DE1470512C - Verfahren zur Entfernung von Stickstoff verbindungen aus Kohlenwasserstoffraktionen - Google Patents
Verfahren zur Entfernung von Stickstoff verbindungen aus KohlenwasserstoffraktionenInfo
- Publication number
- DE1470512C DE1470512C DE1470512C DE 1470512 C DE1470512 C DE 1470512C DE 1470512 C DE1470512 C DE 1470512C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- percent
- weight
- catalyst
- nitrogen
- nitrogen compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 title claims description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 31
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N al2o3 Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N Boron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 4
- 230000003009 desulfurizing Effects 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HHUIAYDQMNHELC-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O HHUIAYDQMNHELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEDZSLCZHWTGOR-UHFFFAOYSA-N propylcyclohexane Chemical compound CCCC1CCCCC1 DEDZSLCZHWTGOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057007 Petroleum distillate Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 230000002101 lytic Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 238000005504 petroleum refining Methods 0.000 description 1
- 235000015108 pies Nutrition 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 platinum group metals Chemical class 0.000 description 1
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Die Erfindung bezieht sich auf die hydrokatalytische Behandlung zur Entfernung von Stickstoff-Verbindungen
aus Kohlenwasserstofffraktionen. ·
Es ist bekannt, daß Kohlenwasserstofffraktionen, insbesondere Erdölfraktionen, häufig Stickstoffverbindungen
enthalten und daß diese Verbindungen oder ihre Zersetzungsprodukte lur gewisse Katalysatoren
schädlich sind. Bei der Hydrokrackung von Erdölfraktionen unter Verwendung eines Katalysators,
der eine Hydrierkomponente auf einem SiIiciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Träger
enthält, wird beispielsweise sehr großer Wert darauf gelegt, die Stick-Stoffverbindungen
aus dem Ausgangsmaterial zu ent- , fernen und die Menge des in der Hydrokrackzone /
_vorhandenen Ammoniaks zu beschränken. Stickstoffhaltige
Erdölfraktionen enthalten häufig gleichzeitig Schwefelverbindungen; Diese können ebenfalls
durch hydrokatalytische Behandlung entfernt werden und gelten normalerweise als leichter entfernbar als
Stickstoffverbindungen. · ;· ,
So ist z.B. in der USA.-Patentschrift 2 773 011
ein Verfahren- beschrieben, nach dem der Gehalt an Schwefel-, Stickstoff- und Halogenverbindungen in
Kohlenwasserstofffraktionen verringert werden kann, wobei das Problem der Entfernung der Stickstoff-Verbindungen
jedoch nicht gelöst werden konnte. Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren
zur Entfernung von Stickstoffverbindungen aus Kohlenwasserstofffraktionen bis zu einem Stickstoffgehalt
unter 0,01 Gewichtsprozent durch hydrierende kata-Iytische Behandlung einer Kohlenwasserstofffraktion
mit einem Schwefelgehalt von weniger als 0,05 Gewichtsprozent
bei Temperaturen von 204 bis 427° C und Drücken von 0 bis 140 atü in Gegenwart von
Wasserstoff und eines Katalysators, der ein Platingruppenmetall auf einem Träger enthält, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß ein saurer Katalysatorträger verwendet wird, der 50 bis 99 Gewichtsprozent AIuminiumoxyd
und 1 bis 50 Gewichtsprozent eines oder mehrerer Oxyde der Elemente der Gruppen III
und IV oder Phosphor oder Halogen enthält.
