DE1223101B - Gegen Licht und Waerme stabilisierte Faeden aus Polyaetherurethanen - Google Patents
Gegen Licht und Waerme stabilisierte Faeden aus PolyaetherurethanenInfo
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
BfBUQTKEK
DES DEUTSCHEN
PATEKTAMTES
Int. CL:
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Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
DOIf
Deutsche Kl.: 29 b-3/60
F 41097 IV c/29 b
25. Oktober 1963
18. August 1966
25. Oktober 1963
18. August 1966
Wegen ihrer hohen Beständigkeit gegenüber hydrolytischen Einflüssen werden insbesondere elastische
Polyurethanfäden auf Grundlage von höhermolekularen, hydroxylgruppenhaltigen, im wesentlichen linearen,
bifunktionellen Polyäthem eingesetzt.
Als derartige Polyäther kommen bevorzugt PoIytetramethylenäther-diole,
Polypropylenoxyd-diole, ferner Polyäther in Frage. Das Molekulargewicht derartiger
Polyäther soll 500 bis 7500, vorzugsweise 700 bis 3000, betragen, wobei der Schmelzpunkt unter
600C liegen soll.
Als mehrwertige Isocyanate werden beispielsweise 4,4' - Diphenylmethan - diisocyanat, 4,4' - Diphenyldimethylmethan
- diisocyanat, Toluylen - 2,4 - und/oder Toluylen-2,6-diisocyanat, 1,4-Phenylen-diisocyanat,
l^.S-Triisopropyl^-phenylen-diisocyanat, 4,4'-Diphenyläther-diisocyanat
und auch aliphatische Diisocyanate wie 1,4-Tetramethylen-diisocyanat, 1,6-Hexamethylen
- diisocyanat, 1,4 - Cyclohexyl - diisocyanat, 4,4' - Hexahydro - diphenylmethan - diisocyanat verwendet.
Polyätherurethan-Elastomer-Fäden werden vorwiegend
nach drei Verfahren hergestellt: . 1. Polyätherisocyanate (sogenannte Voraddukte)
werden in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Toluol, Chlorbenzol, Dioxan, Tetrahydrofuran, aufgelöst
und in ein Diamin, z. B. Äthylendiamin, 1,4-Diaminocyclohexan, 1,6-Hexamethylendiamin oder Hydrazin
bzw. Dihydrazine wie 1,6-Hexamethylen-bishydrazin gesponnen.
2. Polyäther, mehrwertige Isocyanate und Kettenverlängerungsmittel,
z. B. Wasser, Diole wie 1,4-Butandiol, 1,6 - Hexandiol, ^Hydrochinon - bis - hydroxyäthyläther,
Diamine wie Äthylendiamin, 1,4-Diaminocyclohexan, 1,6-Hexamethylendiamin, Ν,Ν'-Diaminopiperazin,
Hydrazin, Dihydrazine wie 1,6-Hexamethylen-bis-hydrazin,
ferner Hydrazide wie Carbohydrazid, Adipinsäuredihydrazid, 1,6-Hexamethylenbis-semicarbazid,
Butandiol-l,4-bis-carbazinester werden in einem hochpolaren organischen Lösungsmittel,
das die Fähigkeit hat, Wasserstoffbrücken zu bilden, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxyd,
Tetramethylensulfon, zur Reaktion gebracht. Die hochviskose Masse wird versponnen, wobei gleichzeitig
das Lösungsmittel verdampft.
3. Im Einstufen- oder Zweistufenverfahren werden Polyäther und vorwiegend endständig bifunktionelle
OH-gruppenhaltige Kettenverlängerungsmittel wie 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, 2,3-Dimethylpropandiol
-1,3, Hydrochinon - bis - hydroxyäthyläther umgesetzt. Die resultierende Kunststoffmasse wird granuliert
und in beheizten Extrudern zu Fäden verformt.
