DE1518404B - Verfahren zur Herstellung von m-Aminophenyl alkylsulfiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von m-Aminophenyl alkylsulfidenInfo
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Description
Aus »Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft«, Bd. 46 (1913), S. 775, ist es bekannt, m-Aminophenyl-alkylsulfide,
wie m-Thioanisidin, aus 3-Aminobenzolsulf onsäure-1 durch Acetylierung, anschließende
Umwandlung in das Natriumsalz, Umsetzung mit Phosphorpentachlorid, nachfolgende zweistufige Reduktion
zum m-Acetylaminothiophenol, Methylierung und Hydrolyse der Acetylgruppe herzustellen. Dieses
vielstufige Verfahren ist aber zu aufwendig, um wirtschaftlich verwendet werden zu können.
Weiterhin war es bekannt, Alkali-m-nitrophenylmercaptid
mit.einem,Dialkylsulfat zu alkylieren surid
nach Isolierung des m-Nitrophenyl-alkylsulfids dieses in saurer Lösung mit einem Metall, wie Eisen, zu reduzieren.
.Anschließend mußte das Produkt yoni dem sich während der Reduktion bildenden Eisenschlamm
abdestilliert werden, was ein relativ schwieriges Trennverfahren darstellt und Feuergefahr mit sich bringt, da
..der.in der.Reaktion gebildete Eisenschlamm von pyro-'
phorer Natur ist. Ein wesentlicher Nachteil dieses' Verfahrens besteht außerdem darin, daß das übelriechende
m-Nitrophenyl-alkylsulfid der ersten Verfahrensstufe isoliert werden muß.jund dabei erhebliche Geruchsbelästigungen mit sich bringt. Auch die Aufarbeitung
des Endproduktes führt bei dembekannten. Verfahren: zu unangenehmer Geruchsentwicklung.
Verfahren, nach denen eine zu einer Thioäther- oder vergleichbaren Gruppe m-ständige Nitrogruppe einer
Sulfidreduktion unterworfen wird, sind in der Literatur nicht beschrieben. Gemäß der USA.-Patentschrift
werden Nitrophenylmercaptide mit Natriumsulfid, -disulfid oder -hydrogensulfid zu den entsprechenden
Aminen reduziert, doch müssen dabei die Substituenten ausdrücklich in ortho- oder para-Stellung zueinander
stehen.
Aufgabe der Erfindung war es nunmehr, ein Verfahren
zur Herstellung von m-Aminophenyl-alkylsulfiden
zu bekommen, das die oben geschilderten Nachteile der bekannten Verfahren, insbesondere die Geruchsi
belästigung bei der Zwischeriisolierung-der m-Nitrophenylalkylsulfide
und die Feuergefahr bei der Aufarbeitung der Reaktionsgemische mit pyrophorem
Eisen, vermeidet.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von m-Aminophenyl-alkylsulfiden der Formel
— S —R
...r - ·' . ■ NH2
worin R einen Niederalkylrest bedeutet, durch Alkylierung eines Alkali-m-nitrophenylmercaptids mit einem
Dialkylsulfat und Reduktion des erhaltenen m-Nitrophenyl-alkylsulfids ist dadurch gekennzeichnet, daß
man die Reduktion mit einer wäßrigen alkalischen Lösung eines Ammonium- oder Alkalipolysulfids
unter Rückfluß durchführt, ohne das m-Nitrophenylalkylsulfid aus dem bei der Alkylierung erhaltenen
Reaktionsgemisch abzutrennen.
Besonders zweckmäßig ist es, in diesem Verfahren als Ausgangsmateriäl für die Alkylierung ein Reaktionsgemisch,
das man bei der Herstellung des m-Nitrophenylmercaptids aus Bis-(m-nitrophenyl)-disulfid erhalten
hat, ohne Abtrennung eines Beständteiles einzusetzen. Das m-Nitrophenylmercaptid entsteht in
diesem Reaktionsgemisch durch 'Umsetzung des Disulfids mit einem Alkalisulfid, wie Natriumsulfid,
Kaliumsulfid oder Lithiumsulfid. Diese können in molaren Mengen eingesetzt werden, wobei man in
- Wasser, Alkohol oder einem anderen inerten Lösungsmittel, vorzugsweise bei einer Umsetzungstemperatur
: von etwa 40 bis 100° C arbeitet, obwohl auch/fg'egebenenfalls
eine Temperatur von 25° C ausreicht.
