DE2104828C3 - Verfahren zur Entfernung geringer Mengen von Halogenidverunreinigungen aus Essigsaure - Google Patents
Verfahren zur Entfernung geringer Mengen von Halogenidverunreinigungen aus EssigsaureInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung geringer Mengen von Halogenidverunreinigungen aus
Essigsäure durch Behandlung mit einer Metallverbindung und Abdestillation der Essigsäure.
Es ist bekannt, Carbonsäuren, insbesondere Essigsäure, durch Umsetzen von Kohlenmonoxyd mit einem
Alkohol, z. B. Methanol, oder einem Olefin, z. B. Äthylen, in der flüssigen Phase mit einem Katalysatorsystem, das
eine Edelmetallkomponente, z. B. Rhodium, Iridium, Platin, Palladium, Ruthenium, Osmium, und eine
Halogenkomponente, worin das Halogenid entweder Brom oder ]od ist, herzustellen, wobei wenigstens ein
Teil dieses Halogenids als Alkylhalogenid wie Alkyljodid oder Alkylbromid und als Halogenid, d. h. Jod oder
Brom, vorhanden ist. Das Reaktionsprodukt enthält im allgemeinen geringe Mengen der Halogenide des
Katalysatorsystems. Während der größte Teil der Halogenide, ζ. Β. durch Destillation, entfernt werden
kann, wurde festgestellt, daß die letzten Spuren der Halogenide in Teilen pro Billion nicht wirtschaftlich
entfernt werden können. Für viele Anwendungen der Essigsäure ist es jedoch wünschenswert, auch die
Halogenidspuren zu entfernen.
Aus, der US-PS 34 90 997 ist ein kontinuierliches Fraktionierverfahren zur Verringerung des Wassergehaltes
von Cj —Ci-Monocarbonsäuren. insbesondere
Essigsäure, bekannt, wobei die wäßrige Säure mit 2 bis 10 ppm Chlorid- und/rder Bromidionen verunreinigt ist.
Die fraktionierte Destillation ?ur Entfernung eines Teils des im Säuregemisch enthaltenen Wassers soll in
üblichen rostfreien Stahlkolonnen vorgenommen werden, ohne daß es dabei zu einer zu starken Korrosion
der Säule durch die Halogenidionen-Verunreinigungen kommt. Aus diesem Grunde werden der wäßrigen
Säurelösung Alkalimetallionen in Form von Natriumcarbonat, -bicarbonat, -hydroxid oder -acetat hinzugefügt.
Der Zusatz der Alkalimetallsalze führt dazu, daß der Gehalt an Chloridionen in der Flüssigphase der
Kolonne etwas verringert wird und auf diese Weise die Korrosion in diesem Teil der Kolonne etwas verringert
wird. Die Konzentration der Chlorid- und Bromidionen in der am Boden der Kolonne abgezogenen Monocarbonsäure.
insbesondere Essigsäure, wird dagegen kaum verringert
In der US-PS 30 84 109 ist ein Verfahren zur Reinigung von Essigsäure von Bromid-Verunreinigungen
beschrieben. Hierbei wird die verunreinigte Essigsäure mit löslichen Metallverbindungen, wie
Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Calciumcarbonat, Bariumpropionat, Nickelcarbonat,
Zinkacetat, Silberoxid, Bleiacetat, Eisenoxid, Aluminiumacetat
oder Kaliumbenzoat vermischt und dann wird die Essigsäure aus dem Gemisch abdestilliert. Die
bevorzugt eingesetzte Verbindung ist das NatriuTiace-
Die Entgegenhaltung enthält jedoch keinen Hinweis, daß neben den obigen Metallverbindungen auch andere
Metallverbindungen für die Beseitigung von Bromverunreinigungen
aus Essigsäure eingesetzt werden können. Aus der Aufstellung der Metallverbindungen
entnimmt der Fachmann, daß nur die hier aufgezählten Hydroxide, Carbonate, Acetate bzw. Benzoate für die
Verringerung von Bromverunreinigungen in Essigsäure geeignet sind. Die Beseitigung von z. B. Jodverbindungen
ist nicht vorgesehen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Entfernung geringer Mengen von Halogenidverunreinigungen aus Essigsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine weniger als 500 ppb Halogenidverunreinigungen enthaltende Essigsäure bei 16 bis 200° C mit Kaliumpermanganat, Natriumpermanganat. Kaliumdichromat, Natriumdichromat, Chromtrioxid, Chromkaliumoxalat, Kaliumchlorchromat, Kaliumchlorat und/oder Kaliumchromat in einer Menge von 0,00001 bis 1,0 Gew.% bezogen auf die Essigsäure, vor oder während der Destillation behandelt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Entfernung geringer Mengen von Halogenidverunreinigungen aus Essigsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine weniger als 500 ppb Halogenidverunreinigungen enthaltende Essigsäure bei 16 bis 200° C mit Kaliumpermanganat, Natriumpermanganat. Kaliumdichromat, Natriumdichromat, Chromtrioxid, Chromkaliumoxalat, Kaliumchlorchromat, Kaliumchlorat und/oder Kaliumchromat in einer Menge von 0,00001 bis 1,0 Gew.% bezogen auf die Essigsäure, vor oder während der Destillation behandelt.
Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft vorzugsweise die Entfernung der letzten Halogenidspuren aus
Essigsäure, die durch die Reaktion eines Alkoholi oder Olefins mit Kohlenmonoxyd in Gegenwart eines
Katalysatorsystems, das eine Metallkomponente, insbesondere Edeimetallkomponente und eine Halogenkomponente
enthält, hergestellt wurde. Das Katalysatorsystem enthält als Metallkomponente, insbesondere
Rhodium. Iridium, Palladium, Platin, Osmium und/oder Ruthenium und eine Metallkomponente der Eisengruppe
wie Cobalt, Eisen oder Nickel und als Halogenkomponente ist wenigstens ein Teil als Alkylbromid,
Alkyljodid, insbesondere Methyljodid, Brom oder Jod vorhanden.
Zur Entfernung der Halogenidverunreinigungen wird die Essigsäure mit der Metallverbindung in Kontakt
gebracht. Dann wird die behandelte Essigsäure der Destillation zur Entfernung der Überkopf- und Bodenprodukte
unterworfen, wobei das überkopf gewonnene Produkt die im wesentlichen von den angegebenen
Halogenidverunreinigungen befreite Essigsäure enthält.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren können
Spuren, d.h. weniger als 100 Teile pro Billion, an Halogenidverunreinigungen aus Essigsäure entfernt
werden. Eine solche Entfernung wird mit nur geringem oder ohne Verlust an Säure und mit bedeutend
geringeren Kosten als durch die übliche Destillation erreicht.
Die bevorzugte Metallverbindungen sind Kalium- und Natriumpermanganat. Die Menge an verwendeter
Metallverbindung liegt vorzugsweise im Bereich von 0,0001 bis 0,1 Gew.% bezogen auf die Essigsäure.
Die Behandlung des Essigsäurestroms mit den
Die Behandlung des Essigsäurestroms mit den
Behandlungsmitteln der vorliegenden Erfindung kann in jeder Form durchgeführt werden, wobei jedoch ein
gutes Mischen der Behandlungsmittel und des Produktstroras wünschenswert ist. Ein solches Mischen kann
durch Rückfluß, durch In-Kontakt-Bringen im Gleichstrom, Gegenstromverfahren oder durch Kreuzen der
Ströme, durch einfaches Rühren, durch Zirkulation der Materialien, Einführung von inerten Gasen, Sieden und
dgl. erreicht werden.
Das Mischen des Behandlungsmittels und des Produktstroms wird vorzugsweise bei 20 bis 16O0C
durchgeführt. Bei dem bevorzugten Kaliumpermanganat werden am häufigsten Temperaturen im Bereich
von 20 bis 1500C verwendet. Der Druck in der Mischoder Behandlungszone kann unteratmosphärisch, atmosphärisch
oder überatmosphärisch sein und liegt häufig im Bereich von 100 Torr bis 7,7 ata, vorzugsweise
annähernd im Bereich von atmosphärischem Druck bis 4,2 ata. Die Temperatur- und Druckbedingungen werden
vorzugsweise so eingestellt, daß sie den Rückfluß der Säure in der Behandlungszone ermöglichen. Im
allgemeinen wird der zur Behandlung vorgesehene Produktstrom unter den vorausgehend bezeichneten
Behandlungsbedingungen bis zu 10 Stunden oder mehr gehalten, obgleich selten mehr als 2 Stunden verwendet
werden. In der Praxis und unter wirksamen Kontaktbedingungen der Säure und des Behandlungsmittels
werden selten mehr als wenige Sekunden, d. h. 10 Sekunden bis wenige Minuten, z.B. 10 Minuten,
verwendet werden.
