DE1470785A1 - Epoxy-Novolakmassen - Google Patents
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Description
Dipi.inn. F. l'/siokir.aisn, Dr. !ng. A. W-iekmann
Dip!. Ing. H. Weickmstm, Ci;:i. Fhp. Er. K. riiicke
8 München 2.7, ü/tiihkcraSe 22 ,
Case 9222-I'1 , f
L!
The Dow Chemical Company, Midland, Michigan/Vereinigte
Staaten von Amerika
Epoxy-Uovolakmassen
Die Erfindung betrifft neue Spoxyharzmassen, ein Verfahren, zu
deren Herstellung und die Massen im gehärteten, unschmelzbaren Zustand„
3poxy-Hovoiakharze, welche im gehärteten Zustand, eine höhere
Hitzeverformungstemperatur und höhere chemische Widerstandsfähigkeit
aufweisen als andere Arten von Epoxyharzen, sind bekannt. Diese bekannten Harze liegen im ungehärteten Zustand
nur in flüssiger oder halbfester Porm vor, und ihre Anwendung
ist infolgedessen auf solche Anwendungsgebiete beschränkt, wo die i.Iarze in dieser inorm aufgebracht werden können. Für viele
Anwendungsgebiete ist jedoch die Verwendung von härtbaren Epoxyharzen in Pestform höchst wünschenswert und häufig auch notwendig,
. -· "——»»
BAO OR)GINAt
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Auf Grund der Erfindung werden Epoxy-Novolakmassen erhalten,
welche fest und schmelzbar sind und welche in harte, unschmelzbare Produkte überführt werden können, die normalerweise eine
hohe Hitzeverformungstemperatur und gute chemische Widerstandsfähigkeit
aufweisen. Die erfindungsgemäß erhältlichen Massen bestehen aus dem Reaktionsprodukt oder enthalten das Reaktionsprodukt
aus einem flüssigen oder halbfesten Epoxy-Fovolaic-Bestandteil
mit einem kleineren Anteil, vorzugsweise 0,1 bis 0,33 chemische Äquivalente, einer einkernigen aromatischen
Verbindung mit zwei Hydroxygruppen.
Die gemäß der Erfindung modifizierten Epoxy-Novolakharzinassen
sind normalerweise feste, schmelzbare Materialien, doh. sie
stellen normalerweise feste Materialien dar, welche beim Erhitzen unter Bildung von Flüssigkeiten schmelzen oder zerlaufen,
welche von Gelen frei oder nahezu frei sind und die in organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Äther/Alkoholen,
Ketonen, aromatischen Kohlenwasserstoffen und. chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, löslich sind» Sie enthalten
reaktionsfähige Epoxygruppen und lassen sich in unschmelzbare, unlösliche Produkte überführen.
Vorzugsweise wird als Bpoxy-Eovolak-Ausgangsmaterial eines mit
3 bis 5 Epoxygruppen und mit 3 bis 5 Phenolkernen im Molekül
verwendet. Günstig ist die Anwendung eines epoxydierten HienoilOrmaldehyd-Kondensationsproduktes
der allgemeinen Struktur
8098 13/1229 40O^0,, "^·
U70785
J —
0-CH0-GH-CH0
C. C.
/0V
0-CH2-CH-CH2
worin η eine ganze Zahl zwischen 1 und 3 bedeutet.
Die 2 Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen, welche gemäß
der Erfindung bevorzugt angewandt werden, besitzen die allgemeine formel
worin jeder Rest R und R^ eine OH- oder COOH-Gruppe bedeutet»
Beispielsweise besteht die aromatische Verbindung mit 2 Hydroxylgruppen
vorzugsweise aus einem Dihydroxybenzol, wie Katechin,
Resorcin, Hydrochinon, einer Hydroxybenzoesäure, wie ortho-Hyaroxybenzoesäure
(Salicylsäure), meta-Hydroxybenzoesäure, para-IIydroxybenzoesäure, oder einer Benzoldicarbonsäure, wie
Phthalsäure, Terephthalsäure oder Isophthalsäure.
