DE1494009A1 - Verwendung von Monocarbodiimiden als stabilisierendes Mittel - Google Patents

Verwendung von Monocarbodiimiden als stabilisierendes Mittel

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DE1494009A1
DE1494009A1 DE19601494009 DE1494009A DE1494009A1 DE 1494009 A1 DE1494009 A1 DE 1494009A1 DE 19601494009 DE19601494009 DE 19601494009 DE 1494009 A DE1494009 A DE 1494009A DE 1494009 A1 DE1494009 A1 DE 1494009A1
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
H94009
LEVERKU S EN-Btyerwerk 30·^βϊίβΒΛβΓ 1 96C Patent-Abteilung
Hb/Sh
Verwendung von Monooarbodiimiden ale •tabilieierendee Mittel
SI· Verwendung von Oarbodiialden al« Stabilisatoren gegen die hydrolytisch· Spaltung von Kunststoffen auf Polyesterbnsie ist bekannt· Die ta dieeem Zweok bisher beschriebenen Carbodiimide wie s. B. da· Dioyolohexylcarbodiimid, Methyl-tert.-butylctrbodiimid, Tetramethylen- ir,w »-bie-tert.-butyloarbodiimid •ind Sttbetaneen, die auf Grund ihrer Struktur au Polymerisation·· reaktionen neigen, woait die Reaktioneftthigkeit der Carbodiimidgruppe und damit ihre stabilisierend« Virkun^ mehr oder weniger verloren geht· Aueeerdem bewirken dieac Carbodiimide, wenn ei· al· Stwbilieatoren a. B* bei der Heretellung von Kunetetoffen auf Polyeeter-Ieooyanatbaeie oitverwendet werden» ein· unerwUnsoht stark· Beschleunigung dleeer Polyadditionsreaktlon« was eine einwandfreie Terarteltun« der Ansät·· schwierig aaoht. Zs.de« neigen · ο lohe Carbodileide sux Bildung ▼on AdditionsYerbindungen mit Isocyanaten wie a. B. üretoniuinen und Trimerieationeprodukten aas wechselnden Anteilen von C/irbodiimid und Isooyanat· SI··· Cerbodiimid-Isooyanat-Addltionaprodukt· »owl· dl« erwähnten Carbodiimid-Polyeerisetions-
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I^ A 6427
1434009
L· I 6427
produkt· veraindern dl« Meng· der wirksamen Oarbodiimidgruppen so9 dass dl· Alttran^ahutawlrknng geringer wird. SI· auch ale Stabilisatoren erwähnten Carbodiimide alt funktionell·!* (Jr tipp en, wit s. Β* Hydroxylgruppen, sind Substarnen, die alt «loh selbst reagieren können» wodurob ihre Wirkung verloren geht« ihre Lagerfähigkeit begrenst ist, und die ausierdem nur schleoht sugänglloh sind·
Ss wurde demgeattss bereite vorgesohlagen, Polyoarbodiiaide alt einen Molekulargewicht Über 500 und mit mehr als drei Oarbodllnidgruppen au verwenden·
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgegenüber die Verwendung von aromatischen und/oder oycloaliphatischen Monooarbodliaidcn, die in 2- und 2'-Stellung substituiert sind, al· stabilisierendes Mittel gegenüber BinflUesen von Wärme und Feuchtigkeit in estergruppenhaltlgen Kunststoffen·
(Geeignete Stabilisierungsmittel la Sinne der vorliegenden Erfindung sind alle aromatischen, oyeloallphatlsohen und gemischt aromatisoh-oyoloaliphatieohen Monooarbodllalde» die in 2- und 2'-Stellung Subetituenten tragen, wie a. B. Alkylgruppen mit 1-18 C-Atoaen wie Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Isobutyl-, Dodecyl-, Octadeoyl-, Allyl-, Orotyl-, Oleylgruppeni Aralkylgruppen wie Bensyl-, i~Phenyl*thylgruppen| Arylgruppen wie Phenyl-, Tolylgmppeni Alkoxygruppen wie Methoxy-, Aethoxy-,
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BAD OFUGlNAL
H94009
-JjT.
lit A 642?
