DE1542892C3 - - Google Patents

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DE1542892C3
DE1542892C3 DE1542892A DE1542892A DE1542892C3 DE 1542892 C3 DE1542892 C3 DE 1542892C3 DE 1542892 A DE1542892 A DE 1542892A DE 1542892 A DE1542892 A DE 1542892A DE 1542892 C3 DE1542892 C3 DE 1542892C3
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Description

Es sind bereits Unkrautbekämpfungsmittel auf Basis bestimmter Arylketone bekannt, deren Wirkung jedoch nicht immer befriedigt.
Demgegenüber betrifft die Erfindung Unkrautbekämpfungsmittel auf Basis von Indanylketonen der Formel (I) und die Verwendung dieser Wirkstoffe als Herbicide, wie sie in den Ansprüchen gekennzeichnet sind.
Der Erfindungsgegenstand betrifft hinsichtlich des Sachschutzes nur wäßrige Formulierungen, hinsichtlieh des Verwendungsschutzes jedoch sowohl die Verwendung in reiner Form als auch sämtlicher beliebiger Formulierungen.
Die britische Patentschrift 796 129 beschreibt zwar Lösungen von unter die Formel I fallenden ίο Verbindungen in organischen Lösungsmitteln, jedoch nicht die neuen erfindungsgemäßen Mittel, welche in wäßriger Lösung, wäßriger Emulsion oder wäßriger Suspension vorliegen. Auch enthält die britische Patentschrift 796 129 keine Angaben über die herbizide Aktivität, die die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und die erfindungsgemäßen Mittel kennzeichnet, es ist lediglich die Verwendung der Verbin-. düngen als Duftstoffe beschrieben.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich gegenüber dem aus der USA.-Patentschrift 2 676 879 bekannten Herbizid «-Naphthylmethylketon und dem aus der britischen Patent-. schrift 715 186 bekannten 3-(n-PropyI)-phenyl-phenylketon durch eine überlegene herbizide Wirksamkeit aus, die aus dem im Anschluß an Beispiel 54 enthaltenen Vergleichsbeispiel hervorgeht. Sie stellen deshalb eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.
Die Indanderivate der Formel (I) wirken als Vorauflaufherbizide sowohl gegen einkeimblättrige als auch gegen zweikeim blättrige Pflanzenarten. Es hat sich ferner herausgestellt, daß die Indanderivate der Formel (I) auch zur Unkrautvertilgung bei Wasserpflanzen verwendet werden können, und zwar sowohl zur Bekämpfung von Unkräutern, die submers wachsen als auch gegen aus dem Wasser ragende Pflanzen. Unter dem Begriff »Vorauflaufherbizid« versteht man Unkrautbekämpfungsmittel, die in an sich bekannter Weise vor dem Auflauf der zu kontrollierenden Unkrautspezies zur Anwendung gelangen. Man kann die Behandlung direkt nach dem Säen oder an dem bereits keimenden Saatgut vornehmen, jedoch mit Vorteil zu einem Zeitpunkt, wo die unerwünschten zu kontrollierenden Pflanzen nicht aufgelaufen sind.
Die Indanderivate der Formel (I) können in an sich bekannter Weise mit Trägersubstanzen, wie sie für die Herstellung von herbiziden Mitteln üblich sind, vermischt und in dieser Form verwendet werden. Zum Beispiel erhält man Zubereitungen, die zum Zerstäuben geeignet sind, indem man die Wirksubstanz mit Materialien wie Talk oder Tonerde vermischt. Durch Zugabe von Dispersions- oder Suspensionsmitteln erhält man benetzbare Pulverformulierungen.
