DE1543074B1 - Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganosiliciumverbindungenInfo
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Description
1 2
Es ist bekannt, Platin-Olefinkomplexverbindungen nativ kann der Komplex durch Olefinaustausch
als Katalysatoren für die Addition von Hydrogen- hergestellt werden, nachdem zuerst ein Komplex
silanen an organische Verbindungen, die ungesättigte einer anderen ungesättigten Verbindung mit einem
aliphatische Bindungen aufweisen, zu verwenden. Platin(II)-halogenid hergestellt wurde. Zu geeigneten
Derartige Katalysatoren besitzen jedoch häufig Nach- 5 Komplexen, die bei dieser letzteren Methode zur
teile. So ist hierbei gewöhnlich ein Lösungsmittel Bildung des Komplexes des Platin(II)-halogenids und
erforderlich, das nach der Umsetzung wieder entfernt der vinyl- oder allylhaltigen Siliciumverbindung ver-
werden muß. Die Komplexverbindungen gemäß der wendet werden können, gehören beispielsweise die-
Erfindung haben diesen Nachteil nicht. Sie sind in jenigen von Äthylen, Propylen, Butylen, Cyclohexen
den Reaktiortsstoffen löslich, darum ist es auch nicht ίο und Styrol mit Platin(II)-chlorid.
erforderlich, später das Lösungsmittel wieder zu ent- Das Verhältnis von Platinsalzkomplex zu den zwei
fernen. Dies ist von besonderer Bedeutung, beispiels- Reaktionskomponenten kann in weitem Ausmaß
weise, wenn in Verbindung damit eine Wärmebehand- schwanken. Die Verwendung von Verhältnissen in
lung durchgeführt werden muß, um ein Polysiloxan- der Größenordnung von 10~4 bis 10~6 Mol je MoI an
elastomer zu bilden. Bei solchen Behandlungen ist 15 ungesättigter Reaktionskomponente wird bevorzugt,
das Vorhandensein eines Lösungsmittels unerwünscht, Die optimale Temperatur bei jeder Reaktion hängt
da Haarrisse in dem Material dadurch entstehen, daß großenteils von der Art der Reaktionskomponenten
das Lösungsmittel durch die festwerdende Masse ab. Es ist zweckmäßig, die Reaktion bei einer Tempe-
hindurchtritt. ratur von nicht mehr als 3000C durchzuführen. Es
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung 20 wird jedoch bevorzugt, die Reaktion bei einer Tempe-
von Organosiliciumverbindungen durch Addition ratur im Bereich von 10 bis 15O0C zu initiieren und
von Hydrogensilanen an ungesättigte organische Ver- die Temperatur praktisch in diesem Bereich zu halten,
bindungen in Gegenwart von Platinkatalysatoren, Die Reaktion kann bei Atmosphärendruck oder
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Überdruck durchgeführt werden. Die Wahl der
Platinkatalysator einen Komplex von Platinchlorid 25 Bedingungen hängt großenteils von der Natur der
mit einer Siliciumverbindung mit mindestens einer an Reagenzien ab, im Falle von nichtflüchtigen Reagen-
das Si-Atom gebundenen Vinyl- oder Allylgruppe ver- zien kann es zweckmäßig sein, die Reaktion bei
wendet und ohne Lösungsmittel arbeitet. Atmosphärendruck durchzuführen, während im Falle
Unter Hydrogensilanen werden hier alle Silicium- von Reagenzien, die bei gewöhnlichen Temperaturen
verbindungen verstanden, die mindestens ein Silicium- 30 gasförmig sind, eine Reaktion unter Überdruck
atom mit mindestens einem und nicht mehr als zwei zweckmäßiger sein kann.
Wasserstoffatomen daran gebunden enthalten. Ein wichtiger Vorteil der Komplexe der vorliegenden
Unter dem Ausdruck »ungesättigte organische Ver- Erfindung besteht darin, daß sie in den bei der Umbindung«,
wie er hier verwendet wird, ist jede un- Setzung mit der ungesättigten Verbindung verwendeten
gesättigte Verbindung zu verstehen, die mindestens 35 Organosiliciumverbindungen löslich sind. Deswegen
ein Paar von Kohlenstoffatomen enthält, die durch kann die Reaktion ohne Zugabe irgendeines Lösungseine
Mehrfachbindung gebunden sind, mit Ausnahme mittels durchgeführt werden.
eines aliphatischen Amins, einer aldehydischen Ver- In den folgenden Beispielen sind alle Teile und
bindung oder einer Verbindung, die einen Cyanrest Prozentangaben auf das Gewicht bezogen,
an einem ungesättigten Kohlenstoffatom aufweist. 40 A. Ein Komplex von Platin(II)-chlorid und Cyclo-
Die ungesättigten Verbindungen können rein organi- hexen wurde hergestellt, indem Platin(IV)-chlorid
sehe Verbindungen sein, oder sie können metall- und Cyclohexen in der von K h a r a s c h (a. a. O.)
organische Verbindungen sein, beispielsweise Organo- beschriebenen Weise umgesetzt wurden. 0,03 Teile
siliciumverbindungen. des so hergestellten Komplexes wurden zu 10 Teilen
In einigen Fällen kann es zweckmäßig sein, die 45 Tetramethyl -1,3,5,7 - tetravinylcyclotetrasiloxan zu- _
ungesättigte Gruppe und die Si — Η-Gruppe im gefügt. Cyclohexen wurde freigesetzt, und die so
gleichen Molekül vorliegen zu haben, wobei dann erhaltene gelbe Lösung wurde filtriert, was eine
das Reaktionsprodukt ein polymeres Material ist. klare Lösung des Siloxan-Platin-Komplexes ergab.
