DE1543439B1 - Verfahren zur Herstellung von N-Methylolacrylsaeureamid-Telomeren und ihre Verwendung zum Ausruesten von Textilgut - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Methylolacrylsaeureamid-Telomeren und ihre Verwendung zum Ausruesten von Textilgut

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DE1543439B1
DE1543439B1 DE19661543439 DE1543439A DE1543439B1 DE 1543439 B1 DE1543439 B1 DE 1543439B1 DE 19661543439 DE19661543439 DE 19661543439 DE 1543439 A DE1543439 A DE 1543439A DE 1543439 B1 DE1543439 B1 DE 1543439B1
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conh
telomer
telomers
acrylic acid
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Kiyoshi Fukui
Eiichi Kawai
Atushi Kusaga
Sadatomo Maruta
Fujio Mashio
Shigeru Tajima
Hiroki Yamamoto
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

1 2
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher hitzehärtbarer N-Methylolacrylsäureamid-Telomere der allgemeinen Formel
R2
R1 — C --
OH
R3
CONH
CH2OH j
R3
CH2-C —
CONH,
TT
in der R und R Wasserstoffatome oder Alkylreste A , , ~. . · . „ χ „„„ ni * · λ „„_„„„_ ..,.._„,, „. , , n3 . „· durch den Quotienten —;—, von U,l bis 1, vorzugs-
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und R ein Wasser- χ + y
stoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten und χ 15 weise 0,5 bis 1. Das Verfahren ist dadurch gekenn- und y zusammen eine Zahl mit einem Wert von 2 bis zeichnet, daß man in an sich bekannter Weise einen 30 ist, mit einem Methylolgruppengehalt, ausgedrückt Alkohol der allgemeinen Formel
R2
R1—C—H OH
in der R1 und R2 die vorstehende Bedeutung haben, mit einem Acrylsäureamid der allgemeinen Formel
R3 CH2=C
CONH2
in der R3 die vorstehende Bedeutung hat, in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Katalysators zur Umsetzung bringt und das erhaltene Acrylsäureamid Telomere der allgemeinen Formel
R2
R1—C-
OH
R3
-CH,- O-
CONH2
-H
in der R1, R2, R3 die vorstehende Bedeutung haben Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden
und η eine Zahl mit einem Wert 2 bis 30 ist, mit Form- zum Ausrüsten von Textilgut verwendet,
aldehyd in wäßrigem Medium bei pH 7 bis 11 kon- 45 Die Umsetzungen lassen sich durch folgende Re-
densiert. aktionsgleichungen sehematisch wiedergeben.
R2 R3
I I
R1 — C — H. + η CH2 = C
OH CONH2
Radikalbildner
R2
- R1 — C OH
R3
-CH, — C -
CONH
L2 j η
-H
R2
R1 — C-
OH
R3
CH, — C-
CONH,
-H + mHCHO
R2
R1 —C-
OH
R3
■2 C-
CONH CH2OH R3
CH2-C-
CONH,
•Η
Der Polymerisationsgrad des Acrylsäureamid- oder Methacrylsäureamid-Telomeren und das Ausmaß der Umsetzung der Säureamidgruppen mit Formaldehyd kann durch Steuerung der Reaktionsbedingungen leicht geregelt werden. Man erhält wasserlösliche, hitzehärtbare Polymerisate mit dem gewünschten Molekulargewicht und der gewünschten Anzahl der reaktionsfähigen Methylolgruppen.
Beispiele für Alkohole, die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, n-Octanol, Isooctanol und n-Dodecanol. Die bevorzugt verwendeten Alkohole sind Isopropanol und Isobutanol.
Beispiele für freie Radikale liefernde Initiatoren sind Peroxide, wie Benzoylperoxid, Di-tert.-butylperoxid, Redoxkatalysatoren aus diesen Peroxiden und tertiären Aminen, wie Dimethylanilin, sowie Azokatalysatoren, wie Azoisobuttersäuredinitril. Im allgemeinen eignen sich als Katalysatoren solche Verbindungen, die durch Zerfall Radikale liefern und die keinen Zerfall induzieren.
Das Gewichtsverhältnis von Alkohol zu Acrylsäureamid oder Methacrylsäureamid kann in weiten Grenzen variieren. Der bevorzugte Bereich liegt zwischen 1 und 100 Gewichtsteilen Alkohol je 1 Gewichtsteil des Säureamids.
