DE1494366A1 - Verfahren zur Erzielung der Haftung von Polyestermaterialien auf Kautschukstoffen - Google Patents
Verfahren zur Erzielung der Haftung von Polyestermaterialien auf KautschukstoffenInfo
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Description
telefon· sss4;« 8000 MÖNCHEN 15, 15.November 1968
11 094/62 15/Loe P 14 94 366.9
Telkoku Jlnzo Kenshi Kabuahlkl Kalaha
Hiahi-ku, Osaka (Japan)
Verfahren zur Srzielung der Haftung τοη
Polyeateraaterialien auf Xautaohukatoffen*
Öle Erfindung bezieht aloh auf ein 7erfehren zur Verbesserung der Haftung τοη Polyestermateriallen, Insbesondere
Polyestertextilmaterlalien, an Kautaohuk oder dessen
Ersetzetoffen, die Im nachfolgenden als Koutaohukstoffe
bezelohnet «erden« Insbesondere bezieht aioh die Erfindung
auf ein verbesserte· Torfehren zur Bewirkung der Haftung
▼on Keutaohuketoffen auf Polyestermaterialien, welche
Polyester Yon hohen Molekulargewicht enthalten, wobei derartige Materialien Fäden, Fasern, Garne, Bänder, Cord,
Cordgewebe, Fllee oder rollen od.dgl. uafeeeen»
Polyester 909821/0998
H94366
Polyester von hohem Molekular gewloht t die aus
<f> , <** -Glykolen
und Dicarbonsäuren erhalten wurden, insbesondere beliebige, der aus Polymethylenglykolen und erometisohen Dioorbon-•äuran erhaltenen Polyester von hohem Molekulargewloht·
▲la typlBQhatee Beispiel dafür kann Polyethylenterephthalat
angeführt werden, welohea aus Xthylenglykol und TerephthalsMure erhalten, wird·
Die gemäß der Erfindung verwendeten Kautaohukstoffe
umfassen beliebige der natürlichen Kautaohukstoffe, «le
Hevea-Kaut s ohulc, Guttapercha, Balata, die mit Füllstoff
versetzten Kautsohukstoffe, die modifizierten Kautschukstoffe, beispielsweise hydroxylierter Keuteohuk, die kondensierten Derivate von Kautschuk und oyollsohera Kautschuk, das aynthetlaierte kautsohukartlge Dienpolymerisat
und/oder -mischpolymerisat, beispielsweise Neopren, Butadlen-Styrol-Misohpolymerisat und Butadlen-Aerylnltril-Klaohpolymerisat, Thloplaststoffe, daa kautaohukartige
Xsobutylenpolymerisat und/oder -mischpolymerisat, das
kautsohukartlge Uisohpolymerisat von Alkylaoxylat und
Chlor alkylvinyläther, die ο hlor sulfoniert en Polyolefine
od«dgl·
selta
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149436(5
aelta ale Veratärkungsmsterlallen für Keutsohukstoffe
äuBerat erwünaohte Eigenschaften, wie ausgezeichnete Zugfestigkeit, Schlagfestigkeit, Dehnungewiderstandsfähigkeit,
Dimensionsstabllität, Wärmebestandigkeit, ohemlsohe Widerstandsfähigkeit, Waaaerundurohiessigkeit, Widerstandsfähigkeit gegenüber Bakterien und Wetterbeständigkeit
besitzen, konnte andererseits aufgrund der Tatsache, defl Ihre Molekularatruktur inaktiv ist, keine Haftkraft, die
für ihre prektlaohe Verwendung erforderlloh ist, mittels
gebräuchlicher Klebbehandlungen erhalten werden·
So ergeben Klebstoffe, wie die wäärlge Dispersion
von Vinylpyrldinmlsohpolymerisat-Latex-Hesoroin-Formnldehyd,
welche sieh bisher für das Kleben von Cellulosetextillen
auf Kauteohukstoffe teohnlsoh wertvoll erwies, ,keine zufriedenstellenden Srgebnlsee beim.Kleben von Polyestertextillen auf Keuteohukatoffe.
In Anbetracht der vorhergehenden Ausführungen wurden viele Vorschläge bezüglloh Verfahren zur Erzielung dor
Haftung (Klebung) von Polyestertextilstoffen auf Kernteohukatoffen gemacht, wovon die folgenden am wichtigsten
aindt
in
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(1) die laooyanatraethode
(2) die Äthylenharnstoffmethode
(3) die Methode mit was«erstabilem Isooyanat od.dgl.
Jedoch weisen diese Methoden »lie die nachstehend be-βohr!ebenen Naohteile auf, weshalb keine völlig zufriedenstellend ist.
Bei dem unter (1) aufgeführten Verfahren werden PoIyestertextilstoffe mit einer Behendlungsflüsβigfceit behandelt, In welcher Isocyanate gelöst oder dispergiert worden
waren, worauf sie auf iCautsohukstoffe geklebt werden. Jedooh
erfordert dieses Verfahren eine große Menge Isooyonat, wodurch die Kosten ansteigen« Ferner spielt hier die
Gefahr der Toxioität eine Bolle und derüberhinaus ist die Klebkraft des Materials nicht ausreichend·
Xn dem unter (2) angegebenen Verfahren werden die
Polyestertextilien mit einer Behendlungsflüssigkeit behandelt, in welcher Äthylenharnstoff gelöst oder dispergiert
worden war, worauf sie auf Keutsohukstoffe geklebt werden«
Auch in diesem Fall sind groß« Mengen Ethylenharnstoff
erforderlloh, wodurch das Verfahren kostspielig wird und außerdem ist die erhaltene Klebkraft für praktische Verwendungszwecke nioht ausreichend·
' Bei
909821/0998
Bel dem unter-, (3$) genannten Verfahron werden die
Polyeetertextlllen mit einer wäßrigen Dispersion von
wasserbeständigem Xsooyanat und Latex behandelt, worauf
sie auf Kautsohuketoffe geklebt werden· Auoh dienes Verfahren ist unbefriedigend, da es nloht nur aufgrund der
Notwendigkeit für eine große Menge an wasserstebilera
Isooyenat unwlrtsoheftlioh let, sondern euoh bei dieser
Sinetuf entphenolung keine für praktische Verwendungszwecke
ausreichende Kleb- oder Haftkraft erzielbar 1st«
Ein allgemeiner Zweok der Erfindung 1st die Schaffung
eines Verfahrens zur Erzielung der Haftung von. Materialien, welche Polyester von hohem Molekulargewicht enthalten,
insbesondere Polyestertextllmaterlalien, auf Kautsohukstoffen.
Ein anderer Zweok der Erfindung bezüglich der Haftung von Polyester hohen ISolekulargewiohts enthaltenden
Materlallen auf Kautsohuketoffen 1st die Schaffung
eines Verfahrens zur Verleihung einer Haftung, welche verbesserte Haftfestigkeit zeigt und eine hohe Klebkreft
und «In hohes Bruohverhältnis beim H-Stüokteat aufweist·
eines
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ζ m 6 -
•ines Verfahrens zur Klebung von Polyethylenterephthalat
enthaltenden Materialien, insbesondere Polyäthylenterephthalattextilmaterialien, auf Kauteohukstoffen.
Ein weiterer Zweck der Erfindung ist die Schaffung einea verbesserten Verfahrens zur Erzielung der Haftung
von Textilmeterielien, welche aus Polyethylenterephthalat
erhalten wurden, auf Ke ut schulest of fen für verstärkende Gegenstände, welohe aus Kauteohukstoffen hergestellt sind·
Weitere Zweoke und Vorteile der Erfindung sind aus der nachstehenden Beeohrelbung ersiohtlioh·
Das Verfahren gemäß der Erfindung, duroh welches die
verschiedenen, vorstehend genannten Zweoke und Vorteile erhalten werden, besteht darin, da3 man das Material mit
einer ersten Behendlungsflüssigkeit', welohe mindestens
eine Verbindung mit wenigstens zwei gleichen Gruppen, wie aktive Isooyanatgruppen, Xthylenhernstoffgruppen,
Xthylenurethengruppen und Phenylurethangruppen, enthält,
und einer zweiten Behandlungsflüssigkeit, welohe mindestens eine Verbindung aus der Gruppe von äthylenisoh ungesättigten
Amidverbindungen und äthylenisoh ungesättigten Epoxydverbindungen enthält, behandelt, dann das behandelte Material bei einer Temperatur von 100° bis 2500C wärmobehen«
delt
909821 /0998 ' ·
delt, worauf die Haftung desselben auf Keutaohukstoffe
bewirkt wird·
Die Behandlung mittels der ersten und zweiten Ttehendlungsflüsslgkeit in dem Verfahren gemäß der Erfindung
kann gleichzeitig durchgeführt werden· O-näß einem der
Merkmale der Erfindung kann so das Polyestermaterial
mit einer Behendlungsflüssiglceit behandelt werden, ντοIohe
mindestens eine Verbindung mit mindestens zwei gleichen Gruppen aus der Klasse von aktiven Isooyanatgruppen,
Äthylenharnstoffgruppen, Äthylenurethangruppen und Fhonylurethangruppen und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe
von äthylenieoh ungesättigten Amidverbindungen und äthylenisoh ungesättigten Epoxydverbindungen enthält, denn
bei einer Temperatur von 100° bis 2500C hitzebehandelt
werden, worauf sein Haften oder Kloben auf Koutsohukatoffe
bewirkt wird« Diese Ausführungsform wird bisweilen als
eine "Ein-Badmethode" (single-bath method) bezeiohnet.