Butoxygruppeni Halogenreete wie Ohlor and Broej Nitrogruppen; Garbalkoxyreete wit Oarbnethoxy- oder Carbathoxyreete, Cyangruppen. Selbetveretändlloh können flit Monoeerbodilmlde neben den Subetituenten in 2,2'-Stellung zueaitElioh nooh weitere Subetituenten der oben genannten Art an den aronatieohen b«w· oyoloaliphatiaohen Reeten aufweisen. Beeondere hervorsuheben aind ■ ο lohe aa aroaatieohen oder c,\ oloaliphatlechen Beet in 2,2'- and 6,6'-Stellung tetraeabetltalerten Carbodiimide and dabei voraugewelee aolohe, die Alkyl bew· Alkoxygruppen tragen«
Sie Hereteilung dleeer Carbodiimide kann auf bekannte Weiee erfolgen, z. B. naoh der alloeaein bekannten Methode der Deeulfurlerung enteprechend eubetitulerter Thioharnatoffe alt Sohweraetalloxyden baw· alt alkalieeher Hatriuahypoohloritlöeung. Dee weiteren entepreehend den US-Patentβohriften 2 853 473 oder 2 853 518 duroh Sinwlrkung von Pnoepholinen b«w· Phoepholidinen oder deren Oxyden und Sulfiden auf Ieooyanate· Weitere geeignete Carbodllalde laeeen βloh geaäee der Deutaohen Patentanmeldung f 31 297 IVb/i2o aus aroaatieohen Uonoleocyanaten, die In ο-8tellung sur ICO-öruppe einen oder swel Aryl-, Alkyl-, Aralkyl-, »aw. Alkoxy~3ubatituenten tragen, wobei wenigeten· einer der Subatituenten alndeetene swei Kohlenstoff atoae aufweisen eoll, unter Einwirkung von tert. Aalnen, baaiaoh reagierenden Metallverbindungen, carboneauren Metall*
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BAD
Le A 6427
ealsen and nioht basisohen Organo-Metall-Verbindungen herstellen·
Carbodiimide für die erfindungsgeoässe Verwendung eind beiepieleweiae 2,2'-Eimethyl-diphenyloarbodiimid, t,2'-Diiaopropyl-diphenylcarbodiiaid, 2,2'-Dläthoxy-diphenyloarbodiimid, 2,2'~2)iohlor-diphenylearbodlifflid, 2»2'-Ditolyl-diphenyloarbodiijoid, 2,2f-J)iben*yl-diphenylcarbodiinid, 2,2'-Dinitrodiphenyloarbodiifflid, 2-Aethy1-2'-!•opropyl-diphenyloarbodiimid, 2,6,2f,6'-Tetrasthyl-diphtnyloarbodiimid, 2,6,2',6'-Tetraieopropyldiphenylcarbodiiaiid, 2,6,2',6'-Tetra-eeo.-butyl-diphenylcarbodiiniid, 2,6,2f, 6 '-Tetraathyl-?,3 •-diohlor-dipheny 1-carbodiimid, 2,6,2' ,6 '-Tetraieopropyl-J,;? '-dinitro-diphenyloarbodlimid, 2-Aethylcyolohexyl-2-ieopropylphenyl~carbodiimld, 2,4,6; 2',4 · ,6'-Hexaieopropyl-diphenyloarbodiioid, 2,2'-Diathyldicyolohexyl-oarbodiiniid, 2,6,2'f6'-Tetraieopropyl-dicyolohtxyloarbodiiaid, 2,6,2*,6*-Tetraäthyldieyolohexyloarbodiiaid, 2,2 '-Dioh lor-dioyolohexylcarbodiiiiid.