Der als Initiator verwendete Radikalbildner wird vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 0,2 Molprozent, bezogen auf den Alkohol, verwendet.
Vorzugsweise wird die Telomerisationsreaktion bei einer Temperatur im Bereich zwischen der Zerfallstemperatur und der Zersetzungstemperatur des Radikalbildners durchgeführt, z. B. bei Verwendung von Benzoylperoxid im Temperaturbereich von vorzugsweise 75 bis 85° C, bei Verwendung von Di-tert.-peroxid bei einer Temperatur im Bereich von vorzugsweise 100 bis 1300C, bei Verwendung eines Redoxkatalysators vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 0 bis 300C und bei Verwendung von Azoisobuttersäuredinitril bei einer Temperatur von vorzugsweise 55 bis 65° C.
Die Dauer der Telomerisationsreaktion beträgt vorzugsweise 1 bis 10 Stunden.
Der Polymerisationsgrad hängt von den Reaktionsbedingungen, insbesondere von der Menge und der Art des als Telogen verwendeten Alkohols ab. Je größer das Mengenverhältnis von Alkohol zu Säureamid und je höher das Molekulargewicht des Alkohols ist, desto höher ist im allgemeinen der Polymerisationsgrad.
Bei der Telomerisationsreaktion wird der Radikalbildner zum Zerfall gebracht. Die gebildeten Radikale spalten aus dem Alkohol ein Wasserstoffatom unter Bildung eines Alkoholradikals ab. Das Alkoholradikal lagert sich an die Doppelbindung des Acrylsäureamids oder Methacrylsäureamids unter Bildung eines Adduktradikals an, das sich an weitere Acrylsäureamid- oder Methacrylsäureamidmoleküle anlagert. Die wachsenden Radikale sind Kettenüberträger gegenüber dem Alkohol, der im Überschuß vorliegt. Durch die übertragung entstehenden Acrylamid-Telomere und Alkoholradikale, die die Reaktion erneut starten.
Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch abfiltriert, und die abgetrennten Feststoffe werden mit Äther gewaschen und getrocknet. Man erhält das Acrylsäureamid-Telomere als weißes Pulver. Man kann auch das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eindampfen und den Alkohol abtrennen, danach in Wasser aufnehmen und die erhaltene wäßrige Lösung mit Formaldehyd umsetzen. Das Acrylamid-Telomere ist ein wasserlösliches weißes Pulver mit einem Erweichungspunkt von 170 bis 2000C.
Die Umsetzung des Acrylamid-Telomeren bzw. Methacrylamid-Telomeren mit Formaldehyd wird folgendermaßen durchgeführt:
0,2 bis 2,5 Mol einer wäßrigen Formaldehydlösung einer Konzentration von etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent wird mit 1 Mol der Acrylsäureamid- oder Methacrylsäureamideinheit des Telomeren in einer etwa 10- bis etwa 30gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung bei pH 7 bis 11 und bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis etwa 6O0C 1 bis 2 Stunden zur Umsetzung gebracht. Das Reaktionsgemisch wird dann mitÄthanol versetzt und hierbei das N-Methylolacrylsäureamid-Telomere ausgefällt. Zur weiteren Reinigung wird das Produkt mehrmals umgefällt und anschließend mit Diäthyläther gewaschen. Man erhält ein weißes Pulver.
Die N-Methylolacrylsäureamid- oder N-Methylolmethacrylsäureamid-Telomere sind wasserlösliche Produkte, die beim Erhitzen in Gegenwart von sauren-Katalysatoren vernetzt und hierdurch wasserunlöslich werden.
Die wäßrigen Lösungen der erfindungsgemäßen N-Methylolacrylsäureamid- oder N-Methylolmethacrylsäureamid-Telomeren werden zum Knitterfestausrüsten von Textilgut verwendet. Mit den Telomeren der Erfindung imprägnierte Textilien zeichnen sich durch eine besonders gute Naß- und Trockenknitterfestigkeit aus.
Die Herstellung der Telomeren wird in den folgenden Beispielen beschrieben.