Die Alkylierung mit Dialkylsulfat, wie Dimethylsulfat oder Diäthylsulfat, in einer Menge von 1 bis
3 Mol je Mol des ursprünglich eingesetzten Bis-(m-nitrophenyl)-disulfids erfolgt in bekannter Weise
unter alkalischen Bedingungen zweckmäßig bei einer Reaktionstemperatur zwischen etwa 40 und 80° C.
Das bei der Reaktion verwendete Ammonium- oder Alkalipolysulfid gewinnt man bequem durch Erhitzen
äquimolarer Mengen von Schwefel und Ammonium- oder Alkalisulfid in Wasser* Die.Reduktionstemperatur
liegt zweckmäßig im Bereich von etwa 60 bis 100° C.
Die eingesetzte Polysulfidmenge liegt vorzugsweise bei 1 bis 2 Mol je Mol des m-Nitrophenyl-alkylsulfids.
Da das Verfahren ohne Isolierung von Zwischenprodukten arbeitet, so daß alle Stufen in einem Reak-
vtionsgefäß durchgeführt werden können, ist es sehr
einfach und wirtschaftlich und vermeidet die lästige
... Aufarbeitung der. ubelriechendenm-Nitrophenyl-alkylsulfide.
Es führt zu hohen Ausbeuten von 70 bis 9O°/o der* Theorie '-praktisch reiner "m^Aminophenyl-alkylsulfide,
die einfach durch Extraktion und Destillation isoliert und gereinigt werden können.
172 g Bis-(m-nitrophenyl)-disulfid (Kp. 77 bis 80° C)
wurden mit 400 g Wasser auf etwa 75° C erhitzt und allmählich mit 149 g einer 29,4°/oigen wäßrigen
Natriumsulfidlösung unter Rühren während etwa einer halben Stunde versetzt. Die Umsetzung trat unter
Auflösung des Disulfide ein. Die Mischung wurde dann 1 Stunde bei etwa 75° C gerührt und darauf auf etwa
45°C abgekühlt. 106 g Dimethylsulfat wurden nun im Verlauf von 3/4 Stunden zugesetzt, während die Tem-
peratur auf etwa 45 bis 50° C gehalten wurde. Eine Lösung von 44 g Natriumhydroxid in etwa 100 g
Wasser wurde zugegeben, und die Mischung wurde allmählich während etwa einer halben Stunde auf
Rückflußtemperatur erhitzt und 3 Stunden unter Rückfluß gehalten. Dann wurde eine Lösung, die durch
Erhitzen von 160 g technischer Natriumsulfidflocken (60% Na2S) mit 40 g Schwefel in 145 g Wasser erhalten
worden war, bei Rückfluß in etwa einer halben Stunde zugegeben. Die Mischung wurde 4 Stunden unter
Rückfluß erhitzt und dann auf etwa 80°C abgekühlt. Die obere ölschicht wurde darauf zweimal unter Verwendung
von je 200 g Toluol extrahiert. Die Extrakte wurden vereinigt, dann eingedampft und anschließend
im Vakuum destilliert. Es wurden 140 g m-Thioanisidin erhalten, das im wesentlichen unter 3 mm bei 120° C
destillierte und eine 990/„ige Reinheit besaß. Das
Infrarotspektrum dieses Materials war identisch mit einer authentischen Probe und zeigte die Abwesenheit
nicht reduzierter Nitroverbindung. Ausbeute, bezogen auf Bis-(m-nitrophenyl)-disulfid, 90% der Theorie.