Die ·tabilleierend· Wirkung βοloher Oarbodiimide eretreokt eioh auf Kunststoffe, bei denen eioh duroh hydrolytischen SinflaS Carboxylgruppen bilden können» aleo auf estergruppenhaltige Kunststoffe« Derartige Kunststoffe können beispieleweise als Laoke, Folien, UbersUge, fasern, Schaumetoffe, Elastomere,
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BAD ORIGfMAt
Η9Λ009
-.ΤΙ* λ 6427
Qiesaharse oder Presskörper vorliegen· Qhealeoh gesehen können te belsplelsweiee Polyadditionsprodukte sos Polyestern and Polyisocyanaten sein, ferner Alkydharie oder Polyesterharse aas polymerieierbaren Monomeren and ungesättigten, ζ. B. Pumar- oder Maleinsäurepolyesterns auch eelen Aethylen-Yinyleeter-Copolyaerisate, Acrylsäureester - und Methaoryleüureeeter-Polymerieate und deren Copolymerisate mit Vinylester^, fluorierte m Aoryleeter und deren Oopolymerieate genannt·
Der gegen Alterung und hydniytleohe BinflUas· au etabilialerende Kunetetoff soll die Carbodiimid-Komponente aweokntteslg in einer Menge ron O1I - 10 J< tnthalten. Man kann dabei eo vorgehen» daB «an entweder dta ftrtigen Kunststoff, den Ausgangskoapontnttn oder auoh Zvieohenprodukten die Carbodiimide al· solche oder in gelüsten Zustand duroh Binwalsen, Binsoheelaen oder Einrührtη sueetst*
Der Torttil dir Vtmtndung dieser ep es ie Ilen Monooarbodiiaide als Alterungssohataeittel besteht u. a. darin - wie aus den weiter unten angeführten Beispielen hervorgeht - dad sie eine gesteigerte Wirksamkeit aufweisen( da sie nioht su PoIyaerlsatlonsreaktlonen Bit sieh sslbst neigen und beispielsweise bei« Sineate sur Stabilisierung von Polyester-Polyisooyanat-Kunststoffen alt Isooyanaten keine Additioneprodukte bilden, die ihr« Wirkung ebenfalls yermindern. Auaeerdea
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BAD ORIGINÄR
J* A 6427
gewähren ale eine einwandfrei· Verarbeitung dar Polyeeter-Polyisooyanat-tflsohungen, da eie keine unerwünschte Reaktionabesohleunigung der Polyeeter-Ioocyanat-Reaktlon wie die bisher verwendeten Carbodiimide bewirken«
Vergleicheν ersuchι
a) 100 Oew.Tle. einen Polyesters aus 175 Gew»Tln. Adipinsäure, 128 Gew.TIn. Diäthylenglykol und 8 Ocw.Tln. Triraethylolpropan werden im Vakuum bei 140° C unter ΠUhren getrocknet. Sann läßt nan die Temperatur auf 100° C aboinkon und vermischt mit 6,5 Öew.Tln. Toluylendiieocyanat. Die Temperatur steigt ohne weitere Wärmezufuhr innerhalb von zehn Minuten auf 110° C an« Zu diesem Zeitpunkt gleSt man die noch flüssige Sohaels· in vorgeheizte und eingewachste Tonnen und heist im Wänaeeohrank vier Stunden bei 110° C. Sie sum öieflen «ur Verfugung stehende Zelt beträgt drelBlg Minuten, d. h. so lange let das Geeieoh niederviekoB und eingeechloasene Luftblasen können ohne weiteres entweiohen. Das Material kann dann den Formen entnommen werden und wird nooh 20 Stunden auf der gleichen Temperatur gehalten· Nach dem Abkühlen stellt das Produkt eine welche gelatineähnliche Masse der, die eich sehr gut als Material fUr Druckwalzen verwenden läfit.