Die Indanderivate der Formel (I) können auch in Form von Sprühlösungen zur Anwendung gelangen, welche durch Lösen der Verbindungen in geeigneten Lösungsmitteln, wie Wasser, Xylol, methyliertes Naphthalin, Petroleum oder andere für ähnliche Zwecke geeignete Lösungsmittel, hergestellt werden. Die Wahl der Lösungsmittel ist selbstverständlich von der Löslichkeit der jeweils zu verwendenden Wirksubstanz abhängig. Im allgemeinen sind die Indanderivate der Formel (I) verhältnismäßig wenig löslich in Wasser, so daß die Verwendung von zur Herstellung von landwirtschaftlichen Präparaten gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln bevorzugt ist.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch unter Zugabe von Netz- oder Emulgiermitteln in Wasser emulgiert oder suspendiert werden. Die erhaltenen Emulsionen oder Suspensionen können direkt an den zu schützenden Stellen versprüht werden und so das unerwünschte Wachstum von Unkräutern verhindern. Soweit bisher festgestellt werden konnte, wird unabhängig davon, ob der Wirkstoff in Form einer wäßrigen Emulsion oder als organische Lösung zur Anwendung gelangt, ungefähr dieselbe Wirkung erreicht.
Die Menge und Konzentration des pro Flächeneinheit zur Behandlung verwendeten herbiziden Mittels richtet sich nach den besonderen jeweiligen Umständen, z. B. nach der Bodenbeschaffenheit, der Art und des Entwicklungsstadiums der zu behandelnden Unkrautpflanzen usw. Zweckmäßig stellt man konzentrierte Zubereitungen her, die eine Wirkstoffkonzentration von ungefähr 5 bis ungefähr 60% besitzen und die vor ihrer Verwendung auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Zur direkten Verwendung geeignet sind z. B. Zubereitungen, welche den aktiven Wirkstoff in einer Konzentration von ungefähr 0,1 bis ungefähr 10% enthalten.
Als besonders interessante Vertreter mit hoher herbizider Wirksamkeit können folgende Verbindungen genannt werden:
1,1 -Dimethyl^o-diisopr opyl-
indanyl-(5)-äthylketon,
1,1 -Dimethyl^o-diisopropy 1-
indanyI-{7)-äthylketon,
l,l,6-Trimethyl-4-äthylindanyl-(5)-methylketon, l,l,2,4,6-Pentamethylindanyl-(5)-methylketon,
1,1,4,6-Tetramethylindariyl-(5)-äthylketon,
i, 1 -DimethyWjo-diisopropylindanyl-iSJ-iso-
propylketon und
6-Isopropyl-1,1,4-trimethylindanyl-(5)-äthyl-
keton.
Die Indankohlenwasserstoffe der Formel I, welche im aromatischen Rest einen Acylrest tragen, können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Beispielsweise können zur Herstellung der zugrunde liegenden Kohlenwasserstoffe die nachstehend angegebenen Methoden verwendet werden:
R3
1. Di- und Trialkylierung von Indanen. Die direkte Polyalkylierung von Indanen kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden, z. B. unter Verwendung von Friedel-Crafts-Katalysatoren oder von protonischen sauren Alkylierungskatalysatoren wie z. B. H2F2, H3PO3 oder H2SO4.
2. Reduktion von 1-Indanonen. 1-Indanone der Formel
45
30
35
40 worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat und R3 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei mindestens einer der Reste R3 Wasserstoff ist, können z. B. durch folgende Reduktionsmethoden in nicht acylierte Verbindungen der Formel I übergeführt werden:
a) Reduktion mit Zink und Salzsäure
(C 1 e m m e η s e n),
b) Reduktion mit Hydrazin in Anwesenheit von einer Base (Wolff—Kishner),
c) katalytische Hydrierung.
Die 1-Indanone können z. B. gemäß dem kombinierten Acylierungs-Alkylierungsverfahren von Hart und Tebbe, J. Am. Chem. Soc, 72, 3286 (1950), hergestellt werden. Ausgehend von p-Xylol erhält man z. B. 4,7-Dimethyl-l-indanon, 2,4,7-Trimethyl-1-indanon, 3,4,7-Trimethyl-l-indanon usw.