172 g Bis-(m-nitrophenyl)-disulfid (Schmelzpunkt 74,6 bis 770C) wurden mit einer Mischung von 130 g
Wasser und 103 g Methanol unter Rückfluß auf etwa 75°C erhitzt und während etwa 1 Stunde allmählich
mit 271 g einer 16,l%igen wäßrigen Natriumsulfidlösung versetzt. Die Mischung wurde eine weitere
Stunde unter Rückfluß erhitzt und dann auf 45° C abgekühlt. Eine Lösung von 40 g Natriumhydroxid in
90 g Wasser wurde zugegeben, und dann wurden allmählich 145 g Dimethylsulfat während etwa 1 Stunde
unter Aufrechterhaltung der Temperatur von etwa 45°C zugesetzt. Die Mischung wurde eine weitere
Stunde bei 45° C gerührt und dann 1 Stunde lang bei etwa 85° C unter Rückfluß erhitzt. Die Reduktion der
Nitrogruppe erfolgte darauf durch allmähliche Zugabe
einer Natriumdisulfidlösung innerhalb etwa einer halben Stunde, die durch Erhitzen von 260 g technischer
Natriumsulfidflocken mit 24 g Schwefel in 400 g Wasser zubereitet worden war. Das Reaktionsgemisch
wurde etwa 4 Stunden unter Rückfluß gehalten und dann bei etwa 40° C mit zweimal 200 g Toluol extrahiert.
Die vereinigten Extrakte wurden darauf mit 300 g einer 3%igen Salzlösung gewaschen, und das
Toluol wurde an der Wasserstrahlpumpe entfernt. Das verbleibende öl wurde im Vakuum destilliert und ergab
133,4 g m-Thioanisidin, das unter etwa 2 mm bei 115 bis 118°C destillierte.
154 g Bis-(m-nitrophenyl)-disulfid wurden mit 400 g Wasser auf etwa 75 bis 80°C erhitzt und innerhalb etwa
1 Stunde mit 136 g einer 29,46%igen wäßrigen Natriumsulfidlösung versetzt. Die Mischung wurde eine
weitere Stunde bei etwa 75 0C gerührt und dann unter Rückfluß noch eine halbe Stunde auf etwa 1030C erhitzt.
154 g Diäthylsulfat wurden nun innerhalb etwa 1 Stunde und anschließend 80 g einer 50%igen wäßrigen
Natriumhydroxidlösung innerhalb etwa einer halben Stunde zugesetzt, während die Temperatur auf
etwa 1000C gehalten wurde. Nach weiterem dreistündigem Erhitzen unter Rückfluß wurde eine
Natriumdisulfidlösung, die durch Erhitzen von 195 g technischer Natriumsulfidflocken (60 %) mit 60 g
Schwefel in 170 g Wasser zubereitet worden war, in etwa einer halben Stunde zugegeben und dann die
Mischung 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlung auf 75° C wurde die obere ölschicht mit
zweimal 150 g Toluol extrahiert, und die vereinigten Extrakte wurden vom Lösungsmittel an der Wasserstrahlpumpe
eingedampft. Das verbleibende öl wurde darauf im Vakuum destilliert und ergab 113 g m-Thiophenetidin,
das unter 3 mm bei etwa 122° C siedete. Die Gesamtausbeute betrug 72 % der Theorie.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von m-Aminophenyl-alkylsulfiden
der Formel
S-R
NH2
worin R einen Niederalkylrest bedeutet, durch Alkylierung eines Alkali-m-iutrophenylmercaptids
mit einem Dialkylsulfat und Reduktion des erhaltenen m-Nitrophenyl-alkylsulfids, dadurch ge>
kennzeichnet, daß man die Reduktion mit einer wäßrigen alkalischen Lösung eines Ammonium-
oder Alkalipolysulfids unter Rückfluß durchführt, ohne das m-Nitrophenyl-alkylsulfid aus dem
bei der Alkylierung erhaltenen Reaktionsgemisch abzutrennen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Herstellung des
m-Nitrophenylmercaptids aus Bis-(m-nitrophenyl)-disulfid erhaltene Reaktionsgemisch ohne Abtrennung
eines Bestandteiles zur Alkylierung einsetzt.
Family
ID=
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0259265A1 (de) * | 1986-09-03 | 1988-03-09 | Ciba-Geigy Ag | 3-Methylphthalimide |
EP0259264A1 (de) * | 1986-09-03 | 1988-03-09 | Ciba-Geigy Ag | Neue 4-Methylphthalimide |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0259265A1 (de) * | 1986-09-03 | 1988-03-09 | Ciba-Geigy Ag | 3-Methylphthalimide |
EP0259264A1 (de) * | 1986-09-03 | 1988-03-09 | Ciba-Geigy Ag | Neue 4-Methylphthalimide |
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