Die Behandlungen mit der ersten und zweiten Bohondlungnflüssigkeit können gemäß der Erfindung getrennt
durchgeführt werden· Diese AusfUhrungsform wird bisweilen
als eine "Zwei-Badmethode?(two-bath method) bezeichnet«
Bei der Zwei-Badmethodo wird das Material mit der ersten Behandlungsflüssigkeit, welohe eine Verbindung mit einer
aktiven -909821/0998
aktiven Isooyanotgruppe, einer Xthylenharnstoffgruppe, einer
Äthylenurethsngruppe oder einer Fhenylurethangruppe enthält,
vorzugsweise auf eine Temperatur von 150° bis 2500C erhitzt,
bevor es mit der zweiten Behendlungaflüssigkelt behandelt
wird« So kann in einer anderen Ausführungeform der Erfindung
das Polyestermaterial mit einer ersten Behandlungsflüssig·
keit behandelt werden, welche mindestens eine Verbindung
mit mindestens zwei gleichen Gruppen, wie aktive Isooyanatgruppen, Xthylenharnatoffgruppen, Xthylenurethangruppen oder Phenylurethangruppen enthält, worauf das mit der
ersten Behandluhgsflüssigkeit behandelte Material bei
einer Temperatur von 150° bis 2500C hitzebehandelt werden
kann und anschließend das hitzebehandelte'Material mit einer zweiten BehandlungsflUssigkeit behandelt wird,
welche mindestens eine Verbindung aus der Gruppe von äthyleniaoh ungesättigten Amidverbindungen und äthylenlsoh
ungesättigten Spoxydverbindungen enthält, worauf es bei
einer Temperatur von 100 bis 2500C hitzebehandelt wird und denaoh die Haftung dieses Steterlala auf Keutsohukstoffen bewirkt wird»
Die gemäß der Erfindung verwendete erste Behendlungeflüssigkeit enthält mindestens eine Verbindung mit mindestens zwei gleichen Gruppen aus der Klasse von aktiven Iso-
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oyanatgruppen, Xt hylenhar net off gruppen, Xtnylenurethangruppen und Phenyluretbaugruppen.
Belaplele für die in der braten BehandlungaflUaeig·
kelt verwendete Verbindung aind:
Verbindungen mit aktiven Xaooyanatgruppen:
Die PoXyaethylendliaooyanate, «ie Kezamethylendiiao«
oyanat, 2,4-Toluylendiiaooyanat und deaaon Dimeraa, 2,4-0hlorphenylendiieooyanat, p,p'~Diphenylmetüandiiaooyanata
P»P*,Pn-Triphenylmethantriiaooyanat, 1t5-Nephthylendilaooyanat und Di-trimethylenthioätherdiiaooyanat.
Verbindungen alt Xthylenharnatoffgruppen:
Die Polymethylenbia-(äthylenharnstoffe), wie Tetra«,
Pent a-, Hexa··, Nona· und Deoemethylenbia-(äthylenharnatoff), m-Phenylenbia-(äthylenhaxnBtoff), 2,4-Toluylenbla-(äthylenharnatoff) und p.p^Diphenylmethanbie-täthylenharnatoff)·
Vorbindungen mit Xthylonurethengruppon:
Die Polyraethylenbia-(äthylenurethane), wie Tetra·,
Pente-, Hexa-, Hepta-, Oota-, Nona· und Deoamethylenbla·
(äthylenurethan) und p,pf-Dimethyldlphenylmethanbia-(äthylenuretnan)«
thylenbla·
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thylenbis-(phenylurethan), Polymethylenbia (phonylurethan),
2,4-Toluylenbie-(phenylurethan), 2,4-Chlorphenylenbia-(phenylurethan), p,pf-Diphenylraethanbia-{phenylurethan),
P »p\p"-Triphenylmethentr is-(phenylurethan), 1,5 -Naphthylenbis- (phenylurethan) und Ditrimethylenthioätherbia-(phenylurethen)·
Die Verbindungen, welche in der eraten BahandlungsflUaaigkeit gemäB der Erfindung verwendet werden können,
sind ausführlicher in der Patentanmeldung T 21 354 IVd/39b
besehrieben·
Diese Verbindungen sind normalerweise in der ersten Behändlungaflüasigkeit in einer Menge von etwa 2 bis 15 i»
enthalten·
Die gemäB der Erfindung verwendete -zweite Behandlungsflüssigkeit enthält mindestens eine Verbindung
aus der Gruppe von äthylenisoh ungesättigten Amidverbindungen und äthylenisoh ungesättigten Spoxydverbindungen;
Όατ in der vorliegenden Sesohreibung verwendete Ausdruolc "äthyleniaoh ungesättigte Anidverbindung" bezeichnet
eine
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eine Verbindung, weIohe mindestens eine ttthylenisoh
ungesättigte Bindung und mindestens eine Säurearaidbin-.dung in ihrem Molekül enthält· Beispiele für öthyleniaoh
ungesättigte Araidverbindungen sind Aorylamid, Methoorylamid und die H-Alkylaorylemide, vie N-Methyl-, N-Xthyl-,
N-n-Ifcopyl-, W-Isopropyl-, N-n-Butyl·, N-Isobutyl-, N-tert·-
Butyl- und ft-Ootylaorylamld, N-AlIylaorylamid, N-Crotylaorylamid, N-nethylolaorylemid, K>N*«KIethylenbl8«(aoryl-
amid) .und ähnliohe Derivate von fiSethaorylamid.
■ .
Der Ausdruck "äthylenieoh ungesättigte Eρoxydverbindung", vie er in der vorliegenden Besohrelbung verwendet
wird, 1st eine Osttungsbezelohnung einer Verbindung,
welche in ihrem Molekül mindestens eine einen dreigliedrigen Ring vonAlkylenoxyd enthaltende Gruppe, beispiels*
weise eine Epoaydgruppe, Glyoldylgruppe od.dgl., und
gleichzeitig eine Gruppe mit mindestens, einer äthylenisoh
ungesättigten Bindung, beispielsweise eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe, eine Aorylgfuppe, eine Methaorylßruppe
od.dgl. enthält. Beispiele for diese Verbindungsart sind
u.a.Glyoidylaorylet, Glyoldylmethaorylat, Glyoidylorotonat, Allylepoxystearat, Allylglyoidyläther, Crotylglycidyläther, Vinyloyolohexenmonoxyd und Divinyibenzolmonoxyd ·
Diese Verbindungen sind normalerweise in der Behänd-909821/0998
lungaflussigkeit in einer Menge von 2 bis 15 # enthalten.
Die Behendlunßsflüssigkeit kann aua einer.Lösung,
einer Di β per β lon oder einer Emulsion bestehen, «renn keine
Verbindungen mit einer aktiven Isooyenatgruppe verwendet «erden, eondern solche mit einer Gruppe, wie Äthylenhernstoffgruppe, Äthylenurethangruppe oder Phenylurothangruppe zur Anwendung gelangen, können dieae Verbindungen und
erforderliohenfalla außerdem die Verbindungen der obengenannten äthyleniaoh ungesättigten Amidverbindungen oder
äthyleniaoh ungesättigten EpoiydVerbindungen in einer
wäßrigen Flüssigkeit duroh Dispergieren oder Emulgieren in
Wasser hergestellt werden, weIohe dann als erste Behändlungs·
flüssigkeit oder als vereinigte Behandlungsflüasigkeit
verwendet werden kann*
Die Behandlungsflüssigkeit kann euoh aus einer Flüssigkeit vom organischen Luaungsmitteltyp bestehen·
Unter der Angabe" Flüssigkeit vom organischen Lösungs»
aitteltyp" werden organische Lösungsmittel im allgemeinen Sinn verstanden· Sie kenn aus einem beliebigen organischen
Lösungsmittel bestehen, so lange wie dieses gegenüber den
funktloneIlen
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MT ·
funktioneilen Gruppen der Verbindung! welohe gelöst, diaper giert oder emulgiert werden soll, nioht reaktionsfähig
ist, wobei es nioht unbedingt erforderlioh ist» defl dieeee ein Lösungsmittel dieser Vorbindung ist. Beispiele
für eolohe gemäß der Erfindung brouohberen Lösungsmittel ;
sind die eliphatioohen Kohlenwasserstoffe, wie Hexan,
die aromatischen Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, die Äther, \
wie Butyläther, die Ketone, wie Hothyläthylketon, die
Ester, wie Xthylaoetat, die halogenierten Kohlenwasserstoffe ι wie Diohlormethon, die Nitroverbindungen, wie .
r felverbindungen, wie Xthyleulfid. ■
In der Zwei-Badmethode kann auoh das Lösungamittel
der ersten Behandlungsflüasigkeit und das der zweiten
versohieden sein« Beispielsweise kann das mit einer '
organischen ersten Behändlungsflüsaigkoit behandelte Material naoh dar Lufttrooknung oder Wärmebehandlung mit
einer wäßrigen aweiten Behandiungaflüssigkeit behandelt
werden·
In dor AusfUhrungsform der Erfindung, bei weIoher
keine Verbindung mit den aktiven Xsooyanatgruppen verwendet
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det wird (einsohließlioh dor Ein-Badmethode), 1st die Zu·
gäbe einer geringen Menge einer Verbindung mit einer Aminogruppe zur ersten Behändlungsflüsaigkeit erwünsoht·
Beispiele für Verbindungen mit einer Aminogruppa,
welohe zu diesem Zweok verwendet werden können, sind u.a.
die primären, sekundären und tertiären Amine, polymerisiert
te Aminoverbindungen und .die quaternären Hydroxy!ammoniumverbindungen.