Gegen Licht und Wärme stabilisierte Fäden aus
Polyätherurethanen
Polyätherurethanen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Ing. Ulrich Knipp,
Dr. Wolfram Neumann, Leverkusen;
Dr. Albert Awater, Köln-Mülheim;
Dr. Harald Oertel, Leverkusen
4. Es wird eine elastische Polyurethanmasse entweder aus der Schmelze oder aus Lösungen zu Folien
vergossen, und aus diesen Folien werden elastische Fäden geschnitten.
Nach dem Lösungsmittel-Spinnverfahren, dem Reaktions-Spinnverfahren
und dem Schmelzspinnverfahren lassen sich Elastomerfäden mit hervorragenden
mechanischen Eigenschaften herstellen. Die Zerreiß* festigkeit und die Spannungswerte sind im Vergleich
zu Gummifaden sehr hoch. Entsprechend dem chemischen Aufbau ist die Lösungsmittel- und Ölresistenz
ausgezeichnet. Elastische Fäden aus Polyätherurethanen weisen aber auch Alterungserscheinungen, wie sie
durch Licht, insbesondere UV-Licht, Witterung, Wärme und mechanische Einflüsse hervorgerufen
werden, auf. Dies macht sich oft in einem Abfall der mechanischen Werte und Vergilbung bemerkbar.
Nachteilig wirkt sich außerdem die im Vergleich zu Gummifäden größere bleibende Verformung aus. Sie
wird insbesondere beobachtet, wenn der Faden unter Spannung, d. h. also in gedehntem Zustand, erhöhten
Temperaturen ausgesetzt wird. Dies geschieht stets bei der sogenannten Ausrüstung des elastischen Gewebes
und bei Färbeprozessen. Dort wird unter 100-bis 200%igar Dehnung das Gewebe wäßrigen Lösungen,
die Temperaturen bis zu 100° C erreichen, oftmals bis zu 2 Stunden ausgesetzt. Die beschriebene unerwünschte
bleibende Verformung macht sich in einer Längung und in einem Schlafferwerden der Gewebe
bemerkbar.
Erfindungsgegenstand ist die. Verwendung von Carbodiimiden als stabilisierendes Mittel gegenüber
der Einwirkung von Licht und Wärme in elastischen Fäden auf Grundlage von Polyätherurethanen.
609 610/387
Die Verwendung geschieht beispielsweise dadurch, daß Fäden, die nach dem Lösungsmittel-Spinnverfahren
hergestellt worden sind, mit Carbodiimiden bei erhöhten Temperaturen nachbehandelt werden.
Die Ausrüstung der Fäden mit Carbodiimiden durch eine Nachbehandlung kann beispielsweise bei normaler
oder erhöhter Temperatur durch Tauchen in flüssiger Phase oder durch Behandlung in gasförmiger Phase
durchgeführt werden.
Die zum Tauchen verwendeten Carbodiimide können dabei, soweit sie nicht selber flüssig sind, z. B. durch
Schmelzen verflüssigt werden bzw. in Form von Lösungen in gebräuchlichen Lösungsmitteln, z. B.
Petroläther, Leichtbenzin, Hexan, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Essigester, Aceton, Äther, Methylglykoläther,
Methylglykolätheraeetat, eingesetzt werden.
Vorzugsweise werden Temperaturen zwischen 40 und 180°C, insbesondere zwischen 120 und 150° C
angewendet. Die Nachbehandlungsdauer wird vorteilhaft zwischen einer Sekunde und 30 Minuten, insbesondere
zwischen 30 Sekunden und 5 Minuten durchgeführt.
Genausogut kann aber auch das erfindungsgemäß zu verwendende Stabilisierungsmittel den Spinnlösungen
bzw. den Ausgangskomponenten oder Zwischenstufen der Reaktion zugesetzt werden, wobei
die anschließende Verformung etwa im Trockenspinnprozeß erfolgen kann. Der zu stabilisierende Faden
soll dabei die Carbodiimid-Komponente zweckmäßig in einer Menge von 0,1 bis 10 % enthalten.