Beispiel 1
In einen Autoklav werden eine Lösung von 11,0 g Acrylsäureamid in 186,4 g Isopropanol sowie 2,2 g Di-tert.-butylperoxid gegeben, und die Luft im Autoklav wird durch Stickstoff verdrängt. Danach wird der Autoklav verschlossen und 5 Stunden auf 1300C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird allmählich milchigtrüb, und das entstandene Telomere fällt aus. Nach beendeter Umsetzung wird der Autoklav abgekühlt
und die Aufschlämmung des Reaktionsgemisches filtriert. Die festen Stoffe werden mit Diäthyläther gewaschen und getrocknet. Ausbeute 9,5 g Acrylsäureamid-Telomeres. Das Telomere ist ein weißes Pulver mit einem Erweichungspunkt von 121° C. Der Stickstoffgehalt, bestimmt nach Kjeldahl, beträgt 17,0%. Die Anzahl η der Acrylsäureamideinheiten im Telomeren beträgt 5,2. Dieser Wert entspricht einem Molekulargewicht von 430, der sich aus der Stickstoffanalyse errechnet.
Wenn man das Telomere auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise mit Formaldehyd umsetzt, erhält man ein N-Methylolacrylsäureamid-Telomeres vom durchschnittlichen Polymerisationsgrad 5,2 und einem Methylolgruppengehalt von 92%.
Beispiel 2
39,4 g Acrylsäureamid werden in 166,5 g Isopropanol gelöst und mit 2,2 g Di-tert.-butylperoxid versetzt. Die Telomerisationsreaktion wird ähnlich wie im Beispiel 1 durchgeführt. Die Ausbeute beträgt 41,0 g Telomeres. Das Produkt hat ein Molekulargewicht von 612 und durchschnittlich 7,8 Acrylsäureamideinheiten im Molekül.
9,8 g des erhaltenen Acrylsäureamid-Telomeren werden in Wasser zu einer 20%igen Lösung gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit 158 g 37%iger wäßriger Formaldehydlösung versetzt und der pH-Wert des Gemisches durch Zugabe von Natronlauge auf 8,5 eingestellt. Die Umsetzung wird 30 bzw. 120 Minuten bei 6O0C durchgeführt. Die erhaltenen Reaktionsprodukte A und B werden durch Zusatz von Äthanol ausgefällt und zur Reinigung mehrmals umgefällt. Die gereinigten Produkte werden mit Diäthyläther gewaschen. Die Produkte sind weiße Pulver.
Das Produkt A wird mit Phosphorsäure versetzt, um die N-Methylolgruppen abzuspalten. Der erzeugte Formaldehyd wird dampfdestilliert und jodometrisch bestimmt. Auf Grund der Analyse besteht das weiße Pulver aus einem 52% der Theorie Methylolgruppen enthaltenden Acrylsäureamid-Telomeren, in dem χ = 4,06, y = 3,74 und —^r~ = 0,52 ist.
Wenn die Umsetzung des Acrylsäureamid-Telomeren mit Formaldehyd unter den vorstehend genannten Bedingungen 2 Stunden lang durchgeführt wird, entsteht ein 100% der Theorie Methylolgruppen enthaltendes Acrylsäureamid-Telomeres (Produkt B), in dem χ = 7,8, y = 0 und = 1 ist.
Bei 5- bis lOminutigem Erhitzen auf 13O0C in Gegenwart von Ammoniumphosphat, Ammoniumchlorid, Zinknitrat oder anderen sauer reagierenden Katalysatoren wird das N-Methylolacrylsäureamid-Telomere vollständig ausgehärtet und in den unlöslichen Zustand umgewandelt.
man ein N-Methylolacrylsäureamid-Telomeres vom durchschnittlichen Polymerisationsgrad 12,9 und einem Methylolgruppengehalt von 89%.
B ei s ρ i el 4
In einen 500 ml fassenden Glaskolben, der mit einem Rührwerk und Rückflußkühler ausgerüstet ist, werden 85,2 g (1,2 Mol) Acrylsäureamid, 296,5 g (4,0 Mol) n-Butanol und 0,2 g Benzoylperoxid gegeben. Das Gemisch wird unter Rühren allmählich auf 85° C erwärmt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch mit 400 g Wasser versetzt und das n-Butanol zusammen mit Wasser unter Erhitzen bis auf 920C azeotrop abdestilliert. Nach vollständiger Abtrennung des n-Butanols wird der Rückstand mit 102 g 37%iger wäßriger Formaldehydlösung versetzt und mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 9,5 eingestellt. Dann wird die Umsetzung bei 35° C durchgeführt, bis in der Reaktionsmischung der Gehalt an freiem Formaldehyd unter 1,5% absinkt. In dem erhaltenen Telomeren ist χ = 10,4, y = 1,56 und -4- = 0,87.