Gemäß der Erfindung können die neuen Bpoxy-Iiovolakmassen hergestellt
werden, indem bei erhöhter Temperatur ein flüssiger oder haiciester 3poxy-Lovolakbestandteii mit einem kleineren Inteil,
H U 9 B i 3 ; ,12 2 9
SAD ORIGINAL
U70785
-A-
bezogen auf chemische Äquivalenz, einer einkernigen aromatischen. Verbindung mit 2 Hydroxygruppen umgesetzt wird. Ausgezeichnete
Ergebnisse lassen sich erhalten, wenn die Heaktionsteilnehmer
in Mengenverhältnissen eingesetzt werden, welche 3 bis 10, vorzugsweise 4 bis 8, Bpoxyäquivalenten des Spoxy-Bovolak-Ausgangsmaterials
je Hydroxyäquivalent der aromatischen
"Verbindung mit 2 Hydroxygruppen entsprechen. Es ist jedoch im
allgemeinen wünschenswert, daß der Anteil der aromatischen Verbindung mit 2 Hydroxygruppen diejenige !!enge nicht übersteigt,
bei der sich ein G-elieren des Heaktionsgemisches ergibt. Im
allgemeinen ist ein geringerer Anteil der aromatischen Verbindung mit 2 Hydroxygruppen zur Herstellung eines festen, schmelzbaren
Spoxy-ÜTovolakharzes von höherem l.iolekular,p;ewicht erforderlich,
wenn die Anzahl der Epoxygruppen Iu dem Spoxy-Kovolak-Ausgangsmaterial
größer ist.
Die Umsetzung kann vorteilhaft ausgeführt werden, wenn die Reaktionsteilnehmer
auf Temperaturen zwischen 90 und 200°G erhitzt werden, obwohl es bevorzugt wird, Temperaturen zwischen
150 und 200°0 anzuwenden. Die Umsetzung kann bei Atmosphären-, Unter- oder Überdruck durchgeführt werden, und. sie wird vorzugsweise
in Abwesenheit von Luft oder Sauerstoff, beispielsweise unter einer Schutzschicht eines Inertgases, z.I3» Stickstoff,
ivlethan, Argon oder Helium, oder unter dem iiruck eines derartigen
Inertgases durchgeführte In einigen Fällen können kleine Mengen aliphatischer tertiärer Amine, die von aktiven "i'/asser-
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stoffatomen frei sind, vorteilhafterweise zur Einleitung der
Reaktion eingesetzt werden, sie sind jedoch nicht erforderlich. Palis sie angewandt werden, sollten die tertiären Amine nicht
in Mengen, die etwa 0,10 Gewichts-^ des Gesamtgewichtes der Reaktionsteilnehmer
übersteigen, eingesetzt werden, damit das Gelieren des Re aktions gemisches und die Bildung eines unschmelz
baren, unlöslichen Materials vermieden wird«
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird daa
Epoxy-Hovolak-Ausgangsmaterial in einen geeigneten Reaktionsbehälter
eingebracht, in welchem es unter begrenztem Zutritt von Luft oder Sauerstoff zum Reaktionsgemisch erhitzt und gerührt
wird, beispielsweise mittels eines Rückflußkühlers oder unter einer Schutzschicht oder Atmosphäre eines Inertgases,
beispielsweise Stickstoff, und es wird bei einer Reaktionstemperatur
zwischen 90 und 2000C gehalten, während in geringen
Mengen oder langsam in kontinuierlicher Weise die gewünschte
Menge der aromatischen Verbindung mit 2 Hydroxylgruppen zugegeben wird ο Bei Zugabe der aromatischen Verbindung" mit 2 Hydroxylgruppen
zu dem erhitzten Epoxy-Fovolakharz in geringen Anteilen
oder mit etwa der Geschwindigkeit, mit der sie bei der
Reaktion verbraucht wird, oder mit einer langsameren Geschwindigkeit verläuft die Reaktion glatt unter Bildung löslicher,
schmelzbarer Produkte, und die Neigung des &eaktionsgemisches
zur Gelbildung kann praktisch verhindert werden.
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Wach Beendigung der Reaktion wird das Produkt gekühlt oder auf
Raumtemperatur oder darunter abkühlen gelassen. Das Produkt stellt ein normalerweise festes, schmelzbares Material dar, d.
