DE1543089C3 - Verfahren zum Reinigen von unreinem 2,2,2-Trlfluor-1 -chlor-1 -brom-äthan - Google Patents
Verfahren zum Reinigen von unreinem 2,2,2-Trlfluor-1 -chlor-1 -brom-äthanInfo
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Description
1 2
Oberfläche des unreinen Halothan gemahlen und das Patentansprüche: Gemisch wird dann gerührt.
Die Menge an verwendetem Aluminiumchlorid,
1. Verfahren zur Reinigung von unreinem 2,2,2- Aluminiumbromid oder Antimonpentachlorid hängt
Trifluor-l-chlor-l-brom-äthan, das als Verunreini- 5 von der Konzentration an Verunreinigung im Halothan
gung eine oder mehrere Verbindungen der Formel ab. Es wird ein Überschuß an Aluminiumchlorid,
CF3CX = CYCF3 enthält, worin X Wasserstoff, Aluminiumbromid oder Antimonpentachlorid im VerBrom
oder Chlor und Y Brom oder Chlor bedeu- hältnis zur Verunreinigung verwendet, und gute
ten, dadurch gekennzeichnet, daß Ergebnisse werden durch Verwendung von 10 bis
man den vorgenannten unreinen Halogenkohlen- io lOOmolaren Mengenanteilen an Aluminiumhalogenid,
wasserstoff in flüssiger Phase mit Aluminium- je Mol der Verunreinigung, erhalten,
ohlorid, Aluminiumbromid oder Antimonpenta- . Das erfindungsgemäße Verfahren kann ansatzweise
chlorid (im Überschuß im Verhältnis zur Ver- oder kontinuierlich durchgeführt werden,
unreinigung) in innigen Kontakt bringt und das Das Halothan kann aus dem Reaktionsgemisch auf
gereinigte 2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-brom-äthan in 15 jede geeignete Weise gewonnen werden. Es kann beiüblicher
Weise aus der Umsetzungsmischung spielsweise durch Destillation aus dem Reaktionsabtrennt.
gemisch gewonnen werden. Alternativ kann das über-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- schüssige Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid
zeichnet, daß man granuliertes oder gepulvertes entweder durch Filtrieren oder durch Auflösen in
Aluminiumbromid oder Aluminiumchlorid oder ao einem sauren oder alkalischen wäßrigen Medium entflüssiges
Antimonpentachlorid zu dem unreinen fernt werden. Bei Anwendung einer Filtration kann
Halogenkohlenwasserstoff zugibt und das Gemisch das Halothan dann durch Waschen des Filtrats mit
bei einer Temperatur im Bereich von 0° C bis zum wäßrigem Natriumhydroxyd zurückgewonnen werden,
Siedepunkt des Gemisches, vorzugsweise bei min- und die das Halothan enthaltende organische Phase
destens Zimmertemperatur, rührt. 25 wird dann getrocknet und destilliert. Wenn eine
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, Lösung in einem sauren oder alkalischen wäßrigen
dadurch gekennzeichnet, daß man 10 bis 100 Mol Medium verwendet wird, kann das Halothan aus der
Aluminiumhalogenid, je Mol Verunreinigung, an- organischen Phase nach Waschen, Trocknen und
wendet. Destillieren gewonnen werden.
30 Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Alle Teile und Prozentangaben sind auf das Gewicht
bezogen.
2,2,2-Trifluor-1 -chlor- 1-brom-äthan, das anschließend
Halothan genannt wird, ist ein wertvolles . Inhalationsanästhetikum, das zur Herstellung von 35 Beispiel 1
anästhetischen Mitteln für Mensch und Tier verwendet In ein Glasgefäß wurden unter Rühren kontinuierwird.
Je nach der Herstellungsart von Halothan kann lieh bei 15 bis 180C 3720 Teile je Stunde an unreinem
es jedoch kleine Mengen an gewissen Verunreinigungen Halothan und 54 Teile je Stunde an Aluminiumbromid
enthalten, und das Ziel der vorliegenden Erfindung eingeführt (Kontaktzeit 20 Sekunden). Das Halothan
betrifft die Entfernung solcher Verunreinigungen. 40 enthielt ursprünglich etwa 500 ppm 1,1,1,4,4,4-Hexa-Das
erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von fluor-2-brombuten-(2) (vor allem Transisomeres), etwa
unreinem Halothan, das als Verunreinigung eine oder 800 ppm l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2-chlorbuten-(2) (vor
mehrere*Verbindungen der Formel . allem Transisomeres) und eine kleine Menge an Brom-CF
-CX = CY-CF wasserstoff und Brom.