Zylindrische Probekörper von 10 mm Höhe und 25 mm Durchmesser werden bei 80° 0 und 95 i Luftfeuchtigkeit gelagert. Säbel
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BAO ORIGINAL
H94009 -τ-
It A 6427
wird - jeweils nach einetUndigem Abk ihlen der Probe - alle 24 Standen die Shore-Harte A als Maß fUr die mechanische Druckfestigkeit bestimmt. Sie dabei erhaltenen Zahlen Bind wie folgt ι
Tage 0 12 3 4 5
Shoru A 19 15 10 6 2 Q(Prob· zerfließt)·
(3hore-Härte-Abfall pro Tag 3*8).
b) Werden dem Polyester vor Zugabe des Toluylendiieooyanat· 2 Gew.TIe. Dioyolohexylearbodiimld zugesetzt, so steigt infolge der reaktionebesohleunigenden Wirkung des Dioyolohexyloarbodiimlde die Temperatur des Rejäktionsgemiaches innerhalb τοη drei Minuten auf 113° 0. Sas Gemisoh ist höher viskos* PrUfkörper für die AlterungsprUfung können ohne weiteres gegossen werden» Jedooh enthält eine Druckwalze von 400 mn Höhe und 45 nun Durohmesser im Inneren der Uasse und auf der Oberfläche eine Anzahl kleiner luftblasen, die eine Verwendung dieser Waist für anspruchsvolle Bruokvorgänge verbieten» Bit Alterungsprlifang wie obtn ergibt folgende Daten ι
Tage 0 1234 5 6 7 8 9
Shore A 19 17 15 13 11 9 6 4 1 0(Probe serfUtBt)
(Shore-Hartβ-Abfall pro Tag 2,1).
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BAD ORK
U94009
Lt A 6427
e) Würden 2 Teil· Diiaopropylcarbodiimid ear Stabilisation verwendet, to ergibt eich «in Teaperaturanetieg you 1120O innerhalb τοη Tier Minuten» Man erhält «in· Maese, 41a nioht gan* einwandfrei vergossen werden kann« Hat Bruokwal*e la der eben beeohrlebenen Diaenaion enthält wiederum ei nie Ine Luftblasen. Probekörper aeigen bti der Alterung, folgend·· Ergebnis ι
Tage 01 23456789 10
Shore A 20 18 1« 14 12 10 8 6 4 2 0( Probe
«•rf UtAt)
(Shore-Hartβ-Abfall pro Tag 2,0).
Baiapiel
line wie Im Vergleichen ereuoh jedooh anter Verwendung Ton 2 TIn. 2,6,2S6*-«*trmäthyldiphenyloArÄeeil«l« hergestellte Reaktioneeieohang ««igt einen Teeperataranetieg aaf 109° 0 la 11 Minuten und liefert ein· gieibare Sohaelee, dtrtn TItkoeltät praJctieoh gleioh der unter ft) beschriebenen Mischung 1st- *»* können in etwa 26 Minuten sowohl dl· Teetfora fOr eine Druckwalze, wie weitere ioreen für Prtifkörper mit blaeenfreie« Material geffillt werden· Sie AlterungeprUfung seigt folgend·· Bildt
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BAD
H94009
Lt A 6427
Tagt o 5 6 9 12 15 18 21 Short A 1β 17 16 U 13 11 10 9
24 27 30 7 6 4
Tag· 33 36 39
Short A 2 1 0(Protot Ktrflitit)
(8hort-Hftrtt~Abfall pro Tag 0,46).
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Claims (1)

  1. L· A 6427
    AO
    Patentanspruch ι
    Verwendung von aromatischen and/oder oyeloaliphatleohen llonocarbodlimiden, die in 2· and 2'-Stellung substituiert sind ι al» stabilisierenden Mittel gegenüber Blnfltiseen υ on «ärae und Feuchtigkeit in eetergruppenh&ltigen Kunststoffen.
    909821/0995
DE1494009*CA 1960-12-31 1960-12-31 Monocarbodiimide als stabilisierendes Mittel in Polyurethankunststoffen Expired DE1494009C3 (de)

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