DE1542892A1 - Unkrautbekaempfungsmittel und Verfahren zur Unkrautbekaempfung - Google Patents

Unkrautbekaempfungsmittel und Verfahren zur Unkrautbekaempfung

Info

Publication number
DE1542892A1
DE1542892A1 DE19651542892 DE1542892A DE1542892A1 DE 1542892 A1 DE1542892 A1 DE 1542892A1 DE 19651542892 DE19651542892 DE 19651542892 DE 1542892 A DE1542892 A DE 1542892A DE 1542892 A1 DE1542892 A1 DE 1542892A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weed control
control agent
hydrogen
carbon atoms
dimethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19651542892
Other languages
English (en)
Other versions
DE1542892B2 (de
DE1542892C3 (de
Inventor
Achuff Nancy E
Wood Thomas F
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by F Hoffmann La Roche AG filed Critical F Hoffmann La Roche AG
Publication of DE1542892A1 publication Critical patent/DE1542892A1/de
Publication of DE1542892B2 publication Critical patent/DE1542892B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1542892C3 publication Critical patent/DE1542892C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/06—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/562—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom
    • C07C45/565—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom by reaction with hexamethylene-tetramine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/542—Alkylated benzaldehydes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/546—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
    • C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

6530/4
L. QIVAUDAN &
S.A., Vernier-Geneve (Schweiz)
Unkrautbekämpfungsmittel und Verfahren zur Unkrautbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft Unkrautbekämpfungsmittel, welche durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
worin die Reste R, Wasserstoff oder Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen und R^ Wasserstoff, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Acyl oder Cycloalkyl bedeuten, wobei mindestens einer der Rente R, Wasserstoff und mindestens einer der Reste R„ Acyl ist,
009830/1847
BAD ORiGiNAL
HM/1.9.65
gekennzeichnet sind, ein Verfahren zur Herstellung dieser Unkrautbekämpfungsmittel, ein Verfahren zur Unkrautbekämpfung mit Hilfe der genannten Mittel und die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Unkrautbekämpfung.
Innerhalb der Verbindungen der Formel I sind diejenigen besonders bedeutungsvoll, in welchen der AcyIrest sich von einer niederen Alkancarbonsäure mit 1-6 Kohlenstoffatomen ableitet. Die gegebenenfalls vorhandenen Cycloalkylgruppen enthalten bevorzugt 3-6 Kohlenstoffatome.
Die Indanderivate der Formel I weisen eine hohe herbizide Wirkung auf und können deshalb zur Unkrautbekämpfung verwendet werden. Sie wirken als Vorauflaufherbizide sowohl gegen einkeimblättrige als auch gegen zweikeimblättrige Pflanzenarten. Es hat sich ferner herausgestellt, dass die Indanderivate der Formel I auch zur Unkrautvertilgung bei Wasserpflanzen verwendet werden können, und zwar sowohl zur Bekämpfung von Unkräutern, die submere wachsen als auch gegen aus dem Wasser ragende Pflanzen.
Unter dem Begriff "Vorauflaufherbizid" versteht man Unkrautbekämpfungsmittel, die in an sich bekannter Weise vor dem Auflauf der zu kontrollierenden Unkrautspezies zur Anwendung gelangen. Man kann die Behandlung direkt nach dem
~· — ■—- «■ BAD ORIGINAL
009830/1847
Säen oder an dem bereits keimenden Saatgut vornehmen, jedoch mit Vorteil zu einem Zeitpunkt, wo die unerwünschten zu kontrollierenden Pflanzen nicht aufgelaufen sind.
Die Indanderivate der Formel I können in an sich bekannter Weise mit Trägersubstanzen, wie sie für die Herstellung von herbiziden Mitteln üblich sind, vermischt werden. Z.B. erhält man Zubereitungen, die zum Zerstäuben geeignet sind, indem man die Wirksubstanz mit Materialien, wie Talk oder Tonerde vermischt. Durch Zugabe von Dispersions- oder Suspensionemitteln erhält man benetzbare Pulverfοrraulierungen.
Die Indanderivate der Formel I können auch in Form von Sprühlösungen zur Anwendung gelangen, welche durch Lösen der Verbindungen in geeigneten Lösungsmitteln,wie Wasser, Xylol, methyliertes Naphthalin, Petroleum oder andere für ähnliche Zwecke geeignete Lösungsmittel, hergestellt werden. Die Wahl der Lösungsmittel ist selbstverständlich von der Löslichkeit der jeweils zu verwendenden Wirksubstanz abhängig. Im allgemeinen sind die Indanderivate der Formel I verhältnismässig wenig löslich in Wasser, sodass die Verwendung von zur Herstellung von landwirtschaftlichen Präparaten gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln bevorzugt ist.
009830/1847
Die Verbindungen der Formel I können auch unter Zugabe von Netz- oder Emulgiermitteln in Wasser emulgiert oder suspendiert werden. Die erhaltenen Emulsionen oder Suspensionen können direkt an den zu schützenden Stellen versprüht werden und so das unerwünschte Wachstum von Unkräutern verhindern. Soweit bisher festgestellt werden konnte, wird unabhängig davon, ob der Wirkstoff in Form einer wässrigen Emulsion oder als organische Lösung zur Anwendung gelangt, ungefähr dieselbe Wirkung erreicht.
Die Menge und Konzentration des pro Flächeneinheit zur Behandlung verwendeten herbiziden Mittels richtet sich nach den besonderen jeweiligen Umständen, z.B. nach der Bodenbeschaffenheit, der Art und des Entwicklungsstadiums der zu behandelnden Unkrautpflanzen usw.. Zweckmässig stellt man konzentrierte Zubereitungen her, die eine Wirkstoffkonzentration von ungefähr 5 bis ungefähr 60% besitzen und die vor ihrer Verwendung auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Zur direkten Verwendung geeignet sind z.B. Zubereitungen, welche den aktiven Wirkstoff in einer Kozentration von ungefähr 0,1 bis ungefähr lOfo enthalten.
