DE151188C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE151188C DE151188C DENDAT151188D DE151188DA DE151188C DE 151188 C DE151188 C DE 151188C DE NDAT151188 D DENDAT151188 D DE NDAT151188D DE 151188D A DE151188D A DE 151188DA DE 151188 C DE151188 C DE 151188C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chloral
- chloroform
- parts
- acetone
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N Chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960004926 Chlorobutanol Drugs 0.000 claims description 7
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N Chloral Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960002327 Chloral Hydrate Drugs 0.000 claims description 5
- RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N Chloral hydrate Chemical compound OC(O)C(Cl)(Cl)Cl RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000147 hypnotic Effects 0.000 description 3
- 230000014860 sensory perception of taste Effects 0.000 description 3
- 230000035917 taste Effects 0.000 description 3
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004369 Blood Anatomy 0.000 description 1
- SJDYBCQZTSHKBG-UHFFFAOYSA-N C(Cl)(Cl)Cl.CC(=O)C.O=CC(Cl)(Cl)Cl Chemical compound C(Cl)(Cl)Cl.CC(=O)C.O=CC(Cl)(Cl)Cl SJDYBCQZTSHKBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N Camphor Chemical compound C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000846 Camphor Drugs 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 241000219823 Medicago Species 0.000 description 1
- 231100000614 Poison Toxicity 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N Tert-Amyl alcohol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229930007890 camphor Natural products 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- NPDODHDPVPPRDJ-UHFFFAOYSA-N permanganate Chemical compound [O-][Mn](=O)(=O)=O NPDODHDPVPPRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic Effects 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
- C07C43/137—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das zuerst von C. Willgerodt (Ber. d. D. ehem. Ges. XIV [1883], 2451) dargestellte
Acetonchloroform wurde von Kossa und dann von v. Vamossy (Deutsche medic.
Wochenschrift .1897, Nr. 36) als Hypnotikum und Lokalanästhetikum erkannt, doch stand
einer ausgedehnteren medizinischen Anwendung seine Unlöslichkeit in Wasser und in
stark verdünntem Alkohol sowie sein brennen-
xo der Geschmack im Wege.
Es wurde nun gefunden, daß das Chloralhydrat bezw. Chloral wie mit Amylenhydrat
(Patentschrift 99469) so auch, mit Acetonchloroform, in molekularer Menge sich kondensiert,
und zwar zu einer Verbindung, welche zu 1 Prozent in kaltem Wasser, aber
äußerst leicht in stark verdünntem Alkohol löslich ist, die pharmakodynamischen Eigenschaften
seiner Komponenten besitzt und nicht brennend/ vielmehr nur ganz schwach kampferartig schmeckt.
, Zur Darstellung des Chloralacetonchloroforms, dessen Zusammensetzung der Formel
fCHs).2 C^0 _ CH(-0 Hj .c Cl3
entspricht, verfährt man wie folgt:
16,55 Gewichtsteile Chloralhydrat werden mit 17,75 Gewichtsteilen flüssigem Acetonchloroform
(Journ. prakt. Chemie (2) 37, 361) oder 18,65 Gewichtsteilen kristallisiertem Acetonchloroform
verschmolzen und etwa Y2 Stunde auf einer Temperatur von 75 bis 8o° erhalten.
Das erstarrte Reaktionsprodukt wird in der doppelten Gewichtsmenge Benzol (oder einer
entsprechenden Menge Äther, Alkohol, Benzin usw.) heiß gelöst. Beim Erkalten kristallisiert
das Chloralacetonchloroform in feinen, asbestartigen Nadeln aus. Durch ein zweitmaliges
Umkristallisieren aus Benzol kann das Produkt chemisch rein mit konstantem Schmelzpunkt erhalten werden.
