heptan | ppm Platin in Form von Chlorplatinsäure |
|
| Grundierung | 3 | CH2 = CHSi(OOCCHs)3 | 48 | 144 | 4 |
| VII | 4 | 4,65 | 47 | 143 | 4 |
| VIII | 6 | 4,65 | 46 | 142 | 4 |
| IX | 12 | 4,65 | 137 | 4 | |
| X | 4,65 | ||||
Jede Grundierung wurde, wie im Beispiel 8 beschrieben, geprüft. Die Haftung des Überzugs aus
Masse C auf den grundierten Platten war ausgezeichnet.
Beispiel 10 g
15 Teile des Siloxane A gemäß Beispiel 1, 29 Teile Vinyltriacetoxysilan, 1196 Teile Heptan und 4 ppm
Platin in Form von Chlorplatinsäure wurden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur
wurde diese Lösung mit der dreifachen Menge Diäthyläther verdünnt.
Die Lösung wurde, wie im Beispiel 9 beschrieben, geprüft. Die Haftung des Überzugs aus Masse C auf
den grundierten Platten war ausgezeichnet.
Eine Mischung aus 3 Teilen Dimethylhydrogenacetoxysilan, 47 Teilen Heptan und 4 ppm Platin
wurde auf eine Aluminiumplatte aufgetragen. Nach dem Trocknen wurde die Masse C gemäß Beispiel 1
auf die grundierte Platte gegossen. Nach 30 Minuten Erhitzen auf 150°C haftete der Überzug aus Masse C
fest auf der grundierten Aluminiumoberfläche.
Eine Mischung aus 4,86 Teilen eines durch Trimethylsiloxygruppen endblockierten Mischpolymeren
aus Dimethylsiloxan- und Methylwasserstoffsiloxan-Einheiten mit 0,786 Gewichtsprozent siliciumgebundenem
Wasserstoff und einer Viskosität von 30 cSt, 3,39 Teilen Vinyltriacetoxysilan, 291,75 Teilen Heptan
und 4 ppm Platin in Form von Chlorplatinsäure wurde 10 Minuten unter Rückfluß erhitzt und dann
auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Die so erhaltene Lösung wurde auf eine Aluminiumplatte aufgetragen.
Nach dem Trocknen wurde auf die Grundierung die Masse C gemäß Beispiel 1 gegossen und anschließend
30 Minuten auf 150°C erhitzt. Die Haftfestigkeit des Überzugs aus der Masse C war ausgezeichnet.
33 Teilen Diatomeenerde, 3 Teilen Tetra-n-propylorthosilikat und 4 Teilen eines Gemisches
aus 100 Teilen durch Trimethylsiloxygruppen endblockiertem Dimethylpolysiloxan mit 1250OcS
25 Teilen Diatomeenerde, 0,5 Teilen Eisenoxid und 14 Teilen Dibutylzinndilaurat.
2. Eine Mischung aus 100 Teilen eines Dimethylhydroxysiloxangruppen
als endständige Einheiten enthaltenden Dimethylpolysiloxans mit 12000 cSt, 33 Teilen Diatomeenerde, 3 Teilen Tetra-n-propylorthosilikat
und 0,5 Teilen Zinnoktoat.
3. Eine Mischung aus 100 Teilen eines Dimethylhydroxygruppen als endständige Einheiten enthaltenden
Dimethylpolysiloxans mit 10 000 cSt, 30 Teilen Diatomeenerde, 3 Teilen eines flüssigen
Polykieselsäureäthylesters und 0,4 Teilen Bleioktoat.
30
40
Die 2,08 Gewichtsprozent Grundiermittellösung gemaß Beispiel 7 wurde auf eine Reihe von Stahl- und
Aluminiumplatten aufgetragen und trocknen gelassen. Je eine der folgenden Organopolysiloxanmassen wurde
dann auf je eine dieser Platten in einer Schichtdicke von jeweils 1,5 mm aufgebracht:
1. Eine Mischung aus 100 Teilen eines Dimethylhydroxysiloxygruppen
als endgültige Einheiten enthaltenden Dimethylpolysiloxans mit 12000 cSt,
4. Eine Mischung aus 100 Teilen eines flüssigen Mischpolymeren aus etwa 0,3 Molprozent Methylvinylsiloxan-,
etwa 0,6 Molprozent Dimethylvinylsiloxan- und etwa 99,1 Molprozent Dimethylsiloxan-Einheiten,
30 Teilen Diatomeenerde, 25 Teilen Zirkonsilikat, 0,8 Teilen
(CH3)3Si0(CH3HSi0)8 Si(CH3),
und 0,002 Teilen Platin.
und 0,002 Teilen Platin.
Nach 24 Stunden bei Raumtemperatur waren die Überzüge 1 bis 4 gehärtet und hafteten fest auf den
grundierten Platten.
Bei weiteren Ansätzen wurde der Überzug 3 durch Minuten Erhitzen und der Überzug 4 durch 15 Minuten
Erhitzen jeweils bei 100 0C gehärtet. Auch in diesen Fällen hafteten die gehärteten Organopolysiloxane
fest auf den grundierten Platten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Verbessern der Haftung von Überzügen aus härtbaren Organopolysiloxanen durch Grundieren der Unterlage mit hydrolisierbaren Organosiliciumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Grundiermittel gegebenenfalls in einem Lösungsmittel gelöste Organosiliciumverbindungen mit durchschnittlich etwa 0,2 bis 1 siliciumgebundenen Wasserstoffatomen und durchschnittlich 0,3 bis 3 siliciumgebundenen Methoxy- oder Acetoxygruppen je Siliciumatom verwendet, wobei die gegebenenfalls vorhandenen restlichen Siliciumvalenzen durch Siloxansauerstoffatome und bzw. oder Methylgruppen, gegebenenfalls neben Äthylengruppen, abgesättigt sind.109 517/320
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|---|---|---|---|
| US9776961A | 1961-03-23 | 1961-03-23 |
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| DE1962D0038459 Pending DE1546878B1 (de) | 1961-03-23 | 1962-03-23 | Verfahren zur Verbesserung der Haftung von Organopolysiloxan-UEberzuegen auf Unterlagen |
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| CH (1) | CH430222A (de) |
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