Als besonders interessante Vertreter mit hoher herbizider Wirksamkeit können folgende Verbindungen genannt werden: 1,l-Dimethyl-4,6-diisopropyl-indanyl-(5)-ä thylketon,
0 0 9 8 3 0/1847 Bao
1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-indanyl-(7)-athylketon, 1,1,6-Trimethyl-4-äthylindanyl-(5)-methylketon, 1,1,2,4,6-Pentamethylindanyl-(5)-me thylketon, 1,1,4,6~Te tramethylindanyl-(5)-äthylketon, l,l-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-isopropylketon und 6-Isopropyl-l,l,4-trimethylindanyl-(5)-äthylketon.
Die Indankoblcmwasserstoffe der Formel I, welche im aromatischen liest einen ikcylrest tragen, können in an sich bekannter V/eioe hergestellt werden. Beispielsweise können zur Herstellung der Kohlenwasserstoffe die nachstehend angegebenen Methoden verwendet werden:
1. Di- und Tr!alkylierung von Indanen
Die direkte PοIyalkylierung von Indanen kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden., z.B. unter Verwendung von Friedel-Crafts Katalysatoren oder von protonischen sauren Alkylierungskatalysatoren wie z.B. ELF«,ELPCL oder H2SO..
2. Reduktion von 1-Indanonen
1-Indanone der Formel
009830/1847
worin R die oben angegebene Bedeutung hat und R Wasserstoff, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl bedeutet, wobei mindestens einer der Reste R WfiKoeratof£
ist, j,./
nicht/.
können z.B. durch folgende Reduktionsmethoden in/acyiierte Verbindungen der Formel I übergeführt werden:
a) Reduktion mit Zink und Salzsäure (Clemmensen)
b) Reduktion mit Hydrazin in Anwesenheit von einer Base (Wolff-Kishner)
c) katalytische Hydrierung
Die 1-Indanonen können z.B. gemäss dem kombinierten Acylierungs-Alkylierungsverfahren von Hart und Tebbe, J. Am. Chem. Soc, 22f 3286 (1950) hergestellt werden. Ausgehend von p-Xylen erhält man z.B. 4,7-Dimethyl-l-indanon, 2,4,7-Irimethyl-lindanon, 3,4,7-Trimethyl-l-indanon etc.
5. Cyclodehydratisierungsmethode:
Durch Dehydratisierung unter Ringschluss können den Verbindungen der Formel I entsprechende Kohlenwasserstoffe wie folgt gewonnen werden:
009830/1847
BAD
R1 R1 R1 R1 QH
HnSO
worin R und R die oben angegebene Bedeutung haben.
Diese Methode gestattet eine weitgehende Variation aller möglichen Substituenten. Beispielsweise können 1,1,2-Trimethylindan, 1,1-Dimethylindan, 1,1,3-irimethylindan und 1,1,3,3-Tetramethylindan nach den Angaben von R.O. Roblin, Jr., D. Davidson und M.T. Bogert in J. Am. Chem. Soc, jj7, 152 (1935) hergestellt werden.
4. Cycloaddierung von Olefinen an Styrole:
Eine allgemeine Methode zur Herstellung von polyalkylierten Indanen durch Anlagerung von Olefinen an Styrole in Anwesenheit von Schwefelsäure wird in U.S. Patent 2,851,501 beschrieben.
Durch geeignete Substitution der eingesetzten Styrole und Olefine können verschiedene nicht acylierte Verbindungen der Formel I hergostollt werden, z.B
009830/1847
CH, CH- CH
L>H<2
CH-COOH
a,2,4-Trimethyl- 2-Methyl-2~ styrol buten
PH
CH0 H0SO.
2 „2 4 >
CH-,σΟΟΗ 3
a-Kethyl-2,4-di- Isobutylen
(2-Methyl-l-propen)
5. Cycloaddierung von Olefinen an substituierte p-C.yjn.vlcarboniumionen;
Als Beispiele für diese Methode zur Herstellung von
Kohlenwasserstoffen entsprechend Verbindungen der Formel I können angeführt werden:
©40
00983Q/1847
CH-
CH0 CH- CH-ν 3 >* 3
2,4-Diäthylciinyl- Isobutylen carbon!umion
CH,
OH,
QH
CH3
2,4-Dimethylcumyl- 2-Methylcarboniumion 2-penten
CH3
H2SO4-
CH, CH- CH-
5 + \l=CH
CH3
2,4-Bimethylcumyl- 2-Methyl carboniumion 2-penten
H2SO4
bad c; ;:,-■■■■
009830/1847
_ 10 _
6. Hydrierung von substituierten Indenent
Ausgehend von ungesättigten Verbindungen können Indanderivate wie folgt hergestellt werdens
ι Η
Kat. Hydr.
worin R und R3 die oben angegebene Bedeutung haben.
7. Cycloaddierung von 1,3-Butadienen an aromatische Kohlenwasserstoffe t
Eine einstufige Methode zur Herstellung von polyalkylierten Indanen wird in U.S. Patent Uo. 3*152,192 sowie in dem
französischen Patent No. 1,377*388 beschrieben und verläuft nach folgendem Schema:
R3CH., CH.
:CC
R CH
H2SO4
worin R5
R Wasserstoff oder Methyl bedeutet. 009830/1847
die oben angegeben® Bedeutung hat und
BAD ORIGINAL
- u - ■■.■-.'■■. ■.;."■■■
Die erhaltenen Indan-Kohlenwasserstoffe können anschliessend in an sich bekannter Weise acyliert werden. Die Acylierung kann, in an aich bekannter. Weise, sa.B. unter Verwendung von bökamtai Acylierungsmitteln wie Säure Chloriden oder Siiureanhydriden in Gegenwart einer Lewis-Säure erfolgen. Als Lewis-Säure ist Aluminium bevorzugt.
Zwecks Herstellung von Formylderivaten (Aldehyden) verwendet man zweckmäsaig eine Mischung aus wasserfreier Chlorwasserstoff säure und Kohlenmonoxidgas, woraus in situ das unbeständige Formylchiorid gebildet wird und welches zur Herstellung- der- ßewünsch ten Derivate'geeignet-ist (Gattermann-Kocli-Reaktion)..-Nach einer andern Alternative, zur Herstellung der Forray!verbindungen werden die Indan-Kohlenwasserstoffo chloromethyliert und die Ghloromethy!gruppe anschließend in an sich bekannter -Weine iη 'die. Pormylgruppe umgewandelt.