3 3 45 Das Gemisch wurde kontinuierlich abgezogen und ^
enthält, worin X Wasserstoff, Brom oder Chlor und mit einer 7%igen wäßrigen Natronlauge gewaschen.
Y Brom oder Chlor bedeuten, ist durch den vorstehen- Das Endgemisch trennte sich in zwei Phasen, und die
den Patentanspruch definiert. untere Phase, die das Halothan enthielt, wurde
Es sei darauf hingewiesen, daß jede Verbindung der destilliert. Man stellte fest, daß das destillierte Material
obenangegebenen Formel als Verunreinigung in Form 50 bei der Analyse durch Gas-Flüssigkeitschromatograeines
Cis- oder eines Transisomeren oder als Gemisch phie weniger als 10 ppm Gesamtverunreinigungen
davon vorliegen kann. enthielt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durchgeführt . .
werden, indem granuliertes oder gepulvertes Alumi- Beispiel 2
niumbromid, Aluminiumchlorid oder flüssiges Anti- 55 1870 Teile Halothan, zu dem 1,1,1,4,4,4-Hexafluormonpentachlorid
zum unreinen Halothan zugegeben 2,3-dichlorbuten-(2) (Cis- und Transisomere) bis zu
und das Gemisch bei einer Temperatur im Bereich von einem Gehalt von 1000 ppm der Verunreinigung
etwa 00C bis zum Siedepunkt des Gemisches gerührt zugegeben worden waren, wurde mit 100 Teilen
wird. Alternativ kann Aluminiumbromid in situ er- Aluminiumbromid bei 15 bis 18° C 16 Stunden gerührt,
zeugt werden, indem Aluminiumpulver zu dem unrei- 6° Nach Abtrennung des Halothans konnte die Ver- v
nen Halothan, das auch Brom enthält, zugegeben unreinigung durch Gas-flüssigkeitschromatographische
wird. Längere Kontaktzeiten sind bei den tieferen Analyse nicht mehr festgestellt werden.
Temperaturen in diesem Bereich erforderlich und vor- . . .:;':
zugsweise führt man das erfindungsgemäße Verfahren Beispiel 3
bei Zimmertemperatur oder darüber durch. 65 1702 Teile Halothan, das als Verunreinigungen '·'
Da Aluminiumbromid und Aluminiumchlorid durch 27 ppm l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-(2) '·'
Einwirkung der Atmosphäre beeinträchtigt werden, (Cis- und Transisomere) und 186 ppm 1,1,1,4,4,4-wird
das Bromid oder Chlorid vorzugsweise unter der Hexafluor-2-brombuten-(2) (Transisomeres) enthielt,
wurden unter Rühren bei Rückflußtemperatur mit 17 Teilen Aluminiumbromid für 2 Stunden erhitzt.
Halothan wurde dann durch Destillation bei normalen Druck entfernt, und das Destillat wurde mit
500 Teilen Wasser, dann mit 100 Teilen einer 5%igen wäßrigen Lösung von Kaliumbisulfit und schließlich
mit 500 Teilen Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde abgetrennt und über Calciumchlorid
getrocknet. Die Gas-flüssigkeitschromatographische Analyse der getrockneten Flüssigkeit zeigte, daß der
Gehalt an Verunreinigungen kleiner als 1 ppm an I,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-(2) und kleiner
als I ppm an l,l,I,4,4,4-Hexafluor-2-brombuten-(2) war.
100 Teile Halothan, die 372 ppm 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-(2)
als Verunreinigung enthielten, wurden mit 23 Teilen Antimonpentachlorid bei
15 bis 18°C 28 Stunden gerührt. Nach Gewinnung des
Halothans konnte die Verunreinigung durch Gasflüssigkeitschromatographische
Analyse nicht mehr nachgewiesen werden.