χ + y
Das erhaltene N-Methylolacrylsäureamid-Telomere wird mit Wasser auf eine Konzentration von 25% verdünnt. Die Viskosität der 25%igen wäßrigen Lösung beträgt 250 cP bei 25" C. Diese Lösung wird mit Wasser auf eine Telomeren-Konzentration von 5% weiter verdünnt.
97,5 g der erhaltenen 5%igen Telomeren-Lösung werden mit 2,5 g Zinknitrat versetzt. Mit der erhaltenen Imprägnierungsflotte wird ein Mischgewebe aus Baumwolle und Polyester getränkt, abgequetscht, 2 Minuten bei 8O0C getrocknet und 3 Minuten bei 15O0C thermofiziert und ausgehärtet. Man erhält ein Gewebe mit ausgezeichneter Naßknitterbeständigkeit und ausgezeichnetem Griff.
Beispiel 5
284 g Acrylsäureamid werden in 1600 g Methanol gelöst und mit 1 g Azoisobuttersäurenitril versetzt. Die Telomerisationsreaktion wird 3 Stunden bei 60° C durchgeführt. Die erhaltene Telomerenaufschlämmung wird mit Wasser versetzt und das Methanol unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird in Wasser gelöst und mit 394 g 37,7%iger wäßriger Formaldehydlösung versetzt und mit Natronlauge auf pH 9 eingestellt. Die Umsetzung mit Formaldehyd wird 80 Minuten bei 300C durchgeführt. Man erhält ein N-Methylolacrylsäureamid-Telomeres, das 89% der Theorie Methylolgruppen
enthält. In dem erhaltenen Telomeren ist
χ + y
= 0,89;
der Polymerisationsgrad wurde nicht bestimmt, daher können die Werte für χ und y nicht angegeben werden.
Beispiel 3
55 g Acrylsäureamid werden in 176 g n-Butanol gelöst, mit 2,2 g Di-tert.-butylperoxid versetzt und ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Das erhaltene Telomere hat ein Molekulargewicht von 989 und enthält durchschnittlich 12,9 Acrylsäureamideinheiten im Molekül.
Wenn man das Telomere auf die im Beispiel 2 beschriebene Weise mit Formaldehyd umsetzt, erhält
60
Beispiel 6
134 g Isopropanol werden mit 28,5 g Methacrylsäureamid sowie unter Stickstoff mit 0,13 g Benzoylperoxid und 0,09 g Dimethylanilin versetzt. Das Gemisch wird 5 Stunden bei 300C gerührt. Man erhält ein Methacrylsäureamid-Telomeres mit durchschnittlich 5 Methacrylsäureamideinheiten im Mole-
kül. 10,2 g des erhaltenen Telomeren werden in 51 g Wasser gelöst, mit 10,2 g 37%iger wäßriger Formaldehydlösung versetzt, und das Gemisch wird auf pH 9,5 eingestellt und 2 Stunden bei 350C zur Umsetzung gebracht. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch neutralisiert und der überschüssige Formaldehyd analysiert. 59% der Stickstoffatome des Telomeren sind in N-Methylolgruppen umgewandelt worden. In dem erhaltenen Telomeren In Tabelle II sind die Ergebnisse zusammengestellt.
ist χ = 3,83, y = 2,67 und
= 0,59.
Beispiel 7
χ + y
= 0,8
Tabelle I
Zusammensetzung der Imprägnierlösungen
Imprägnierlösung Kg) 2(g)
N-Methylolacrylamid-Telomeres ..:.
Glyoxalmonourein-Formaldehyd- -
Kondensat 		ιο
ί
100		 10
1
100
Zn(NO3), -6H2O ..;.......
Wasser ergänzt zu ϊ ........