Für die Verwendung in dem Verfahren gemäß dor Erfindung besonders erwünschte Aminoverbindungen umfassen die
aliphatischen Diamine, wie At hy lend ion in,· Triethylendiamin,
Tetramethylendiemin, Fentamathylendlamin, Hexamethylendiamin, Heptamethylendlamin, Ootamethylendiamin und
Nonamethylendiemln, die polyrverisierten aliphatisohon
Polyamine, wie Triäthylendiamin, Tetraäthylentriamin od.dgl«,
die eromatisohen Amine, wie Anilin, H-Hethylanilin,
Ν,Ν-Dimethylanilin, Dieminobenzol od,dgl», die oyoloallphatisohen Amine, wie Piperidin, die heterocyclischen Amine,
Wie Pyridin und auoh andere Verbindungen, wie Harnstoff,
Thioharnstoff, Diphenylharnstoff und Diphenylthloharnstoff·
welohe
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welohe eine Verbindung mit mindestens zwei gleichen Gruppen, wie Äthylenharnetoffgruppen, Xthylenurethangruppen
oder Phenylurethangruppen, enthält, In einer Menge bis zu
0*3 Äquivalent Amlnogruppe auf jedes Äquivalent der funk» tionellen Gruppen zugesetzt werden· Jedooh ist in den
neioten Tüllen eine Menge von 0,01 toda 091 Äquivalente
besondere geeignet« Andererseits nimmt, wenn die zugesetzte
Menge AmIn 0,3 Äquivalent Amlnogruppe je Äquivalent funktionell β Gruppen übersteigt, Im Gegenteil die erzielte
Haft* und Klebkraft ab·
Die in dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendete Behandlungsflüssigkeit kann auoh andere geeignete Zusätze,
wie naohstehend angegeben, enthalten:
(1) Sin Dispergiermittel, wie Natriumdiootylsulfoauooinat (Aerosol OT «»Handelsname der Amor loan Oyanamld Co·)
für die Dlspergierung der wirksamen Verbindung in Wasser
oder einem organlsohen Lösungsmittel.
(2) SIn Emulgiermittel, wie Polyvinylalkohol
Natriumoarboxylmethyloelluloee (CMC) oder Katriumalglnat,
wenn die wirksame Verbindung in Wasser oder einem organ!· sohen lösungsmittel emulgiert wird·
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(3) Nattlrlioher Kautschuklatex, Butedien-Vinylpyridin-raieohpolyraerisat-Latex oder organische Lösungen von Rohkautschuk, um den Folyestermaterl8lien, auf woIohe der erste
Oberzug aufgebracht wurde, Biegsamkeit zu verleihen. Ferner dienen die unter (2) und (3) aufgeführten Zusätze auoh als
Mittel zur Regelung der Viskosität der Behandlungsflüsslgkeit· Bei der Zugabe zur Behandlungsflüssigkeit von einer
für den Gebrauch geeigneten Viskosität haben sie die Wirkung einer Regelung der Aufnahme der Behändlungsflüasigkeit duroh
die Polyestermeterialien·
Erforderlichenfalls kann die Behendlungsflüsalgkeit
außerdem auoh einen Katalysator, wie Benzoylperoxyd, enthalten.
Die Behandlung der Polyestermaterialien mit der Behandlunssflüsslgkelt kann In Irgendeiner geeigneten Weise
erfolgen· Während die Behandlungeflttsslgkeit auf das zu
behandelnde Material mittels einer Sprühvorrichtung oder einer Bürste aufgebracht werden kann, wird en im allgemeinen bevorzugt, das Polyestermaterial mit oder ohne
Spannung in die Behändlun^sflüaslgkelt zu tauchen und daraus mit einer geeigneten Aufnehmemenge zu entfernen·
aufnahme
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aufnahme nicht kritisch. BezUglloh der Haftung von Polyestermaterialien auf Kautsohukstoffen variiert Im allgemeinen die optimale Menge der Feststoffaufnahrae für den
polymeren überzug, welohe die maximale Kleb- oder Haft»
stärke ergibt, In Abhängigkeit von den vorgesehenen Verwendungszwecken, welohen das beabsichtigte Produkt unter»
worfen werden soll und von der Form dea Polyestermaterial»
Sa In Abhängigkeit vom Verwendungszweck Fälle vorhanden sind, in welohen eine maximale Klebkraft nicht.unbedingt
erforderlloh 1st, wird es bei der Durchführung des Verfahrens gemä3 der Erfindung weiterhin bevorzugt, dad entspreohond der vorgesehenen Gebrauohszweoke der beabsichtigt on Gegenstände und der Form der verwendeten Polyestermaterialien die Behandlungen mit den zu erzielenden Endeffekten abgestimmt werden, wobei auf die optimale Menge
der Feststoffaufnahme für den polymeren Überzug geachtet
wird, und zwar duroh Auswahl der Konzentration der Verbindung mit den wirksamen funktioneilen Gruppen in der
Behandlungaflüssigkeit und der Aufnahme dieser Flüssigkeit,
um die optimale Menge an Feststoffaufnahme zu erzielen*
Der optimale Bereich für die Feststoffaufnahme wird
In geeigneter Welse in ÜbereinetInmung mit der Art, Form
und den beabsichtigten Verwendungszwecken dos zu behandelnden
909821/0998
delnden Mqtoriala bestirnt« Beispielsweise liegt bei
einem Reifenoord-die Featetoffaufnahmo dea Klebemittels
normalerweise in dan Bereich von 0,3 bla 6 jS naoh dem ersten
Eintauchen und ist euoh etwa die gleiohe naoh dem zweiten
Eintauchen· Demgemäß liegt die gesamte Featstoffaufnehme
normalerweise in dem Boreloh von 0,6 bis 12 £· Andereraeita ist bei der Ein-Badnethode eine Featatoffaufnahae
von 0,4 bis 8 £'normal·
Bei der Behandlung von Kaboloorde ist in den meist en Fällen eine Feat stoff aufnehme, welche um 10 bis 40 £
geringer ala bei der Behandlung von Relfenooxd 1st, euere lohend.
Obgleich die Featatoffeufnahme bei der Behandlung
von Geweben davon abhängt, ob daa Gewebe aus Fadengaxnen
oder gesponnenen Garnen gewebt 1st, sowie von dessen Gewebeatrulctur, Stärke od.dgl., wird die Behandlung meistens so durchgeführt, daß die gesamte Festatoffaufnahme
0,3 bis 12 $ beträgt.
Bei der Eln-Badmethode, bei weloher daa Polyestermaterial gleichzeitig mit der ersten, wie mit der zweiten
Eehandlung8flÜ8Bigkeit behandelt wurde, wie vorstehend
besohrleben
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besehrieben, muß das Material dann bei Temperaturen zwischen 100 und 2500C, vorzugsweise 170° bis 2300C erhitzt
werden. Diese wärmebehandlung bewirkt eine Ilitzeaktivierung, Additionspolymerisation und/oder Kondenaationapoly·
morlsatlon der eine Gruppe, wie aktive Isocyonatgruppe,
Äthylenharnstoff gruppe, Xthylenurethangruppe oder Fhenylurethangruppe aufweisenden Verbindung und der äthylenisoh ungesättigten Amidverbindung oder äthylenisoh ungesättigten Epoxydverbindung In der Behendlungsflüsslgkelt,
deren Haftung auf die Oberfläche des Polyestermaterial
bewirkt worden 1st, und stellt eine unerläßliche Bedingung für die Bildung des polymeren Oberzugs dar, weloher. stark
an den Polyester auf der Oberfläche des zu behandelnden Materials gebunden ist und überdies geeignet ist, stark en
Kautsohukstoffe gebunden zu werden. Bei einer Erhitzung*?-
t empor ο tür von weniger als 1000C ist; die Bildung des polymeren Überzugs nicht hinrolohend und die erhaltene Klebkroft ist ebenfalls gering, so daß der Zweck der Erfindung
nloht erzielt werden kann. Renn die Behandlung andererseits
bei einer Erhltzungstenperatur oberhalb 2500C durchgeführt
wird, können die verwendeten Folyestermaterlallen nachteilig beeinflußt werden.
Die Dauer der Hitzobohondlung variiert In Abhängigkeit
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kalt von dem zu behandelnden Material, der Art des Bindemittels, der Feuchtigkeitaaufnahme und inabesondere von
der Hitzebehandlungetemperatur· Während normalerweise ein
Zeitraum im Bereioh von 20 Sekunden bis 6 Minuten genügend
ist, kann er bisweilen so kurz wie 10 Sekunden sein oder bis zu etwa 10 Minuten betragen·
Bei der Herstellung von Keifen- oder Kabelcord wird die Hitzehärtung der Cords gewöhnlioh unter Spannung durchgeführt, um die Neigung der Cords zur Ausdehnung oder
Streokung unter Belastungen oder zur Schrumpfung während des Vulkanlslerarbeitsganges von Kautsohuk zu exniedrigen·
Gemäß der Erfindung kann die gegebene Wärmebehandlung für die Bildung des polymeren. Überzugs günstigerweise auoh
gleichzeitig für die Wärmehärtung des Cords selbst dienen. Wenn die Hitzehärtung und die Hitzebehandlung, inabesondere
falls daa zu behandelnde Material aus Polyalkylenterephthalat besteht, zur Bildung des polymeren Überzugs zusammen
unter einer Spannung, weIohe die Schrumpfung des Cords zuläßt, durchgeführt werden, sind ferner die Gebrauchseigenschaften des Reifens beaohtlioh verbessert·
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auf die Polyeatermatoriaiien, bei welohen die Bildung eines
polymeren Oberzuge beendet worden war, haben Änderungen,
woIoho im Verlauf der Zeit auftreten, keine Wirkung, welohe
einer teohniaohen Froduktloneüberlegung bedürfen· Seibat
naoh Verlauf τοη zwei Voohen wurde aohließlioh kaum irgend- \
ι eine Abnahme in der Xlebkraft beobaohtet·
Die Polyeatermaterlelienj welohen der polymere überzog I
erteilt worden let, werden auf ICautaohukatoffo geklebt· Im
allgemeinen wird diese abschließende Verklebung gleichzeitig mit der Vulkanisierung des Kautsohukstoffes durchgeführt.
