DE1543089A1 - Verfahren zum Reinigen eines halogenierten Kohlenwasserstoffes - Google Patents
Verfahren zum Reinigen eines halogenierten KohlenwasserstoffesInfo
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Description
Beschreibung zur Patentanmeldung der
■Firma IiJPERIAL CIBSMIOAL INDUSTRIES LIMITED, London, S.W. 1
betreffend
"Verfahren zum Reinigen eines halogenierten Kohlenwasserstoffs".
Prioritäten: 28. Oktober 1964 und 11. Oktober 1965
Großbritannien
Die Erfindung betrifft ein Reinigungsverfahren, insbesondere
ein Verfahren zur Reinigung von 2,2,2-Trifluor-1-chlor-1~brom-
-;Hhan, das anachliessend Halothane genannt
Halothane ist ein wertvolles Inhalationsanäethetikum, das zur
Herstellung von anaatimti sehen Mitteln für Mensch und Tier verwendet
v/ird. Je nach der Herstellungsart von Halothane kpnn ee
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- 1 _ BADORlGlNAt
jedoch kleine !!engen an gewissen Verunreinigungen enthalten,
und ein Ziel der vorliecenden Erfindung betrifft die Entfernung
eoloher Verunreinigunmen»
Das erfinduacsgemiisee Verfahren zur Reinigung von unreinen
Halothane, das als Verunreinigung eine oder mehrere Verbindungen
der ^ormel
OF3.OX « CY.CP5
enthält,. worin X Wasserstoff, Brom oder Chlor und Y Brom oder
Chlor bedeuten, besteht im wesentlichen darin» daß men dieses
unreine Hslothsne in der flüssigen Fhsse innlc mit Aluminiuaohlorid,
Aluminiuinbroinid oder A-ntimonpentachlorid in Kontakt
bringt und dae gereinigte Halothrne gewinnt.
Bs sei darauf hingewiesen, daß jede Verbindung der obenangegebener.
Formel als Verunreinigung in Form eines Cis~ oder eines
Transisomeren oder als Gemisch davon vorliegen kann«
Das erfindunfBgem&sse Verfahren kann durchgeführt werden, indem
granuliertes oder gepulvertes Aluminiumbromid, Äluminiurachlorid
oder flüssiges Antiaonpentaahlorid zum unreinen Hnlothane zugegeben
wird und das.Gemisch bei einer Temperatur im Bereich von
etwa O0O bis zum Siedepunkt des Gemisches ger'ihrt wird. Alternativ kann Mumlniumbromid in situ erzeugt werden, indem Aluminiumpulver
zu dem unreinen Halothane, das auoh Brom enth lilt,
zugegeben wird. Längere Kontaktzeiten sind bei den tieferen
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* Temperaturen in diesem Bereich erforderlich und vorzugawelee
' führt man doe erfladungegeaäeee Verfahren bei Zimmertempiratur
oder d&rttber durch«
De AluainiumbroEiid und Alumlniumchlorid durch Einwirkung der
Atmosphäre beeintrKchtißt *erden,wird dae Bromid oder Chlorid
yorsueevelee unter der Oberfläche dee unreinen Halothanca gemahlen
und dee Genie oh trird dann gerührt.
Dl· Ueng» an yerrjendeten Muminluiichlorid, Muminiumbromid oder
Antimonpentaohlorid hPngt von der Konzentration rn Verunreinigung
im fialoth&ne ab. Vorzugsweise wird ein übereohuS an
Aluminlufflchlorid, Aluminlumbromid oder Antlnonpentaohlorid in
Verhältnis zur Verunceinigung verwendet, und gute Ergebnisse
ntrden durch Verwendung von 10 biβ 100 molaren l'engenanteilen
an Alott1.nlumhclogenid ie Viol der Verunreinigung erhalten·
Bat erfindungegem&Bee Verfahren kann ansatzTrelse oder kontinuierlich
durchgeführt werden.