Die horbiKidp Aktivität dor Verbindungen der For-nol 1 kann anhand der folivruUüi T-Mitvnrnuche nachgewiesen worden. Im Treibhaus werden miiuJofjtonr. ? Vortreter der nachstoliond an—.' geführten■ Unkrautartmi .'"-"'-it: Avena fatua, Broraus secnliriua, Setaria fab^rii, EchincH'hloa ui-uM^aIIi, Digitaria. iscinomum, Cyperus esculentun,- LJoi'fhsn halepense, Rumcx eriepus, liarbarea vulgaris., Stellaria nu%d iu, .--.i ·*ΐ"--!ithuf? retroflcxus, Abut 3 lon theorhr-?Gti und Ghor.opod ihm :«1 ii-'iv;. Unmittelbar nach dem Uätm ■
0 098 30/184 7
vird die Erdoberfläche mit zitier wässrigen Lösung oder Suspension der Wirkstoffe■-bespritzt. Pro Hektare der zu behandelnden Fläche gelangen ungefähr 18 kg Wirkstoff zur Anwendung. Die wässrigen Lb'rmngen oder Suspensionen werden dadurch hergestellt, dass mrm Lünungon der Wirkstoffe in Aceton und/oder Alkohol unter Rühren in Wasser gibt. 3 Wochen nach der Sprühbehandlung wird die herbizide Aktivität der Wirkstoffe im Vergleich -au unbehandelten Kontrollgebieton festgestellt. In der nachstehenden Tabelle sind die entsprechenden Resultate wiederffegebon, viobei die durchschnittliche Aktivität in Bezug auf 2 oder mehr Unkrautarten angegeben wird.
009830/1847 '
TABELLID I
Hemmung des
Beispiel Unkrautwachs-
No. ' Verbindung turns in 9§
1. Blindkontrolle O
2. 1,1,4,7-Tetramethylindanyl-^-methylketon 95
3. 1,1,4,6-Tetramethylindanyl-^-methylketon 100
4. 1,l,2,4»6-Pentamethylindanyl-^-methylketon 100
5. 1,1,4,6,7-Pentamethylindanyl-^-methylketon 100
6. l,l-Dimethyl-4,7-diäthylindanyl-^hmethylketon 100
7. l,l-Dimethyl-4,6,7-triäthylindanyl-^-inethylketon 100
8. 1,1,2,4-Tetramethylindanyl-^-methylketon 100
9. l,lf4-Trimethyl-7-isopropylindanyl-(^-methylketon 100
10. l,4-Dimethyl-l-äthyl-7"-isopropylindanyl-(6)-methylketon 100
11. l,l,4-Trimethyl-6-isopropylindanyl-{5)-methylketon 1Ö0
12. 1,1,4,5-Tetramethyl-7-isopropylindanyl-|^-methylketon 100
15. l,l,2-Trimethyl-6-isopropylindanyl-^l-)-methylketon 100
14. l,l,4,6-Tetramethyl-7-isopropylindanyl-β-methylketon 95
15. !,l^^-Tetramethyl-ö-isopropylindanyl-^-methylketQn " 100
16. l,l-Dimethyl~4-äthyl-7--isopropylindanyl-<^-metnylketon 100
17· l,l'-I)imethyl-4,6-diisopropylindanyl-(^~methylketon 100
18. !,l-Dimethyl^tö^-triisopropylindanyl^-inethylketon 100
19. l,l,4,6-.Tetramethylindanyl-^-äthylketon 100
20. l,l»4,7-Tetramethylindanyl-^-äthylketon 100
21. 1,1,6-Triinethylindanyl-^-methylketon 45 22« l,l-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-^>)-äthylketon 100
23. 1,1,4» 7-Tetramethylindanyl-(6}-n~propylketon 95
24. lfl,4,6-Tetramethylindanyl-^-i-propylketon 100
25. 1,1,4,7-Tetramethylindanyl-^-i-propylketon 100
26. l,lf4,7-iötramethylindanyl-(6)-i-propylketon 100
27. 1,1-Dimethy1-4,6-diisoprQpylindanyl-^)-i-propy!keton 100
28. l,l,4,6-2etramethylindanyl-^)-n-propylketon 100
29« lfl-Dimethyl-4,6-diisopropylindanylH^-n-propy!keton 100
30« l>l,4»7-Totrameth.ylindanyl-{6]hmethylketon 95
31. l,4-Dimethyl-l-äthyl-7~isopropylindanylH^-me^nylke*on 100
32. l,l,4,7-TetramethylindanylH^)-äthylketon 100
33. lrlf5t6-Tetramethylindanyl-(4)-inethylketon 95 34« lfl,5,6-Tetramethy!indanyl-(4y-äthylketon 100 35» !,l.Srß-Tetramethylindariyl-^V-n-propylketon 95 36. l,lr5,6-ri?etramethylindanyl-<4hisoprQpylkoton 95
BAD
008830/1847
TABELLE I - Fortsetzung
Hemmung des
Beispiel Unkrautwachs-No. Verbinduri/·: turns in #
37. 1,1,2,5,6-Pent ame thyli ndany L-fiV-mothy Ike ton 100
38. 1, l-Dimothyl-6-inopropylJ ndanyl-^ir-iae thy !keton 95 39· l,l-Dimothyl-6-isopropylindM.nyi~'iY-äthylkoton 100
40. 1,1-Diniethy l-6-ii3Opropy lind any l-(]V-n-propylke ton 90
41. 1,1-Dinio thyl-6-i i-opro[>y I i ndiiny l-$-ii;opropyi keton 1 üO
42. lfl,/lt6,7-'pmt-iri!el,hyLi'nd"n,y ι-(S)-UtUyIke ton K)O
43. 1,1,4,6,7-Pen L--\:<·:; thy 1 ind rsuy L-( -n-propy I k«;tun 100
44. 1,1,4,6,7-Pon L-uiu-· thy J. i nd: ι π;/1-^· ■)- ΐκο ρ ro p.y 1 '.:· · ton 1.00
45. l,l-Dn!iethyl-'1-;ithy.Li.ru]a.nyL-(tj>-mothylki!ton · 100
6 ^)
46. 1,1,6-Trimeti1.7l-4-U.thy Li ndanyJ.-^.j)-iai"ithyI keton 100
47. 1,1-D i wo thy .1 -A , G-diii;o ρ ro pyl iml: ·. ny l-//)-:i tlr/1 ko ton T 00 47a. 1,1,2,3,4 ,6-Ho-.-imo thyJ Lud.· .ny LH?>-cye 1 ohoxy'l kc ton 90 47b. 1,1,2,3,3,7-H ϊχ.ίγ.ο thy J -5-eyo lohcxyIi ndany 1 -((if-u-amy 11: ο ton 90
V/io die nachstehenden Roüultate zeilen, können die './i rk:;tof J.'e
auf ürund ihrer hohen V/irknarnlcoit auch in verhäLlnLijinä^;·.i ^
niedrigen Konzentrationen zur Anwendung ^eIariden.