Die Behandlung und Gewinnung des Säurestroms mit dem Behandlungsmittel kann in zwei Stufen oder in
vielen Fällen in einer einzigen Stufe erfolgen, und sie kann ansatzweise oder in einer kontinuierlichen oder
halbkontinuierlichen Arbeitsweise durchgeführt werden. Wenn sie in zwei Stufen durchgeführt wird, umfaßt
die erste Stufe die Behandlung, wie oben erläutert, und die zweite Stufe die Destillation des behandelten
Produktes der ersten Stufe. Die Destillation kann in einem Destillationssystem von praktisch jeder Wirksamkeit
durchgeführt werden, obgleich es im allgemeinen unnötig ist, eine Wirksamkeit von mehr als
5 theoretischen Böden zu verwenden. Die Destillationskolonne kann in vielen Fällen einfach eine offene,
röhrenförmige Säule mit einer Wirksamkeit von nicht mehr als 2 th. Böden sein, oder sie kann eine solche sein,
die Siebeinsätze, Einperlkappen, eine Reihe von Leitblechen oder Packungen enthält. Dieser Destillationsbetrieb
wird in einer solchen Weise betrieben, ciaß die verdampfte Carbonsäure die Kolonne übertopf
verläßt, während als Sumpf produkt schwerflüchtige Bestandteile und andere schwere Abfallmaterialien
verbleiben. Natürlich werden die Temperaturen und Drücken bei der Arbeit des Destillationssystems in
Abhängigkeit von der jeweils zur Behandlung vorgesehenen Carbonsäure variieren und die Bestimmung der
Bedingungen kann leicht durch den Fachmann im Hinblick auf die hier erteilten Lehren bestimmt werden.
Wenn die Behandlung und Gewinnung der Säure ip einer einzigen Stufe kombiniert wird, wird die mit dem
Halogenid verunreinigte Säure in ein Destillationssystem im Gleichstrom mit dem Behandlungsmittel
entweder als vorgemischtes Gemisch oder mittels getrennter Eintrittsleitungen eingeführt. Das sich
ergebende Gemisch wird der Destillation unterworfen, um die gereinigte Säure Überkopf zu entfernen. In einer
solchen Kombination der Behandlungs- und Gewinnungsstufe sollte ein wirksameres Destillationssystem
verwendet werden. Eine größere Wirksamkeit kann durch mehr Platten, ein höheres Rückflußverhältnis,
geringeren Durchsatz oder durch andere die Wirksamkeit erhöhende Mittel erreicht werden. Der Zweck der
größeren Wirksamkeit ist in erster Linie, eine längere Kontaktzeit des Behandlungsmittels mit der Säure zu
ei möglichen. Das Verfahren, bei dem die Behandlungsstufe mit der Destillationsstufe kombiniert ist, kann
kontinuierlich oder ansatzweise durchgeführt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise zur Behandlung von Essigsäure mit weniger als 100
Teile pro Billion Halogenidverunreinigungen verwendet.
Zu den durch das erfindungsgemäße Verfahren entfernten Halogenidverunreinigungen gehören anorganische
und organische Halogenide sowie molekulares Halogen. Es ist insbesondere für die Entfernung von
Bromiden und Jodiden geeignet.
Der weiteren Erläuterung des Verfahrens der vorliegenden Erfindung dienen die nachfolgenden
Beispiele.
Zu ungefähr 21 g Essigsäure, die 130 Teile pro Billion Jod als Methyljodid und ionisches Jod enthalten, wurden
3.2 χ 10-4 g Kaliumpermanganat zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde unter Rückflußbedingungen
gebracht und 1 Stunde unter solchen Bedingungen gehalten. Nach einer Stunde wurde das Gemisch in eine
Schnelldestillationseinheit mit ungefähr einer Wirksamkeit eines theoretischen Bodens eingebracht und die
Essigsäure überkopf destilliert. Es wurde festgestellt, daß die Essigsäure 2,7 Teile pro Billion Methyljodid
enthielt und frei von ionischem Jod war.
Zu zwei 50 ml-Kolben, die mit einem Destillationskopf und einem geraden Glaskühler versehen waren,
wurden 20 ml Teile Essigsäure, die 23 Teile pro Billion Methyljodid enthielten, zugeführt. Mittels herkömmlicher
Verfahren wurde dem Jod in der Essigsäure Radioaktivität verliehen. Zu einem der 50 ml-Kolben
wurden 0,2 ml einer 0,01 molaren Kaliumpermanganatlösung in 99% Essigsäure zugegeben. Die Essigsäure in
jedem Kolben wurde aus der Reaktion von Methanol und Kohlenmonoxyd in Gegenwart eines Katalysatorsystems,
das einen Rhodiumkomplex und Methyljodid enthielt, erhalten. Die beiden Kolben wurden auf
Destillationsbedingungen gebracht und die Essigsäure überkopf abdestilliert. Durch Messen der Radioaktivität
der erhaltenen Essigsäure wurde festgestellt, daß 92% des radioaktiven Jods aus dem Kolben, dem Kaliumpermanganat
zugeführt wurde, entfernt wurden, während nur 12% des radioaktiven Jods aus dem anderen Kolben
entfernt wurden.
Bei Verwendung von K2Cr2O?-Lösung anstelle von
Kaliumpermanganatlösung wurden gleich gute Ergebnisse erreicht. Es wurde z. B. eine 0,01 molare
K2Cr2O7-Lösung verwendet, die dadurch hergestellt
wurde, daß man ungefähr 1% annähernd 1 molares wäßriges K2Cr2O7 mit ungefähr 99 Vol-% Essigsäure
mischt.
