DE1544451B2 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

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DE1544451B2
DE1544451B2 DE19651544451 DE1544451A DE1544451B2 DE 1544451 B2 DE1544451 B2 DE 1544451B2 DE 19651544451 DE19651544451 DE 19651544451 DE 1544451 A DE1544451 A DE 1544451A DE 1544451 B2 DE1544451 B2 DE 1544451B2
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    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

worin R der Rest
RNH2, worin R die vorstehend angegebene Bc deutung hat, mit 1 Mol des tertiären Amins de Formel
CH2CH2
N-CHXHXN
worin der Phenylkern K noch in 5-Stellung, ii 6-Stellung und in 2-Stellung zur Aminogruppi wie vorstehend angegeben substituiert sein kann kuppelt.
O7N
O, N
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formci
ist und der Phenylkern K noch in 2-Stellung zur Azobrücke durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Acetylamino und im Falle von in 2-Stellung zur A.zobrücke vorhandenem Methyl oder Acetylamino zusätzlich noch durch Methoxy in 5-Stellung zur Azogruppe sowie im Falle von in 2-Stellung zur Azogruppe vorhandenem Methyl zusätzlich noch durch Chlor in 3-Stellung zur Azogruppe substituiert sein kann.
2. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
R-N =
worin R der Rest
CHXH,
CHXHXN
oder
R-N = N
worin R der Rest
CHXH,
CHXHXN
Br
O7N
O, N
40
O7N
O, N
/ V
ist und der Phenylkern K noch in 2-Stellung zur Azobrücke durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Acetylamino und im Falle von in 2-Stellung zur Azobrücke vorhandenem Methyl oder Acetylamino zusätzlich noch durch Methoxy in 5-Stellung zur Azogruppe sowie im Falle von in 2-Stellung zur Azogruppe vorhandenem Methyl zusätzlich noch durch Chlor in 3-Stellung zur Azogruppe substituiert sein kann.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden erhalten, indem man 1 Mol der Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel RNH2, worin R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit 1 Mol des tertiären Amins der Formel
ist und der Phenylkern K noch in 2-Stellung zur Azobrücke durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Acetylamino und im Falle von in 5-Stellung zur Aminogruppe vorhandenem Methyl oder Acetylamino zusätzlich noch durch Methoxy in 2-Stellung zur Aminogruppe sowie im Falle von in 5-Stellung zur Aminogruppe vorhandenem Methyl zusätzlich noch durch Chlor in 6-Stellung zur Aminogruppe substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel
CH2CH2CN
worin der Phenolkern K noch in 5-Stellung zur Aminogruppe durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Acetylamino und im Falle von in 5-Stellung zur Aminogruppe vorhandenem Methyl oder Acetylamino zusätzlich noch durch Methoxy in 2-Stellunii
zur Aminogruppc sowie im Falle von in 5-SteIlung zur Aminogruppe vorhandenem Methyl zusätzlich noch durch Chlor in 6-Stellung zur Aminogruppe substituiert sein kann, kuppelt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien auf Basis von Celluloseestern, synthetischen Polyamiden und Polyacrylnitril und liefern hierbei Färbungen und Drucke, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen. Eine besonders hohe Affinität besitzen die beanspruchten Farbstoffe zu Materialien aus aromatischen Polyestern, wie z. B. Polyäthylenterephthalat, die von ihnen mit großer Ergiebigkeit gefärbt werden, wobei Färbungen von sehr guter Sublimier- und Lichtechtheit entstehen. Im Hinblick auf diese Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe den aus der DT-AS 11 64 972 bekannten Farbstoffen wesentlich überlegen. Unter den erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffen haben sich diejenigen als besonders wertvoll erwiesen, die als Diazokomponente 2-Amino-5-nitro-thiazol enthalten. Diese Farbstoffe zeichnen sich insbesondere durch eine hohe Ergiebigkeit aus. Als Kupplungskomponenten können z. B. eingesetzt werden:
Diazokomponente
N-^-Cyanäthyl-N-^'-N-^-Cyanäthyl-N-/?'-N-/)'-Cyanäthyl-N-/f-N-^-Cyanäthyl-N-ß'-N-p'-Cyanäthyl-N-/)"-
amino)-anilin, ■
N-^-Cyanäthyl-N-/)"-
5-methyl)-anilin,
N-zi-Cyanäthyl-N-/)"-
3-methyl)-anilin.
phenäthylanilin,