Es wurde gefunden, daß Katalysatoren, die ein Platingruppenmetall enthalten, in Abwesenheit von
Schwefel eine höhere Aktivität Tür die Entfernung von Stickstoffverbindungen haben als Katalysatoren,
die beispielsweise Hydrierkomponenten in Form von Metallen der Gruppe Via enthalten, wobei in Gegenwart
von Schwefel die Situation natürlich umgekehrt ist. ·.■■■■'■ ■ .:■;. ■■
Das Platingruppenmetall ist vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent des Gesamtkatalysators
vorhanden. Als Platingruppenmetalle werden Platin und Palladium bevorzugt. Saure Träger
sind in der Erdölraffination wohlbekannt. Einen Anhaltspunkt für die Acidltat gibt die Art der Reaktionen,
die der Träger ..katalysiert. Besonders begünstigt durch die Acidität werden die Krackung und die '
Isomerisierung. Der Träger kann beispielsweise 1 bis 25 Gewichtsprozent eines solchen Oxyds oder I bis
25 Gewichtsprozent Phosphor (berechnet als Phosphorpentoxyd) oder 1 bis 15 Gewichtsprozent Halogen,
insbesondere Fluor, enthalten. Besonders bevorzugt für die Verwendung in Mischung mit
Aluminiumoxyd werden Boroxyd und Siliciumdioxyd.
Die Verfahrensbedingungen für die hydrokata- 6S
lytische Behandlung werden aus den folgenden Bereichen gewählt:
Temperatur... 204 bis 427° C
Druck 0 bis 140 atü
Raumströmungs-·
geschwindigkeit. 0,01 bis 10,0 V/V/Std.
geschwindigkeit. 0,01 bis 10,0 V/V/Std.
Wasserstoffmenge .:.... 90 bis 2700 m>3
Ein besonderes Kennzeichen des Verfahrens gemäß der Erfindung ist die Tatsache, daß scharfe Bedingungen
(hohe Temperatur und hohe Drücke) nicht erforderlich.sind.
Ammoniak ist ein Bestandteil der gasförmigen Fraktion des Produktes. Es kann erwünscht sein,
dieses Ammoniak beispielsweise durch Waschen mit Wasser aus dem in die hydrokatalytische Zone zurückgeführten
Gas zu entfernen.
Für die Behandlung kommen alle schwefelfreien Ausgangsmaterialien in Frage, die Stickstoffverbindüngen-in
Mischung mit Kohlenwasserstoffen ent-* halten. Besondere Ausgangsmaterialien, bei denen
gegebenenfalls eine Stickstoffentfernung erforderlich ist, sind Erdölfraktionen, z. B. Erdöldestillatfraktionen
des Siedebereichs 15 bis 600°C. Der Gehalt an Stickstoffverbindungen steigt normalerweise mit
steigendem Siedepunkt, so daß Fraktionen in den Siedebereichen des Gasöls und der Paraffindestillate
(150 bis 600" C, insbesondere 250 bis 600"C) auf die
Behandlung besonders ansprechen. Der Stickstoffgehalt schwankt mit der Herkunft des Ausgangsmaterials,
er dürfte jedoch allgemein im Bereich von 0,001 bis 1 Gewichtsprozent liegen. Die Ausgangsmaterialien
können unmittelbar von einem Rohöl stammen oder Produkte einer vorherigen Behandlung,
beispielsweise einer thermischen oder katalytischen Krackung sein.
Da das Ausgahgsmaterial praktisch schwefelfrei sein muß (im Rahmen der Erfindung, ist hierunter
ein Schwefelgehalt von weniger als 0,05 Gewichtsprozent zu verstehen) und da. viele Kohlenwasser-Stofffraktionen
sowohl Stickstoff- als Schwefelverbindungen enthalten, kann es erforderlich sein,
gewisse Ausgangsmäterialien einer vorherigen Ent-Schwefelung, vorzugsweise einer hydrokatalytischen
Entschwefelung zu unterwerfen. Diese Entschwefelungsbehandlungen sind wohlbekannt.
Die Entschwefelung kann gegebenenfalls auf Bedingungen beschränkt werden, bei denen eine Ent-Schwefelung
nur ohne wesentliche Stickstoffentfernung stattfindet. Diese Bedingungen sind erheblich
milder als die Bedingungen, die für die gleichzeitige Entfernung von Schwefel- und Stickstoffverbindungen
erforderlich sind. Die Verwendung eines Trägers von geringer Acidität verringert außerdem den Grad, in
dem die Stickstoffentfernung stattfindet.
