DE1118453B - Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen auf Grundlage von Polyepoxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen auf Grundlage von PolyepoxydenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
C1866irVd/39b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 30. NOVEMBER 1961
Es ist bekannt, daß man 1,2-Oxidoverbindungen,
wie Äthylenoxyd, Epichlorhydrin oder l,3-[2',3'-epoxypropyl]-oxybenzol,
mit Tetrahydrofuran in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren oder BF3 umsetzen
kann.
Da das Tetrahydrofuran in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren
oder Bortrifluorid mit sich selbst polymerisiert, ist es nach dem bekannten Verfahren
nicht möglich, homogen gehärtete Produkte zu erhalten. Außerdem verläuft die Umsetzung von
Epoxyden mit Tetrahydrofuran derart stürmisch, daß örtliche starke Überhitzungen und Verkohlung des
gehärteten Harzes bei größeren Ansätzen auftreten.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Tetrahydrofuran nicht mit sich selber polymerisiert, wenn
man als Katalysator ein Metallfluorborat verwendet. Dagegen verhindert die Anwesenheit der Metallfluorborate
nicht die Umsetzung mit epoxydgruppenhaltigen Verbindungen, sondern es wird hierdurch nur
die Reaktionsgeschwindigkeit verzögert. Dies hat wiederum den Vorteil, daß unerwünschte Überhitzungen
und die damit verbundene nachteilige Beeinflussung der Eigenschaften der Umsetzungsprodukte leichter vermieden werden können.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Kunststoffen auf Grundlage von Polyepoxyden durch Aushärten von Polyepoxyverbindungen mit
Metallfluorboraten, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen, welche berechnet auf das
durchschnittliche Molekulargewicht im Durchschnitt mehr als eine Epoxydgruppe im Molekül enthalten,
mit Tetrahydrofuran in Gegenwart der Metallfluorborate umsetzt.
Als Epoxydverbindungen der oben definierten Art kommen beispielsweise in Frage: epoxydierte Diolefine,
Diene oder cyclische Diene, wie Butadiendioxyd, 1,2,5,6-Diepoxyhexan und 1,2,4,5-Diepoxycyclohexan;
epoxydierte diolefinisch ungesättigte Carbonsäureester, wie Methyl-9,10,12,13-diepoxystearat; der Dimethylester
von 6,7,10,11 -Diepoxyhexadecan-1,16-dicarbonsäure;
epoxydierte Verbindungen mit zwei Cyclohexenylresten, wie Diäthylenglykol-bis-(3,4-epoxycyclohexancarbonsäureester)
und 3,4-Epoxycyclohexyl-Verfahren zur Herstellung
von Kunststoffen
auf Grundlage von Polyepoxyden
auf Grundlage von Polyepoxyden
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 5. Februar 1959 (Nr. 69 172)
Schweiz vom 5. Februar 1959 (Nr. 69 172)
Dr. Hans Brueschweiler, Basel,
und Dr. Paul Zuppinger, Ariesheim, Basell.
und Dr. Paul Zuppinger, Ariesheim, Basell.
(Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
methyl-3,4-epoxycyclohexancarbonsäureester. Ferner basische Polyepoxydverbindungen, wie sie durch
Umsetzung von primären oder sekundären aromatischen Diaminen, wie Anilin oder 4,4'-Di-[monomethylaminoj-diphenylmethan,
mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali erhalten werden.
Ferner kommen Polyglycidylester in Frage, wie sie durch Umsetzung einer Dicarbonsäure mit Epichlorhydrin
oder Dichlorhydrin in Gegenwart von Alkali zugänglich sind. Solche Polyester können sich von
aliphatischen Dicarbonsäuren, wie Oxalsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure,
Korksäure, Acelainsäure, Sebacinsäure und insbesondere von aromatischen Dicarbonsäuren, wie
Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, 2,6-Naphthylen-dicarbonsäure,
Diphenyl-o^'-dicarbon-
säure, Äthylenglykol-bis-(p-carboxy-phenyl)-äther u. a.,
ableiten. Genannt seien z. B. Diglycidyladipat und Diglycidylphthalat sowie Diglycidylester, die der
durchschnittlichen Formel
CH2 — CH — CH2 — (OOC — X — COO — CH2 — CHOH — CH2 —)z
0OC-X-COO-CH2-CH
CH2
109 747/586
entsprechen, worin X einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
wie einen Phenylrest, und Z eine ganze oder gebrochene kleine Zahl bedeutet.