3. Cyclodehydratisierungsmethode: Durch Dehydratisierung unter Ringschluß können den Verbindungen der Formel I entsprechende Kohlenwasserstoffe wie folgt gewonnen werden:
R1 R1 R1 R1 OH
:—R1
R1
worin R1 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben.
Diese Methode gestattet eine weitgehende Variation aller möglichen Substituenten. Beispielsweise können 1,1,2 - Trimethylindan, 1,1- Dimethylindan, 1,1,3 - Trimethylindan und 1,1,3,3-Tetramethylindan nach den Angaben von R. O. R ο b 1 i η, Jr., D. Davidson und M. T. Bogert in J. Am. Chem. Soc, 57, 152 (1935), hergestellt werden.
4. Cycloaddierung von Olefinen an Styrole: Eine allgemeine Methode zur Herstellung von polyalkylierten Indanen durch Anlagerung von Olefinen an Styrole in Anwesenheit von Schwefelsäure wird in USA.-Patent 2 851501 beschrieben.
Durch geeignete Substitution der eingesetzten Styrole und Olefine können verschiedene nicht acylierte Verbindungen der Formel I hergestellt werden, z. B.
CH
CH3
u,2,4-Trimethylstyrol
CH,
CH3
CH1
CH3
2-Methyl-2-buten
H2SO4
CH1COOH
CH,
a-Methyl-2,4-diisopropylstyrol
CH3
CH,
: = CH,
Isobutylen (2-Methyl-1-propen)
5. Cycloaddierung von Olefinen an substituierte p-Cymylcarboniumionen: Als Beispiele für diese Methode zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen entsprechend Verbindungen der Formel I können angeführt werden:
CH,
CH,
CH3
C+
CH,
CH,
CH2
2,4-Diäthylcumylcarboniumion
+ C = CH2 CH3
Isobutylen
H2SO4
CH3
CH3 CH3
CH
2,4-Dimethylcumylcarboniumion
2-Methyl-2-penten
CH,
2,4-Dimethylcumylcarboniumion
CH3 CH2 CH3
+ C = CH
/
CH3
2-Methyl-2-penten H2SO4
CH
CH3 CH3
6. Hydrierung von substituierten Indenen: Ausgehend von ungesättigten Verbindungen können Indanderivate wie folgt hergestellt werden:
R1 H
Kai. Hydr.
worin R1 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben.
7. Cycloaddierung von 1,3-Butadienen an aromatische Kohlenwasserstoffe: Eine einstufige Methode zur Herstellung von polyalkylierten Indanen wird in USA.-Patent 3 152 192 sowie in dem französischen Patent 1 377 388 beschrieben und verläuft nach folgendem Schema
CH3 CH3
CH2 = C — C = CH2 R CH3
H2SO4
worin R3 die oben angegebene Bedeutung hat und R Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
Die erhaltenen Indan-Kohlenwasserstoffe können anschließend in an sich bekannter Weise acyliert werden, z. B. unter Verwendung von bekannten Acylierungsmitteln wie Säurechloriden oder Säureanhydriden in Gegenwart einer Lewis-Säure. Als Lewis-Säure ist Aluminiumchlorid bevorzugt.
Zwecks Herstellung von Formylderivaten (Aldehyden) verwendet man zweckmäßig eine Mischung aus wasserfreier Chlorwasserstoffsäure und Kohlenmonoxydgas, woraus in situ das unbeständige Formylchlorid gebildet wird und welches zur Herstellung der gewünschten Derivate geeignet ist (Gattermann-Koch-Reaktion). Nach einer anderen Alternative zur Herstellung der Formylverbindungen werden die Indan-Kohlenwasserstoffe chloromethyliert und die Chloromethylgruppe anschließend in an sich bekannter Weise in die Formylgrup'pe umgewandelt.