Das Verfahren gemäß der Erfindung ermöglicht somit die Senkung des Stickstoffgehalts von Kohlen-Wasserstofffraktionen
auf einen Wert von weniger als 0,01 Gewichtsprozent, insbesondere auf weniger als 0,001 Gewichtsprozent, wobei die Produkte sich
besonders als Ausgangsmaterialien Tür eine anschließendc Hydrokrackung eignen, bei der insbesondere
als Katalysator eine Hydrierkomponente aus der Gruppe VIa und/oder VIII auf einen Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Träger
(z. B. ein Katalysator Tür die katalytische Krackung) verwendet wird.
B e i s ρ i e 1 1
Die folgenden drei Platin-Aluminiumoxyd-Katalysatoren
wurden gewählt:
Katalysator A
Ein handelsüblicher Pt-Aluminiumoxyd-Katalysator
(0,58 Gewichtsprozent Pt) wurde mit einer KHCO3-Lösung so behandelt, daß er 1,0 Gewichtsprozent
K enthielt.
Katalysator B
Der unbehandelte Pt-Aluminiumoxyd-Katalysator
(0,58 Gewichtsprozent Pt).
Katalysator C
Der Pt-Aluminiumoxyd-Katalysator wurde mit
heißer Borsäurelösung so behandelt, daß er 8,7 Gewichtsprozent B2O3 enthielt.
• Katalysator C
Raumströmungsge
schwindigkeit
schwindigkeit
• V/V/Std.
Stickstoffgehalt, ppm
Einsatz
8500
Katalysator A
4000
6000
6000
Katalysator B
1100
1700
1700
Katalysator C
110
200
200
315° C; 1 V/V/Std.
99%ige Stickstoffentfernung unter Umwandlung des Chinolins in n-Propylcyclohexan
99%ige Stickstoffentfernung unter Umwandlung des Chinolins in n-Propylcyclohexan
IO
20
Mit jedem Katalysator wurde eine Lösung von 5 Volumprozent Chinolin in n-Heptan (8500 ppm N)
unter folgenden Bedingungen behandelt:
Temperatur. 3150C
Druck 35 atü
H2-Menge (einmaliger Durchgang) 1800 m3/m3
Der Stickstoffgehalt der bei Raumströmungsgeschwindigkeiten vor 1 und 2 V/V/Stunde erhaltenen
stabilisierten Flüssigprpdukte ist nachstehend angegeben:
35
40
Die Ergebnisse mit dem borbehandelten Katalysator entsprechen einer Stickstoffentfernung von 98
bis 99%.
B e is pie I 2
45
Die Stickstoffentfernung wurde in einem ähnlichen Versuch, wie er im Beispiel 1 beschrieben ist, mit
einem CoMo-Boroxyd-Aluminiumoxyd-Katalysator
(Katalysator D) durchgeführt, der 1,6% Co, 8*4% Mo und 18% B2O3 enthielt. Die mit diesem Katalysator
erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend den Ergebnissen gegenübergestellt, die mit dem Pt-Boroxyd-Aluminiumoxyd-Katalysator
(Katalysator C) erhalten wurden.
Katalysator D
315° C; 1 V/V/Std.
keine wesentliche Stickstoffentfernung; erhebliche Hydrierung zu
1,2,3,4-Tetrahydrochinolin
keine wesentliche Stickstoffentfernung; erhebliche Hydrierung zu
1,2,3,4-Tetrahydrochinolin
371°C; 1 V/V/Std.
spurenweise Stickstoffentfernung, teilweise
Ringöffnung unter Bildung eines aromatischen Amins
spurenweise Stickstoffentfernung, teilweise
Ringöffnung unter Bildung eines aromatischen Amins
427° C; 1 V/V/Std.