Gemäß Beispiel 5 wird ein Acrylamid-Telomeres hergestellt und gemäß Beispiel 1 gereinigt. Das Molekulargewicht des erhaltenen Telomeren beträgt 1454, und es enthält durchschnittlich 19,5 Acrylamideinheiten. Das Telomere wird gemäß Beispiel 5 mit Formaldehyd umgesetzt. In dem erhaltenen N-Methylolacrylamid-Telomeren ist χ = 17,3, y = 2,2
Tabelle II Knitter
erholungswinkel
in ° (Kette
und Schuß)		 Reißfestigkeit
(Kette und
Schuß)
g
Prüfung 252 870
Imprägnier
lösung		 des imprägnierten Baumwollpopelins 293 670
1 Starrheitsmodul
(Kette und
Schuß)
mm
2 228 158 1190
Ohne Im 85
prägnie
rung
76
Das erhaltene Produkt wird auf die in Beispiel 4 beschriebene Weise zum Ausrüsten des dort genannten Mischgewebes verwendet. Man erhält ein Gewebe mit ausgezeichneter Naßknitterbeständigkeit und sehr gutem Griff.
Vergleichsversuch A
Vergleichsversuche an Baumwollpopelin unter
Verwendung von N-Methylolacrylamid-Telomeren und Glyoxalmonourein-Formaldehyd-Kondensat
Aus dem in Beispiel 3 erhaltenen N-Methylolacrylamid-Telomeren (Durchschnittspolymerisationsgrad 12,9; Methylolgruppengehalt 89%) und einem Glyoxalmonourein-Formaldehyd-Kondensat wurden wäßrige Lösungen hergestellt, mit denen Baumwollpopelin imprägniert wurde.
Nach 2maligem Tauchen und Abquetschen betrug die Lösungsaufnahme 80%. Die imprägnierten Proben wurden im Spannrahmen 3 Minuten bei 1050C vorgetrocknet und 3 Minuten bei 1500C gehärtet. Dann wurden die Proben bei 450C mit einer Lösung, die 0,2% anionisches synthetisches Waschmittel und 0,2% Natriumcarbonat enthielt, geseift und bei 800C getrocknet.
Die Zusammensetzung der Imprägnierlösungen ist aus Tabelle I ersichtlich.
Vor der Messung wurden die Proben 24 Stunden bei 200C und 65% relativer Luftfeuchte klimatisiert.
Die Prüfdisziplinen wurden nach folgenden Prüfnormen bestimmt:
Prüfdisziplin
Starrheitsmodul
Knittererholungswinkel
Reißfestigkeit
Prüfnorm
CCCT-1916 Nr. 5206 AATCC-1959 T
ASTM D 1424-56T
Aus Tabelle II geht folgendes hervor:
Das N-Methylolacrylamid-Telomere (1) ist dem Glyoxalmonourein-Formaldehyd-Kondensat (2) bei gleichem Feststoffgehalt der Lösung bezüglich der Knittererholungsfähigkeit zwar etwas unterlegen. Das mit (1) behandelte Gewebe besitzt jedoch eine beträchtlich höhere Reißfestigkeit. Außerdem verleiht
(1) dem Gewebe zusätzlich die Steifigkeit bei vollem, nicht papierähnlichem Griff, während bei Verwendung von (2) die Steifigkeit nur wenig über der des unbehandelten Gewebes liegt. Man kann deshalb mit (1) den Griff des Gewebes modifizieren.
Vergleichsversuch B
Zu jeweils einer 10%igen wäßrigen Lösung der gemäß Beispiel 1 und 3 hergestellten N-Methylolacrylsäureamid-Telomeren wird 1 Gewichtsprozent Zinknitrat (Zn(NO3J2 · 6H2O) als saurer Katalysator gegeben. In der erhaltenen Imprägnierungsflotte wird Baumwollpopelin getränkt, durch Abquetschen auf einen Wert von 80% aufgenommene Lösung eingestellt, bei 1050C getrocknet und dann mit Heißluft 3 Minuten bei 1500C thermofixiert. Nach dem Waschen und Trocknen zeigt der Baumwollpopelin gute Naßknittererholungsfähigkeit, ausgezeichnete Haltbarkeit der Ausrüstung sowie Hydrolysebeständigkeit gegenüber Säuren und Alkalien.