Die herbizide Aktivität der Verbindungen der Formel (I) kann an Hand der folgenden Testversuche nachgewiesen werden. Im Treibhaus werden mindestens zwei Vertreter der nachstehend angeführten Unkrautarten gesät: Avena fatua, Brom us secalinus, Setaria faberii, Echinochloa crusgalli, Digitaria ischaemum, Cyperus esculentus, Sorghum halepense, Rumex crispus, Barbarea vulgaris, Stellaria media, Amaranthus retrofiexus, Abutilon theophrasti und Chenopodium album. Unmittelbar nach dem Säen wird die Erdoberfläche mit einer wäßrigen Lösung oder Suspension der Wirkstoffe bespritzt. Pro Hektar der zu behandelnden Fläche gelangen ungefähr 18 kg Wirkstoff zur Anwendung. Die wäßrigen Lösungen oder Suspensionen werden dadurch hergestellt, daß man Lösungen der Wirkstoffe in Aceton und/oder Alkohol unter Rühren in Wasser gibt. 3 Wochen nach der Sprühbehandlung wird die herbizide Aktivität der Wirkstoffe im Vergleich zu unbehandelten Kontrollgebieten festgestellt. In der nachstehenden Tabelle sind die entsprechenden Resultate wiedergegeben, wobei die durchschnittliche Aktivität in bezug auf zwei oder mehr Unkrautarten angegeben wird.
509 611/281
Tabelle I
ίο
Verbindung Hemmung
Bei des
spiel Unkraut
Nr. wachstums
in %
1. Blindkontrolle 0
2. 1,1,4,7-Tetramethyl- 95
indanyl-(5)-methylketon
3. 1,1,4,6-Tetramethyl- 100
indanyl-(5)-methylketon
4. 1,1,2,4,6-Pentamethyl- 100
indanyl-(5)-methylketon
5. 1,1,4,6,7-Pen tamethyl- 100
indanyl-(5)-methylketon
6. 1,1 -DimethyMJ-diäthyl- 100
indanyI-(6)-methylketon
7. • l,l-Dimethyl-4,6,7-triäthyl- 100
indanyl-(5)-methylketon
8. 1,1,2,4-Tetramethyl- 100
indanyl-(5)-methylketon
9. 1,1,4-Trimethyl-7-isopropy 1- 100
indanyl-(5)-methylketon
10. 1,4-Dimethy 1-1 -äthyl-7-iso- 100
propyIindanyl-(6)-methylketon
11. 1,1 ^-Trimethyl-o-isopropyl- 100
indanyl-(5)-methylketon
12. 1,1,4,5-Tetramethyl-7-isop'ropyl- ■ 100
indanyl-(6)-methylketon
13. 1,1 ^-Trimethyl-o-isopropyl- 100
indanyl-(4)-methylketon
14. 1,1,4,6-Tetramethyl-7-isopropyl- 95
indanyl-(5)-methylketon
15. 1,1 ^^-Tetramethyl-o-isopropyl- 100
indanyl-(5)-methylketon
16. 1,1 -DimethyM-äthyl^-iso- 100
propylindanyl-(5)-methylketon
17. 1,1 -DimethyM.o-diisopropyl- 100
indanyl-(5)-methylketqn
18. 1,1 -DimethyM.oJ-triisopropyl- 100
indanyl-(5)-methylketon
19. 1,1,4,6-Tetramethy 1- 100
indanyl-(5)-äthylket'on
20. 1,1,4,7-Tetramethyl- 100
indanyl-(6)-äthylketon
21. 1,1,6-Trimethyl- 45
indanyl-(5)-methylketon
22.'" 1,1 -DimethyM.ö-diisopropyl- 100
indanyI-(5)-äthylketon
23. 1,1,4,7-Tetramethyl- 95
indanyl-(6)-n-propylketon
24. 1,1,4,6-Tetramethyl- 100
indanyl-(5)-i-propylketon
25. 1,1,4,7-Tetramethyl- 100
indanyl-(5)-i-propylketon
26. 1,1,4,7-Tetramethyl- 100
indanyl-(6)-i-propylketon
27. 1,1 -Dimethyl^o-diisopropyl- 100
indanyl-(5)-i-propylketon
28. 1,1,4,6-Tetramethy 1- 100
indanyl-(5)-n-propylketon
Verbindung Hemmung
Bei des