üeisniel 48
iViiJCh mit Di^itaria iE-aiiaomum, LoI ium ι/;ΐ·ί;ηιιο,
Üchiriochloa crun/^aLli, Sorghum halepon:3e, Paniourn capLUare,
Bromus r . txinun, Avena fatua und Setaria faberii bf;rriter /
Boden wird mit einer wäoürig-äthanolischen ΙΛκϊΐιηρ, von
009830/1847
1, l-Dimethyl-4»6~diisopropylindanyl-(5)-methy!keton besprüht. Fro Hektare des behandelten Bodens werden ungefähr 3 kg des Wirkstoffes verwendet. Ungefähr 2£ Wochen nach der Besprühung wird festgestellt, dass das Unkrautwachstum gegenüber einer unbehandelten Fläche um 90 - 1005* gehemmt wird.
Beispiel 49
Frisch mit Avena fatua, Digitaria ischaemum, Echinochloa cru8galli(Und Setaria faberii besäte Erde wird mit einer Lösung von l,l-Dimethyl^4-äthyl-7-"isopropylindanyl~ (5)-methylketon (gelöst in methyliertem Naphthalin/Alkohol) besprüht. Pro Hektare des behandelten Bodens,werden ungefähr 4 kg des Wirkstoff es verwendet. 3 Wochen nach der Sprühbehandlung wird festgestellt» dass das Unkrautwachstum gegenüber einer unbehandelten Fläche um 90 - 100% gehemmt wird.
Beispiel 50
Hit Avena fatua» Digit aria ischaemuin, Setaria faberii, Bchinochloa crusgalli und Bromus secalinus besäte Erde wird mit einer wässrig-Öligen Emulsion von 1,l-Dimethyl-4,6-diisopropy1-indanyl-(5)-äthylketon besprüht. Pro Hektare des behandelten Bodens werden ungefähr 4 kg des Wirkstoffes verwendet. Zur Zeit der Besprühung wachsen noch keine Pflanzen auf dem behandelten Bc ,. Ungefähr 3 Wochen nach der Sprühbehandlung
009830/1847 BAD CP.JG!MAL
- Io -
wird festgestellt, dass das Unkrautwachstum gegenüber einer unbehandelten Fläche um 95 - 100$ gehemmt wird.
Beispiel 51
Erde wird mit Reissamen und Samen von Echinochloa crusgalli bepflanzt und unmittelbar danach mit einer wässrigen Suspension von l,l-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-äthylketon besprüht. Pro Hektare der behandelten Fläche gelangen ungefähr 3 kg des Wirkstoffes zur Anwendung* Ungefähr 12 Wochen nach der Sprühbehandlung wird festgestellt, dass das Unkrautwachstum um ungefähr 95$ gehemmt wird, ohne dass eine Verminderung der Reisernte festgestellt werden kann.
Beispiel 52
Mit Reis bepflanzter Boden wird mit Echinochloa crusgalli besät und anschliessend mit einer wässrigen Emulsion von l,l-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-äthylketon besprüht. Pro Hektare der behandelten Fläche werden unguiähr 2 kg des Wirkstoffes verwendet. Zur Zeit der Behandlung sind die Reispflanzen durchschnittlich 20 cm hoch und viele von ihnen besitzen Schösslinge, die etwa 7 - 10 cm lang sind. 7 Wochen nach der Behandlung mit dem herbizidf wirksamen Mittel wird festgestellt, dass das Unkrautwachstum lOO^ig gehemmt
009830/1847 BAD OnlG,NAL
wird, ohne dass schädliche Auswirkungen auf die Reisernte festgestellt werden können.
Die vorstehenden Beispiele zeigen, dass die erfindungsgemässen Herbizide bereits in niedrigen Konzentrationen eine weitgehende Hemmung des Unkrautwachsturas bewirken. Um eine vollständige Hemmung zu erwirken, ist es oft zweckmässig, die Wirkstoffe in etwas höheren Konzentrationen anzuwenden, z.B. ungefähr 20 - 40 kg Wirkstoff pro Hektare zu behandelnder Fläche.
Die nachstehenden Beispiele erläutern, dass die erfindungsgemassen Herbizide auch zur Unkrautbekämpfung im Wasser herangezogen werden können.
Beispiel 53
Wasser, in welchem Salvinia rotundifolia wachsen, wird mit verschiedenen Wirkstoffen behandelt. Pro Million Teile des zu behandelnden Wassers werden jeweils 10 Teile des Wirkstoffes zugegeben. Die folgenden Wirkstoffe gelangen zur Anwendung:
1,1,4,T-Tetramethyl-o-isopropylindanyl-(5)-methylketon, 1,1,4» 5-Tetramethyl-7-isopropylindanyl-{6)-methylketon,
009830/1847
l,l,4,6,7-Pentamethylindanyl-(5)-methylketon, 1,1-Dime thyl-6-isopro pylmdanyl- (4) -me thy Ike ton, 1,1,5,6-Tetramethylindanyl-(4)-äthylketon 1,1,4,6-Tetramethylindanyl-(5)-äthylketon 1,1,4,7-Tetramethylindanyl-(5)-äthylketon.
Bei allen Versuchen kann ungefähr 3 Wochen nach der Behandlung festgestellt werden, dass das Unkrautwachstum zu - 100$ gehemmt wird.
Beispiel 54
10 Teile von l,l,6-Trimethyl-4-äthylindanyl-(5)-methylketon werden zu einer Million Teile Wasser gegeben, in welchem submers Elodea canadensis wächst. Ungefähr 3 Wochen nach der Zugabe des Wirkstoffes wird festgestellt, dass das Unkrautwachstura zu 90$ gehemmt wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die chemische Herstellung von einigen in den vorhergehenden Beispielen als Wirkstoffe eingesetzten Verbindungen.