h. es schmilzt beim Erhitzen unter Bildung einer Flüssigkeit,
und es ist in organischen Lösungsmitteln löslich. Das Produkt ist eine Epoxy-Movolakmasse von höherem Molekulargewicht als
das Spoxy-Hovolak-Ausgangsmaterial und enthält reaktionsfähige
Bpoxygruppen, die weiter reagieren können, wodurch die Masse in unlösliche, unschmelzbare Produkte überführt werden kann«,
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Eine Beschickung aus 758 g eines halbfesten Epoxy-ÜTovolakharzes
mit einem Epoxy-A'quivalent-Gewicht von 178,5 und einem Durchschnitt
von 3,5 Epoxygruppen je Molekül und aus 55 g Hydrochinon
wurde in ein Glasreaktionsgefäß von 1 1 eingebracht, welches mit Rührer und Rückflußkühler versehen war. Da3 Gemisch wurde
gerührt und auf eine Temperatur von 165°C während einer Stunde
erhitzt, wobei eine Atmosphäre von Stickstoffgas in dem Reaktionsgefäß
aufrechterhalten wurde, indem während der Reaktion in das Reaktionsgefäß Stickstoff eingeführt wurde. Das Gemisch
wurde bei 1650O 2 weitere Stunden gerührt und erhitzt und dann
auf eine Aluminiumfolie gegossen und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Das Produkt stellte einen hellbraunen Peststoff
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mit einem Erweichungspunkt nach Durran von 76 °C und einem Epoxyäquivalentgewicht
von 251,4 dar. Eine lösung des Produktes in Äthylenglykolmonobutyläther von 40 Gewichts-^ zeigte eine Gardner-Farbe
von 4 und eine Gardner-Viskosität von M-H"<■
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt,
daß Resorcin anstelle von Hydrochinon verwendet wurde. Das Produkt stellte einen strohfarbigen Feststoff mit einem Erweichungspunkt
nach Durran von 77°C und mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 253,4 dar. Eine Lösung des Produktes in Äthylenglykolmonobutylather
von 40 ^ewichts-^ zeigte eine Gardner-larbe
von 2 und eine Gardner-Viskosität von N.
Eine Beschickung aus 758 g eines halbfesten Epoxy-Hovolakharzes
mit einem Epoxyäquivalentgewicht zwischen 175 und 182 und einem Durchschnitt von etwa 3,3 Epoxygruppen im Molekül wurde in ein
G-lasreaktionsgefäß von 1 1, das mit Rückflußkühler und Rührer
■versehen war, eingebracht. Das Harz wurde auf eine Temperatur von 165°C erhitzt und wurde gerührt, während es unter Stickstof!
atmosphäre gehalten wurde. Eine Beschickung aus 69 g Salicylsäure
wurde in kleinen Anteilen im Verlauf 1 Stunde zugegeben, während das Gemisch bei einer Reaktionstemperatur von 165°0
erhitzt und gerührt wurde. Nach der Zugabe der Salicylsäure
wurde das Gemisch bei 165 0O weitere 45 Minuten gerührt und er-
8 0 9 8 13/1229 bad
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hitzt und dann in einen Behälter gegossen und auf Raumtemperatur
abkühlen gelassen. Das Produkt stellte einen Peststoff mit einem Erweichungspunkt nach Durran von 69 °C und mit einem Epoxyäquivalentgewicht
von 270 dar. Eine Lösung des Produktes in Äthylenglykolmonobutyläther von 40 Gewichts-^ zeigte eine Gardner-Farbe
von 3 und eine Gardner-Viskosität von G-o Das Produkt war löslich in Aceton und bildete eine gelfreie Lösung»
Eine Beschickung aus 758 g eines halbfesten Epoxy-iiovolakharzes,
ähnlich dem in Beispiel 3 verwendeten, und aus 0,0125 Gewichts-^
Triäthylamin als Katalysator wurde in ein Glasreaktionsgefäß
von 1 1, das mit Rückflußkühler und Rührer versehen war, eingebracht.
Zur Entfernung von Luft wurde Stickstoffgas durch das
■tteaktionsgefäß geleitet. Das Gemisch wurde auf eine 'i'eiuyeratur
von 15O°C erhitzt und gerührt, während 69 g Galicy!säure airteilsweise
in Verlauf einer Stunde zufre^eben wurden. Lach der Zugabe
der Salicylsäure wurde das Gemisch gerührt und wahrend weiterer 30 Minuten bei Atmosphärendruck erhitzte Dann wurde es 15 Minuten
unter Unterdruck erhitzt, worauf das Produkt in einen !behälter gegossen wurde und auf Raumtemperatur abgekühlt wurde. Das
Produkt stellte einen feststoff mit einem Erweichungspunkt von
68,7°0nach Durran und mit einem Epoxyäquivalentp;ewicht von 262
dar. Eine Lösung des Produktes in Athylen^lyicolmo.noDutylüther
von 40 ü-ewichts-^ zeigte eine Gardner-i'arbe von 1 bis 2 und eine
Gardner-Yiskosität von H.