spiel Unkraut
Nr. 1,1 -Dimethyl^o-diisopropyl- wachstums
indanyl-(5)-n-propylketon in %
29. 1,1,4,7-TetramethyI- 100
indanyl-(6)-methylketon
30. 1,4-Dimethy 1-1 -äthyl-7-iso- 95
propylindanyl-(5)-methylketon
31. 1,1,4,7-Tetramethyl- 100
indanyl-(5)-äthylketon
32. 1,1,5,6-Tetramethyl- 100
indanyl-(4)-methylketon
33. 1,1,5,6-Tetramethyl- 95
indanyl-(4)-äthylketon
34. 1,1,5,6-Tetramethyl- 100
indanyl-(4)-n-propylketon
35. 1,1,5,6-Tetramethyl- 95
indanyl-(4)-isopropylketon
36. 1,1,2,5,6-Pentamethyl- 95
indanyl-(4)-methylketon
37. 1,1 -Dimethyl-6-isopropyl- 100
indanyl-(4)-methylketon
38. 1,1 -Dimethyl-6-isopropy 1- 95
indanyl-(4)-äthylketon
39. 1,1-Dimethyl-6-isopropyl- 100
indanyl-(4)-n-propylketon
40. 1,1 -Dimethy 1-6-isopropyl- 90
indanyl-(4)-isopropylketon
41. 1,1,4,6,7-Pentamethyl- 100
indanyl-(5)-äthylketon
42. 1,1,4,6,7-Pentamethyl- 100
indanyl-(5)-n-propylketon
43. 1,1,4,6,7-Pentamethyl- 100
indanyl-(5)-isopropylketon
44. l,l-Dimethyl-4-äthyl- 100
indanyl-(5)-methylketon
45. 1,1,6-Trimethyl-4-äthyl- 100
indanyl-(5)-methylketon
46. 1,1 -DimethyM.o-diisopropyl- 100
indanyl-(7)-äthylketon
47. 100
Wie die nachstehenden Resultate zeigen, können die Wirkstoffe auf Grund ihrer hohen Wirksamkeit auch in verhältnismäßig niedrigen Konzentrationen zur Anwendung gelangen.
B e i s ρ i e 1 48
Frisch mit Digitaria ischaemum, Lolium perenne, Echinochloa crusgalli, Sorghum halepense, Panicum capillare, Bromus secalinus, Avena fatua und Setaria faberii besäter Boden wird mit einer wäßrig-äthanolischen Lösung von !,l-Dimethyl^o-diisopropylindanyl-(5)-methylketon besprüht. Pro Hektar des behandelten Bodens werden ungefähr 3 kg des Wirk-Stoffes verwendet. Ungefähr 2'/2 Wochen nach der Besprühung wird festgestellt, daß das Unkrautwachstum gegenüber einer unbehandelten Fläche um 90 bis 100% gehemmt wird.
Beispiel 49
Frisch mit Avena fatua, Digitaria ischaemum, Echinochloa crusgalli, und Setaria faberii besäte Erde wird mit einer Lösung von l,l-Dimethyl-4-äthyl-7-isopropylindanyl-(5)-methylketon (gelöst in methyliertem Naphthalin/Alkohol) besprüht. Pro Hektar des behandelten Bodens werden ungefähr 4 kg des Wirkstoffes verwendet. 3 Wochen nach der Sprühbehandlung wird festgestellt, daß das Unkrautwachstum gegenüber einer unbehandelten Fläche um 90 bis 100% gehemmt wird.
Beispiel 50
•5
Mit Avena fatua, Digitaria ischaemum, Setaria faberii, Echinochloa crusgalli und Bromus secalinus besäte Erde wird mit einer wäßrig-öligen Emulsion von 1,1 -Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-äthylketon besprüht. Pro Hektar des behandelten Bodens werden ungefähr 4 kg des Wirkstoffes verwendet. Zur Zeit der Besprühung wachsen noch keine Pflanzen auf dem behandelten Boden. Ungefähr 3 Wochen nach der Sprühbehandlung wird festgestellt, daß das Unkrautwachstum gegenüber einer unbehandelten Fläche um 95 bis 100% gehemmt wird.