840 009830/1847
Beispiel 55
Eine kräftig gerührte Suspension von 185 g 93/iißf-r Schwefelsäure und 400 g 1,2,4-Trimethylbenzol^ welche auf -5° abgekühlt wird, versetzt man innert 4 1/2 Stunden tropfenweise mit einer Lösung von 68 g Isopren und II8 g 1,2,4-Trimethyl- benzol. Während der Zugabe wird die Reaktionstemperatur zwischen -6 und 0 gehalten. Nach beendeter Zugabe wird während 40 Minuten weitergerührt und das Reaktionsgemisch dann stehen gelassen. Die untere Schwefelsäurephase wird abgetrennt (212 r). Die verbleibende ölige Phase wird nacheinander mit 200 ml .tfnsser, 200 ml einer 5$igen Natriumhydroxydlösung und 200 ml einer 5#igen wässrigen Natriumbicarbonatlosung gewaschen. Unter vermindertem Druck werden 323 g überschüssiges 1,2,4-Trimethylbenzol abdestilliert,und die verbleibende Flüssigkeit wird im Hochvakuum destilliert. Man erhält 1J2 g 1,1,4,6,7-Pentamethylindar. ft ->-"epunkt 87-90 /1 mm. Nach dem Umkristallisieren aus Aethylalkoiiol erhält man 102 g dieser Substanz, welche
009830/1847 . - --*
BAD ORIGINAL
bei 75-76 schmelzen. Das Infrarotspektrum dieses Kohlenwasserstoffes zeigt eine Bande bei 7*62 Mikron, was charakteristisch für die Indanstruktur ist.
Analyse berechnet für C 1^H 2O : C>Ö9,29 H,10,71
gefunden : 0,89,05 H,10,57
Eine Lösung von 94 g 1,1,4,6,7-Pentamethylindan in I50 ml Tetrachlorkohlenstoff wird tropfenweise zu einer auf 0° abgekühlten Lösung von 79,8 wasserfreiem Aluminiumchlorid und 47,5 Acetylchlorid in 5°0 n»1 Tetrachlorkohlenstoff gegeben. Die Zugabe erfolgt innerhalb von 2 l/2 Stunden, während welcher Zeit die Temperatur zwischen 1 und 3° gehalten wird. Nach beendeter Zugabe wird bei derselben Temperatur für
2 1/2 Stunden weitergerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann zu einer kräftig gerührten Mischung von 5OO g zerstossenem Eis und 250 g Eiswasser gegeben. Die beim Stehenlassen sich abscheidende obere Tetrachlorkohlenstofflösung wird abgetrennt und nacheinander mit 2 mal 5OO ml Wasser, 2 mal 25O ml einer 5$igen wässrigen Natriumcarbonatlösung und wieder mit 5OO ml Wasser gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Tetrachlorkohlenstoffes verbleibt als rohes Produkt 1,1,4,6,7-Pentamethylindanyl-(5)-methylketon (137 gh welches rasch zu kristall!- · sieren beginnt. Durch UmkristalIisation aus I50 g Aethanol erhält man ein farbloses Produkt mit einem Schmelzpunkt von
64-65°.
009830/1847
Analyse berechnet für σι6Η 220: σ*83,43 Η*9>63 .-■■'■ gefunden : 0,83,44 H, 9,27
Beispiel 56
In eine kräftig gerührte Suspension von 400 g 93$ iger Schwefelsäure und 1000 g m-Diisopropylbenzol, welche auf -4 gekühlt wird, gibt man innert 4 1/2 Stunden tropfenweise eine Lösung von I5Ö g Isopren in 200 g Diisopropylbenzol. Die Reäktionstemperatur wird dabei durch Kühlung auf -4 bis 0 gehalten. Nach beendeter Zugabe wird während 40 Minuten weitergerührt. Die Mischung wird stehen gelassen und die untere Schwefelsäurephase(45Ό g) abgetrennt. Die verbleibende Ölige Phase wird nacheinander mit 200 ml Wasser, 100 ml 5$iger Natriumhydroxydl'ösung und 200 ml 5$±ger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Das überschüssige Diisopropylbenzol wird bei einem Druck von 2 mm abdestilliert» Man erhält 4,6-Diisopropy1-1,1-dimethylindan und Isomere desselben als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 89-94°/! mm> n^ = '1,5075, Dichte 25/25° 0,8971
Analyse berechnet für C.-H-g: C,88,62 H,11,38
«gefunden : 0,88,68 H,ll,60
Das DinltFoderivat dieser Verbindung stellt eine
leicht gelbe geruchlöse Substanz mit einem Schmelzpunkt bei
00983Q/1847 BAD "'
10.5-106° dar.
Das erhaltene 4,6-Diisopropyl-l,l-dimethylindan wird nach den Angaben in Beispiel 55 acetyliert. Anstelle von Tetrachlorlcohlenstoff wird Aethylendichlorid als Lösungsmittel eingesetzt. Aus 69O g des Kohlenwasserstoffes erhält man 637 S des acetylierten Derivates mit einem Schmelzpunkt von 13O-I32 /2 mm. Bei der Vakuumdestillation verfestigt sich das erhaltene farblose Material in der Vorlage (Erstarrungspunkt 46,6-50,6 ).Die erhaltene Substanz besitzt einen milden moschusähnlichen Geruch. Siebildet in Alkohol eine klare Lösung. Durch Gaschromatographie erweist sich,dass das Reaktionsprodukt aus zwei Hauptkomponenten und geringeren Anteilen an Nebenprodukten besteht. Die Hauptkomponente bildet ungefähr 55$ des Produktes. Aufgrund des Studium des Infrarotspektrums wird festgestellt, dass die Hauptkomponente 4,6-Diisopropyl- !,l-dimethylindanyl-iSJ-fflethylketon ist. Als zweite Hautpkomponente erhält man die isomere Verbindung 4,6-Diisopropyl-1,1-dimethylindanyl-{7)-methylketon.