Die mit dem Überzug versehenen Polyestermaterialien werden daboi zusammen mit den Xeutaehukatoffen erhitzt· Erwünsoh- ·
tonfalle kann das Erhitzen unter Druok durohgeführt werden· j
ηQOh einem Verfahren behandelt werden, bei welohem men j
ί es mit einer ersten Behandlungsflüssigkeit, welohe minde- ;
stone eine Verbindung mit mindestens zwei gloiohen Gruppen,
wie aktiven Isooyanatgruppen, Äthylenharnstoffgruppen,
A'thylonurethangruppen oder Phenylurethangruppen enthält,
behandelt, bei elnor Temperatur von 150 bis 2500C das mit
der ersten Behandlunsaflüaaigkeit behendelte Material einer
Kitzebehandlung unterwirft, dann daa hitzebehandelte Ua-
terlal
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terial einer zweiten BehandlungsflUasigkeit» wolohe mindestens eine Vor bindung, wie ätbylenisoh ungesättigte Amid·
verbindung oder äthylenisoh ungesättigte Epoxydyerbindung,
enthält» behandelt, worauf das mit der zweiten Behandlungsflüssigkeit behandelte Material bei einer Temperatur von
100° bis 2500C hitzebehandelt wird und anschließend die
Klebung auf Kautsohukatof ι durchgeführt wird·
Hierbei wird die Verbindung in der ersten Behandlungsflüsaigkelt mit mindestens zwei gleichen Gruppen» wie aktiven Iaooyanatgruppen, Äthylenharnstoffgruppen» Ätnylenurethengruppen oder Faenyluretbaugruppen, welohe auf der
Oberfläche des Polyeatermateriels sufgenommen worden ist»
duroh die erste Hltzebehandlung hitzoaktiviert, additionspolymerisiert und/oder, kondensatlonspolymerisiert» wobei
die erste starke Bindung an die Oberfläohe des zu behandelnden Materials bewirkt wird· Zn dieser Weise wird hler
ein erster überzug gebildet» welcher ein stlokstoffhaltigos,
fest zusammenhängendes, hohes Polymerisat umfaßt, das aloh
mit dem zweiten überzogt weleher sloh bei der Behandlung
mit der zweiten Behandlnngsflflsslgkelt ergibt» quervernotzen
kann·
dar
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der Erfindung versehenen Polyeatermaterlallen besitzen als
Zwischenprodukte eine volle Stabilität» so daß ihr Handelswort nicht beeinträchtigt wird. Die alt dem ernten Überzug
versehenen Polyester materialien wurden weder durch Feuchtigkeit, Sauerstoff oder Sonnenlioht nachteilig beeinflußt,
seibat, wenn sie wahrend vieler Stunden der Luft ausgesetzt
wurden» noch wurde überhaupt eine Änderung der endgültigen Klebkraft, die al· erreioht hatten» beobachtet·
In den nachstehenden Beispielen wird ein Fall eines Cords aufgeführt, der einen ersten Überzug hatte und zufriedenstellend verwendet werden konnte, selbst, nachdem er
in einem Baum während einer Zelt von einen Jahr liegengelassen worden war· Erwünscht onfalls können die mit dem
ersten überzug versehenen Polyesterfasern auoh gewebt werden und anschließend können die ao erhaltenen Gewebe auf
Kautaohukatoffe durch die nachfolgend beschriebene Behandlung aufgeklebt werden·
Das bereite mit dem ersten Überzug versehene Polyester«
material wird mit der zweiten BehandlungsflUasigkelt behandelt
welohe normalerweise 2 bis 15 £ einer äthylenlsoh ungesättigten Amiäverbindung oder einer ttthyleniaoh ungesättigten
Epoxydverblndung enthält und anschließend normalerweise
zwischen
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zwisohen 20 Sekunden und 6 Minuten long bei einer Temperatur Ton 100 bis 2300C9 vorzugsweise 160 bin 23O0C9 gebakken, wodurch der zweite Überzug euf deta Polyestermaterial
gebildet wird» wolohem vorhergehend der erste Überzug
erteilt worden war·
Die zweite Behandlungsfltissigkeit konn entweder aus
einer Lösung, einer Dispersion oder einer Emulsion bestehen. Sie kenn wiederum eine wäßrige Flüssigkeit oder cine
vom orgenisohen Lusungsmitteltyp enthalten. Erforderlichenfalls kann sie auoh «inen Katalysator» wie Benzoylperoxyd
enthalten« . . '
Der zureite Überzug ist ebenfalls verhitltniomässig stabil· ■
Auoh na oh Verlauf von zwei Woohen konnte kaum irgendwelche Abnahme in der endgültig erhaltenen Klebkraft beobachtet
werden. . J
Das mit dem ersten und dem zweiten überzug versehene
Po lye a t er met er ie 1 wird auf Xautsohukstoffe;, wie vorstehend
bereite unter Bezugnahme auf die Ein-Badraethode beschrieben
wurde9 geklebt·
Wenn das zu behandelnde Materiel aus einem Cord oder
einem Cordgewebe besteht» kann die Hitzebehandlung» welche
neon
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neon der Behandlung mit der ersten Behondlungsflüsslgkelt
oder neon der Behandlung mit der zweiten Behendlungsf Hiesig·
keit angewendet wurde, auoh gleichzeitig zur Hitzehärtung
dea Corde selbst dienen«
Die Erfindung wird nachstehend anhand der Beispiele
näher erläutert, in weIohen sHmtliehe Teile Gewiohtsteile
sind, felle nichts anderes angegeben ist·
3o£ige Lösung von natürliohem
5£g Dispersion von N.N1-Me-
thylenbiaC-aorylamid) in Methylen·
ohlorid 40 Teile
Die vorstehenden Komponenten wurden unter BUhren vermiaoht,
woduroh die für das Kleben zu verwendende Behandlungsflusslg«
keit erhalten wurde· Desmodur B ist ein Produkt der
Farbenfabriken Bayer A.G. und besteht aus einer 2o£igen
Lösung von Triphenylmethantriieooyanet in llethylenohlorid.
Diese Behandlungsflü88igkeit enthält 10 £ Triphenylmethantriiaooyanat, J>% natürlichen Kauteohuk und 2 % N,N?-Methylenbis-(aorylamid).
513
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51S χ 51Z Drehunßen/10 om - 250deA/2, 51S χ 51Z turne/10 om)
wurde In die vorstehende Behandlunßoflüssißkeit getouoht
und naobdem mlttola Abquetsohwalzen die Feuohtlgkoltsaufnahme dea behandelten Corda auf 34 $ gebraoht wurde, wurde
er während 1,5 Minuten bei 1800C hitzebehändeIt. Der hitze·
behandelte Cord wurde in unvulkanleierten natürlichen Kauteohuk eingebettet und während der Durchführung der Vulkanisierung bei 15 kg/oa und 135°C iia Zeltraum von 50 Minuten wurde gloiohzeltig die KIebung desselben bewirkt·
Der verwendete unvulkanialerte, natürllohe Kautaohuk hatte
die nachstehende Zusammensetzung;
Zinkoxyd 20 Teile Dibenzothiazildiiulfid 1 Teil
BuB 50 Teile Phenyl-ß-naphthylemin 1 Teil
Bei der Bestimmung der Klebkraft mittels des H-Stüoktestee en 20 Stüoken der so erhaltenen Proben wurden die
folgenden Ergebnisse erhalten: Mittelwert 9»8 kg, maxima«
ler West 11,5 *& und minimaler Wert 7,9 kg·
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Andererseits zeigten sioh bei 20 Probestücken, v;eIohe
bei der Ausführung der Klebung unter don entsprechenden
Bedingungen, wie vorstehend, mit der Abweichung, daß in
der obigen Behandlungsflüssigkeit kein N,tf*-H?ethylenbis-(acrylamid) enthalten war, erhalten waren, die nachstehenden Klebkraftwerte: Mittelwert 8,8 kg, maxiraeler Wert
11,1 kg und minimaler Wert 6,9 kg»
4,5 Teile Hexamethylenbis-Cäthylenharnstoff) und
83,0 Teile Wasser wurden in eine Kugelmühle eingebracht und die Misohung wurde während 24 stunden dlapergiert und
gelöst· Heoh Abfiltrieren der unlöslichen' Bestandteile
wurden dem erhaltenen Filtrot 2,5 Teile N,N*-«tethylenbis-{acrylamid) zugegeben, worauf es in einem Mischer von hoher
Geschwindigkeit gerührt oder bewegt- wurde, um die vollständige Auflösung der Mischung zu bewirken. Nach der Einrogolung des pH-Wertes auf 6,0 mit einer 1/2 n-Sodalösung wurden
10 Teile Butadienvinylpyridinlateac mit einem Gehalt von 40 £
Feststoffen zugegeben· Die wäßrige Lösung von Hexamothylenbia-(äthylenharnjatoff) ist ziemlich stabil, wenn der pH-Wert
der Lösung mindestens 4 beträgt·
0". A. LIt zier.
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O.A.Litzier & Co., Ino«, wurde ein Polyüthylenterephthalat-Reifenoord (250deA/2, 51S χ 51Z Drehungen/10 om - turns/10 on,
in die vorstehend angegebene Behandlungsflüssigkeit gotauoht· Naoh äQV Hitzebehändlung des Materials, desoen Feuohtigkeitaeufnahme etwa 21 i» betrug, wurde es in das in Beispiel 1 be*
sohriebene nioht vulkanisierte netürliohe KautsohJcbogonmaterial (rubber sheet) eingebettet, worauf die Vulkanisierung
während 50 Minuten bei 15 kg/dm und einer Temperatur von 1350O in einer Form für den H-Stüoktest durchgeführt wurde· .
Die durchschnittliche Klebkraft (Mittelwert von 20
Bestimmungen) der erhaltenen Produkte gemäß dem H-Stüoktest
ist zusammen mit den Behandlungetemperaturen und -zeiten in Tabelle I aufgeführt.
Tabelle I
Durchschnittliche Klebkraft naoh dem H-Stüoktest (kg)
Zeit (Tfin.) Temperatur (0O) 1,5 2!
220 10,6 10,2 9,7 8,5
(5lU (5^2) (5,5) (4,8)
200 12,1 12,5 11,8 11,4
(4,6) .(ίΐβ) (4|6) (*',9)
180 11,3 12,3 12,8 12,0
(3,3) (4li) (4j3) (4lD
Anmerkung: Die werte in Klammern sind Kontrollwerte, bei
welohen die verwendete BohandlungeflUssigkeit
kein zugesetztes N^N'-Methylenbis-iacrylamid)
enthielt.