Die nachstehenden Beispiele erläutern, daß die erfindungsgemäßen Herbizide auch zur Unkrautbekämpfung im Wasser herangezogen werden können.
Beispiel 53
Wasser, in welchem Salvinia rotundifolia wachsen, wird mit verschiedenen Wirkstoffen behandelt. Pro Million Teile des zu behandelnden Wassers werden jeweils 10 Teile des Wirkstoffes zugegeben. Die folgenden Wirkstoffe gelangen zur Anwendung:
1,1 AT-Tetramethyl-o-isopropylindanyl-(5)-methylketon,
1,1,4,5-Tetramethyl-7-isopropy 1-indanyl-(6)-methylketon,
1,4,6,7- Pentamethy lindany l-(5)-methylketon,
l-Dimethyl-6-isopropylindanyl-(4)-methylketon,
l,5,6-Tetramethylindanyl-(4)-äthylketon,
l,4,6-Tetramethylindanyl-(5)-äthylketon,
l,4,7-Tetramethylindanyl-(5)-äthylketon.
Bei allen Versuchen kann ungefähr 3 Wochen nach der Behandlung festgestellt werden, daß das Unkrautwachstum zu 90 bis 100% gehemmt wird.
B ei s ρ ί el 54
30
Beispiel 51
Erde wird mit Reissamen und Samen von Echinochloa crusgalli bepflanzt und unmittelbar danach mit einer wäßrigen Suspension von l,l-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-äthylketon besprüht. Pro Hektar der behandelten Fläche gelangen ungefähr 3 kg des Wirkstoffes zur Anwendung. Ungefähr 12 Wochen nach der Sprühbehandlung wird festgestellt, daß das Unkraut Wachstum um ungefähr 95% gehemmt wird, ohne daß eine Verminderung der Reisernte festgestellt werden kann.
Beispiel 52
Mit Reis bepflanzter Boden wird mit Echinochloa crusgalli besät und anschließend mit einer wäßrigen Emulsion von 1,1 - Dimethyl -4,6- diisopropylindanyl-(5)-äthylketon besprüht. Pro Hektar der behandelten Fläche werden ungefähr 2 kg des Wirkstoffes verwendet. Zur Zeit der Behandlung sind die Reispflanzen durchschnittlich 20 cm hoch und viele von ihnen besitzen Schößlinge, die etwa 7 bis 10 cm lang jind. 7 Wochen nach der Behandlung mit dem herbizid wirksamen Mittel wird festgestellt, daß das Unkrautwachstum 100%ig gehemmt wird, ohne daß schädliche Auswirkungen auf dit Reisernte festgestellt werden können.
Die vorstehenden Beispiele zeigen, daß die erfin-Jungsgemäßen Herbizide bereits in niedrigen Konzentrationen eine weitgehende Hemmung des Un-.rautwachstums bewirken. Um eine vollständige Hemnung zu erwirken, ist es oft zweckmäßig, die Wirktoffe in etwas höheren Konzentrationen anzuwenden, . B. ungefähr 20 bis 40 kg Wirkstoff pro Hektar zu ^handelnder Fläche.
10 Teile von 1,1,6 - Trimethyl - 4 - äthylindanyl-(5)-methylketon werden zu einer Million Teile Wasser gegeben, in welchem submers Elodea canadensis wächst. Ungefähr 3.Wochen nach der Zugabe des Wirkstoffes wird festgestellt, daß das Unkrautwachstum zu 90% gehemmt wird.