374 Teile Halothan, die 390 ppm 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-brombuten-(2)
(Transisomeres) enthielten, wurden unter Rühren bei Rückflußtemperatur mit 0,5 Teilen
Aluminiumbromid für 30 Minuten erhitzt. Aufeinanderfolgend wurden jeweils 0,5 Teile Aluminiumbromid
in halbstündigen Abständen über weitere 1Y2 Stunden zugegeben, und das Gemisch wurde unter
Rückfluß weitere 30 Minuten nach der letzten Zugabe von Aluminiumbromid erhitzt. Nach Rückgewinnung
von Halothan zeigte die Gas-FIüssigkeitschromatographie, daß der Gehalt an Verunreinigung weniger
als 20 ppm betrug.
Unter 100 Teilen Halothan, die 200 ppm 1,1,1,4,4,4-Hexaf!uor-2-brombuten-(2)
(Transisomeres) und 200 ppm l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2-chIorbuten-(2) (Transisomeres)
enthielten, wurden 2 Teile granuliertes Aluminiumchlorid gemahlen. Das Gemisch wurde
bei 15 bis 18° C gerührt. In Zeitabständen wurden Proben des Materials abgenommen und nach Waschen
mit wäßrigem 7%igen Natriumhydroxyd der Gasflüssigkeitschromatographischen
Analyse unterworfen.
Nach 30 minütigem Rühren stellte man fest, daß das Halothan weniger als 10 ppm an 1,1,1,4,4,4-HexafIuor-2-brombuten-(2)
enthielt und nach einstündigem Rühren wurde gefunden, daß es weniger als 10 ppm an
1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-chlorbuten-(2) enthielt.
Claims (3)
1. Verfahren zur Reinigung von unreinem 2,2,2-Trifluor-l-chlor-1-brom-äthan,
das als Verunreinigung eine oder mehrere Verbindungen der Formel CF3CX = CYCF3 enthält, worin X Wasserstoff,
Brom oder Chlor und Y Brom oder Chlor bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß
man den vorgenannten unreinen Halogenkohlenwasserstoff in flüssiger Phase mit Aluminiumohlorid,
Aluminiumbromid oder Antimonpentachlorid (im Überschuß im Verhältnis zur Verunreinigung)
in innigen Kontakt bringt und das gereinigte 2,2,2-Trifluor-l-chlor- 1-brom-äthan in
üblicher Weise aus der Umsetzungsmischung abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man granuliertes oder gepulvertes Oberfläche des unreinen Halothan gemahlen und das
Gemisch wird dann gerührt.
Die Menge an verwendetem Aluminiumchlorid,
Aluminiumbromid oder Antimonpentachlorid hängt S von der Konzentration an Verunreinigung im Halothan
ab. Es wird ein Überschuß an Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid oder Antimonpentachlorid im Verhältnis
zur Verunreinigung verwendet, und gute Ergebnisse werden durch Verwendung von 10 bis
lOOmolaren Mengenanteilen an Aluminiumhalogenid, je Mol der Verunreinigung, erhalten.
, Das erfindungsgemäße Verfahren kann ansatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden.
Das Halothan kann aus dem Reaktionsgemisch auf jede geeignete Weise gewonnen werden. Es kann beispielsweise
durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch gewonnen werden. Alternativ kann das überschüssige
Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid entweder durch Filtrieren oder durch Auflösen in
Aluminiumbromid oder Aluminiumchlorid oder 20 einem sauren oder alkalischen wäßrigen Medium ent
flüssiges Antimonpentachlorid zu dem unreinen Halogenkohlenwasserstoff zugibt und das Gemisch
bei einer Temperatur im Bereich von 0° C bis zum Siedepunkt des Gemisches, vorzugsweise bei mindestens
Zimmertemperatur, rührt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 10 bis 100 Mol
Aluminiumhalogenid, je Mol Verunreinigung, anwendet.