Nach einmaliger Umkristallisation des Reaktionsgemisches erhält man eine farblose Substanz mit einem Schmelzpunkt von Y'^~?5 , welche ebenfalls einen milden, moschusätalielhär: Geruch aufweist.
Analyse bereclmet für C Η^δί C, 83,7? H, 10,36
Beispiel.57
^,e-Diisopropyl-ljl-äimethylindan wird nach den Angaben in Beispiel55 acyliert. Anstelle von Acetylchlorid gelangt Propionylchlorid zur Anwendung und als Lösungsmittel wird AethylendiChlorid eingesetzt. Aus 575 S des Kohlenwasserstoffes erhält nach der Vakuumdestillation 636 g eines nahezu farblosen Produktes mit einem Siedepunkt 132-133°/2 mm. Dieses Produkt verfestigt sich zu einer weissea wachsfarbigen Substanz, welche einen Erstarrungspunkt von 84 und einen Schmelzpunkt von 88° aufweist. Nach der Umkristallisation aus Methanol erhält man eine weisse Substanz mit einem Schmelzpunkt von 78-88 . Durch Gaschromatographie wird erkannt, dass in diesem Reaktionsprodukte Isomere vorhanden sind, wobei der eine Bestandteil ungefähr 55$ vnä der andere ungefähr 45/S ausmacht. Sowohl die Rohprodukte, als auch die kristallisierten Produkte sind als Herbizide verwendbar.
Analyse des kristallisierten Produktes ■
berechnet für C20H50O: -C,83/86 H,10,56
gefunden : C,84,35 H,11,10
Zwecks Trennung der beiden Isomeren wird das Isomerengemisch Chromatograph!ert. Die-Hauptkomponente wird in 93 Reinheit erhalten (Schmelzpunkt II6-II8 ). Die zweite Komponente erhält man in "ib^iger Reinheit (Schmelzpunkt 92-94°). Durch
009830/1847 BAD ORIGINAL
Untersuchung der Infrarotspektren und der Kernresonanzspektren erweist sich das höher schmelzende Isomere als 4,6-Diisopropyl-l,l-dimethylindanyl-(5)-äthylketon und die nieder schmelzende Komponente älo ^,o-Di ■methylindanyl-(7)-äthylketon.
009830/1847
Beispiel 58
Durch Dehydratisierung von 3-Methylpenten-{l)-ol-(j5) man eine Mischung aus 3-Methylpentadien-il,3) und 2-Aethylbutadien-(l,3) vom Siedepunkt 114-118°. Durch Cycloaddition dieser Mischung an p-Cymol nach den allgemeinen in den Beispielen 55 und 55 beschriebenen Bedingungen erhält man lJ4-Dimethyl-l-äthyl-7-isoProPyliridan als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 93~9& , n~ = 1,5146. Durch Acylierung dieses Kohlenwasserstoffes nach den Angaben in Beispiel 55 erhält man lJ4-Dimethyl-l-äthyl-7-isopropylinda2iyl-(5}-methylketon als schwach gelb gefärbte Flüssigkeit vom Siedepunkt 137-139 /2 mm, n~ =■1,5336. Diese Substanz besitzt einen angenehmen moschusähnlichen Geruch.
Beispiel 59
Aus m-Xylol und ß-Chlorpropionsäureefalorid erhält man nach den von Hart und Tebbe in J.Am.Clieim.Soe.3 72 , 3286 (I95O) für die Herstellung von 4,7-Dimethyl-l-inclaiion beschriebenen Bedingungen 5*7-ßimethyl-l-indanon. Dieses Keton wird als farblose feste Substanz vom Schmelzpunkt ?6-79° erhalten. Durch Reduktion nach Wolff und Kishner (Huaiig-Minlon-Modifikation) unter Verwendung von Seigern HydraziiiUydratiDiäthylen-
glycol als Lösungsmittel und Natriumhydroxyd erhält man den entsprechenden Kohlenwasserstoff, 4,6-Dirnethylindan als farblose Flüssigkeit,,
00383Ö/1847 'bad. original'
Siedepunkt 6l°/2 ram, Xin = 1,5325.
Durch Acetylierung nach den Angaben in Beispiel 55 unter Verwendung von Aethylendichlorid als Lösungsmittel erhält man in 95$iger Ausbeute 4,6-Dimethylindanyl-{5)-niethyl keton als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 106 /2 ram, = 1,5459.
Analyse berechnet für C^H ^O: C,82,93 H,8,57
gefunden : 0,83,41 H,8,79
Beispiel 60
In analoger Weise wie in Beispiel 59, aber unter Verwendung von Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) erhalt man die folgenden Verbindungen:
a) 4,5,7-Trimethyl-l-indanon als farblose Substanz,
Schmelzpunkt 111-113 ,
b) 4,5,7-Trimethylindan als farblose Flüssigkeit, Siedepunkt 79 /l 111111J welche sich unmittelbar nach
-. der Destillation verfestigt, Schmelzpunkt 46-47°, /
c) 4,5*7-r^iroethylindanyl-(6)-methylketon als farblose
feste Substanz, Schmelzpunkt 62-64° (aus Methanol).
Analyse berechnet für C^EL^O: G,83,12 H, 8,97
gefunden ϊ C,83,69 H,9,l6
Beispiel 6l
Eine Mischung von 28 g Zinkchlorid, 41,5 g Paraformaldehyd und 202 g 6-Isopropyl-l,1,4-trimethylindan wird unter Rühren auf 65 erwärmt und ansehliessend ein trockener Chlorwasserstoffgasstrom während einer Stunde und 40 Minuten bei 65-75 durchgeleitet. Es werden 56 g Chlorwasserstoffsäure verbraucht. Die erhaltene Lösung wird auf 30 abgekühlt und die untere Phase (58 g) abgetrennt. Die überstehende Phase wird während 15 Minuten mit l8 g Natriumbicarbonat gerührt. Die Lösung wird filtriert und das Piltrat im-Vakuum in Gegenwart von 2 g wasserfreiem Natriumcarbonat destilliert. Neben 64 g unumgesetztem 6-Isopropyl-l,l,47trimethylindan erhält man 143 g S-Chloromethyl-o-isopropyl-ljl^-trimethylindan als farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 112°/0,5 mm, n^° = 1,5375-
Eine Mischung von 135 ß dieser Verbindung, 26l g Essigsäure, 175 6 Wasser und 244 g Hexamethylentetramin werden unter Rühren während 3 Stunden unter Rückflussbedingungen erhitzt. Man fügt 261 g 37%ige Salzsäure hinzu und erwärmt während weiteren 45 Minuten unter Rühren und unter Rückflussbedingungen. Die Mischung wird abgekühlt und die sich ausscheidende Ölige Phase in Benzol aufgenommen und neutral gewaschen. Nach der Entfernung des Benzols durch Destillation wird das verbleibende OeI fraktionniert destilliert. Als Hauptprodukt erhält man ein viskoses OeI vom Siedepunkt 121-124 .