Geeignete Stabilisierungsmittel sind aliphatische, cycloaliphatische, aromatische Mono- und Polycarbodiimide,
beispielsweise aliphatische Typen wie Diisopropyl - carbodiimid, Methyl - tert. - butyl - carbodiimid,
cycloaliphatische Typen wie Dicyclohexyl-carbodiimid und aromatische Typen wie Diphenyl-carbodiimid,
Di-p-tolyl-carbodiimid, Di-(p-dodecyl-phenyl)-carbodiimid.
Als besonders vorteilhaft haben sich substituierte Derivate des Diphenyl-carbodiimids erwiesen,
wie sie sich beispielsweise gemäß deutscher Auslegeschrift 1156 401 aus aromatischen Monoisocyanaten,
die in o-Stellung zur NCO-Gruppe einen oder zwei Aryl-, Alkyl-, Aralkyl- bzw. Alkoxysubstituenten
tragen, wobei wenigstens eine der Substituenten mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweisen soll, unter
Einwirkung von tertiären Aminen oder basisch reagierenden Metallverbindungen herstellen lassen. Solche
Carbodiimide sind beispielsweise 2,2'-Diäthyldiphenylcarbodiimid, 2,2' - Diisopropyldiphenyl - carbodiimid,
2,2' - Diäthoxydiphenyl - carbodiimid, 2,6,2',6' - Tetraäthyldiphenyl - carbodiimid, 2,6,2',6' - Tetraisopropyldiphenyl-carbodiimid,
2,6,2',6'-Tetraäthyl-3,3'-dichlordiphenyl - carbodiimid, 2,2' - Diäthyl - 6,6' - dichlordiphenyl
- carbodiimid, 2,6,2',6' -Tetraisopropyl - 3,3' - dinitrodiphenyl-carbodiimid,
2,4,6,2',4',6'-Hexaisopropyldiphenyl-carbodiimid.
Es eignen sich ferner auch Verbindungen mit mehreren Carbodiimidgruppen wie Tetramethylen-
ω,ω' - bis - tert. - butyl - carbodiimid, Hexamethylenft>,a>'-bis-tert.-butyl-carbodiimid
und solche Polycarobdiimide, deren Herstellung beispielsweise ebenfalls gemäß Verfahren der obengenannten deutschen Auslegeschrift
aus aromatischen Di- und Polyisocyanaten möglich ist, etwa aus !,S-Diisopropyl-phenylen^^-diisocyanat,
1 - Methyl - 3,5 - diäthyl -phenylen - 2,4 - diisocyanat, !^,S-Triathyl-phenylen^^-diisocyanat, 1,3,5-Triisopropyl-phenylen-2,4-diisocyanat,
3,3'-Diäthyl-
bis - phenyl - 4,4' - diisocyanate 3,5,3',5' - Tetraäthyl - diphenylmethan-4,4'-diisocyanat,
3,5,3',5'-Tetraisopropyl-diphenylmethan-4,4' -diisocyanat, 1,3,5-Triäthylbenzol-2,4,6-triisocyanat.
Selbstverständlich können auch Gemische von Carbodiimiden verwendet werden.
A. Herstellung der Fäden und deren Ausgangsprodukte
2000 Gewichtsteile eines Polytetrahydrofuran-diols
(OH-Zahl 105,7) werden mit 164 Gewichtsteilen Toluylen-2,4-diisocyanat
45 Minuten bei 98° C umgesetzt is und das Reaktionsprodukt mit 424 Gewichtsteilen
Diphenylmethan-4,4'-diisocyanatin 650 Gewichtsteilen Chlorbenzol 1 Stunde bei 980C in ein Voraddukt
(2,08% NCO) übergeführt.
B. Die erfindungsgemäße Verwendung
(Vergleichsversuche)
Dieser Faden wird (a) 1J2 Stunde bei 100% und
200% Dehnung einer Temperatur von 1000C ausgesetzt, (b) 15 Stunden bei 110° C gelagert, abgekühlt
und darauf V2 Stunde bei 100% und 200% Dehnung
einer Temperatur von 100 0C ausgesetzt, (c) 1 Minute
in 14O0C warmem 2,6,2',6'-Tetraisopropyldiphenyl-carbodiimid
gelagert und dann das anhaftende
Carbodiimid in einem Äther-Aceton-Gemisch abgewaschen. Der derart vorbehandelte Faden wird
V2 Stunde bei 100% und 200% Dehnung einer
Temperatur von 1000C ausgesetzt und (d) 2 Minuten
in ungedehntem Zustand bei 14O0C in Di- :p-dodecylphenyl)-carbodiimid
getaucht. Das anhaftende Carbodiimid wird anschließend in einem Äther-Aceton-Gemisch
abgewaschen. Der so behandelte Faden wird V2 Stunde bei 100% und 300% Dehnung einer
Temperatur von 1000C ausgesetzt.