2,2,2-Trifluor-l -chlor- 1-brom-äthan, das anschließend
Halothan genannt wird, ist ein wertvolles Inhalationsanästhetikum, das zur Herstellung von
anästhetischen Mitteln für Mensch und Tier verwendet wird. Je nach der Herstellungsart von Halothan kann
es jedoch kleine Mengen an gewissen Verunreinigungen enthalten, und das Ziel der vorliegenden Erfindung
betrifft die Entfernung solcher Verunreinigungen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von unreinem Halothan, das als Verunreinigung eine oder
mehrere*Verbindungen der Formel
CF3 ·CX = CY· CF3
fernt werden. Bei Anwendung einer Filtration kann das Halothan dann durch Waschen des Filtrats mit
wäßrigem Natriumhydroxyd zurückgewonnen werden, und die das Halothan enthaltende organische Phase
wird dann getrocknet und destilliert. Wenn eine Lösung in einem sauren oder alkalischen wäßrigen
Medium verwendet wird, kann das Halothan aus der organischen Phase nach Waschen, Trocknen und
Destillieren gewonnen werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile und Prozentangaben sind auf das Gewicht
bezogen.
35
Beispiel 1
In ein Glasgefäß wurden unter Rühren kontinuierlich bei 15 bis 180C 3720 Teile je Stunde an unreinem
Halothan und 54 Teile je Stunde an Aluminiumbromid eingeführt (Kontaktzeit 20 Sekunden). Das Halothan
enthielt ursprünglich etwa 500 ppm 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-brombuten-(2)
(vor allem Transisomeres), etwa 800 ppm l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2-chlorbuten-(2) (vor
allem Transisomeres) und eine kleine Menge an Bromwasserstoff und Brom.
Das Gemisch wurde kontinuierlich abgezogen und mit einer 7%igen wäßrigen Natronlauge gewaschen.
Das Endgemisch trennte sich in zwei Phasen, und die untere Phase, die das Halothan enthielt, wurde
destilliert. Man stellte fest, daß das destillierte Material
enthält, worin X Wasserstoff, Brom oder Chlor und Y Brom oder Chlor bedeuten, ist durch den vorstehenden
Patentanspruch definiert.
Es sei darauf hingewiesen, daß jede Verbindung der
obenangegebenen Formel als Verunreinigung in Form 5° bei der Analyse durch Gas-Flüssigkeitschromatograeines Cis- oder eines Transisomeren oder als Gemisch phie weniger als 10 ppm Gesamtverunreinigungen davon vorliegen kann.
obenangegebenen Formel als Verunreinigung in Form 5° bei der Analyse durch Gas-Flüssigkeitschromatograeines Cis- oder eines Transisomeren oder als Gemisch phie weniger als 10 ppm Gesamtverunreinigungen davon vorliegen kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durchgeführt werden, indem granuliertes oder gepulvertes Aluminiumbromid,
Aluminiumchlorid oder flüssiges Antimonpentachlorid zum unreinen Halothan zugegeben
und das Gemisch bei einer Temperatur im Bereich von etwa O0C bis zum Siedepunkt des Gemisches gerührt
wird. Alternativ kann Aluminiumbromid in situ erzeugt werden, indem Aluminiumpulver zu dem unreinen
Halothan, das auch Brom enthält, zugegeben wird. Längere Kontaktzeiten sind bei den tieferen
Temperaturen in diesem Bereich erforderlich und vorzugsweise führt man das erfindungsgemäße Verfahren
bei Zimmertemperatur oder darüber durch.
Da Aluminiumbromid und Aluminiumchlorid durch Einwirkung der Atmosphäre beeinträchtigt werden,
wird das Bromid oder Chlorid vorzugsweise unter der
enthielt.
Beispiel 2
1870 Teile Halothan, zu dem 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-(2)
(Cis- und Transisomere) bis zu einem Gehalt von 1000 ppm der Verunreinigung zugegeben worden waren, wurde mit 100 Teilen
Aluminiumbromid bei 15 bis 18° C 16 Stunden gerührt.
Nach Abtrennung des Halothans konnte die Verunreinigung durch Gas-flüssigkeitschromatographische
Analyse nicht mehr festgestellt werden.
Beispiel 3
1702 Teile Halothan, das als Verunreinigungen ppm l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-(2)
(Cis- und Transisomere) und 186 ppm 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-brombuten-(2) (Transisomeres) enthielt,
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