99%ige Stickstoffentfernung unter Umwandlung des Chinolins zu
n-Propylbenzol und
Propylcyclohexan
99%ige Stickstoffentfernung unter Umwandlung des Chinolins zu
n-Propylbenzol und
Propylcyclohexan
Claims (4)
1. Verfahren zur Entfernung von Stickstoffverbindungen aus Kohlenwasserstofffraktionen bis
zu einem Stickstoffgehalt unter 0,01 Gewichtsprozent durch hydrierende katalytische Behandlung
einer Kohlenwasserstofffraktion mit einem Schwefelgehalt von weniger als 0,05 Gewichtsprozent
bei Temperaturen von 204 bis 427° C und Drücken von 0 bis 140 atü in Gegenwart von Wasserstoff und eines Katalysators, der ein
Platingruppenmetall auf einem Träger enthält, dadurch gekennzeichnet, daß ein
saurer Katalysatorträger verwendet wird, der 50 bis 99 Gewichtsprozent Aluminiumoxyd und 1
bis 50 Gewichtsprozent eines oder mehrerer Oxyde der Elemente der Gruppen III und IV
oder Phosphor (berechnet als Phosphorpentoxyd) oder Halogen (berechnet als elementares Halogen)
enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Gegenwart eines Katalysators
gearbeitet wird, der das Platingruppenmetall in einer Menge von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent
des Gesamtkatalysators enthält.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Träger aus
Siliciumoxyd und/oder Bortrioxyd zusammen mit Aluminiumoxyd verwendet wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß mit Raumströmungsgeschwindigkeiten
von 0,01 bis 10 V/V/Std. und Wasserstoffmengen von 90 bis 2700 m3/m3 gearbeitet
wird.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69732998T2 (de) | Verfahren zur Umwandlung von Gasöl zur Herstellung eines desaromatisierten und entschwefelten Brennstoffes mit hoher Cetanzahl | |
| DE2166779A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines hydrierungskatalysators hoher druckfestigkeit | |
| DE2429241A1 (de) | Verfahren zum regenerieren von katalysatoren | |
| EP0262389A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von medizinischen Weissölen und medizinischen Paraffinen | |
| DE2751863A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von einer oder mehreren durch atmosphaerische destillation abtrennbaren destillatfraktionen aus rueckstandsoelen | |
| DE1470591A1 (de) | Verwendung eines Katalysators,der Platin auf einem Kieselsaeure-Tonerdetraeger enthaelt,zur Verringerung des Gehaltes an aromatischen Kohlenwasserstoffen in einem Erdoeldestillat | |
| DE1198952B (de) | Verfahren zur katalytischen Umwandlung von Kohlenwasserstoffdestillaten in niedriger siedende Produkte | |
| DE1667832B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren auf der Basis von Gemischen feuerfester Oxyde | |
| DE1276264B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schmieroelfraktionen mit hohem Viskositaetsindex | |
| DE2016358C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Düsenkraftstoffen | |
| DE2352156C2 (de) | Verfahren zum Hydrospalten von Kohlenwasserstoffen bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Zeolithkatalysators | |
| DE1470512C (de) | Verfahren zur Entfernung von Stickstoff verbindungen aus Kohlenwasserstoffraktionen | |
| DE2831328C2 (de) | ||
| DE1470512B (de) | Verfahren zur Entfernung von Stickstoffverbindungen aus Kohlenwasserstofffraktionen | |
| DE1443096A1 (de) | Herstellung von Naphtalin durch Entalkylierung von Kohlenwasserstoffen | |
| DE3208700A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methan durch hydrogenolyse von kohlenwasserstoff-fraktionen | |
| CH454808A (de) | Verfahren zur Regenerierung eines mit Schwefel verunreinigten Katalysators | |
| DE1470512A1 (de) | Verfahren zur Entfernung von Stickstoffverbindungen aus Kohlenwasserstofffraktionen | |
| DE1644953A1 (de) | Verfahren zum Verbessern der UV-Absorption einer Schmieroelfraktion | |
| DE1542509A1 (de) | Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Wasserstoff | |
| DE972357C (de) | Verfahren zur Gewinnung im wesentlichen schwefelfreier Produkte aus im Bereich der Wachsdestillate siedenden Erdoelkohlenwasserstoffen | |
| DE2133565C2 (de) | Verfahren zum Hydrokracken von Kohlenwasserstoffölen | |
| DE1249430B (de) | ||
| AT233705B (de) | Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffölen | |
| DE1795574C3 (de) | Verfahren zur Umwandlung eines Asphaltene, Schwefel-, Stickstoff- und Sauerstoffverbindungen sowie metallische Verunreinigungen enthaltenden Schweröles in gereinigte Kohlenwasserstoffe. Ausscheidung aus: 1470686 |