See Halothone kann aus dem Reaktionagemiech auf jede geeignete
V.'ei«e gewonnen werden. Be kann beiepieleweiee durch Destillatio^:*u8
dem Reaktionagemißch gewonnen werden. Mternßtiv kann
dra UberachtioBige Aluminiumchlorid oder Alumlniumbromid ent-
V;;.;.. weder durch Tlltrleren oder durch Auflösen in einem sauren oder
alkalischen wHQrigen Itedium entfernt werden. Bei Anwendung
', einer Filtration kann das Helothane dann duroh Taschen döis
Filtrats alt wäßrigem Natriuinhydroxyd zurückgewonnen werden»
und die dos Hclothane enthtltende organische Phase wird dann
getrooltnet und destilliert. Wenn eine Löaung in einem sauren
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- 3 ■- BAD ORIGINAL
oder alkalischen wäßrigen Hediuir verwendet «rlrd, kena da»
Halothane aus dar organischen Phase nach Waeohen, Trocknen und
Destillieren gewonnen werden. .
Die folgenden Beispiele erläutern die Irflnduag ohne sie cu
beschränken. Alle Teile und Pro Bentangaben sind auf das Gewioht
besogen·
In ein aiasgefäfi wurden unter IUihren kontinuierlich bei 15 bis
180O 3 720 Teile je Stunde an unreines* Halothane und 54 Teil·
je Stunde an Aluminiumbromid eingeführt (Sontektselt 20 Sekunden).
Das Halothane enthielt ursprtinglioh etwa 500 ppm 1,1,1,4,4i4^Hexafluor-2-bromtiuten-(2) (vor allem Traneiaomeree),
etwa 800 ppm 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-chlorbuten~(2) (vor allem
Translsomeres) und eine kleine Menge an ^roawaee erst off und
Brom.
Bas Gemisch wurde kontinuierlich abgesogen und mit einer 7 #igen
wHßrigen Natronlauge gewaschen. Bas Sndgeodsoh trennte sioh In
Bwel Phasen, und die untere Phase, die das Halothane enthielt»
wurde destilliert. Ifr.n stellte fest, da8 das destillierte Material
bei der Analyse durch Gas/^iaseigkelteohromatographie
weniger als 10 ppm Oe.eamtverunreinigungen enthielt.
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1870 leiie HeIothen«j au dea 1,1r1,4»4t4~Hexftfluor-2,3-diohlorbuten-(2)
(OiB- und Trensieomere) bis au einem Gehalt von 1000
ppm der Verunreinigung «agegeben norden waren, wurde mit 100
feilen Aluminiumbromid bei 15 bis 180O 16 Stunden gerührt* Wach
Abtrennung des Halothanes konnte die Verunreinigung durch «as/
flüeeigkeitechronatographieohe Analyse nicht mehr festgestellt
Herden·
1702 Ieile Halothane, das ale Verunreinigungen 27 ppm 1,1,1,4,4,4~
Hexafluor-2,3-diohlorbuten-(2) (Ois- und Transisomere) und 186
ppm 1,1,1,4»4t4-Hexf:fluor-2-broii!buten-(2) (TrnneiBomeree) enthielt,
wurden unter Rühren bei PatckfluÖtemperetur mit 17 Teilen
Aluminiumbromid fitr 2 Stunden erhitzt.
Halothane wurde dann durch Destillation bei normalen Druck entfernt,
und das De β till· t wurde mit $00 Teilen V.&sser, dann mit
100 Teilen einer 5 £igen wäßrigen Löeung von Kaliumbisulfit und
schließlich mit 500 Teilen V/asser gewaschen. Die organische
Schicht wurde abgetrennt und Wo er Calciumchlorid getrocknet. Die ^/flüssigkeit Bohr oma tographi sehe Analyse der getrookneten
Flüssigkeit zeigte, daß der Gehalt an Verunreinigungen kleiner als 1 ppm an 1,1,1,4»4»4~Hexailuor-2,3-diohlorbuten-(2) und
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kleiner «la 1 ppm an 1,1f1,4»4»4*Hexafluor«2»broabttt«n~(2) w*r.
