DE149780C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Durch Nitrieren von a-Anthrachinonmonosulfosäure werden zwei Mononitroanthrachinonsulfosäuren erhalten, die sich als ι · 5- und I ·8-Derivate erwiesen haben und die durch Reduktion in die entsprechenden Amidosulfosäuren übergeführt werden. Diese liefern neue Amidooxyanthrachinone, wenn man sie in wäßriger Lösung mit alkalischen Erden unter Druck erhitzt.

Es hat sich gezeigt, daß die aus diesen Amidooxyanthrachinonen durch die Einwirkung von Halogenen erhältlichen Halogenderivate besonders leicht mit primären aromatischen Aminen reagieren, wobei blaue bis blaugrüne Farbstoffe gebildet werden. Von den entsprechenden, in den Patentschriften 121528 bezw. 101806 beschriebenen Farbstoffen, welche aus den Bromderivaten des ι •5-Diamidoanthrachinons bezw. Anthrarufins dargestellt werden, unterscheiden sie sich durch eine reinere Nuance und durch größere Beständigkeit gegen Kaliumbichromat. Als besonders wertvoll haben sich die Kondensationsprodukte von gebromtem 1 · 5- bezw.

ι · 8-Amidooxyanthrachinon mit Anilin bezw. p-Toluidin erwiesen. Da die 1 · 5- und 1 · 8-Derivate keine irgendwie erheblichen Unterschiede aufweisen, so können bei dem Verfahren mit demselben Erfolg Gemische dieser Verbindungen benutzt werden.

Zur Darstellung der Halogenderivate- läßt man z. B. zu einer auf etwa 6o° erhitzten wäßrigen Suspension von 10 kg 1*5- bezw. !•8-Amidooxyanthrachinon oder von einem Gemisch derselben 30 kg Brom langsam zufließen und erhitzt schließlich die Mischung kurze Zeit auf ioo°. Das bromierte Amidooxyanthrachinon bildet ein braunrotes bis orangerotes Pulver, das in Wasser unlöslich und in den meisten indifferenten Lösungsmitteln sehr schwer löslich ist. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit gelber bis rotoranger Farbe, welche durch Zusatz von Borsäure — besonders beim Erwärmen — röter wird.

Zur Gewinnung des Kondensationsproduktes mit p-Toluidin wird das Bromderivat mit der fünffachen Menge p-Toluidin so lange am Rückflußkühler erhitzt, bis eine weitere Zunahme der Farbstoffbildung nicht mehr zu bemerken ist. Die ursprüngliche Orangefarbe der Schmelze geht hierbei durch ein schmutziges Olivbraun in Grünblau über. Durch Zusatz von Alkohol zur Schmelze wird der Farbkörper in dunklen Kristallen abgeschieden. Er gibt mit konzentrierter Schwefelsäure eine grüne Lösung, die durch Zusatz von Borsäure blau wird. In den meisten indifferenten Lösungsmitteln ist der Körper sehr schwer löslich und kristallisiert z. T. aus Pyridin oder Chlorbenzol in dunkelblauen Nadeln. In Anilin löst er sich mit grünblauer Farbe.

Zur Darstellung der Sulfosäure trägt-man 10 kg des trockenen Kondensationsproduktes in 50 kg rauchender Schwefelsäure von 10 Prozent S O₃-Gehalt langsam ein und läßt dann die Mischung bei gewöhnlicher Temperatur so lange stehen, bis eine in Wasser gegossene Probe in verdünntem Alkali vollkommen löslich ist. Die Masse wird dann in Wasser gegossen, der Farbstoff

durch Kochsalz gefällt und in üblicher Weise durch Umlösen gereinigt. Er löst sich in Wasser mit grünstichig blauer Farbe. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist grünblau und wird durch Anwärmen mit Borsäure blaugrün. Der Farbstoff färbt ungeheizte Wolle in reinen grünblauen Tönen an. Das Kondensationsprodukt mit Anilin wird in gleicher Weise wie das Toluidinderivat dargestellt, welchem es auch in seinem Verhalten gegen Lösungsmittel völlig gleicht. Die in bekannter Weise dargestellte Sulfosäurc färbt Wolle in mehr reinblaucn Nuancen. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist reinblau und wird durch Zusatz von Borsäure etwas grüner.

Claims (1)

1. Pa tent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Einwirkung von Brom oder bromentwickelnden Körpern auf 1 · 5- bezw. 1 · 8-Amidooxyanthrachinon erhältlichen Bromderivate mit aromatischen Aminen, besonders Anilin und p-Toliüdin, kondensiert und die so erhaltenen Kondensationsprodukte sulfoniert.