909821/0998 Beispiel^
5 Teile Hexamethylenbis-(ethylenharnstoff) wurden in
94,5 Teilen einer wäßrigen ßodalösung unter Verwendung von
0,5 Teilen Natriumalginat diapergiert und der ungelöste Anteil wurde abfiltriert. Zu 92,5 Teilen dieses Filtrate wurden 2,5 Teile tert.-Butyleorylemid zugegeben, worauf ea in
einem Homomisoher (homomixer) gelost und dispergiert wurde·
Hierzu wurden 5,0 Teile Gentao-Latex mit einem Gehalt von 40 % Feststoffen (ein Produkt der General Tire and Rubber
Company) zugegeben und unter leiohtem Rühren mit einem
Glasstab wurde dann die BehendlungsflUssigkeit erhalten·
Wie in Beispiel 2 wurde ein Polyäthylenterephthalat-Belfenoord in diese Flüssigkeit getaucht, bis zu einer Feuohtigkeitsaufnahme von etwa 18 # mittels Abquetsohwalzen abgequetscht und anschließend hitzebehandelt, worauf .die Vulkanisierung (1360C, 15 kg/cm , 50 Min.), des Cords und die
gleichzeitige Klebung durchgeführt wurde, Die Ergebnisse des H-Stüoktestes dieses Cords sind in Tabelle II zusammengestellt·
Tabolle II Klebkraft nach dem H-Stüokteat (kg)
Hitzebehandlungszeit Hitzebehändlungatenperetur
(Min·) 16Q0Q 180°0
1 7,2 8,0
2 8,2 8,7
3 9,1 9,0
4 909821/0998 9,4 8,9
5 9,8 8,5
5 Teile ρ tpf-Diphenylaetnenbie-( phenylur ethan) wurden
alt 0,5 Teilen Natriumelginat zu 94,5 Teilen einer wäßrigen
Sodalößung mit einem pH-Wert von 9 gegeben und in einer
Kugelmühle während 24 Stunden dIspergiert und aufgelöst·
Naoh Abfiltrieren dea ungelusten Anteils wurde unter Zugabe
▼on 3 Teilen tert.-Butylaorylamid zu 92 Teilen Filtrot die
Misohung in einem Homomiaoher diaperglert und gelöst.
Hierzu wurden 5 Teile einer 4o£igen Qentao-Latex gegeben
und unter leichtem Rühren alt einem Glasstab wurde die Behandlungsflüssigice it erhalten· Der pH-Wert dieser
Behandlungsflüsaigkeit wurde mit einer wäßrigen 1-n-Sodalöaung auf 8,5 bis 9,5 eingeregelt· Wie in Beispiel 2 wurde
ein Polyäthylenterephthalatoord in diese BehandlungsflUssigkelt getauoht, worauf er hitzebehandelt wurde· Dann wurde
die Vulkanisierung und das Kleben dieses Cords mit dem in Beispiel 1 beschriebenen nloht -vulkanisierten natürlichen
Kautsohukmaterlal durchgeführt. Die bei der Durchführung
des H-Stüoktestes an diesen Proben erhaltenen Ergebnisse
sind In der nachstehenden Tabelle III aufgeführt·
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Kleblcraft naoh dem H-Stttokteat (kr.) | Hitz6behandlungste.raporatur | Beispiel 5 | 170 °0 |
Hitzebahnndlungszoit | . 200°C | 8,3 | |
(Min.) | 8,5 | 8,5 | |
1 | 8,8 | 9,0 | |
1·5 | 9,5 | 9,8 | |
2,0 | 9,5 | 9,9 | |
2,5 | 9.4 | 10,0 | |
3,0 | 9,3 | •9,8 | |
4,0 | 9,0 | ||
- 5,0 | |||
Wenn Behandlungen entsprechend vie in Beispiel 2 beschrieben unter Verwendung einer Behandlungsfltissigkeit
durchgeführt wurden, in vrelohe Amine .gemäß den in Tabelle
ZT gezeigten Bedingungen einer Behendlungsflüasißkoit einverleibt waren, bei welcher p,pf-Diphenylmethenbis-(phenylurethan) anstelle des in Beispiel 2 verwendeten Hexamethylene
bis-(äthylenharnetoffs) verwendet wurde, wurden die in Tabelle IT gezeigten Ergebniese erhalten.
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Wirkungen | von AmineinverleibunRen | 180 | 1 |
Klebkraft
naoh H- Stüok- I test (kg) |
|
Bei
spiel ar· |
Art des Amins | ebenso | 2 | 12,8 | |
1 | Äthylendiarain |
zugesetz- Hitzebehend-
te Menge(be- lungsbedingun- zοgen auf gen 100 Teile .ο«» /„ln ι Behandlunge« · υ/ ι*»*»· j flüssigkeit) |
200 | 1 | 10,6 |
2 | ebenso ■ | 0,060 | ebenso | 2 | 11,6 |
3 | Anilin | ebenso | 180 | 1 | 10,3 |
4 | ebenso | 0,093 | 220 | 2 | 12,6 |
5 | Piperidin | ebenso | 180 | 1 | 9,4 |
6 | ebenso | 0,085 | 180 | 2 | 11,9 |
7 | Pyridin | ebenso | 180 | 1 | 10,5 |
8 | ebenso | 0,079 | 180 - | 2 | 8,5 |
9 | nichts | ebenso | 220 | 2 | 10,3 |
10 | nichts | - | .10,8 | ||
11 | niohte | ||||
Beispiel 6 |
Zu 690 ml Wasser, welches auf einen pH-Wert von 8,5
bis 9,0 eingeregelt war, wurden 50 g 7oluylenbis-(phenylurethan) und 8,5 g eines Dispergiermittels Aerosol OT zugegeben,
und anschließend wurde in einer Kugelmühle während 24 Stunden diapergiert. Anschließend wurden unter gründlichem Rühren der Dispersion in einem Homomisoher allmählich 21,5 g
Glyoidylmethaorylat zugegeben und die vollständige Eraul-
Hierzu
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'j. - 33 -
Hierzu wurden 20 g eines 40#igen Gentao-Latex und
10 g net ür Hoher Latex zugemleoht und unter Ielohtem Rühren mit einem Glasstab wurds de Behandlungsflüsslgkeit ,
erhalten· Naohdem ein Polyäthylentorephthalat-ßeifenoord
(250döA/2,51S χ 51Z Drehungen/10 cm) In diese Behändlungsflussigkelt während eines Zeitraumes von mehreren
10-Sekunden eingetaucht und unmittelbar ansohlieOend \
1,8 Minuten lang bei 22O0O hitzebehandelt wurde» wurde
die Behandlungsfltisalgkelt auf den Fasern polymerisiert j
und bildete einen festen überzug· '
Das behandelte Produkt wurdet wie In Beispiel 1 be->
sohrleben, In den nloht vulkanisierten, netürHohen Keutsohukbogen (rubber-sheet) eingebettet und vulkonioiert. Bei der
Bestimmung seiner Klebkreft neoh dem gebräuchlichen H-Stüoktest ergab sieh eine Klebkraft in dem Bereioh zwischen 8,0
und 10,5 kg. '
Naohdem 65 g Hexamethylenbls-Cäthylenharnstoff) In
Wasser, welohos mit einer 1 η-Sodalösung auf einen pH-Wert
von 9,0 eingeregelt worden war, disperglert wurden, wurden
10g eines die Viskosität steigernden Mittels CHO und 5 g
eines Dispergiermittels Aerosol OT zugegeben, worauf das
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Hierzu wurden dann 35 g Glyoidylmethaorylat, ent*
sprechend der gleichen Verfahrensweise, wie in Beispiel 6,
zugegeben· Anschließend wurden dieaer Mischung 0,25 β Pyridin zugesetzt, worauf 50 g einea 40#igen Oenteo-Latex
eingomisoht wurden· Das erhaltene ?lUssigkeitsgomisoh wurde
a la Behänd lungsflüssigkeii vorwendet. Sin Stapelraser gewebe
von schwerem Gewicht, weloheβ aus Polyäthylenterephthalatfasern gewoben war, wurde in dieae Flüssigkeit eingetaucht
und nachdem mittels Abquetaohwalzen auf eine Feuchtigkeitaaufnahme von etwa 90 £ abgequetscht worden war» wurde es
während 5,5 Minuten bei 1800C hitzebehandelt· Wenn der
Vulkanisierungs- und Klebvorgen/» dieses behandelten Gewebes,
wie in Beispiel 1 durchgeführt wurde, besaß es eine Abstreifklebkraft (stripping adhesive foroe) von etwa 9,0 kg je
2,54 om (1 engl.Zoll) in Mittel, 10,4 kg ja 2,54 oa maximal
und 6,2 kg je 2,54 om minimal· Diese Klebkraft ist sehr beaohtlioh gegenüber derjenigen des Kontrolltestesv welche etwa
2,5 kg je 2,54 om betrug.
Wenn anstelle des Toluylenbia-(phenylurethane) neoh
Beispiel 6 50 β Hexamethylenbis- (äthylenharnstoff) verwen-
det
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dot wurden, betrug dl· Klebkraft gemäß dea H-Stüoktest etwa
8,3 ble 10,4 kg·
Wenn anatelle dea Toluylenbis-Cphenylurothens) von
Beispiel 6 61 g p,p*~Diphenylmetlipnbi8-(phenylurethan) verwendet wurden und anstelle von Olyoidylmothaorylat 18 g
Allylglyoidylather zur Anwendung gelangten, wurde eine Klebkraft im Bereioh von β ,8 bia 10,6 kg genau dem H-Stüokteat
erhalten·
8 Teile HaxamethylenblB-( ethylenharnstoff) wurden zusammen mit 0,7 Teilen Aerosol OT In 177*0 Teilen Wasser
während 24 Stunden in einer Kugelmühle dlsperglert· Naoh
dem Abfiltrieren dea ungelösten Anteils, wurde das Filtr&v
als erste Behandlungsflüssigkeit verwendet* Ein Polyäthylenterephthalat-Reifenoord (250äe/V2, 513 χ 51Z Drehungon/IO om)
wurde in diese erste Behendlungaflüssigkelt getauoht, worauf
er hitzobehandelt wurde· Dann wurde er in ein Flttssigkeitsgemisoh getauoht, wolohes aus 2,5 Tollen N,H'-!äethylenbis~
(aorylamid), 7»? Teilen eines 40£igen Gontao-Letex und
90 Teilen Wasser bestand· Neoh der Durchführung der Hitzebehandlung dieses behandelten Corde wurde er duroh Heißpressei
während 30 Minuten bei einer Temperatur von 136°C und einem
Druok von Λ5 kg/ora2 vulkanisiert.