14,75 Gewichtsteile Chloral und 17,75 T.
flüssiges oder 18,65 T. kristallisiertes Acetonchloroform
werden gemischt, wobei das Reaktionsgemisch unter Selbsterwärmung zu einer festen Masse erstarrt. Um die Reaktion
zu beenden, erwärmt man auf dem Dampfbade bei einer 750 nicht übersteigenden
Temperatur etwa Y2 Stunde. Das erstarrte Reaktionsprodukt wird, wie im Beispiel 1 angegeben,
durch Umkristallisieren gereinigt.
Das Chloralacetonchloroform schmilzt bei 650 C. und riecht und schmeckt schwach
kampferartig; durch Schwefelsäure wird es bereits in der Kälte in Chloral und Acetonchloroform
gespalten. Permanganatlösung wird durch seine wäßrige Lösung erst beim Kochen reduziert. Vorsichtig erhitzt sublimiert
die Verbindung, bei stärkerem Erhitzen entflammt sie und verbrennt ohne Rückstand.
Das Präparat ist ein sehr prompt wirkendes Hypnotikum mit lokalanästhetischen
Eigenschaften. Es erzeugt im Gegensatz zum Chloral keinen schmerzhaften Reiz und zeigt
auch keine Blutgiftwirkung, die sich bei fort-
gesetzter Darreichung von Chloralhydrat bekanntlich geltend macht. Außerdem ist die
hypnotische Wirkung gegenüber dem Chloralhydrat eine viel intensivere. Auch scheint
der Blutdruck nach Chloralacetonchloroform weniger geschädigt als nach Chloral und
bleibt die Atmung dabei intakt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Chloralacetonchloroform, darin bestehend, daß man Chloral oder Chloralhydrat und Acetonchloroform in molekularen Mengen miteinander erwärmt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE151188C true DE151188C (de) |
Family
ID=418032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT151188D Active DE151188C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE151188C (de) |
-
0
- DE DENDAT151188D patent/DE151188C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2248777A1 (de) | Indometacin-suppositorium | |
| DE1795639A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Benzyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridinen | |
| DE151188C (de) | ||
| DE2346122C2 (de) | 6-Dihydroxyäthyl-2,4,7-trioxo-8-D-ribitylpteridin sowie Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE2356654A1 (de) | Protoberberinderivate und verfahren zur herstellung derselben | |
| DD223702A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen | |
| CH644133A5 (de) | Oxydierte sterylglycosid-derivate und sie enthaltende pharmazeutische praeparate. | |
| DE106496C (de) | ||
| DE1803210A1 (de) | 2-Methyl-3-(3-[4-phenylpiperazinyl-(1)]-2-hydroxypropyl)-chinazolinon-(4) und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE2733056C2 (de) | Vincamenin und seine Säureadditionssalze, solche enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen | |
| DE663543C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Pyrazinmonocarbonsaeure | |
| DE153767C (de) | ||
| DE744280C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinabkoemmlingen | |
| DE329772C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Alkaloide der Chiningruppe | |
| DE1795146C (de) | Vincanol und ein Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE1303930C2 (de) | 2-(2-chlor-4-methyl- oder-aethyl- anilino)-1,3- diazacyclopenten-(2), deren salze sowie ein verfahren zu deren herstellung | |
| DE477050C (de) | Verfahren zur Darstellung von hydrocyclischen ªÏ-Aminoalkylverbindungen | |
| DE116806C (de) | ||
| DE2449113C3 (de) | 2-Fluormethyl-3-(o-tolyl)-6-amino-4 (3H)-chinazolinon | |
| DE801839C (de) | Verfahren zur Herstellung eines organischen Salzes der ª-Methylmercapto-ª-aminobuttersaeure | |
| DE291878C (de) | ||
| DE1445845C (de) | 5-Phenyl-6,7-benzomorphane | |
| DE2418805A1 (de) | Neue reserpinderivate | |
| DE524561C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung von Huminsaeure mit Formaldehyd und Ammoniak | |
| DE343323C (de) |