Beispiel 4
100 Teile Halothane, die 372 ppm 1»iv1f4t4»4~?Texafluor*»fl3-dlohlorbuten~(2)
als Verunreinigung enthielten, wurden alt 23
fallen Antimonpentachlorld bei 15 Ma 180O 28 Stunden gerührt·
Hach Gewinnung dee Halothanes konnte die Verunreinigung duroh
gge/fluaeigkeitsohroinatographisahe Analyse nleht mehr nachgewiesen
werden,
374 Teile Halothane, die 390 ppm 1,1t1,4»4»4~nexafluor~2~broB-buten-(2)
(Tranaieomerea) enthielten, worden unter Rühren bei
KUokfluBtemparatur mit 0,5 Teilen Alumlnluabroinid für 30 TJinuten
erhitzt. Aufeinanderfolgend warden jeweilβ 0,5 Zeile AIualniumbroBld
in hflbstttndlgen Abstünden Ober weitere 1V2 Stunden
zugegeben, und das Qesiiaoh wurde unter Rückfluß veiter·
30 Minuten naoh der lotsten Zugabe von Aluminiumbroaid erbitat.
Haoh SUokgewinnung von Halothane zeigte die öae/PlUeaigkeitaohromatographie,
defl der Gehalt en Verunreinigung weniger ale 20 ppa betrug.
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Unter 100 fellen Halothane» die 200 ppm 1ylt1,4»4»4-Hexaflttor~
2-brc»but en-( 2) (freneüöBeree) und 200 ppn 1 , 1,1 9 4»4» 4~H««afluor-2-ohlorbuten-(?)
(Traneieoeer«») enthielten« wurden 2
felle granuliert ·β Alualniumchlorid gemahlen. Da β Qeaieota morde
bei 15 bie 180O 0errüirt« In Zeitabetatnden wurden Proben
Material· abcenommen und nach v,aechen Bit wttßrlgeffi 7^1ge»
hydroxyd der gai/flUaeigkeitBchrcmtographieohen Analyse unterworfen.
lach 90 Bintttlgea Rühren atellte man. feat, daß daa Halothcn·
weniger al· 10 ppm an 1t.1,1,4,4-f4-Heiafluor-2-brombutan-(2)
enthielt und na oh elnetttndlgen Rtthren wurde gefunden, da? es
weniger ale 10 ppm an 1,1,1,4»4,4-Heiafluor-2-H3hlorbuten-(2)
enthielt.
- 7 909837/1470 BAD ORlGiNAL
Claims (8)
1. Verfahren eur Reinigung von unreinen Halοthen·, das ale
Verunreinigung eine oder mehrere Verbindungen der Formel
CFjOX « CYOF) enth&Lt, worin X V.aeeeretoff, Brom oder Chlor
und Y Brau oder Chlor bedeuten» dadurch gekennselohnet, daß
■an daa unreine Halothane in der fltteeigen Phaee mit Aluminium·
Ohio rid, Aluminiumbromid oder Antimonpentachlorid in innigen
Kontnkt bringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1/ da durch gekennseiob.net ( daß
Granuliertee pder gepulvertes Aluminiumbromid oder Aluminium· ohlorid oder fllifsiges Antinonpentaohlorid eu dem unreinen
Ralothane eugeGeben wird und daa Gemißoh bei einer Temperatur
im Bereich von O0C bis sum Siedepunkt des Gemieohee gerrthrt
wird.
3· Verfahren naoh Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
dee zugegebene Aluminiumbromid oder -ohlorid unter der Oberfläohe
des unreinen Halothanee gemahlen und das Gernißoh dann
gerUhrt wird.
4. Verfahren neoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das Aluminiumbromid in situ durch Zugabe von Aluminiumpulver
β BAD ORIGINAL
— 8 ■■
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unreinem Halothcn«, da· auoh Broa enthalt, erseugt wird«
5. Verfahren naoh eine» der vorhergehenden Ansprüche 2 4« dadurch gekennzeichnet, daß dft β Gemisch bei mindestens
mertenperatur gerührt wird·
6· Verfahren neon einen öer vorhergehenden Ansprüche»
dadurch gekennzeichnet, daß ein 'ft>erschu8 an Aluainiunohlorid,
Aluainiujnbromid oder /Lntimonpantaohlorid im Verhältnis wax
Verunreinigung angewandt wird.
7· Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dall
10 his 100 Mol Aluminiunhaloßenld je Mol Verunreinigung ange~
wrndt werden·
8. Halothane, gereinigt nach ·1ηββ Verfahren geaaß An-•pruoh
1 hie 7.
MnNfANWXlTl MAH9 M FlMCtt DIPL-INO-IiIOHIt
909837/1 470 BAD ORIGINAL
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