Dio Ergebnisse von Messungen gemäß dem H-Tsst sind in
Tabelle V zusammengestellt· Tobelle Y
«it*
+ Cord-Bruch bedeutet einen Wert, weIoher die prozentuale
Anzahl von Proben, In welchen Cord-Bruoh auftrat zu der
Gesamtzahl von Proben ausdrückt«
Beloplel
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ORIGINAL INSPECTED
Im wesentlichen wurde entsprechend der Verfahrensweise
nach Beispiel 10 gearbeitet, mit der Abweichung', daß als erdte Behandluiigeflüssigkeit eine solche verwendet wurde,
welcher weiterhin 0,15 Teile Pyridin zugesetzt worden waren
und die auf die Behandlung mit der ersten Behandlung3flü3sigkeit folgende Hitzebehandlung während 1 Minute bei
2200O durchgeführt wurde und die Hitzebehandlung, welche
nach der Behandlung mit der zweiten Behandlungsflüsslgkeit
folgte, 2 Minuten lang bei 1700C durchgeführt wurde. Die
Xlebkraft dee βο behandelten Cords betrug 12,8 kg und der
Cord-Bruoh betrug 100 #. Die Behandlung entsprechend diesen
Beispiel zeigt, daß eine Klebkraft erhalten wird, welche derjenigen, wobei kein Pyridin verwendet wurde, wesentlich
•überlegen wer»
£3 würde im wesontliohen ein Verfahren entsprechend
Beispiel 10 angewendet, mit der Abweiohung, deß 2,0 Teile
li-Hothylolßorylaraid anstelle von H,Nf«Jiethylenbis-(acrylamid) verwendet wurden, die Bedingungen der auf die Behandlung mit der ersten Behändlungsfltissigkeit folgenden Hitzebehandlung 2 Minuten bei 2000C und die Bedingungen der auf
die
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dio Behandlung mit der zwei to η Behandlungsflüsslgkoit folgenden Hitzebehandlung 2 Hinuten bei 170°0 «area· Die
mittels des H-Stüokteetes an den erhaltenen Proben bestimmte
Klebkraft betrug 10,8 kg·
Beispiel 13 ,;
Mit der Abweichung, daß 4 Teile Hexamethylenbis-(äthy·
lenharnstoff) und 4 Teile- p,p»-Diphenyliaethanbis-(phenylurethan) anstelle τοη 8 Teilen Hexo$aethylenbis-(a"thylenharnstoff) wie im Beispiel 10 verwendet wurden, wurden im übrigen die gleichen Bedingungen wie in diesem Beispiel bei
der Durchführung der Behandlung eines Polyäthylenterephthalateorda angewendet· Die erhaltenen Ergebnisse sind in
Tabelle VX gezeigt· .
Klebkroft | und Cord-Bruch | ZeIt(MIn.) | nsoh | 2 | • | dsm H-Stücktest | 180 | .5 |
Erhitzunßs- | Temperatur(°0) | 170 | 200 | |||||
bedindungen | • | Temporatür (0C) | 2 2 | 170 | ||||
für die Bildung des ersten |
2,5 | 2,5 | ||||||
ÜberzuRs | Zeit(Min·) | 170 | 2,5 | |||||
Erhitzungsbe | 12,1 | 170 | ||||||
dingungen für | ·■ | 50 | 2,5 | 12,5 | ||||
die Bildung | 2,5 | 60 | ||||||
des zweiten | '12,3 | |||||||
Klebkraft (kg) | 12,5 | 60 | ||||||
Cord-Bruch (£) | 60 | |||||||
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Jftj«methylönbia-(Mthylenhnrnstoffj trurdörl
eammen ill gA| Teilön Adrosoi-QT in «34,5 feilen einer
ßöäfclaaühe (pokert * 9) miitels einer Eueeloühie
Bk Stunaen diaper giert und gelbst, riech dem Ahaei üneeXHaten Anteils wurde das FiItrai eis
erste BehandlungeflÜaeigkeit Trerwonöet* sie zweite Dehandluneeflüsaigkeit wurde duroh Auflöeung und Dispergierung von 3 feilen tert.-Butylecrylemid in 92 teilen Wasηer
mittels eines HomoraisoherB und enschlioßendor Zugabe von
5 Teilen eines 4O?5igen Gantao-Latex unter nLohfolgendora
leichten Kühren mit einem Glasstab erhalten. Der pH-Wort
der zweiten Behondlungsflüssigkeit wurde auf 8,0 bis 9,0
eingestellt unter Verwendung einer wäßrigen Soäalusun?,· Ein
Polyäthylenterephthalat-Heifencord (250deA/2,51S χ 51Ζ
Drehungen/10 cn), der in die erste £ehandlungsflüsslgkeit
einsetauoht und hitzeboliandolt worden wer, wurde in die
zweite Behcndlunssflüssiglcelt eingetauoht und hltzebohandelt.
Die Vulkanisierung und Haftung oder KIebung dea behandelten
Cords auf den nioht vulkanisierten Kautschuk wurde, wie in
Beispiel 1, bewirkt. Die Ergebnisse des H-Stüoktasts der
erhaltenen Cord-Proben sind in Tabelle TIZ zusammengestellt.
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Tabelle VII
ftlebkraft und Cord-Rruoh naoh dom H-Stüokteet
ftlebkraft und Cord-Rruoh naoh dom H-Stüokteet
Erhitzungebedingungen
für
die Bildung des
die Bildung des
eraton Überzugs
Erhltzungabodingunßen
für dio Bildung dos
zwoiten Überzugs
Coräbruoh
Temp·0 | C Zeit ,Min· | Temp*°0 | Zelt ,Hin. | 9,0 | 0 |
220 | * 2 | 200 | 2 | 9,0 | • o |
It | η | it | 3 | 11,9 | 30 |
tt | It | 180 | 2 | 11,8 | 30 |
It | tt | 3 | 9,0 | 0 | |
220 | 3 | 200 | 2 | 8,9 | 0 |
It | Il | ti | 3 | 12,0 | 60 |
It | It | 180 | 2 | 11,9 | 40 |
η | It | tt | 3 | 12,0 | 40 |
200 | 2 | 200 | 2 | 11,9 | 20 |
It | Tt | η | 3 | 12,5 | 90 |
tt | It | 180 | 2 | 12,4 | 90 |
It | If | It | 3 | 12,4 | 90 |
200 | 3 · | 200 | 2 | 12,5 | 90 |
tt | It | It | 3 | 12,9 | 100 |
If | It | 180 | 2 | 12,7 | 90 |
tt | tt | It | 3 | 12,8 | 100 |
180 | 2 | 200 | 2 | 12,9 | 100 |
tt | tt | It | 3. | 12,9 | 100 |
tt | It | 180 | 2 | 12,9 | 100 |
It | It | tt | 3 | 12,8 | 90 |
180 | 3 | 200 | 2 | 12,9 | 100 |
It | tt | η | 3 | 12,7 | 100 |
tt | η | 180 | 2 | 12,8 | 90 |
It | tt | η | 3 | Heifipiöl 15 | |
909821/0998
ORIGINAL INSPECTED
8 Teile pjp'-Diphenylraethanbis-iphenylurethan) wurden
zu samen mit 0,5 Teilen Aerosol OT in 91*5 Teilen Wasser
unter Verwendung einer Kugelmühle während 24 Stunden dispargiert und gelöst· Der ungelöste Anteil wurde abfiltriert
und das Flltrat wurde als erste Behsndlungsflüsslgkeit verwendet. Dann wurden 2,5 Teile tert.-Butylaorylarald in 90
Teilen Wasser mit einem Homomisohar diapergiert· Dazu wurden
7,5 Teile eines 40#igen Qentao-Latex gegeben und duroh
leiohtes Rühren wurde die zweite Behandlungaflüaaigkeit erhalten.
Bin Polyöthylenterephthalat-Reifeno'ord (250a<9A/2,
51S χ 512 Drohungon/10 om) wurde in die erste Behandlungsflüssigkeit getauoht und anschließend während 2 Minuten bei
200°0 hitzebehandelt. Daraufhin wuräe er in die zweite Behandlungaflüaslgkelt getauoht und dann 3 Minuten lang bei
1?0°C hitzebehandelt, worauf er in eine Heißpreaae (136°09
15 kg/cm2,50 Hin·) zusammen mit dem nloht vulkanisierten
Kautschuk, wie in Beispiel 1 beschrieben, eingebracht und die Vulkanisierung und der Klebvorgang ausgeführt wurden.
Der so behandelte Cord zeigte eine maximale Klebkraft von 12,8 kg und einen Cord-Bruoh von 100 $ gemäß dem H-Stüoktest.
Beispiel 9 0 9 8 21/0998
Erste Behendlunftoflüssiffkelt;
ρ f ρ * -üiphenylmet hanbls- (phenaXurethan)
Aerosol-OT
40 $ Gentao-Latex
Wasser
Zweite Behandliin,ffsflü38lgtcait:
Glyoidylmethaorylafr
Methyläthyllceton
. Polyoxyäthylenatoarylnther Wasser
. Polyoxyäthylenatoarylnther Wasser
5 TeiXe 0,5 TeiXe 5 TeiXe 89,5 TeIXe
5 Teile 25 TeiXe
0,8 Teile 69*2 TeiXe
,de
Haohdea ein foXyäthyXenterephthaXat-Reifenoord (250
A/2,51S χ 512 Drehungen/10 om) in die erste BöhanaXungsfXüse^
keit eingetaucht vorden war, wurde er 1,8 Minuten long boi
2200O getrooknet. AnsohlleBend mirdo dieser Cord in dio
zweite BehandlungafXüseigkeit eingetaucht, worauf er während
2,2 Minuten bei 1800C hitzsbahandelt wurde. Denn wurde
der Vulkanisierungs- und KXebvorgang desselben wie in Beispiel
1 durchgeführt. Bei der Prüfung der KloTalcraft von
20 der so erhaltenen Proben nach dem H-Stückteat wurden
die folgenden Werte erhalten: maximal 12,6 kg, minimal 9,5 kg
und durchschnittXloh 11,4 leg..