In jeden der beiden 1 I-Kolben, die mit einem
Destillationskopf und einem Rückflußkühler ausgestattet
waren, wurden 500 ml Essigsäure, die 100 Teile pro Billion Methyljodid enthielt, eingebracht, wobei dieses
durch herkömmliche Verfahren zur Erleichterung der Spurenanalyse radioaktiv gemacht wurde. Einem der
Kolben wurden 0,5 ml einer 1 molaren wäßrigen Lösung von Kaliumpermanganat zugeführt. Der Inhalt der
beiden Kolben wurde auf Rückflußbedingungen gebracht. Die Rückflußkühler wurden als Teilkühler
betrieben und so gesteuert, daß sie ermöglichten, daß ungefähr 4 bis 7% der Essigsäure den Kuhler air Dampf
durchlaufen, während der kondensierte Rest in dem Kühler verblieb und gesammelt wurde. Durch Messen
der Radioaktivität der nichtkondensierten Fraktion des
Kondensats und des Rückstands in dem Kolben wurde festgestellt, daß 98% des Anfangs in der Essigsäure
vorhandenen Jods in dem Rückstand des Kolbens, dem Kaliumpermanganat zugeführt wurde, konzentriert
wurden. In der gleichen Weise wurde festgestellt, daß der Rückstand des anderen Kolbens nur 0,6% des
anfangs vorhandenen Jods enthielt, während der größte Teil des radioaktiven Jods bei dieser !Condensation in
der nicht-kondensierten Fraktion festgestellt wurde.
Eine 2,5-cm-Oldershaw-Destillationskolonne mit
65 Böden und mit einer Blase und mit Rückflußkühler wurde mit zwei getrennten Einführungsleitungen
versehen, die in die Kolonne genau über dem 15. und dem 55. Boden vom Boden der Kolonne eingeführt
wurden. Flüssige Essigsäure, die hergestellt wurde durch die Reaktion von Methano! mit Kohlenmonoxyd in
Gegenwart eines Katalysatorsystems, das einen Rhodiumcarbonyljodidkomplex und Methyljodid enthielt,
wurde kontinuierlich in die Kolonne durch die untere Einführungsleitung mit einer Geschwindigkeit von
13 ml/min eingeführt Die Kolonne wurde so betrieben, daß 99 Vol.-% der Essigsäure überkopf bei einem
Rückflußverhältnis von 2,5:1 abgetrieben wurden. Während einer Arbeitsdauer von 16 Stunden zeigte die
Analyse des Oberkopfproduktes das Vorhandensein von 106 bis 116 Teilen pro Billion Methyljodid in der
Essigsäure.
Nach 16 Stunden Arbeitsdauer wurde kontinuierlich eine 0,4 molare Lösung von Kaliumpermanganat in
96%iger Essigsäure über die obere Einführungsleitung eingeführt. Die Geschwindigkeit der Einführung der
Kaliumpermanganatlösung betrug 14 ml/h, wobei die anderen Arbeitsbedingungen in der Kolonne unverändert
blieben. Die Analyse der überkopf entnommenen Essigsäure zeigte, daß sie nur 25 Teile pro Billion
Methyljodid enthielt.
Claims (3)
1. Verfahren zur Entfernung geringer Mengen von Halogenidverunreinigungen aus Essigsäure durch
Behandlung mit einer Metallverbindung und Abdestillation der Essigsäure, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine weniger als 500 ppb Halogenidverunreinigungen enthaltende Essigsäure
bei 16 bis 200° C mit Kaliumpermanganat, Natriumpermanganat,
Kaliumchromat, Natriumdichromat, Chromtrioxid, Chromkaliumoxalat, Kaliumchlorchromat,
Kaliumchlorat und/oder Kaliumchromat in einer Menge von 0,00001 bis 1,0 Gew.°/o bezogen
auf die Essigsäure, vor oder während der Destillation behandelt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Essigsäure bei 20 bis 150° C
mit Kaliumpermanganat behandelt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Essigsäure mit einer Menge
von 0,00001 bis 0,01 Gew.% Metallverbindung, bezogen auf die Essigsäure, behandelt.
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GB9120902D0 (en) * | 1991-10-02 | 1991-11-13 | Bp Chem Int Ltd | Purification process |
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DE4213154C1 (de) * | 1992-04-22 | 1993-06-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt, De | |
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EP1700869A1 (de) * | 2005-03-11 | 2006-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Rückgewinnung fluorierter Tenside aus basischen Anionenaustauscherharzen enthaltend quartäre Ammoniumgruppen |
EP2132143B1 (de) * | 2007-02-16 | 2012-12-26 | 3M Innovative Properties Company | System und verfahren zur entfernung von fluorchemikalien aus wasser |
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