Wenn das Molekül nur ein an Silicium gebundenes B. 0,3 Teile des nach A hergestellten Komplexes
Wasserstoffatom und eine ungesättigte Gruppe auf- 50 von Cyclohexen mit Platin(II)-chlorid wurden zu
weist, wird ein lineares oder cyclisches Polymeres 100 Teilen eines Mischpolymeren zugegeben, das aus
gebildet. Dimethylsiloxanyl- und Methylvinylsiloxanyleinheiten
Es können verschiedenste Siliciumverbindungen, im Verhältnis 96:4 bestand und eine Viskosität von
die eine an Silicium gebundene Vinyl- oder Allyl- 400OcP bei 2O0C aufwies. Das so erhaltene Gemisch
gruppe enthalten, zur Bildung des Komplexes mit dem 55 wurde für 2 Stunden auf 8O0C erhitzt, wonach kein
Platin(II)-halogenid verwendet werden. Diese Silicium- Cyclohexen mehr nachweisbar war. Dann wurde
verbindungen können auch andere organische Gruppen zentrifugiert und die klare Flüssigkeit von Siloxan-
als die Vinyl- oder Allylgruppen enthalten. Misch- Platin-Komplex dekantiert.
polymere, die im wesentlichen aus Dimethylsiloxanyl- C. 0,3 Teile des nach A hergestellten Komplexes
einheiten und Methylvinylsiloxanyleinheiten bestehen, 60 von Platin(II)-chlorid und Cyclohexen wurden zu
eignen sich ebenfalls. Das Platin(II)-halogenid, mit 100 Teilen eines Mischpolymeren zugegeben, das aus
dem die Siliciumverbindung einen Komplex bildet, Dimethylsiloxanyleinheiten und Methylvinylsiloxanyl-
kann das Chlorid, Bromid oder Jodid sein, ist jedoch einheiten im Verhältnis 99,75:0,25 bestand und ein
vorzugsweise das Chlorid. Der Komplex kann direkt durchschnittliches Molekulargewicht von 500 000 hatte,
gebildet werden, beispielsweise nach der von 65 Das so erhaltene Gemisch wurde auf einem Zwei-
Khar asch, J. A. C. S., 1936, 58, 1733, oder der walzenmischer kalandert, wonach es für 2Stunden
von M c N e ν i n, Giddings & Foris, Chemistry & auf 8O0C erhitzt und das freigesetzte Cyclohexen ent-
Industry, 1958, 557, beschriebenen Methode. Alter- fernt wurde, was den Siloxan-Platin-Komplex ergab.
5 Teile Tetramethylcyclotetrasiloxan wurden zu 8,6 Teilen Styrol in 15 Teilen Toluol gegeben und
0,1 Teile des nach A hergestellten Komplexes zugefügt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei 120° C erhitzt,
wonach das Toluol entfernt war. Die Masse wurde dann abgekühlt. Man erhielt ein Additionsprodukt,
das ein farbloses Öl von hohem Siedepunkt war.
Entsprechende Ergebnisse wurden erhalten, wenn das Verfahren unter Verwendung der nach B und C
hergestellten Komplexe wiederholt wurde.
1 Teil des nach A hergestellten Komplexes wurde zu einem Gemisch von 100 Teilen eines Mischpolymeren
der Viskosität 400OcP bei 20° C, das aus
Dimethylsiloxanyleinheiten und Methylvinylsiloxanyleinheiten im Verhältnis 96:4 bestand, und 5 Teilen
eines Methylhydrogenpolysiloxans vom durchschnittliehen Molekulargewicht 3000 gegeben. Das Gemisch
wurde dann 15 Minuten bei 100° C erhitzt, und man erhielt so eine vernetzte glasähnliche Masse.
Entsprechende Ergebnisse wurden erhalten, wenn man das Verfahren unter Verwendung des nach B
hergestellten Komplexes wiederholte.
0,025 Teile des nach A hergestellten Komplexes wurden bei 20° C zu 3,6 Teilen Methylphenylvinylsilan
gegeben. Im Verlaufe von 10 Minuten stieg die Temperatur auf 380C, wonach das Gemisch für
Stunde auf 120°C erhitzt wurde. Man erhielt beim Abkühlen eine viskose Masse.
Entsprechende Ergebnisse wurden erhalten, wenn das Verfahren unter Verwendung der nach B und C
hergestellten Komplexe wiederholt wurde.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen durch Addition von Hydrogensilanen an ungesättigte organische Verbindungen in Gegenwart von Platinkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Platinkatalysator einen Komplex von Platinchlorid mit einer Siliciumverbindung mit mindestens einer an das Si-Atom gebundenen Vinyl- oder Allylgruppe verwendet und ohne Lösungsmittel arbeitet.
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| DE1165028B (de) * | 1962-11-14 | 1964-03-12 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Kohlenwasserstoffen durch Addition von Hydrogensilanen an ungesaettigte Kohlenwasserstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US3474123A (en) | 1969-10-21 |
| GB1060420A (en) | 1967-03-01 |
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| NL6510184A (de) | 1966-02-07 |
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