90 9821/09 98
ORIGINAL INSPECTED
Mit der AbVoiohung, da3 Hox8mothylenbis-{äthylonharnetoff)
anatolle von p,pf-Diphenylmethanbia-(phehylurethon)
verwendet wurden und die Hit zebehanälunga bedingungen nach
dor Behandlung mit dor ersten Behondlungsflüasigkoit 2,4
Minuten bei 2QO0O waren, wurde andererseits entsprechend
dem Verfahren naoh Boiapiel 16 gearbeitet* Die an den erhaltenen
Cordproben gewonnenen Ergebnisse ergaben boini H-Stüokteet
eine Klebkraft von 12,6 kg und einen Gord-Bruoh oberhalb 80 %.
Ein Gewebe, welches aus Polyäthylanterephthalat-Föden
gewoben war, wurde in üesiaodur R (Hondelsnara- der Farbenfabriken
Bayer A.G·) einsotauoht und wührend 5 Hinuten boi
2000C hitze behandelt,' worauf es in eine. io;iif?G LSauns von
Glycidylniethacrylat in ?aothylenohlorid getauoht und 3 Minuten
lang bei 1500C hitzobahondelt wurde. Dieses Gewebe
wurde über den unvulkani3ierton natürlichen Kautaohulc, wie
in Baispiol 1 besohriobsn, gelebt und dia Vullcanisierung
wurde wahrend 50 'Cinutan bei einem Druck von 15 kg/on und
einer Temperatur von 1360C ausgeführt. ?!ittels der "Shoppor·
iiothode" zur !.!essung dor Abatreifhaftkraft wurden 11 kg je
2,54 era (engl.Zoll) erhalten.
909821/0998
Claims (1)
- Patentansprüche1 · Verfahren zur Erzielung der. Heftung von Polyestermaterialien auf Kautschukstoffen, dadurch gekennzeichnet, dafl man die Materialien mit einer ersten Behändlungsflüssigkeit, welche Mindestens eine Verbindung mit mindestens zwei gleichen Gruppen, wie aktive I^ojiyanaiLgruppen, Äthylenharnstoffgruppen, Äthylenurethangruppanoder Pheny!urethan- ' gruppen enthält, und mit einer zweiten Behandlungsflüssig- i keit, welche mindestens eine Verbindung, wie eine fithylenisoh ungesättigte Amidverbindung oder äthylenisoh ungesättigte 'ISpoxydverbindung enthält, behandelt und anschließend die■ _ ιbehandelten Materialien bei einer Temperatur von 100 bis '25Q0G hit ze behandelt und danach die Klebung dieser !.later lalien auf Kautschukstoffen bewirkt.2· Verfahren zur Erzielung der Haftung von Polyestermaterialien auf Kautschukstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Materialien mit einer Behandlungsflüssigkeit, welche mindestens eine Verbindung mit wenigstens zwei gleichen Gruppen, wie aktive Isocyenatgruppen, Äthylenhernstoffgruppen, Äthylenurethangruppan oder Phenylurethangruppen,und909821/0998• Neue Unterlagen (Λrt. 7 § 1 Abj. 2 Nr. I Satz 3 des Xnderunflsoeeu v. S, 9.1967}und mindestens eine Verbindung, wie eine äthylenisoh ungesättigte Amidverbindung oder äthylonisoh ungesättigte Epoxydvorbindung enthält« behandelt, anschließend die mit der Behandlungsflüaslgkeit behandelten Materialien bei einer Temperatur von 100 - 25O0C hltzobehandelt und danach die Klebung dieser Materialien auf Kautsohuketoffen bewirkt·5· Verfahren naoh Anspruch 2, doduroh gekennzelohnet, daß man das Material mit einer Behsndlungaflüasiglcelt, welche mindestens eine Verbindung mit mindestens zwei gleichen Gruppen, wie aktiven Isooyanatgruppen, Xthylenharnstoffgruppen, Xthylenurethangruppen oder Fhenylurethancruppon und mindestens eine Verbindung, welche sus einer äthylenlsoh ungesättigten Amidverbindung besteht, enthält, behandelt, anschließend das mit der Behandlungsflüssigkeit behandelte material bei einer Temperatur von 100° : bis 25C°C hitzebehandelt und danach die Klebung des Materials | auf Kautsohukstoffen bewirkt. i4· Verfahren naoh Anspruch 2, daduroh gekennzeichnet, ; daß man das Material mit einer DehandlungsflUsslgkelt behandelt, welohe mindestens eine Verbindung mit mindestens zwei gleiohen Gruppen, wie aktiven Isooyonatgruppen, Äthylenharnstoffgruppen, Xthylonurethangruppen oder Phenylurethangruppen und mindestens eine Verbindung, wie Aoryl-amld909821/09&8timid, Ιί-Methylolacrylemid, N1N1 -Kethylenbis-{acrylamid), tertu-Butylacrylamid, Kethaorylamid, N-Möthylolmethaorylamid, N,Nr-Kothylenbia-(methacrylamid) odor tert.-Butylmethaorylemid enthält, anschließend das mit der Behändlungsflüssigkeit behandelte Katerial bei einer Temperatur von 100° bis 2500C hitzebehandelt und danach die Klebung dee Materials auf Xautaohukatoffen bewirkt,3m - Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeiohnot, daS man das Material mit einer Behandlungsflüseigkeit behandelt,'welche mindestens eine Verbindung, wie Hexamethylenbis-(äthylenharnstoff), Hexamethylenbis-(phenylurethan), p,pf«-Diphenylmethanbia-(üthylenharnatoff> oder p,p*-Diphanylmethanbia-(phonylurethan) und miiidestons eine Verbindung, -wie Acrylamid, K-Mothylolaorylamid, !•!,N'-Methylenbio-{acrylamid), tort · -Butylaorylamld ,Methaorylamid, Il-Uothylolmethaorylamiä, ^,U'-Möthylenbis-Cmethacrylomid) oder tert»-Butylmethaorylamid enthält, anschließend das mit der Sehandlungaflü38ig$eit behandelte Material bei einer Temperatur von 100° bis 25O0C hitzobehandolt und danaoh die Klöbu&g des Materials auf Kautsohukatoffen bewirtet.6« Verfahren nach Anopruoh 5, daduroh gekennzeichnet, daß man das mit der Bohandlungsflüssigkeit behandelte HuterialEhrend909821/0998wflhrend 20 Bekunden bia ξ> Hinuten boi einer Temperatur von 160 bis 2300C hitzebehandelt.7. Verfehren nach Anspruch 2, daduroh ßekennzeiohnet, daß man das Material mit einer 33ehandlungsflüssigrreit behandelt, wolohθ mindestens eine Verbindung mit mindestens ζTfoi gleiohen Gruppen aus der IClaaao von Isocyanatgruppen, ^ethylenharnstoffgruppen, Äthylenurethangruppen und Phenylurothangruppon und mindestens eine Verbindung aus d^r Gruppe von äthylenisch ungesättigten Epoxydverbindungen enthält, anschließend, das mit der Behsndlun^sflüsaigkelt behandelte Katerial bei einer Temperatur von 100° bis 2500C hitzebehandelt und danaoh die XIebung dos Materials auf Kautschuk* stoffen bewirkt»8· Verfahren neoh Anspruch 2 oder 7» dadurch gekennzeichnet, daß mfen das KatoL'ial mit einer Bohond lungs flüssigkeit behandelt, reiche mindestens eine Vorbindung mit mindestens ZTrei gleichen Gruppen, wie aktiven IsooyanatGruppen, Äthylenharnstoffßruppen, Äthylenurethangruppen odor Phony 1-urethangruppan und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe von Glyoidylacrylat, Glycidylmethaorylat und Allylelyoidylfither enthält, anschließend da2 mit der Eehsndlungsfltissig-909821 /0998INSPECTEDkQit behandelte Material hitzobchondolt und dann die KIebung dos Materials auf Kautsohukatoffen bewirkt,9· Verfahren nach Anspruoh 2 dadurch gekennzeichnet, daß man des Material mit einer Behandlungflüssigkeit mit mindestens einer Verbindung auo dor Gruppe von HexamethylenblB-(äthylenh8rnstoff), Hexamethylenbis-(phenylurethan), p,pf-Diphenylmethanbis-(äthylenhernstoff) und p,pt-Diphenylmethanbia-(phenylurethan) und mindestens einer Verbindung aus der Gruppe von Glyoidylacrylat, Glyoidylraethaorylat und Allylglyoidyläther enthält, anschließend das mit der Behandlungsflüssigkeit behandelte Material bei einer Temperatur von 100° bis 2500C hitzebehandelt und.danaoh die Klebung des Materials auf Kautsohukstoffen bewirkt.10· Verfahren naoh Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man das mit der Behandlungsflüssigkelt behandelte Material 20 Sekunden bin 6 Minuten lang bei οiner Temperatur von 160° bis 23O0C hitzebehandelt.11· Verfahren naoh Anopruoh I1 dadurch gekennzeichnet, daß man nacheinander das Material mit einer ersten Behandlungsflüssigkeit, welche mindestens eine Verbindung mit mindestens zwei gleiohen Gruppen, wie aktiven Isocyanatgruppen,Äthylen,.. . 