In Tabelle III sind die Ergebnisse von Vergleichsversuchen an Baumwollpopelin unter Verwendung des N-Methylolacrylsäureamid-Telomers sowie Methylolmelamin mit etwa der gleichen Anzahl von Methylolgruppen und Methyloläthylenharnstoff als Kunstharzkomponenten zusammengestellt.
009 548/448
Tabelle III
10
N-Methylolacrylamid-Telomere Beispiel 1 Beispiel 3
Trimethylolmelamin
Äthylenharnstoff und Formaldehyd
Nicht
behandeltes Gewebe
Durchschnittlicher Polymerisationsgrad
Methylolgruppengehalt
Knittererholungswinkel
(Kette und Schuß)
trocken
naß
Reißfestigkeit (Kette und Schuß), g ...
Haltbarkeit der Ausrüstung nach
10 Waschcyclen
Beständigkeit gegen Säure
Beständigkeit gegen Alkali
Starrheitsmodul (Kette und Schuß), mm
5,2 92%
240 239
875
240
223
238
94 12,9
89%
251
257
860
257
231
248
230
227
195
950
212
174
217
188
244 160
215 145
850 1165
234
170 —
243· —
82 85
Der Knittererholungswinkel wurde nach der Prüfnorm AATCC 66-1959 T, die Reißfestigkeit nach der ASTM-Prüfnorm D 1424-56T und der Starrheitsmodul nach der Federal Specification CCC-T-191b Nr. 5206 bestimmt. Die Beständigkeit gegen Säure und Alkali wurde durch Messung des Knittererholungswinkels nach dem Trocknen der mit einer HCl/KCl-Pufferlösung (pH = 1,0) bzw. mit Natronlauge (pH = 13,0) an während 30 Minuten bei 400C behandelten Textilien bestimmt. Ein Waschcyclus besteht aus einer lOminutigen Wäsche bei 600C und einem Flottenverhältnis von 1:30 in einer wäßrigen Lösung, die 0,25% eines neutralen Waschmittels enthält.
30
35 Aus den vorstehenden Ergebnissen ist ersichtlich, daß bei der Ausrüstung des Textilguts mit N-Methylolacrylsäureamid-Telomeren bessere Knitterfestigkeitswerte als mit den herkömmlichen Ausrüstungsmitteln erhalten werden und daß die Haltbarkeit beim Waschen und die Säure- und Alkalibeständigkeit der Ausrüstung erheblich besser ist.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von N-Methylolacrylsäureamid-Telomeren der allgemeinen Formel
R2
R1 — C
OH
R3
-CH2-C-
CONH
CH, OH R3
- CH, — C
CONH,
in der R1 und R2 Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten und χ + y zusammen eine Zahl mit einem Wert von 2 bis 30 ist, mit einem Methylolgruppen-
gehalt, ausgedrückt durch den Quotienten ——-,
von 0,1 bis 1, vorzugsweise 0,5 bis 1, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise einen Alkohol der allgemeinen
Formel ,
K.
R1—C—H
OH
in der R1 und R2 die vorstehende Bedeutung haben, mit einem Acrylsäureamid der allgemeinen Formel
R3
in der R3 die vorstehende Bedeutung hat, in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Katalysators zur Umsetzung bringt und das erhaltene Acrylsäureamid-Telomere der allgemeinen Formel
<JQ
55 R2
R1—C-
OH
R3
"CH,
CONH,
-H
60
CH2=C
65
CONH, in der R1, R2, R3 die vorstehende Bedeutung haben und η eine Zahl mit einem Wert von 2 bis 30 ist, mit Formaldehyd in wäßrigem Medium bei pH 7 bis 11 kondensiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man je Acrylsäureamideinheit im Telomer 0,2 bis 2,5 Mol Formaldehyd zur Kondensation verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und etwa 6O0C während 1 bis 2 Stunden durchführt.
11 12
4. Verwendung von N-Methylolacrylsäureamid-Telomeren der allgemeinen Formel
R2
R1 — C
OH
--CH,
R3
C
CONH
CH, OH
R3
- CH2 — C -
CONH2
in der R1 und R2 Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten und χ + y zusammen eine Zahl mit einem Wert von 2 bis 30 ist, mit einem Methylolgruppengehalt, ausgedrückt durch den Quotienten -^—, von 0,1 bis 1, vorzugsweise 0,5 bis 1, zum Ausrüsten von Textilgut.
χ + y
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