Weiter kommen Glycidylpolyäther in Frage, wie sie durch Verätherung eines mehrwertigen Alkohols
oder Polyphenols mit Epichlorhydrin oder Dichlorhydrin in Gegenwart von Alkali zugänglich sind. Diese
Verbindungen können sich von Glykolen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Propylenglykol-(l,2),
Propylenglykol-(1,3), Butylenglykol-(1,4), Pentandiol-(1,5), Hexandiol-(1,6), Hexantriol-(2,4,6),
Glycerin und insbesondere von Polyphenolen, wie Phenol- oder Kresohiovolaken, Resorcin, Brenzcatechin,
Hydrochinon, 1,4-Dioxynaphthalin, Bis-[4 - oxyphenyl] - methan, Bis - [4 - oxyphenyl] - methylphenylmethan,
Bis - [4 - oxyphenyl] - tolylmethan, 4,4'-Dioxydiphenyl, Bis-[4-oxyphenyl]-sulfon und insbesondere
2,2-Bis-[4-oxyphenyl]-propan ableiten. Genannt seien Äthylenglykoldiglycidyläther und Resorcindiglycidyläther
sowie Diglycidyläther, die der ducrhschnittlichen Formel
CH2
CH-
-X- 0-CH2- CHOH — CHa)z— 0-X-O-CH2-CH
■CH.
(Π)
entsprechen, worin X einen aromatischen Rest und Z oxydiphenyldimethylmethan, welche einen Epoxydeine
ganze oder gebrochene kleine Zahl bedeutet. gruppengehalt von etwa 3,8 bis 5,8 Epoxydäquivalenten
Es eignen sich besonders bei Raumtemperatur ao pro Kilogramm besitzen. Solche Epoxyharze entflüssige
Epoxyharze, beispielsweise solche aus 4,4'-Di- sprechen beispielsweise der durchschnittlichen Formel
(--XTg C-ITL C-O.2
—O
O — CH,- CHOH — CH,
Jz
0-CH2-CH—CH2
(III)
worin Z eine ganze oder gebrochene kleine Zahl, z. B. zwischen O und 2, bedeutet.
Es lassen sich aber auch Schmelzen oder Lösungen fester Epoxyharze verwenden.
Als Metallfluorborate seien Kupfer-, Cobalt-, Magnesium, Cadmium-, Quecksilber-, Calcium-,
Strontium-, Barium-, Aluminiumfluorborat und insbesondere Zink-, Zinn-, Blei-, Eisen- und Nickelfluorborat
genannt.
Die Metallfluorborate können den Gemischen als solche zugesetzt werden; man kann sie auch zusammen
mit Wasser oder Stickstoffbasen verwenden, wobei mutmaßlich mit den Metallfluorboraten Komplexe
gebildet werden. Als solche Stickstoffbasen kommen z. B. in Frage: Ammoniak, Äthylamin, Äthylendiamin,
Monoäthanolamin, Piperidin, Triäthanolamin, Harnstoff, Hexamethylentetramin, Trimethylamin, Pyridin
und insbesondere aromatische Amine, wie Anilin, Toluidin und Schiffsche Basen aus solchen Aminen,
z. B. die Schiffsche Base aus Anilin und Benzaldehyd.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden größere Mengen Tetrahydrofuran
einpolymerisiert, wobei das Mengenverhältnis Epoxydverbindung zu Tetrahydrofuran etwa zwischen
100: 5 bis 50 und vorzugsweise 100; 10 bis 30 beträgt.
Zweckmäßig verwendet man pro Epoxydäquivalent der Epoxydverbindung höchstens 1 Mol Tetrahydrofuran.
Die erfindungsgemäß gebildeten härtbaren Gemische können ferner geeignete Weichmacher oder inerte
Verdünnungsmittel enthalten. Ein Zusatz von Weichmachern wie Dibutylphthalat, Dioctylphthalat oder
Trikresylphosphat ergibt weichere, elastische und flexible gehärtete Kunststoffe. Es können ferner
vorteilhaft, je nach den vom gehärteten Harz gewünschten Eigenschaften, aktive Verdünnungs- oder
Modifizierungsmittel mitverwendet werden, welche unter der Wirkung des Metallfluorborates mit dem
Epoxyharz reagieren und an der Härtungsreaktion teilnehmen, z. B. äthylenisch ungesättigte, polymerisationsfähige
Verbindungen, wie Styrol, Monoepoxydverbindungen, wie Kresylglycidyläther; ferner können
auch Mono- und vorteilhaft polyfunktionelle Verbindungen, welche Hydroxylgruppen, Ketogruppen,
Aldehydgruppen, Carboxylgruppen usw. enthalten, wie beispielsweise zwei- oder mehrwertige Alkohole,
Polyglykole, Polyester mit endständigen Hydroxyl- oder Carboxylgruppen unter dem Einfluß des Bortrifluorids
eingebaut werden.