909821/0998ORIGINAL WSPECTEDXthylonharnstoffgruppen, Äthylenurethangruppen oder Phenylurethangruppen enthält, behandelt, das mit der ersten Behandlungsflüosigkelt behandelte !.Tot er in 1 bei einer Temperatur von 150 bis 2500C hitzebehandelt, das hitzebohandelte Material mit einer zweiten Dehandlungsflüssigkeit behandelt, welohe mindestens eine Verbindung aus der Gruppe von äthylenlsoh ungesättigten Epoxidverbindungen und äthylenisoh ungesättigten Amidyerbindungen enthält,-anschließend do3 mit der zweiten BahandlunGaflüssigkeit behandelte Material bei einer Temperatur von 100 bis 25O0C hitzebohandelt und ensohlleSond die KIebung des »later ials auf Kautsohukstoffen bewirkt.12. Verfahren naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man nacheinander das Material mit einer ersten BehandlungsflUssigkeit, weloho mindestens eine Verbindung mit mindestens zwei siei0hen Gruppen aus der Klasse von .aktiven Isooyanatgruppon, Xthylenharnstoffgruppen, A'thylenurethangruppen und Fhonylurothangruppon enthält, behandelt, das mit der ersten Behandlungsfltissigkoit behandelte Material bei einer Temperatur von 150 bis 25O0G hitzobehondolt, das hitzebehendelte Material mit olner zweiten Behandlungsflüssigkeit behandelt, welohe mindestens eine Verbindung aus der Gruppe von äthyle nlsoh ungesättigten Amidverbindungen enthält, ensohließenddas 909821/0 998das mit dor ζ v/g It en BahandlunGDflücsigkoit bohandolte Material boi einer Temperatur von 100 bis 2500C hitzebehandelt und dann die IClebung auf Eeutsohukstoffon dieses Materials bewirkt.Verfahren neon Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß man nacheinander das !.Iaterial mit einer ersten Behendluncaflüoeiekelt behandelt, welche mindestens eine Verbindung mit mindestens zwei gleichen Gruppen aus der Klasse von aktiven Isooyanatgruppen, Äthylonharnstoffgruppen, Äthylenurethangruppen und Phenylurethsngruppen enthält, das mit der ersten BehandlungsflUssigkeit behandelte Material bei einer Temperatur von 150 bis 2500C hitzebehandelt, das hitzebehandelte Material mit einer zweiten Behändlungsflüssigkeit behandelt, welohe mindestens eine Verbindung aus der Gruppe von Acrylamid, N'-Ktethylolaorylamid, H,N'-T<Iethylenbis-(aorylamid), tert ·-Dutylaorylamid,. Kethaorylamid, N-Methylolmethaorylamid, H ,IV -IJothylenbis- (methacrylamid) und tert.-Butylmethaorylemid enthält, anschließend das mit der zweiten Behandlunssflüssielceit behcndolte Material bei einer Temperatur von 100 bis 2500C hitzebehandelt und danach die Klebung des Materials auf Kaut schukst of fell bewirkt.14.909821 /099814* Verfahren nnoh Anspruch 1, dadurch c^ennze. lohnet, daß man nacheinander ans Kntorial mit einer ersten BohnndlunssflüasicJceit, welche mindestens eine Verbindung aus dor Gruppe von nexeraethylenbis-ittthylonharnotoff), Hexomethylenbiß-(phenylurethan), p,p*-Diphenylnieth8nbis-{äthylenhernatoff) und pjp'-Diphenylrnothnnbia-iphenylurethan), enthält, behandelt, des mit der ersten Bshendlungsflüssiekeit behandelto ITot.erial bei einer Temperatur von 150 bio 2500C hitze behend elt, dan hitzebehcnöelte Ilaterial nit einer zweiton Dehar.dlungsflüssiekeit behandelt, weloho mindestens eine Verbindung eu3 der Gruppe von Aorylomid, IT-Kethylolecrylamid, N,Nf-T!ethylenbis-(eorylomiä), tert,-Butylaorylamid, Methacrylamid, IT-Ilethylolraethecrylamid, N.li'-riethalonbis-diiethocrylanid) und tert.-Butylmothaorylamid enthält, ansohllenend das nit der zweiten Bohcndlungsfl{isaißkoit behandelte Material bei einer Temperatur von 100 bio 25O0C hitzebehandelt und dnnaoh die KIebung des Materials auf Kautachukstoffon bewirkt.15. Verfahren nnoh Anspruoh 1, dadurch gekennzeichnet, daß nan nacheinander das Metcrial mit einer ersten Behänd lun£3flussigkoit bohondelt, welche mindestens eine Verbindung aus dor Gruppe von Koxor40thylenbis-(äthylenharn3toff), Hexamethylonbis-(phonylurethan), p,pf-Diphenyl-methanbis-909821/0998ORfGINAL INSPECTEDmethanbiu-( ethylenharnstoff) und p,pf-Diphenylmethanbis-(phonylurethan) enthttlt, des nit der ersten Behandlungsflüssißkeit behandelte Material während 20 Sokunden bis 6 Minuten bei einer Temperatur von 160 bis 2300C hitzebehandelt, das hitzobehandelte Material mit einer zweiten Behandlungsflüssigkoit behandelt, welche mindestens eine Verbindung eua der Gruppe von Acrylamid, K-Mothylolaorylamid, N,N**IIethylenbis-(aorylamid), tert.-ButylaorylamidjKethacrylemid), N-üIethylolmethaorylamid, Η,ϊϊ* -Tilethylenbis-(methaorylamid) und tert.-Butylmethaorylaraid enthält, anaohlieSend das mit der zweiten Behandlungsflüssigkeit behandelte Material während 20 Sekunden bis β Minuten bei einer Temperatur von 160 bis 2JO0O hitze behandelt und dann .die Klebung des Materials auf Kautsohukstoff&n bewirkt«1S. Verfahren naoh Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, daß man nacheinander das T'eterial mit einer ersten Behandlunga· flüssigkeit behandelt, welche mindestens eine Verbindung mit mindestens zwei gleichen Gruppen, wie aktiven Isooyanatgruppen, Äthylenharnstoffgruppen, Xthylonurethangruppen oder Phenylurθthangruppon enthält, das mit der ersten Behandlung flüssigkeit behandelte Material bei einer Temperatur von 150 bis 25O0C hitzebehandelt, dos hitzsbehandelte Material mit einer zweiten Eehand lunge flüssige it behandelt,909821/0998ORiGlNAL fNSPECTEDwoloho mindestens ©Ine Verbindung aus dor Gruppe von Hthyloniaoh ungesättigten Bpoxydverbindungen onthUlt, onschlie-Bond daa rait der zweiten Behändlungsflüssigkeit behandelte Material bei einer Temperatur von 100 bis 250°0 hitzebohandelt und danach die KIebung auf Kautsohukstoffen doo Materials bewirkt.17· Verfahren naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3 nan naohelnanäor das Material mit einer ersten Behandlung· flüsoigkelt behandelt, welohe mindestens eine Verbindung mit mindestens zvrai sloiohon Gruppen, wie aktiven laooyanatsruppon, Xthylenharnstoffsruppon, Xthylonurethangruppen oder Phenylurethaneruppen enthält,' das mit.der ersten Be-behandelte Material bei einer Tempera·tür von 150 bis 25O0C hitzebehandelt, das hitzebehendelto Matorial mit einer zweiten Behandlun^sflüsaigkeit behandelt, welohe mindestens eine Verbindung aus der Gruppe von dyoidylaorylat, Glyoidylmethaorylat und Allylclyoidyläther enthHlt, ansohliclend das mit der zweiten Behandlungen flüssigkeit behandelte Material bei einer Tempera tür-von 100 bis 2500C hitzebehendelt und danach die IClebung dos Materials auf Kautoohukstoffon bewirkt.18· Verfahren naoh Anspruoh 1, dadurch gekennzoiohnot, daO men neoheinander das Material mit einer ersten ^handlunflüaelgkelt909821/0998flüssigkeit behandelt, welche mindestens eine Verbindung aus dor Gruppe von Haxamathylenbi3-(äthylenharnstoffI, Hexamthylonbis-(phenylurethan), Pjp'-Diphenylraethanbis-(äthylenharn3toff) und p,pf-Diphonylmethenbis-{phenylurethan) enthält, das mit der orstan Bohandlungsflüsoiskelt behandelte HaterIaI wührond 20 Sekunden bis S Uinuton bei einer Temperatur von 150 bis 250°0 hitzobohandolt, das hitzebehandelto luatorial mit einer zweiten Bohandlungsflüssigkeit behandelt, weIohe mindestens οinο Verbindung aus der Gruppe von Glyoidylaorylat, Glyoidylmothaorylat und AllylglyoIdyläther enthält, anaohlie3end das mit der zweiten Behandlunsaflüsaißlceit behandelte Material bei einer Temperatur von 100 bis 2500C behandelt und dann -dio Klebung desMaterials auf Kautsohuk3toffon bewirkt. ,19· TTerfahron naoh Anspruoh 1, .dadurch sekennzelohnet, . j daß man nacheinander das Material mit einer ersten BehandlungoflUssigkeit behandelt, welche mindestens eine Verbindung aus der Gruppe von Hexamethylenbia-( äthylenharnst off), Hexamethylenbis-(phenylurethan), p,pf-Dlph3nylmethanbis-(äthylen- harnetoff) .und pjP'-Diphenylmethanbis-iphenylurethon) enthält, das mit der ersten Behandlungsflüssigkeit behandelte Material während 20 Sekunden bis 5 Minuten bei einer Temperatur von 1.60 bis 2200C hitze behandelt, das hitzobe-hanflelte909821/0998-BAD ORIGINALhandelte Materiel mit einer zweiten behandelt, trelohe mindestens eino Verbindung aua der Gruppe τοπ Glyoidylaorylet, Glyoidylmethaorylat und Allylßlyoiflyl· äther enthält, aneohließend des mit dor zweiten Bohenulun^R-flüsigkeit behandelte Material bei einer Temperatur vor 160 bis 230°0 wihrend 20 Sekunden bia β Minuten hitzobehcidelt und danaoh dl· Klebung des Materiala auf Kautaohukstofi bewirkt»909821/0998BAD'ORiGlNAL
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US3063958A (en) * | 1958-06-19 | 1962-11-13 | United Shoe Machinery Corp | Curing type adhesives comprising polyester-polyisocyanate reaction product, tackifying resin and mineral filler |
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