phenäthyl-m-toluidin,
phenäthyl-m-anisidin,
phenäthyl-m-chloranilin,
phenäthyl-(m-acetyl-
phenäthyl-(2-methoxy-.
phenäthyl-(2-chlor-
Diazokomponente
Kupplungskomponente Farbton
2-Amino-5-nitrothiazol
N-/i-Cyanäthyl-N-/i'-phenäthylm-toluidin
violett 2-Amino-5-nitrothiazol
2-Amino-5-nitrothiazol
Kupplungskomponente Farbton
violett
IO
2-Amino-5-nitrothiazol
2-Amino-5-nitrothiazol
20
Beispiel 1
a) 72,5 g (0,5 Mol) 2-Amino-5-nitro-thiazol werden
in einer Mischung von 0,5 Mol Nitrosylschwefelsäure und 750 ecm Eisessig-Propionsäure (85 : 15) bei 0 bis 5° C diazotiert. Nach 4 Stunden wird die überschüssige Nitrosylschwefelsäure mit etwa 7,5 g Harnstoff zerstört.
b) 125 g (0,5MoI) N-^-Cyanäthyl-N-^'-phenäthylanilin werden in 500 ml Eisessig-Propionsäure (85 : 15) gelöst und bei 5 bis 100C mit der Diazolösung a) versetzt. Nach Zugabe von 250 g Natriumacetat (wasserfrei) wird einige Stunden bei etwa 5° C gerührt. Ist die Kupplung beendet, dann wird der Farbstoff mit 1,5 1 Eiswasser gefällt, abgesaugt und mehrmals mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 170g blauschwarzes Farbstoffpulver, das Polyesterfasern in blauvioletten Tönen von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit und mit hoher Ergiebigkeit färbt.
Der vorstehend beschriebene Farbstoff kann auch durch Kupplung in Eisessig Schwefelsäure und Ausfällung mit Eis hergestellt werden.
In vorstehend beschriebener Weise wurden folgende weitere Farbstoffe hergestellt:
N-/i-Cyanäthyl-
N-//-phenäthyl-
m-anisidin
N-/;-Cyanäthyl- violett
Ν-ρ''-phenäthyl-
m-chloranilin
N-/;-Cyanäthyl- blau
N-f/'-phenäthyl-
(m-acetylamino)-
anilin
N-/i-Cyanäthyl- blau
N-/)"-phenäthyl-
(o-methoxy-m-ace-
tylamino)-anilin
Beispiel 2
108,5 g (0,5 Mol) 2-Brom-4-nitranilin werden wie üblich diazotiert und zu einer kalten Lösung von 125 g (0,5MoI) N-//-CyanäthyI-N-/f-phenäthylanilin in Aceton gegeben. Man fügt dann solange Natriumacetat zu, bis die Mineralsäure abgestumpft und die Fällung beendet ist. Der so erhaltene Farbstoff wird wie üblich isoliert.
Ausbeute: 255 g rotes Farbstoffpulver, das PoIyesterfasern in scharlachfarbenen Tönen von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit färbt.
Der vorstehend beschriebene Farbstoff kann auch
durch Diazotierung des 2-Brom-4-nitranilins mit Nitrosylschwefelsäure, Kupplung in Schwefelsäure/ Eisessig und Ausfällung mit Eis hergestellt werden.
Beispiel 3
217 g (1 Mol) 2-Brom-4-nitranilin werden mit 300 ecm konzentrierter Salzsäure und 600 ecm Wasser angerührt und nach Zugabe von 400 g Eis mit einer Lösung von 69 g (1 Mol) Natriumnitrit in 200 ecm Wasser bei 0 bis 5° C vorsichtig versetzt. Nach etwa V2 bis 1 Stunde ist die Diazotierung beendet.
250 g (1 Mol) N-ß-Cyanäthyl-N-ß'-phenäthylanilin werden in einem Gemisch aus 200 ecm konzentrierter Salzsäure und 800 ecm Wasser gegebenenfalls unter Zugabe eines handelsüblichen Netzmittels dispergiert und bei 0 bis 5° C mit der in Absatz 1 beschriebenen Diazolösung versetzt. Der ausgeschiedene Azofarbstoff wird in üblicher Weise isoliert.
Man erhält so einen Dispersionsfarbstoff, der Polyesterfasern in scharlachfarbenen Tönen von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit färbt.
Nach den in den Beispielen 2 und 3 beschriebenen Methoden wurden folgende weitere Azofarbstoffe hergestellt:
Diazokomponente
Kupplungskomponente Farbton
2-Brom-4-nitranilin
2-Brom-4-nitranilin
N-/?-Cyanäthyl- rot
N-/T-phenäthyl-
m-toluidin
N-ß-Cyanäthyl- rubin
N-/?'-phenäthyl-
(m-acetylamino)-
anilin

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
K.
CH2CH2
CHXHXN
DE19651544451 1965-10-23 1965-10-23 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE1544451C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC0037232 1965-10-23
DEC0037232 1965-10-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1544451A1 DE1544451A1 (de) 1969-05-14
DE1544451B2 true DE1544451B2 (de) 1976-01-15
DE1544451C3 DE1544451C3 (de) 1976-08-19

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
DE1544451A1 (de) 1969-05-14
GB1123108A (en) 1968-08-14
CH470455A (de) 1969-03-31
BE688712A (de) 1967-04-21

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