Es liegtferner im Rahmen dervorliegenden Erfindung, in den beschriebenen Massen übliche Zusätze, wie
Beschleuniger, z. B. Styroloxyd oder organische Peroxyde, Pigmente, Streckmittel und Füllmittel, mitzuverwenden.
Als Streck- und Füllmittel können beispielsweise Asphalt, Bitumen, Glasfasern, Glimmer,
Quarzmehl, Kaolin oder feinverteilte Kieselsäure (Aerogel) oder Aluminiumpulver verwendet werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Gemische können
zur Herstellung von rasch härtenden Klebemitteln, Schichtstoffen, Lacküberzügen, Gießharzen und Preßmassen
dienen.
Erfindungsgemäß gebildete Gemische, welche außerdem Pigmente und Füllstoffe aller Art, wie feinverteilte
Kieselsäure, sowie Weichmacher enthalten,
eignen sich hervorragend als Ausfüll- und Spachtelmassen.
30 g eines in bekannter Weise durch alkalische Kondensation von 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethan
und Epichlorhydrin hergestellten flüssigen Epoxyharzes mit einem Epoxydgruppengehalt von 5,2 Epoxydäquivalenten
pro Kilogramm werden mit 10 g Tetrahydrofuran, in welchem 0,4 g Zinkfluorborat gelöst
sind, versetzt und gut durchgemischt. Man erhält eine niederviskose Harz-Härter-Mischung, die bei Raumtemperatur
während 5 Tagen lagerfähig ist. In einer Gießform härtet die Mischung bei 12O0C innerhalb
von 2 Stunden zu einem harten, schlagfesten, durchsichtigen, bräunlichgefärbten Gießling aus. Beim
Gießen der Mischung auf eine Glasplatte und Härten während 1 Stunde bei 60°C und 2 Stunden bei 120°C
erhält man einen klaren, farblosen Überzug, der bei einer Filmdicke von 81 μ eine Pendelhärte nach
Persoz von 394 aufweist. Der Erichson-Wert eines analog hergestellten und gehärteten Überzuges auf
Aluminiumblech beträgt 10 mm. Bei 12O0C beträgt
die Gebrauchsdauer der Harz-Härter-Mischung etwa 20 Minuten.
Verfährt man analog wie im Beispiel 1, verwendet aber an Stelle von Zinkfluorborat Zinnfluorborat, so
erhält man ein Harz-Härter-Gemisch mit einer Gebrauchsdauer von 3 Minuten, mit Bleifluorborat von
Minuten, mit Eisenfluorborat von 28 Minuten und mit Nickelfluorborat von 51Z2 Minuten. Beim Gießen
der Mischungen auf Glasplatten bzw. Aluminiumbleche, erhält man nach einer Härtungszeit von
Stunde bei 6O0C und 4 Stunden bei 120° C Überzüge
mit folgenden Eigenschaften:
Bei Zinnfluorborat einen Pendelwert nach Persoz
von 383 bei einer Schichtdicke von 78 μ (Glasplatte) und einen Erichson-Wert von 10 mm (Aluminiumblech);
bei Bleifluorborat einen Pendelwert von 228 bei 50 μ (Glasplatte) und einen Erichson-Wert von
mm (Aluminiumblech); bei Eisenfluorborat einen Pendelwert von 384 bei 68 μ (Glasplatte) und einen
Erichson-Wert von 10 mm (Aluminiumblech). 13eim Härten der Mischungen mit den genannten vier
Metallfluorboraten in Gießformen während 30 Minuten bei 1200C erhält man Gießkörper mit hoher Härte und
Schlagfestigkeit.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen auf Grundlage von Polyepoxyden durch Aushärten
vonPolyepoxyverbindungenmitMetaUfluorboraten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen,
welche, berechnet auf das durchschnittliche Molekulargewicht, im Durchschnitt mehr als eine
Epoxydgruppe im Molekül enthalten, mit Tetrahydrofuran in Gegenwart der Metallfluorborate
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 100 Gewichtsteile Epoxydverbindung
mit 5 bis 50 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß pro Epoxydäquivalent der Epoxydverbindung
höchstens 1 Mol Tetrahydrofuran verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Metallfluorborate
Zink-, Zinn-, Blei-, Eisen- oder Nickelfluorborate verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 007 064;
belgische Patentschrift Nr. 569 095.
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 007 064;
belgische Patentschrift Nr. 569 095.
© 109 747/586 11.61
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