40
65 Vergleichsbeispiel
Die vorbekannten Herbizide
(i-Naphthyl-methylketon (Verbindung A)
(USA.-Patentschrift 2 676 879),
3-(n-Propyl)-phenyl-phenylketon (Verbindung B) (britische Patentschrift 715 186)
wurden in bezug auf herbizide Wirkung mit der Verbindung 1,1,6 - Trimethylindanyl - (5) - methyl - keton (Verbindung C) verglichen (vgl. Tabelle I, Beispiel 21).
Versuchsanordnung
Erde wird mit jeweils den folgenden Unkrautarten besät:
Sorghum halepense,
Phaseolus vulgaris,
Bromus secalinus.
Unmittelbar nach dem Säen wird die Erdoberfläche mit einer wässerigen Lösung oder Suspension der Wirkstoffe bespritzt. Pro Hektar der zu behandelnden Fläche gelangen drei verschiedene Wirkstoffmengen zur Anwendung:
18, 9 und 4'/2 kg. 12 Tage nach der Sprühbehandlung wird die herbizide Aktivität der Wirkstoffe im Vergleich zu unbehandelten Kontrollgebieten festgestellt.
Ergebnis
Unkrautspezies
Verbindung A Hemmung des Unkrautwachstums in %
Verbindung B
4V2 kg/ har
9 kg/ har kg/
har
4'/2 kg/
har
9 kg/
har
18 kg/
har
Verbindung C
1A kg/ har
9 kg/ har
18 kg/ har
Sorghum halepense.
Phaseolus vulgaris .
Bromus secalinus ..
10 0 0
10 0 0
10 10 20
30 10 30
90
10
60
20 20 20
30 30 50
Im folgenden sind einige Eigenschaften von einigen in den vorhergehenden Beispielen als Wirkstoffe eingesetzten Verbindungen angegeben:
■ . . Tabelle
Verbindung
1,1,4,6,7-Pentamethylindanyl-(5)-methylketon
4,6-Diisopropyl-1,1 -dimethyl-(5)/oder (7)/-methylketon
4,6-Diisopropyl-1,1 -dimethylindanyl-(5)-äthylketon
4,6-Diisopropyl-1,1-dimethylindanyl-(7)-äthylketon
1,4-Dimethyl-1 -äthyl-7-isopropyI-indanyl-(5)-methylketon
4,6-Dimethylindanyl-(5)-methylketon..... 4,5,7-Trimethylindanyl-(6)-methylketon... S-Formyl-o-isopropyl-1,1,4-trimethylindan
Kp. CC) * n'S ■ 1,5336 Analyse H
F ("C) 1,5459 (berechnete Werte
in Klammern)		 9,27
C 9,63)
64—65 83,44 10,04
"* ■ (83,43 10,36)
74—75 83,41 11,10
(83,77 10,56)
116—118 84,35
(83,86
92—94 137—139/2 Torr 8,79
106/2 Torr 8,57)
• 83,41 9,16
(82,93 8,97)
62—64 83,69 9,66
(aus CH3OH) (83,12 9,63)
78,5—80,1 . 82,98
(83,43

Claims (11)

Patentansprüche:
1. Unkrautbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel I
R,
in der die Reste R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R2 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Alkanoylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei mindestens einer der Reste R1 ein Wasserstoffatom und einer der Reste R2 einen Alkanoylrest dar-, stellt» in wäßriger Lösung, wäßriger Emulsion oder wäßriger Suspension enthalten.
2. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethyl-4,6-düsopropylindanyl-(5)-äthylketon.
3. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(7)-äthylketon.
4. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
.,1,2,4,6- Pen tamethylindanyl-(5)-methylketon.
•
5. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1,4,6-Tetramethylindanyl-(5)-äthylketon.
6. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-isopropylketon.
7. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 6-Isopropyl-1,1,4-trimethy lindanyl-(5)-äthylketon.
5. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethyl - 4 - äthyl - 7 - isopropylindanyl - (5) - methylketon.
9. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-methylketon.
10. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
.,1,4,6,7- Pentamethy lindanyl-(5)-äthylketon.
11. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Unkrautbekämpfung.
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