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Bine Beschickung aus 452,5 g eines Epoxy-Iovolakharzes, ähnlich
dem in Beispiel 1 angewandten, und aus 0,1 ml Triäthylamin als
Katalysator bzw. Initiator wurde in ein mit Rückflußkühler und Rührer versehenes Glasreaktionsgefäß eingebracht» Das Gemisch
wurde auf eine Temperatur von 150°C erhitzt und gerührt. Eine Menge von 41,5 g Terephthalsäure wurde in kleinen Anteilen im
Verlauf einer Stunde" zugegeben. Nach Zugabe der Terephthalsäure wurde das erhaltene Gfemisch 2 weitere Stunden bei 15O0C erhitzt
und gerührt. Das erhaltene Produkt wurde in einen Behälter
gegossen und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Das Produkt stellte einen Feststoff mit einem Erweichungspunkt nach
Durran von 73,8°C und mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 248
dar. Es zeigte eine Gardner-Farbe von 8 und. eine Gardner-Viskosität von G bis H.
Eine Beschickung aus 452,5 g eines Epoxy-Kovolakharzes, ähnlich
dem in Beispiel 1 angewandten, wurde mit 34,5 g para-Hydroxybezoesäure
in Gegenwart von 0,1 ml Triäthylamin gemäß dem in Beispiel 5 angewandten Verfahren umgesetzt. Das Produkt stellte
einen Feststoff mit einem Erweichungspunkt nach Durran von 77,7°0 und einem Epoxyäquivalentgewicht'von 248 dar. Das Produkt
zeigte eine Gardner-Farbe von 2 und eine Gardner-Viskosität
von J.
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- ίο -
Das Terfahren nach Beispiel 6 wurde mit der Ausnahme wiederholt,
daß meta-Hydroxybenzoesäure verwendet wurdeo Das Produkt stellte
einen Peststoff mit einem Erweichungspunkt nach Durran von 73,3°0
und einem Epoxyäquivalentgewicht von 248 dar. Das Produkt zeigte eine Gardner-Farbe von 1 bis 2 und. eine Gardner-Yiskosität von J.
Eine Beschickung aus 251,4 g (1 Epoxyäquivalentgewicht) der nach Beispiel 1 hergestellten Epoxy-NOvolakharzmasse und aus 152 g
des methylierten Maleinsäureadduktes von Phthalsäureanhydrid der folgenden Formel
H-C
H-G
H-G
C H
G-
CH,
-G
Il
wurde mit 4 g a-Methylbenzyldimethylamin innig vermischt und
in eine Form gegossen „ Das Gemisch wurde in der Form während
einer Stunde bei einer Temperatur von- 150°G erhitzt und anschließend
vier Stunden lang bei 204,5°G erhitzt» Dann wurde
es aus der Form genommen. Das Produkt stellte ein zähes, unlösliches,
unschmelzbares Material dar. Es hatte eine Hitzeverformungstemperatur
von 176,5°C, bestimmt nach dem in AäTM D 648-56
beschriebenen Terfahren.
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Claims (4)
1.) Yerfahren zur Herstellung fester, schmelzbarer Epoxy-Novolakmassen,
die in harte, unschmelzbare Produkte überführbar sind, dadurch gekennzeichnet, daß eine flüssige oder halbfeste Epoxy-Novolakverbindung
bei erhöhter Temperatur mit einem kleineren Anteil, bezogen auf chemische Äquivalenz, einer einkernigen
aromatischen Verbindung mit 2 Hydroxygruppen umgesetzt wird.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil
der Verbindung mit 2 Hydroxygruppen 0,1 bis 0,33 chemische Äquivalente für jedes ehemische Äquivalent der Epoxy-Movolakverbindung
beträgt.
3.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
die Epoxy-Uovolakverbindung 3 bis 5 Epoxygruppen und 3 bis 5
Phenolkerne im Molekül enthält.
4.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
eine Verbindung mit 2 Hydroxygruppen der iOrmel
worin jedes R und E.. eine OH- oder GOOH-Gruppe bedeutet, verwendet
wird»
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-
1963
- 1963-10-16 GB GB4080963A patent/GB1016523A/en not_active Expired
- 1963-11-15 DE DE19631470785 patent/DE1470785C3/de not_active Expired
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EP0748830A2 (de) * | 1995-06-15 | 1996-12-18 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Modifizierte Epoxidharze |
EP0748830A3 (de) * | 1995-06-15 | 1997-07-02 | Shell Int Research | Modifizierte Epoxidharze |
Also Published As
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