O0S830/1847 . . '«,,-o—,*,*■■
Beim Stehenlassen kristallisiert dieses OeI. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol erhält man üJ-Formyl-o-isopropyl-1,1,4-trimethylindan als weisse kristalline Verbindung vom Schmelzpunkt 78,5-80,1 . Diese Verbindung besitzt einen Moschusgeruch.
Analyse berechnet für c 1(;II220: c'83,43 H,9,63
gefunden : C,82,98 H,9,66
009830 IΛ 847

Claims (36)

Patent ansprüche.
1." Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel I
1I
*2 ■ "1 "1
worin die Reste R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1-3
Kohlenstoffatomen und Rp Wasserstoff, Alkyl mit
1 - 6 Kohlenstoffatomen, Acyl oder Cykloalkyl bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R, Wasserstoff und mindestens einer der Reste R„ Acyl ist
2. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I, in welchen der Acylrest sich von einer niederen Alkanearbonsäure mit 1 - b Kohlenstoffatomen ableitet.
3* Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethy1-4,6-diisopropy1-indanyl-(5 )-äthylke t on.
4. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethy1-4,6-diisopropyl-
0098 30/1847
indanyl-(7)-äthylketon.
5. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l,l,6-Trimethyl-4-äthylindanyl-(5)-methylketon.
6. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1,2,4,6-Pentamethylindany1-(5)-methylketon.
7. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1,4,6-Tetramethylindany1-
(5 )-äthylketon.
8. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l,l-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-isopropylketon.
9. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an o-Isopropyl-ljl^-trimethylindanyl-(5 )-äthylke t on.
10. Verfahren zur Herstellung eines Unkrautbekämpfungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
009830/1847
worin die Reste R- Wasserstoff oder Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Acyl oder Cykloalkyl bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R, Wasserstoff und mindestens einer der Reste R? Acyl ist, in einem für die Herstellung von Pflanzenvertilgungsmitteln gebräuchlichen Trägermaterial auflöst oder dispergiert.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I verwendet, bei welcher der Acylrest sich von einer niederen Alkancarbon-säure mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen ableitet.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff !,l-Dimethyl-^e-diisopropylindanyl-
(5) -äthylketon verwendet.
13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff !,l-Dimethyl-^e-diisopropylindanyl-(7)-äthylketon verwendet.
BAD OrHGINAL 009830/184 7
14. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff l,l,6-Trimethyl-4-äthylindanyl-(5)-methylketon verwendet.
15. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff l,l,2,4,6-Pentamethylindanyl-(5)-methylketon verwendet.
16. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff l,l,4,6-Tetramethylindanyl-(5)-äthylketon verwendet.
17. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff !,l-Dimethyl-^o-diisopropylindanyl-(5)-isopropylketon verwendet.
18. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff o-Isopropyl-l^^-trimethylindanyl-
(5) - äthylketon verwendet.
19· Verfahren zur Unkrautbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, dass man den zu schützenden Boden mit einem Unkrautbekämpfungsmittel behandelt, welches eine Verbindung der allgemeinen Formel I
009830/1847
worin die Reste R- Wasserstoff oder Alkyl mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen und Rp Wasserstoff, Alkyl mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, Acyl oder Cykloalkyl bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R- Wasserstoff und mindestens einer der Reste R„ Acyl ist, enthält.
20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass das Unkrautbekämpfungsmittel eine Verbindung der Formel I enthält, bei welcher der Acylrest sich von einer niederen Alkancarbonsäure mit 1-6 Kohlenstoffatomen ableitet.
21. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Unkrautbekämpfungsmittel l,l-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-äthylketon enthält.
22. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Unkrautbekämpfungsmittel l,l-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(7)-äthylketon enthält.
0 098 30/1847
23. Verfahren nach Anspruch 20r dadurch gekennzeichnet, dass das Unkrautbekämpfungsmittel l,l,6-Trimethyl-4-aethylindanyl-(5)-methylketon enthält.
24. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Unkrautbekämpfungsmittel 1,1,2,4,6-Pentamethylindanyl-(5)-methylketon enthält.
25. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Unkrautbekämpfungsmittel 1,1,4,6-Tetramethylindanyl-(5)-äthylketon enthält.
26. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Unkrautbekämpfungsmittel !,l-Diraethyl-^o-diisopropylindanyl-(5)-isopropylketon enthält.
27. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Unkrautbekämpfungsmittel 6-isopropyl-l,1,4-trimethylindanyl-(5)-äthylketon enthält.
28. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
0098 3 0/1847
worin die Reste R, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 Kohlenstoffatomen und R„ Wasserstoff, Alkyl mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, Acyl oder Cykloalkyl bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R, Wasserstoff und mindestens einer der Reste Rp Acyl ist, zur Unkrautbekämpfung.
29· Verwendung von Verbindungen der Formel I, worin der Acylrest sich von einer niederen Alkancarbonsäure mit 1-6 Kohlenstoffatomen ableitet, zur Unkrautbekämpfung.