Nach Abkühlung der Fäden werden folgende bleibende Dehnungen bei den jeweiligen Vorbehandlungen
ermittelt:
45 | a | b | C | d |
Bleibende Dehnung des um 100 %gedehntenFadens (%) Bleibende Dehnung des um 50 200 %gedehntenFadens (%) |
35 140 |
50 143 |
24 53 |
26 58 |
Eine einfache Temperung der Fäden an der Luft erbringt entgegen der Nachbehandlung mit Carbodiimiden
bei erhöhter Temperatur keine Verbesserung.
A. 180 Gewichtsteile der Lösung eines nach Beispiel 1 hergestellten Voraddukts werden in eine 70° C
heiße Lösung von 4,8 Gewichtsteilen Carbodihydrazid unter kräftigem Rühren eingetropft, wobei eine viskose
Lösung entsteht, die durch Zugabe von 11 Gewichtsteilen einer 33%igen Paste aus Titandioxyd (Rutil) und
Dimethylformamid pigmentiert wird. Nach Zugabe von 0,82 Gewichtsteilen Hexandiisocyanat steigt die
Viskosität auf 318 Poise/20°C.
B. Ein Teil der Lösung wird mit 3 % 2,6,2',6'-Tetraisopropyldiphenyl-carbodiimid,
bezogen auf den Fest-
gehalt der Lösung, versetzt und aus dieser Lösung sowie vergleichsweise aus der Lösung ohne Zusatz
Folien gegossen. Nach dem Trocknen (1 Stunde bei 1000C, 1 Stunde bei 13O0C) werden die etwa 0,15 mm
starken Folien zu Fäden geschnitten und im Fadeometer belichtet. Es werden folgende Eigenschaften
gemessen (A ohne, B mit Zusatz; Belichtungszeit 0,20, 40, 60, 80 Stunden):
20 | A | 60 | |
0 | 0,56 | 40 | 0,14 |
0,66 | 716 | 0,37 | 432 |
785 | 4,55 | 604 | 0,72 |
5,81 | 78 | 2,58 | 12 |
100 | 44 | ||
80
Reißfestigkeit (g/den)
Dehnung (°/„)
Reißfestigkeit, bezogen auf Bruchtiter
% der Originalfestigkeit ,
Reißfestigkeit (g/den) ,
Dehnung (°/p)
Reißfestigkeit, bezogen auf Bruchtiter, % der Originalfestigkeit ,
20 | B | 60 | |
0 | 0,63 | 40 | 0,33 |
0,70 | 692 | 0,51 | 610 |
776 | 5,10 | 655 | 2,36 |
6,14 | 83 | 3,86 | 39 |
100 | 71 | ||
80
0,21 500
1,26 21
Die Fäden ohne Zusatz von Carbodiimid vergilben 25 methylphosphoramid; 250C) von ausgeheizten Filmen
bei steigender UV-Belichtungszeit wesentlich stärker (1 Stunde bei 1300C) liegt bei den Folien mit Carbo-
als die mit Carbodiimid stabilisierten Fäden. diimidzusatz etwas höher als bei Folien ohne Zusatz
Der 77«-Wert (=lni?jj/c; c — g/100 ecm; in Hexa- (1,02 gegen 0,99).
Claims (1)
- Patentanspruch:
Verwendung von Carbodiimiden als stabili- Licht und Wärme in elastischen Fäden auf Grund-sierendes Mittel gegenüber der Einwirkung von lage von Polyätherurethanen.609 610/387 8.66 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (4)
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Family Applications (1)
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