30. Verwendung von !,l-Dimethyl-^e-diisopropyl-. indanyl- (5) -äthylketon gemäss Anspruch 28.
31. Verwendung von !,l-Dimethyl^fö-diisopropylindanyl-(7) -äthylketon gemäss Anspruch 28,
32. Verwendung von l,l,6-Trimethyl-4-äethylindanyl-(5)-methyiketon gemäss Anspruch 28.
Jr
33· Verwendung von l,l,2,4,6-Pentamethylindanyl-(5)-methylketon gemäss Anspruch 28,
34. Verwendung von 1,1,4,6-Tetramethylindanyl-(5)-äthylketon gemäss Anspruch 28.
BAD 009830/1847
35. Verwendung von l,l-Dimethyl~4,6~diisopropylindanyl-(5)-isopropylketon gemäss Anspruch 28.
36. Verwendung von 6-Isopropyl-ljl»4-tripiethylindanyl-(5)-äthylketon gemäss Anspruch 28.
0 0 9830/1847
DE1542892A 1964-09-28 1965-09-17 Unkrautbekämpfungsmittel auf Basis von Indanylketonen Granted DE1542892B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US399904A US3393994A (en) 1964-09-28 1964-09-28 Method of controlling weeds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1542892A1 true DE1542892A1 (de) 1970-07-23
DE1542892B2 DE1542892B2 (de) 1974-07-18
DE1542892C3 DE1542892C3 (de) 1975-03-13

Family

ID=23581425

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651542893 Pending DE1542893A1 (de) 1964-09-28 1965-09-17 Unkrautbekaempfungsmittel und Verfahren zur Unkrautbekaempfung
DE1542892A Granted DE1542892B2 (de) 1964-09-28 1965-09-17 Unkrautbekämpfungsmittel auf Basis von Indanylketonen

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651542893 Pending DE1542893A1 (de) 1964-09-28 1965-09-17 Unkrautbekaempfungsmittel und Verfahren zur Unkrautbekaempfung

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3393994A (de)
AT (1) AT258645B (de)
BE (1) BE670184A (de)
BR (1) BR6573495D0 (de)
CH (1) CH472184A (de)
DE (2) DE1542893A1 (de)
DK (1) DK117871C (de)
ES (1) ES317860A1 (de)
FI (1) FI40840B (de)
GB (1) GB1122066A (de)
IL (1) IL24303A (de)
MY (1) MY6900195A (de)
NL (1) NL143111B (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3499751A (en) * 1966-07-05 1970-03-10 Givaudan Corp Method and composition for controlling weeds with acylated tetrahydronaphthalene
US4284819A (en) * 1978-10-20 1981-08-18 International Flavors & Fragrances Inc. Acetyl hydrindacenes, acetyl indanes, mixtures of same, processes for preparing same and organoleptic uses thereof
US4332970A (en) * 1980-06-05 1982-06-01 International Flavors & Fragrances Inc. Acetyl hydrindacenes, acetyl indanes, mixtures of same, processes for preparing same and organoleptic uses thereof
US5185318A (en) * 1989-06-30 1993-02-09 Firmenich S.A. Aromatic compounds, a process for preparation thereof and use of same as perfuming ingredients
US5162588A (en) * 1989-06-30 1992-11-10 Firmenich S.A. Aromatic compounds, a process for preparation thereof and use of same as perfuming ingredients

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB796129A (en) * 1953-10-09 1958-06-04 Polak Frutal Works Polyalkylindane derivatives and process for manufacturing the same
US3152192A (en) * 1961-05-02 1964-10-06 Givandan Corp Process for preparing trialkyl-1, 1-dimethylindans
US3240929A (en) * 1962-09-14 1966-03-15 Gen Signal Corp Control system for railway trains

Also Published As

Publication number Publication date
DK117871B (de) 1970-06-08
GB1122066A (en) 1968-07-31
US3393994A (en) 1968-07-23
DE1542892B2 (de) 1974-07-18
NL6512565A (de) 1966-03-29
BE670184A (de) 1966-03-28
ES317860A1 (es) 1966-05-16
DE1542892C3 (de) 1975-03-13
DK117871C (da) 1970-11-09
CH472184A (de) 1969-05-15
MY6900195A (en) 1969-12-31
DE1542893A1 (de) 1970-07-23
AT258645B (de) 1967-12-11
NL143111B (nl) 1974-09-16
FI40840B (de) 1969-02-28
IL24303A (en) 1969-02-27
BR6573495D0 (pt) 1973-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2822304C3 (de) Substituierte Cyclohexan-13-dion-Derivate, Herstellungsverfahren und herbizides Mittel
EP0751942A1 (de) 3-aryl-4-hydroxy-delta 3 -dihydrothiophenon-derivate
DE2406475C2 (de) 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethansulfonanilid und dessen landwirtschaftlich geeignete Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Mittel
DE3146309C2 (de)
DE2813341A1 (de) Neue, in 3-stellung oxygenierte 2-aryl-cyclohexan-1-one, ihre herstellung und diese enthaltende mittel
EP0099535B1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE2905650C2 (de)
DE1793229B2 (de) Cyclohexylpentadiensäurederivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren für Pflanzen
EP0218233B1 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE3712464A1 (de) Neue halogenierte heterocyclische aetherverbindungen, ihre herstellung, diese verbindungen enthaltende herbicide und ihre anwendung zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3627410A1 (de) Neue 2-(1-(3-chlorallyloxyamino)alkyliden)-5-akylthioalkylcyclohexan-1,3-dione, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
DE2616756A1 (de) Das pflanzenwachstum beeinflussende mittel und deren verwendung
DE1542892A1 (de) Unkrautbekaempfungsmittel und Verfahren zur Unkrautbekaempfung
DE2524577C3 (de) Substituierte Tetrahydropyran-3,5dione und 13-Dioxan-4,6-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als selektive Herbicide
CH657847A5 (de) 2-(1-oximino-butyl)-5-(2-aethylthiopropyl)-3-oxy-2-cyclohexenone, herbizide zusammensetzungen, welche diese enthalten und verfahren zur bekaempfung von unkraeutern.
DE1518947A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Indanverbindungen
EP0007089A1 (de) Acylanilide mit herbicider und fungicider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2108932A1 (de) Substituierte Chrysanthemumsäureester
EP0054682B1 (de) 5-Aryl-cyclohexan-1,3-dion-Derivate, Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3807896A1 (de) 2-phenylpyridazin-3-on-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3785272T2 (de) Derivate von 2,2-dimethylcyclopropancarbonsaeure.
DD142277A5 (de) Herbizide zusammensetzungen
DE1518946A1 (de) Verfahren zur Herstellung von tricyclischen Verbindungen
EP0230018A2 (de) Pyrethroide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie Vorprodukte für die Herstellung der Pyrethroide
EP0008361B1 (de) Halogensubstituierte Thiophen-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee